CS223445B1 - 4-substituted 2-arylfuro/3,2-b/pyrol-5-ethyl carboxylates and method of preparation thereof - Google Patents
4-substituted 2-arylfuro/3,2-b/pyrol-5-ethyl carboxylates and method of preparation thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS223445B1 CS223445B1 CS238082A CS238082A CS223445B1 CS 223445 B1 CS223445 B1 CS 223445B1 CS 238082 A CS238082 A CS 238082A CS 238082 A CS238082 A CS 238082A CS 223445 B1 CS223445 B1 CS 223445B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrrole
- formula
- substituted
- nmr
- carboxylates
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 claims 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims 2
- TTZDOBVWBQXGDC-KPKJPENVSA-N (e)-2-(3,4-dihydroxybenzoyl)-3-(1h-indol-3-yl)prop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C(\C#N)=C\C1=CNC2=CC=CC=C12 TTZDOBVWBQXGDC-KPKJPENVSA-N 0.000 claims 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 3
- -1 Nitrogen-containing heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- OMQWWRBNFWPIRR-ONEGZZNKSA-N 1-[(e)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]-4-nitrobenzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OMQWWRBNFWPIRR-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- YBXIFUGEUZCJFX-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4h-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid Chemical compound C=1C=2NC(C(=O)O)=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 YBXIFUGEUZCJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000013475 authorization Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
223445 3 4
Vynález sa týká 4-substituovaných-2-aryl-furo[ 3,2-b ]pyrol-5-karboxylátov etylových aspdsobu ich přípravy.
Dusík obsahujúce heterocyklické zlúčeni-ny s NH-vázbou, například pyrol, indol ale-bo karbazol, s alkylovateTné vo formě anió-nu generovaného ich reakciou so silnou zá-sadou, ako je například amid sodný aleboorganokovy. V literatúre sú opísané alkylá-cie pyrolu [Heany H., Ley J.: J. Chem. Soc.Perkin Trans I 2292 (1972)] a indolu [Gar-ner E., Albisser J.: Chemistry and Industry110 (1974)]. Použitie katalyzátorov fázové-ho přenosu v 50 % NaOH pri alkylácii indo-lu a karbazolu opisuje Makosza a Barco[Makosza M.: Tetrahedron Lett. 1969, 659;Janczyk A., Serafín B., Makosza M.: Tetra-hedron Lett. 1971, 1351, Barco A., Benetti S.:Synthesis 124 (1974)]. 4-substituované 2-arylf uro [ 3,2-b ] pyrol-5--karboxyláty etylové neboli doteraz připra-vené.
Predmetom vynálezu sú 4-substituované2-arylfuro[ 3,2-b ] pyrol-5-karboxyláty etylo-vé všeobecného: vzorca I
cooc2hs kde R1 je 4-tolyl, fenyl, R2 je CH3, CH2—CHz—CNa spdsob ich přípravy. Tieto zlúčeniny můžunájsť uplatnenie ako východiskové zlúčeni-ny pře nové typy heterocyklických zlúčenín.
Podstata spdsobu přípravy 4-substituova-ných 2-arylf uro[ 3,2-b ] pyrol-5-karboxylátovetylových vzorca I spočívá v tom, že sa na2-aryl-4H-furo[ 3,2-b ] pyrol-5-karboxylátyetylové všeobecného vzorca II (čs. autorskéosvedčenie č. 223 442, Collection Czechoslov.Chem, Comraun. 44, 1799 [1979])
H 1
cooy-k (II) kde R1 má horeuvedený význam,pósobí metyljodidom (CH3 I) alebo akry- lonitrilom (CH2=CH—CsN) v prostředí ben-zénu a 50%-ného hydroxidu sodného alebopyridinu za přítomnosti trietylbenzylamó-niumchloridu alebo trietylbenzylamónium-hydroxidu pri teplote 25 až 100 °C. Výhody spósobu přípravy zlúčenín podfavynálezu spočívajú okrem iného v tom, žereakcia sa uskutočňuje v jednom stupni v nenáročných podmienkach s dobrými výťaž-kami, pričom sa nevyžaduje bezvodé prostre-die.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobme-dzujú, následovně příklady. Příklad 1 2- (4-tolyl) -4-metylf uro [3,2-b ] pyr ol-5--karboxylát etylový (vzorec I, kde R1 je 4--tolyl a R2 je metyl). K roztoku 2-(4-tolyl)-4H-furo[3,2-b]pyrol-5-karboxylátu etylového (2,69 g, 10 mmol]v benzéne (100 ml) sa počas miešania při-dává 50%-ný roztok hydroxidu sodného (30ml), meityljodid (1,56 g, 11 mmol) a tri-etylbenzylamóniumchlorid (0,4 g). Roztoksa mieša pri teplote 65 °C počas 4 hod. Poochladení sa zriedi vodou, organická vrstvasa oddělí a vodná sa extrahuje éterom. Spo-jené organické roztoky sa premyjú vodou,vysušia bezvodým síranom sodným. Po od-destilovaní rozpúšťadiel sa získá 1,98 g (70percent) 2- (4-tolyl) -4-ipetylf uro [ 3,2-b ] pyrol--5-karboxylátu etylového štruktúrneho vzor-ca Ia
cooc2hs (lA)
Zlúčenina vzorca Ia je krystalická látka t.t. 159 °C (metanol).
Sumárny vzorec: C17H17NO3.
Molekulová hmotnost: 283,3.
Elementárna analýza: množstvo vypočítané: 73,06 % C, 6,04 % H, 4,94 % N, množstvo nájdené: 73,10 % C, 6,14 % H, 5,03 % N.
Struktúra vzorca Ia bola dokázaná spekt-rálnými metódami IR, UV, iHNMR: IR: Ρπιθχ (KBr, cnr1]: 1654 (C=O). UV: Amax (loge) (metanol nm):340 (4,79), 233 (3,84). 1H NMR (CDCI3): 6,58 (1H, d, C(3,-H), 6,78 (1H, d, C(6)-H), 223445
S 6 3,85 (3H, s, CH3), 2.37 (3H, s, CH3), 4,31 (2H, q, CHs), 1.37 (3H, t, CHs), 7,61, 7,18 (4H, d, H-arom), J36 = 0,8.
Analogicky sa připravil 2-fenyl-4-metyl-furo[ 3,2-b ]pyrol-5-karboxylát etylový (vzo-rec Ib, kde R1 je fenyl a R2 je metyl) vo vý-tažku 1,45 g (54 %) štruktúrneho vzorca Ib
COOC^Hg (tb )
Zlúčenina vzorca Ibt.1. 63 °C (metanol). je krystalická látka
Sumárny vzorec: C16H15NO3.
Molekulová hmotnost: 269,3.
Elementárna analýza: množstvo vypočítané: 71,35 % C, 5,61 % H, 5,20 % N, množstvo nájdené: 71,19 % C, 5,42 % H, 4,97 % N. Štruktúra zlúčeniny vzorca Ib bola doká-zaná spektrálnými metodami: IR, UV, XHNMR: IR· Vmax (KBr, Ctili ^). 1654 (C=O). UV: Amax (loge) (metanol nm): 333 (4,74), 279 (4,24). !H NMR (CDCI3): 6,60 (1H, d, C(3)-H), 6,78 (1H, d, C(6,-H), 3,95 (3H, s, N—CHs), 4,31 (2H, q, O—CH3), 1,37 (3H, t, CH3), 7,20 až 7,80 (5H, m, H-arom) J3,6 = 0,8. Příklad 2 2- (4-tolyl) -4- (2-kyanoetyl) furo[ 3,2-b ] -pyrol-5-karboxylát etylový (vzorec Ic, kde R1je 4-tolyl a R2 je 2-kyanoetyl). 2- (4-tolyl) -4H-f uro [ 3,2-b ] pyrol-5-karbo-xylát etylový (1 g, 3,7 mmol) sa rozpustí vpyridine (10 ml), přidá sa akrylonitril (1,5 g,0,03 mol) a trietylbenzylamóniumhydroxid(0,0005 mol). Reakčná zmes sa zahrieva priteplote varu rozpúšťadla po dobu 25 min.
Pp ochlazení sa rozpúšťadlo vákuove oddes-tiluje a získá sa 0,9 g (76 %) 2-(4-tolyl)-4-- (2-kyanoetyl )furo[ 3,2-b ] pyrol-5-karboxy-látu etylového vzorca Ic
Zlúčenina vzorca Ic je krystalická látkat. t. 147 až 148 °C (etanol).
Sumárny vzorec: C19H18N2O3.
Molekulová hmotnost: 320,37.
Elementrána analýza: množstvoi vypočítané: 71,22 % C, 5,66 % H, 8,74 % N, množstvo nájdené: 71,24 % C, 5,62 % H, 8,71 % N. Štruktúra zlúčeniny vzorca Ic bola doká-zaná spektrálnými metódami: IR, UV, 1HNMR: IR: Vrnax (KBr, cnr1): 2240 (C=N), 1649 (C=O). UV: Amax (loge) (metanol nm):337 (4,58), 205 (3,78). 1H NMR (CDC13): 6,74 (1H, d, C,3)-H), 6,87 (1H, d, C(6)-H), 4,66 (2H, t, CH2N), 2,9 (2H, t, CHz—CN), 2,37 (3H, s, CH3), 4,30 (2H, q, OCHz), 1,36 (3H, t, CH3) J36 = 0,8 Hz.
Podobné sa z 2-fenyl-4H-furo[ 3,2-bjpyrol--5-karboxylátu etylového připravil 2-fenyl--4- (2-kyanoetyl) tur o[ 3,2-b ] pyrol-5-karbo-xylát etylový (všeobecný vzorec Id, kdeR1 je fenyl a R2 je 2-kyanoetyl) vo výtažku74 % vzorca Id
Claims (2)
- 223445 8 Zlúčenina vzorca Id je kryštalická látkat. t. 123 °C (etanol). Sumárny vzorec: C18H12N2O3. Molekulová hmotnost: 308,4. Elementárna analýza: množstvo vypočítané: 70,09 % C, 5,22 % H, 9,10 % N, množstvo nájdené: 70,03 % C, 5,28 % H, 9,38 % N. Štruktúra zlúčeniny vzorca Id bola dokáza-ná spektrálnými metódami IR, UV, XH NMR: IR: ymgx (KBr, cm"1): 2224 (’C=N), 1655 (C=O). UV: Amax (loge) (metanol nm): 335 (4,82), 233 (3,81). IH NMR (CDCb): 6,76 (1H, d, C(3)—H), 6,86 (1H, d, C(í)—-H), 4,65 (2H, t, N—CH2), 2,92 (2H, t, CH2—CN), 4,31 (2H, q, O—CH2), 1,37 (3H, t, CHs), 7,25 až 7,93 (5H, m, H-arom) J36 = 0,9. Spektrálné merania: Infračervené spektrá sa namerali na spek-trofotometr! SPECORD 71 IR (Carl Zeiss--Jena). Elektrónové spektrá sa namerali naZeiss-Jena) v oblasti 200 až 800 nm pri kon-centráciach 2,l0~5.10-5 mol. I"1. *H NMRspektra boli namerané na 80 MHz spektro-fotometr! BS 487 C TESLA. Pri meraní sapoužil vnútorný standard tetrametylsilán.Chemické posuny δ sa udávajú v ppm a Jv Hz. PRÉDMET VYNALEZU 1. 4-Substituované 2-arylf uro[ 3,2-b ]pyr ol-5--karboxyláty etylové všeobecného vzorca I [ 3,2-b ]pyrol-5-karboxylát etylový všeobec-ného vzorca IIkde R1 je fenyl, 4-tolyl aR2 je CH3, CH2—CH2—CN.
- 2. Sposob přípravy 4-substituovaných 2- -arylf ur o[ 3,2-b ] pyrol-5-karboxylátov etylo-vých všeobecného^ vzorca I podlá bodu 1vyznačený tým, že sa na 2-aryl-4H-furo-cooc^ (II) kde R1 má už uvedený význam, posobí me-tyljodidom alebo akrylonitrilom v prostředíbenzénu a 50%-ného hydroxidu sodného ale-bo pyridinu za přítomnosti trietylbenzyl-amóniumchloridu alebo trietylbenzylamó-niumhydroxidu pri teplote 25 až 100 °C. Severografia, n, p., závod 7, Most Cena 2,4Q Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS238082A CS223445B1 (en) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 4-substituted 2-arylfuro/3,2-b/pyrol-5-ethyl carboxylates and method of preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS238082A CS223445B1 (en) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 4-substituted 2-arylfuro/3,2-b/pyrol-5-ethyl carboxylates and method of preparation thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223445B1 true CS223445B1 (en) | 1983-10-28 |
Family
ID=5360790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS238082A CS223445B1 (en) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 4-substituted 2-arylfuro/3,2-b/pyrol-5-ethyl carboxylates and method of preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223445B1 (cs) |
-
1982
- 1982-03-26 CS CS238082A patent/CS223445B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009543838A (ja) | インドール化合物 | |
| JP2009543835A (ja) | インドール化合物 | |
| McEwen et al. | Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds | |
| WO2005054191A1 (en) | Pyrrole compounds | |
| JP2009543837A (ja) | Ｅｐ１受容体に対して親和性を有するインドール化合物 | |
| KR20060120028A (ko) | Ｎ-아미노 치환된 헤테로사이클릭 화합물의 제조방법 | |
| CS223445B1 (en) | 4-substituted 2-arylfuro/3,2-b/pyrol-5-ethyl carboxylates and method of preparation thereof | |
| CN106947469B (zh) | 异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法及其应用 | |
| Bátori et al. | Novel synthesis of pyrido [2, 1‐f]‐as‐triazinium system and its zwitterionic derivatives. Different reactivities of 1‐and 3‐olates with electrophiles | |
| Mibu et al. | Synthesis and DNA strand breakage activity of some 1, 4-diazepines | |
| KR870000823B1 (ko) | 5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노(3,2-c)-피리딘-2-온 유도체의 제조방법 | |
| Hirokami et al. | Rearrangements of Dewar 4-pyrimidinones and 4-methoxy-2-azetidinones. Reactions through azetidinyl and acyl cations | |
| JP3848382B2 (ja) | ２−ペルフルオロアルキル−３−オキサゾリン−５−オンの製造のための方法 | |
| Elgemeie et al. | 2-Dicyanomethylene-5, 6-dimethyl-1, 2-dihydropyridine-3-carbonitrile | |
| Sashida et al. | Reaction of 2-benzotelluropyrylium salts with organocopper reagents: introduction of a carbon functional group at the C-1 position of the telluropyrylium cation ring | |
| Shaabani et al. | The reaction of alkyl isocyanides and benzylidene Meldrum's acid derivatives in the presence of water: A one-pot synthesis of 4-(alkylamino)-3-aryl-4-oxobutanoic acids | |
| Yoshino et al. | Organic phosphorus compounds. Part 3. Synthesis of 5‐fluorosubstituted benzothiazolylbenzylphosphonates | |
| Saegusa et al. | Reaction of 1, 3, 4‐oxadiazolones with free L‐α‐amino acids: A facile synthesis of novel 3, 5‐disubstituted hydantoins | |
| US4421919A (en) | 4-Oximino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives | |
| Gataullin et al. | Iodocyclization of N-(2-nitrophenyl)-and N-phenyl-N’-[2-(alk-1-enyl) phenyl] ethanimidamides | |
| McNab et al. | Synthetic routes to pyrrolizine-1, 5-dione derivatives by flash vacuum pyrolysis of amidomethylene derivatives of Meldrum's acid | |
| Mack et al. | A novel 3 (2H)-furanone-2 (5H)-furanone rearrangement | |
| Al-Omran et al. | A novel synthesis of 2-amino diarylketone derivatives and of polyfunctionally substituted quinolines | |
| Saalfrank et al. | The parent of 2‐(4, 5‐dihydro‐1H‐tetrazol‐5‐ylidene)‐2‐cyanoacetate: Synthesis and reactivity X‐ray structure of (E) 2‐[1‐(2, 2‐dimethylpropyl)‐4, 5‐dihydro‐1H‐tetrazol‐5‐ylidene]‐2‐cyanoacetate | |
| US4540786A (en) | Preparation of 2-chloro-3-cyano-quinolines |