CS223517B1 - Plastificating hardeners of the epoxide resins - Google Patents
Plastificating hardeners of the epoxide resins Download PDFInfo
- Publication number
- CS223517B1 CS223517B1 CS115482A CS115482A CS223517B1 CS 223517 B1 CS223517 B1 CS 223517B1 CS 115482 A CS115482 A CS 115482A CS 115482 A CS115482 A CS 115482A CS 223517 B1 CS223517 B1 CS 223517B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hardeners
- epoxy
- temperature
- caprolactam
- parts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Jsou připravená tak, že se adiční a/ nebo polymerační typy epoxidových tvrdidel a/ nebo jejich adičních produktů s méně než 50 % ekvivalentního množství epoxidové pryskyřice o molekulové hmotnosti 300 až 1000 smísí při teplotě 20 áž 150°C s kaprolaktamem a vzniklá směs se při uvedených teplotách ponechá j 5 až 120 minut, načež se produkt buš ihned zpracuje nebo se jeho konečná teplota upraví případným ochlazením.They are ready to be additive and / or epoxy polymerization types hardeners and / or addition products thereof with less than 50% equivalent amount molecular epoxy resins masses 300 to 1000 are mixed at temperature 20 to 150 ° C with caprolactam and formed the mixture is left at the indicated temperatures 5 to 120 minutes, whereupon the product was concentrated it is immediately processed or its final adjust the temperature by cooling if necessary.
Description
(54) Plaatifikující tvrdidla epoxidových pryskyřic(54) Plaatifying hardeners of epoxy resins
Jsou připravená tak, že se adiční a/ nebo polymerační typy epoxidových tvrdidel a/ nebo jejich adičních produktů s méně než 50 % ekvivalentního množství epoxidové pryskyřice o molekulové hmotnosti 300 až 1000 smísí při teplotě áž 150°C s kaprolaktamem a vzniklá směs se při uvedených teplotách ponechá j 5 až 120 minut, načež se produkt buš ihned zpracuje nebo se jeho konečná teplota upraví případným ochlazením.They are prepared by mixing the addition and / or polymerization types of epoxy hardeners and / or their addition products with less than 50% equivalent amount of an epoxy resin having a molecular weight of 300 to 1000 with caprolactam at a temperature of above 150 ° C and mixing the resulting mixture at said The product is either processed immediately or the final temperature is adjusted by cooling if necessary.
223 517223 517
- 1 223 517- 1 223 517
Vynález se týká plastifikujících tvrdidel epoxidových pryskyřic na bázi sloučenin způsobujících zesilováni těchto pryskyřic· Použitím uvedených tvrdidel připravítelných specielním výrobním postupem za přesně specifikovaných podmínek se docílí velmi dobrých fyzikálně mechanických vlastností pryskyřic, které lze aplikovat jako licí a zalévaoí hmoty, podlahoviny, impregnační laky, tmely, lepidla a nátěrové hmoty.The invention relates to plasticizing hardeners of epoxy resins based on compounds which cause crosslinking of these resins. By using said hardeners obtainable by a special manufacturing process under precisely specified conditions, very good physicochemical properties of the resins are obtained which can be applied as casting and embedding materials, flooring, impregnating varnishes , adhesives and paints.
Pro své výborné vlastnosti nacházejí epoxidové pryskyřice široké aplikační využití v různých průmyslových odvětvích, jako např. ve stavebnictví, v elektrotechnice, ve strojírenství apod. Většinou se používají pryskyřice na bázi 2,2-bis(4-hydroxyfenyl)-propanu, tzv. dianu nebo bisfenolu A· Pro většinu aplikací, zvláště pak při vytvrzování za normální teploty, není výhodné používat epoxidové pryskyřice samotné, nebol mají poměrně vysokou viskozitu a z tohoto důvodu vytvrzovací reakce zpravidla neproběhne do dostatečně vysoké konverze. Výsledné hmoty pak bývají většinou křehké.Because of their excellent properties, epoxy resins are widely used in various industries, such as construction, electrical engineering, mechanical engineering, etc. Mostly, resins based on 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) -propane, so-called dianu or bisphenol A · For most applications, especially in curing at normal temperature, it is not preferred to use the epoxy resins alone because they have a relatively high viscosity and hence the curing reaction will not generally proceed to a sufficiently high conversion. The resulting masses are usually fragile.
Pro dosažení optimálních fyzikálně mechanických vlastností po vytvrzení i z důvodů ekonomických se do kompozic přidávají další látky, hlavně plniva, které však počáteční viskozitu ještě zvyšují. Proto se k epoxidovým pryskyřicím přidávají různá reaktivní i nereaktivní rozpouštědla, která jednak počáteční viskozitu snižují, jednak plastifikují vytvrzené hmoty· Reaktivní ředidla jsou taková, která reakcí s některou složkou kompozice nebo sama se sebou se včlení do makromolekulární sítě a tím je zabráněno jejich těkání z výrobků. Pro epoxidové pryskyřice se jako reaktivních ředidel a plastifikátorů nejvíce používá alifatických nebo aromatických monoglycidyléterů a alifatických bisglycidyléterů, které reagují s tvrdidly stejným mechanismem jako epoxidové pryskyřice. Dále esterů 81 , /3 -nenasycených karboxylových kyselin, které mohouIn order to achieve optimum physical-mechanical properties after curing as well as for economic reasons, other substances, especially fillers, are added to the compositions, but which still increase the initial viscosity. Therefore, various reactive and non-reactive solvents are added to the epoxy resins, which both reduce the initial viscosity and plasticize the cured masses. Reactive diluents are those which react with a component of the composition or incorporate themselves into the macromolecular network to prevent their volatilization products. For epoxy resins, aliphatic or aromatic monoglycidyl ethers and aliphatic bisglycidyl ethers, which react with curing agents by the same mechanism as epoxy resins, are the most widely used as reactive diluents and plasticizers. Furthermore, esters of 81,? -Unsaturated carboxylic acids which may
223 517 adične reagovat s alifatickými aminy a styrenu, který ve směsi zpolymeruje. Posledně jmenovaná látka není příliš výhodným reaktivním ředidlem, protože polymerace styrenu v přítomnosti aminických tvrdidel probíhá většinou jen částečně· Z nereaktivních ředidel jsou nejpoužívanější aromatické uhlovodíky a diestery kyseliny ftalové. Velkou nevýhodou aromatických uhlovodíků jako ředidel epoxidových pryskyřic je jejich těkavost. Tyto látky potom jednak nepříznivě působí na okolí, jednak dochází ve vytvrzených hmotách k objemovým kontrakcím a postupné změně vlastností, případně k úplné destrukci. K tomuto jevu dochází i po nedokonalé polymeraci styrenu v licích epoxidových podlahových hmotách a je znám pod pojmem styrenový šok. Ředidla typu diesterů kyseliny ftalové jsou sice málo těkavá, jejich použití je však omezeno pouze na snížení viskozity pryskyřice, protože po jejich smísení s aminickými tvrdidly dochází k postupné částečné aminolyze a tím k snižování počtu aktivních vodíků tvrdidla a v krajním případě až k jeho úplnému znehodnocení.223,517 and reacted with aliphatic amines and styrene, which polymerizes in the mixture. The latter is not a very preferred reactive diluent since the polymerization of styrene in the presence of amine hardeners is mostly only partially carried out. Of the non-reactive diluents, aromatic hydrocarbons and diesters of phthalic acid are most commonly used. A major disadvantage of aromatic hydrocarbons as diluents of epoxy resins is their volatility. These substances then adversely affect the environment, and on the other hand, in the hardened masses volume contractions and gradual change of properties, eventually complete destruction. This phenomenon occurs even after incomplete polymerization of styrene in cast epoxy flooring materials and is known as styrene shock. Thinners of the phthalic acid diesters type are not very volatile, but their use is limited only to the reduction of the viscosity of the resin. .
Uvedené nevýhody odstraňuje předložený vynález, jehož předmětem jsou plastifikující tvrdidla epoxidových pryskyřic na bázi sloučenin způsobujících zesilováni těchto pryskyřic. Podstata, vynálezu spočívá v tom, že tvrdidla jsou připravítelná tak, že 100 hmot. dílů adičních a/nebo polymeraČních typů epoxidových tvrdidel, zejména ze skupiny zahrnující alifatické, aromatické, cykloalifatické a heterocyklické polyaminy, dikyandiamid a jeho deriváty, močovinu a její deriváty, kyselé estery di- až tetrakarboxylových kyselin, alifatické a aromatické polykyseliny, anhydridy polykarboxylových kyselin, thioalkoholy, thiofenoly a iontová tvrdidla, a/nebo jejich adičních produktů s méně než 50 % ekvivalentního množství epoxidové pryskyřice o molekulové hmotnosti 300 až 1 000 se smísí při teplotě 20 až 150 °C s 1 až 100 hmot. díly kaprolaktamu. Takto vyniklá saěe se při uvedených teplotách ponechá 5 až 120 minut, načež se konečný produkt ochladí na teplotu 15 až 50 °C.These disadvantages are overcome by the present invention, the object of which is to plasticize the hardeners of epoxy resins based on compounds which crosslink the resins. The essence of the invention is that the hardeners are preparable such that 100 wt. parts of addition and / or polymerization types of epoxy hardeners, in particular from the group consisting of aliphatic, aromatic, cycloaliphatic and heterocyclic polyamines, dicyandiamide and its derivatives, urea and its derivatives, acid esters of di-tetracarboxylic acids, aliphatic and aromatic polyacids, polycarboxylic anhydrides, thioalcohols, thiophenols and ionic hardeners, and / or their addition products with less than 50% equivalent amount of epoxy resin having a molecular weight of 300 to 1000 are admixed at a temperature of 20 to 150 ° C with 1 to 100 wt. parts of caprolactam. The resulting mixture is left at the indicated temperatures for 5 to 120 minutes, after which the final product is cooled to 15 to 50 ° C.
VýfczBá tohoto vynálezu je v tom, že kapfó»laktamem se především sníží viskozita použitého tvrdidla a reakční směsi. VeIt is an advantage of the invention that the viscosity of the hardener and the reaction mixture used is reduced by the capsule lactam. Ve
223 317 značné míře se zlepší rozliv a zpracovatelnost kompozice, vytvrzené produkty mají zvýšenou stabilitu z hlediska fyzikálně mechanických vlastností a jsou zdravotně nezávadné.223 317 significantly improves the flowability and processability of the composition, the cured products have increased stability in terms of physico-mechanical properties and are harmless to health.
Jako adiční nebo polymeraóní tvrdidla lze použít všechny látky vhodné pro vytvrzování epoxidových pryskyřic. Jedná se o alifatické, aromatické, cykloalifatické a heterocyklické polyaminy, jako např. ethylendiamin, hexamethylendiamin, diethylentriamin, triethylentetramin, N-aminoethylpiperazin, xylylendiamin, 4,4'-diaminodifenylmetan, 4,4 '-diaminodifenylsulfon, isoforondiamin, piperidin, aminopyridin, trimethylhexamethylendiamin, aminoamidy mastných kyselin, tris(dimethylaminomethyl)fenol. Dále se používá dikyandiamid a jeho deriváty, jako např. substituované biguanidy, monomethyloldikyandiamid, 1-fenyldikyandiamid, močovina a její deriváty, kyselé estery di- až tetrakarboxylových kyselin, alifatické a aromatické polykyseliny, anhydridy polykarboxylových kyselin, thioalkoholy, thiofenoly.All materials suitable for curing epoxy resins can be used as addition or polymeric hardeners. These are aliphatic, aromatic, cycloaliphatic and heterocyclic polyamines such as ethylenediamine, hexamethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, N-aminoethylpiperazine, xylylenediamine, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenylsulfone, isophorone diamine, isophorone diamine, isophorone diamine fatty acid aminoamides, tris (dimethylaminomethyl) phenol. Further, dicyandiamide and its derivatives such as substituted biguanides, monomethyloldicyandiamide, 1-phenyldicyandiamide, urea and its derivatives, acid esters of di- to tetracarboxylic acids, aliphatic and aromatic polyacids, polycarboxylic anhydrides, thioalcohols, thiophenols are used.
Z iontových tvrdidel se používají především komplexní sloučeniny fluoridu boritého, chloridu antimoničného, dále terciární aminy, kvartérní amoniové soli apod. Pro přípravu jejich adičních produktů s epoxidovými pryskyřicemi o molekulové hmotnosti 300 až 1 000 se používají .především glycidylethery získané reakcí epichlorhydrinu, β -methylepichlorhydrinu nebo glycerin- Λ »Among the ionic hardeners, complex compounds of boron trifluoride, antimony trichloride, tertiary amines, quaternary ammonium salts and the like are used in particular. or glycerin- Λ »
-dichlorhydrinu s bisfenoly, jako např. 2,2-bis<4-hydroxyfenyl)propanem, 2,2 '-bis-(4-hydroxyfenyl)ethanem, 2,2-bis44-hydroxyfenyl)sulfoněm, dále s tris- nebo tetrakisfenoly, s kondenzačními produkty fenolů nebo jejich homologů s glyoxalem či jinými dialdehydy. Dále lze použít epoxidy na bázi hydantoiňu a jeho derivátů.-dichlorohydrin with bisphenols, such as 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 2,2'-bis- (4-hydroxyphenyl) ethane, 2,2-bis44-hydroxyphenyl) sulfone, tris- or tetrakisphenols , with the condensation products of phenols or their homologues with glyoxal or other dialdehydes. Further, epanides based on hydantoin and its derivatives can be used.
Kombinace kaprolaktamu s výše uvedenými „typy tvrdidel mají celou řadu výhod. Jednak se sníží viskozita uvedených tvrdidel a tímři celé reakční směsi, dosáhne se vysokého stupně zreagování styrenu, případně další nenasycené polymerace schopné látky, jako např. butylmetakrylátu, použitých jako reaktivní rozpouštědla epoxidů a jednak se ve značné míře zlepší fyzikálně mechanické vlastnosti vytvrzených pryskyřic. Ve srovnání se systémyCombinations of caprolactam with the above-mentioned hardener types have a number of advantages. First, it reduces the viscosity of the hardener and hence of the whole reaction mixture, to achieve a high degree of conversion of styrene or other unsaturated polymerizable compounds, such as e.g. butyl methacrylate, used as reactive diluents epoxides and also to largely improve the physical and mechanical properties of the cured resins . Compared to systems
223 517 obsahujícími aromatické uhlovodíky je při použití kombinací podle vynálezu mnohem nižší těkavost kaprolaktamu než v případě aromatických uhlovodíků, což má za následek menší zdravotní závadnost vytvržených kompozic. Proti systémům s diestery kyseliny ftalové, která se musí dávkovat přímo do pryskyřice, lze kaprolaktam mísit jak s pryskyřičnou složkou tak i pří♦ mo s tvrdidlem, což je daleko výhodnější ze zpracovatelského hlediska. Při smísení s tvrdidlem je přednost i v tom, že kromě snížení jeho viskozity lze použít vyšší poměr tvrdidla ku pryskyřici, což umožňuje přesnější dávkování obou složek pojivá223 517 containing aromatic hydrocarbons when using the combinations according to the invention, the volatility of caprolactam is much lower than in the case of aromatic hydrocarbons, which results in a lower healthiness of the cured compositions. In contrast to systems with phthalic acid diesters which have to be dosed directly into the resin, caprolactam can be mixed with both the resin component and directly with the hardener, which is far more advantageous from a processing point of view. When mixed with a hardener, it is also advantageous that, in addition to reducing its viscosity, a higher hardener to resin ratio can be used, allowing for more accurate dosing of both binder components.
Obecný postup přípravy je následující. Do reaktoru opatřeného míchadlem a temperováním se předloží potřebné množství tvrdidla, vytemperuje se na uvedenou teplotu a přidá se kaprolaktam, načež se tato směs nechá určitou dobu míchat. Po skončení míchání se takto připravené plastifikující tvrdidlo používá bučí ihned nebo až po ochlazení na uvedenou teplotu po vytvrzování epoxidových pryskyřic. Lze postupovat i tak, že se nejprve do předlohy naváží kaprolaktam, ten se roztaví a teprve pak se přidává tvrdidlo.The general preparation procedure is as follows. The required amount of hardener is placed in a reactor equipped with a stirrer and tempering, allowed to warm to the indicated temperature and caprolactam is added and the mixture is allowed to stir for some time. Upon completion of the mixing, the plasticizing hardener thus prepared is used either immediately or after cooling to said temperature after curing of the epoxy resins. Alternatively, caprolactam is first weighed into the sample, melted and then the hardener is added.
Dále je předmět vynálezu doložen příklady provedení.The invention is illustrated by the following examples.
Příklad 1Example 1
Adiční produkt nízkomolekulární epoxidové pryskyřice dlaňového typu o molekulové hmotnosti 400 a diethylentriaminu o mo· lárním poměru složek 1 : 4,2 a viskozitě 18 Pa . s se smísí při teplotě 60 °C s kaprolaktamem ve hmotovém poměru 100 : 25 a tato směs se ponechá za míchání při uvedené teplotě reagovat po dobu 30 minut. Takto připravené tvrdidlo po ochlazení na teplotu 25 °C se použije pro vytvrzení epoxidové pryskyřice. Má velmi dobrou dobu skladovatelnosti.Addition product of a low molecular weight epoxy resin of the palm type having a molecular weight of 400 and diethylenetriamine having a molar ratio of components of 1: 4.2 and a viscosity of 18 Pa. s is mixed at 60 ° C with caprolactam in a weight ratio of 100:25 and this mixture is allowed to react for 30 minutes with stirring at that temperature. The hardener thus prepared, after cooling to 25 ° C, is used to cure the epoxy resin. It has a very good shelf life.
5.5.
Příklad 2Example 2
Adiční produkt nízkomolekulární epoxidové pryskyřice dia5Addition product of dia5 low molecular weight epoxy resin
223 517 nového typu o molekulové hmotnosti 400 a dietylentriaminu v molámím poměru složek 1 : 4,2 a viskozitě 18 Pa , s se smísí s kaprolaktamem ve hmotovém poměru 100 : 100 při teplotě 70 °C a nechá se za míchání při uvedené teplotě po dobu 10 minut· Takto připravené tvrdidlo po ochlazení na teplotu 20 °C se použije pro vytvrzování epoxidové pryskyřice·223 517 of the new type having a molecular weight of 400 and diethylenetriamine in a molar ratio of components of 1: 4.2 and a viscosity of 18 Pa, s are mixed with caprolactam in a weight ratio of 100: 100 at 70 ° C and left under stirring at said temperature for 10 minutes · The hardener so prepared after cooling to 20 ° C is used to cure the epoxy resin ·
Příklad 3Example 3
Kondenzační produkt dietylentriaminu s kyselinou salicylovou o aminovém Čísle 680 mg KOH 3e smísí při 20 °C s kaprolaktamem ve hmotovém poměru 100 : 4 a tato směs se ponechá při této teplotě míchat po dobu 30 minut· Takto připravené tvrdidlo se po ochlazení na teplotu 20 °C použije pro vytvrzování epoxidové pryskyřice aplikované jako tmel tvrdnoucí i při 5 °G.Diethylenetriamine condensation product with salicylic acid of amine number 680 mg of KOH 3e is mixed at 100C with caprolactam in a ratio of 100: 4 by weight and this mixture is allowed to stir at this temperature for 30 minutes. C is used for curing epoxy resin applied as a sealant even at 5 ° G.
Příklad 4Example 4
V reakční baňce opatřené kovovým míchadlem se zahřeje 700 g anhydridů kyseliny 1,2,3,6-tetrahydroftalové na teplotu Ι$0·°0. Při této teplotě a za míchání se přidá 7 g é-kaprolak♦amu. Tato směs se při teplotě 150 °C nechá reagovat? minut· Páté se takto připravené tvrdidlo ochladí na 50 °C a používá ee k vytvrzování odlitků z epoxidových pryskyřic. Tyto odlitky mají rázovou houževnatost 18 kJ/m ·In a reaction flask equipped with a metal stirrer, 700 g of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride was heated to teplotu $ 0 · ° 0. 7 g of ε-caprolactam are added at this temperature and with stirring. The mixture was allowed to react at 150 ° C. minutes · Fifth, the hardener so prepared is cooled to 50 ° C and used to cure castings of epoxy resins. These castings have an impact strength of 18 kJ / m ·
Příklad 5 é ' iExample 5
Kondenzační produkt na bázi diethylentriaminu a kyseliny J salycilové v molárním poměru složek 1,25 : 1 se smísí s amino- i » c amidem o amin. čísle 200 připraveným z dimerizováných kyselin a diethylentriaminu a kaprolaktamem ve hmotovém poměru 1 ; 1 : i při teplotě 65 °C a tato směs se míchá po dobu 120 minut. Tak- i to připravené tvrdidlo se ihned používá pro vytvrzení epoxidové pryskyřice vhodné pro lepení, přičemž se získá pevnost ve smyku 12,6 MPa.The condensation product based on diethylenetriamine and J salycilic acid in a molar ratio of 1.25: 1 is mixed with the amino-amide and the amine. No. 200 prepared from dimerized acids and diethylenetriamine and caprolactam in a mass ratio of 1; 1: even at 65 ° C and the mixture was stirred for 120 minutes. The hardener thus prepared is immediately used to cure an epoxy resin suitable for bonding, and a shear strength of 12.6 MPa is obtained.
Příklad 6Example 6
223 517223 517
Ke 100 hmot. dílům edičního produktu nizkomolekulární epoxidové pryskyřice dianového typu o molekulové hmotnosti 400 a diethylentriaminu v molárním poměru složek 1 ; 4,2 se při teplotě 70 °C přidá 25 hmot. dílů kaprolaktamu a tato směs se při této teplotě míchá po dobu 20 minut. Poté se ochla dí na 20 °C a takto připravené tvrdidlo se použije k vytvrzení epoxidové pryskyřice s obsahem 20 % styrenu.Ke 100 wt. parts of a dian-type low molecular weight epoxy resin product of molecular weight 400 and diethylenetriamine in a molar ratio of components 1; 4.2 at 70 [deg.] C., 25 wt. parts of caprolactam and the mixture was stirred at this temperature for 20 minutes. It is then cooled to 20 DEG C. and the hardener thus prepared is used to cure an epoxy resin containing 20% styrene.
Příklad 7Example 7
Komplex fluoridu boritého s benzylaminem se smísí s kaprolaktamem v poměru 1 : 1 při teplotě 85 °C během 25 minut. Potom se tato směs ochladí na 20 °C a tvrdidlo se použije k vytvrzování·The boron trifluoride-benzylamine complex is mixed with caprolactam 1: 1 at 85 ° C for 25 minutes. Then the mixture is cooled to 20 ° C and the hardener is used for curing.
Příklad 8Example 8
K16 hmot. dílůntaveniny dikyandiamidu a kaprolaktamu připravené při 150 °C během 30 minut v poměru složek 100 : 80 se přidají 100 hmot. díly epoxidové pryskyřice o molekulové hmotnosti 1 000 zahřáté na 120 °C. Tato směs se nechá reagovat při uvedené teplotě 15 minut, přičemž během reakce vzniká částečný adiční produkt epoxidové pryskyřice s dikyandiamidem. Poté se směs ochladí na 20. °C, pomele a toto tvrdidlo se mísí s epo xidovou pryskyřicí v práškové formě v poměru 1 : 1.K16 wt. 100 parts by weight of the dicyandiamide-caprolactam melt prepared at 150 DEG C. for 30 minutes in a ratio of 100:80 are added. parts of epoxy resin having a molecular weight of 1,000 heated to 120 ° C. The mixture is allowed to react at this temperature for 15 minutes, during which time a partial adduct of the epoxy resin with dicyandiamide is formed. The mixture is then cooled to 20 ° C, ground and this hardener is mixed with the epoxy resin in powder form in a 1: 1 ratio.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS115482A CS223517B1 (en) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | Plastificating hardeners of the epoxide resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS115482A CS223517B1 (en) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | Plastificating hardeners of the epoxide resins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223517B1 true CS223517B1 (en) | 1983-10-28 |
Family
ID=5345187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS115482A CS223517B1 (en) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | Plastificating hardeners of the epoxide resins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223517B1 (en) |
-
1982
- 1982-02-19 CS CS115482A patent/CS223517B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR930004705B1 (en) | Solventless poliamid-modified epoxy composition | |
| JPS632967B2 (en) | ||
| US6743375B2 (en) | Epoxy hardener of imidazole or trihydric compound with methylol groups, trimethylolpropane and tetramethylguanidine (adduct) | |
| KR100571136B1 (en) | Novolac, an epoxy resin curing accelerator that is not affected by water | |
| US4410681A (en) | Epoxy resins cured with salicyloyl hydrocarbylamines | |
| US3519604A (en) | Composition comprising an epoxy resin,a polycarboxylic acid anhydride and an aminopyridine | |
| US2981702A (en) | Curable epoxy phenol aldehydealiphatic polyepoxide compositions | |
| CA2011027A1 (en) | Powder coating composition | |
| EP0186326A2 (en) | Acid anhydride mixtures in paste form useful for curing epoxy resins and a dual catalyst system therefor | |
| JPS61247724A (en) | Epoxy resin mixture | |
| US3036975A (en) | Rapid-curing epoxy resin compositions and method of making | |
| CS223517B1 (en) | Plastificating hardeners of the epoxide resins | |
| CA1172000A (en) | Curing agents for epoxy resins | |
| EP0145164B1 (en) | Process for improving moisture resistance or epoxy resins by addition of chromium ions | |
| US3539659A (en) | Liquid amine curing agents for polyepoxides | |
| US4902778A (en) | Propenylphenoxy-terminated oligomeric tougheners and their use in toughening thermosetting bismaleimide resin compositions | |
| US4568727A (en) | Storage stable, heat curable mixtures of epoxy resins and method for preparing same | |
| US4628080A (en) | Cure rate control in epoxy resin compositions | |
| US5023310A (en) | Propenylphenoxy-terminated oligomeric tougheners and their use in bismaleimide resin compositions | |
| US4293681A (en) | Liquid anhydride blends | |
| US3480692A (en) | Mixtures of triglycidyl isocyanurate and other heterocyclic epoxides | |
| JPH0543661A (en) | One-pack thermosetting epoxy resin composition | |
| EP0106206B1 (en) | Epoxy resin composition | |
| JP2003128882A (en) | Liquid epoxy resin mixture, epoxy resin composition and its cured product | |
| CS240069B1 (en) | Hardenable epoxy composition |