CS224249B1 - Způsob přípravy nového 4-dimethylamino-l-/S-/-thienylthiomet,hyl/fenyl7butan-l-onu a jeho hydrochloridu - Google Patents
Způsob přípravy nového 4-dimethylamino-l-/S-/-thienylthiomet,hyl/fenyl7butan-l-onu a jeho hydrochloridu Download PDFInfo
- Publication number
- CS224249B1 CS224249B1 CS523782A CS523782A CS224249B1 CS 224249 B1 CS224249 B1 CS 224249B1 CS 523782 A CS523782 A CS 523782A CS 523782 A CS523782 A CS 523782A CS 224249 B1 CS224249 B1 CS 224249B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- thienylthiomethyl
- hydrochloride
- butan
- dimethylamino
- phenyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy nového 4-dimethylamino1-|2-(2-thienylthiomethyl) feny ÍJbutan-1-onu vzorce I (OH3^ a jeho hydrochloridu. Látka I je meziproduktem výroby nových léčiv, zejména takových, které příznivým*způsobem ovlivňují nervové a duševní choroby·
Způsob přípravy látky I podle tohoto vynálezu spočívá v reakci kyseliny 2-(2-thienylthiomethyl)benzoové vzorce II
(Protiva M. a spol·, Collect.Czech.Chem.Commun. 29. 2161, 1964; Rajšneř M. a spol., tamtéž 39é 1366, 1974) s 3-dimethylaminopropylmagnesiumchloridem v tetrahydrofuranu. Příprava jmenovaného Grignardova činidla reakcí 3-dimethylaminopropylchloridu s hořčíkem v tetrahydrofuranu byla popsána již dříve (Protiva M. a spol·, citováno). Reakce se provede tak, že k ochlazenému roztoku Grignardova Činidla se za míchání přikape roztok kyseliny II v tetrahydrofuranu a reakční směs se ponechá při teplotě místnosti v klidu přes noc. Rozloží se potom roztokem chloridu amonného ve vodě a produkt se isoluje extrakcí chloroformem. Surový produkt., který se získá odpařením extraktu, se přečistí chromatografií na oxidu hlinitém, při čemž se k eluci použije chloroformu. Homogenní base I je olejovitá látka, která
224 249 je jako taková použitelná k dalšímu zpracování. Pro charakterisaci ji lze převést neutralisací chlorovodíkem ve směsi ethanolu a etheru na hydrochlorid, jehož způsob přípravy je rovněž předmětem tohoto vynálezu. Tento hydrochlorid je krystalický a v čistém stavu taje při 136 až 137 °C. Krystaluje ze směsi ethanolu a etheru. Jeho identita byla zajištěna analysou a dále pomocí spekter (IČ, UP a 1H NMR).
Příprava látky I a jejího hydrochloridu se tedy provede tímto způsobem :
Roztok 3-dimethylaminopropylmagnesiumchloridu se připraví reakcí 6,0 g hořčíku s 30,4 g 3-dimethylaminopropylchloridu v 75 ml tetrahydrofuranu, při čemž k nastartování reakce se použije zrnko jodu a 0,1 ml 1,2-dibromethanu. Po přidání veškerého 3-dimethylaminopropylchloridu se reakce dokončí 1 h zahříváním směsi pod zpětným chladičem k varu, při čemž se prakticky všechen hořčík rozpustí. Roztok Grignardova činidla se potom ochladí z vnějšku vodou na teplotu místnosti a za míchání se k němu přikape roztok 21,8 g kyseliny 2-(2-thienylthiomethyl)benzoové v 50 ml tetrahydrofuranu. Směs se potom· ponechá v klidu při teplotě místnosti přes noc. Potom se za míchání zvolna připustí roztok 25 g chloridu amonného ve 250 ml vody a směs se extrahuje chloroformem. Extrakt se promyje 5% roztokem hydroxidu sodného a vodou, vysuší se uhličitanem draselným a odpaří za sníženého tlaku. Tmavý olejovitý zbytek, který představuje surovou basi I, se rozpustí v chloroformu, a roztok se chromatografuje na sloupci 500 g neutrálního oxidu hlinitého. Elucí chloroformem se získá 5,4 g homogenní base I jako viskosního, téměř bezbarvého oleje, který nekrystaluje ani delším stáním. Neutralisací chlorovodíkem ve směsi ethanolu a etheru se připraví pevný hydrochlorid, který krystaluje ze směsi ethanolu a ethe ru a v čistém stavu taje při 136 až 137 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU224 249Způsob přípravy nového 4-dimethylamino-1-j2-(2-thienylthiomethyl)fenyr|butan-1-onu vzorce I ^ZsCO(OHj>3N(GMjX (I) a jeho hydrochloridů vyznačující se tím, že se kyselina 2-(2-thienylthiomethyl)benzoová vzorce II (II) podrobí reakci s 3-dimethylaminopropylmagnesiumchloridem v tetrahydrofuranu při teplotě místnosti a získaná olejovitá base I se neutralisuje chlorovodíkem ve směsi ethanolu a etheru za vzniku krystalického hydrochloridů. ·Vytiskly Moravské tiskařské sávody,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS523782A CS224249B1 (cs) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | Způsob přípravy nového 4-dimethylamino-l-/S-/-thienylthiomet,hyl/fenyl7butan-l-onu a jeho hydrochloridu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS523782A CS224249B1 (cs) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | Způsob přípravy nového 4-dimethylamino-l-/S-/-thienylthiomet,hyl/fenyl7butan-l-onu a jeho hydrochloridu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224249B1 true CS224249B1 (cs) | 1984-01-16 |
Family
ID=5396872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS523782A CS224249B1 (cs) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | Způsob přípravy nového 4-dimethylamino-l-/S-/-thienylthiomet,hyl/fenyl7butan-l-onu a jeho hydrochloridu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224249B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-08 CS CS523782A patent/CS224249B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI62079C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pao centralnervsystemet verkande n-(metoximetylfurylmetyl)-6,7-benzomorfaner och deras syraadditionssalter | |
| Gay et al. | Lithiations of. alpha.-and. beta.-(dimethylaminomethyl) naphthalenes with n-butyllithium and condensations with benzophenone. Some related results | |
| CA2046755C (en) | /2r/-2-[di/2-propyl/phosphonylmethoxy]-3-p-toluenesulfonyloxy-1-trimethylacetoxypropane, its preparation and use | |
| King et al. | Preparation of Substituted Mercaptopyrylium Salts1 | |
| CS224249B1 (cs) | Způsob přípravy nového 4-dimethylamino-l-/S-/-thienylthiomet,hyl/fenyl7butan-l-onu a jeho hydrochloridu | |
| HAUSER et al. | INFLUENCE OF STRUCTURE OF QUATERNARY AMMONIUM IONS ON ORTHO SUBSTITUTION REARRANGEMENT VERSUS 1, 2-SHIFT WITH SODIUM AMIDE IN LIQUID AMMONIA. INFLUENCE OF TEMPERATURE. | |
| DE2225765A1 (de) | 3- eckige Klammer auf 2-(4-Phenyl-lpiperazinyl)-äthyl eckige Klammer zu -indoline | |
| Livingston | Lucernic acid, a new triterpene from alfalfa | |
| Bauman et al. | Synthetic transformations of isoquinoline alkaloids. Synthesis of N′-substituted 1-alkynyl-7α, 8α-(2, 5-dioxopyrrolidino)-[3, 4-h]-6, 14-endo-ethenotetrahydrothebaines and their transformations | |
| DE60022684T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-2-(4-methyl-phenyl)-imidazo [1,2-A]pyridin-3-(N,N-dimethyl-acetamid) und Zwischenprodukte | |
| NO115944B (cs) | ||
| Potts et al. | Synthesis and reactions of cis-2, 2-dichloro-1, 2, 2a, 7a-tetrahydro-7H-cyclobut [a] inden-1-one | |
| US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
| EP0213883B1 (en) | Novel radioactive and non-radioactive iodobutyrophenone derivative and processes for the preparation thereof | |
| Lutz et al. | Amino Derivatives of Pyrazine N-Oxides1 | |
| JPH0625191B2 (ja) | １−［２−（フエニルメチル）フエニルピペラジン化合物、その製造方法および医薬組成物 | |
| Bognár et al. | Hydroxyl group elimination in the morphine series | |
| Bruson et al. | Trinitro-phenylethyl Amines from TNT1 | |
| CN101531570B (zh) | 1，2-取代-5-乙炔基-(或10，11-二氢)-5H-二苯基[a，d]环庚烯(烷)-5-醇、合成方法及用途 | |
| Hull | Some reactions of dihalogenoketens with carbodi-imides | |
| US3051727A (en) | S-dihydro-l | |
| EP0035716B1 (de) | 4-Alpha-Cycloamino-arylmethyl-6-methyl-1,3-dihydro-furo(3,4-c)-pyridin-7-ole, ihre Herstellung und Verwendung | |
| Majhofer-Oreščanin et al. | Studies in the Sphingolipids Series. XXIII. Synthesis and Resolution of erythro and threo"'C20-Sphingosines | |
| Payot | Some Derivatives of 5-Hydroxy-1-naphthylamine | |
| ARATA et al. | Studies on 1-Azabicyclo Compounds. XXVII. Synthesis of Ten-membered Ring Amines from 1-Oxo-, 9a-Benzyl-, and 9a-Benzyl-1-oxo-quinolizidine |