CS223432B1 - ) Substituované 5-chlór-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy - Google Patents
) Substituované 5-chlór-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS223432B1 CS223432B1 CS14682A CS14682A CS223432B1 CS 223432 B1 CS223432 B1 CS 223432B1 CS 14682 A CS14682 A CS 14682A CS 14682 A CS14682 A CS 14682A CS 223432 B1 CS223432 B1 CS 223432B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- pyridazine
- chloro
- methyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- NHMLZGFOEYLZEN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1h-pyridazin-6-one Chemical class ClC=1C=NNC(=O)C=1 NHMLZGFOEYLZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- VJWXIRQLLGYIDI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=NN=CC(Cl)=C1Cl VJWXIRQLLGYIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- -1 2-methyl-4-methylamino-5-chloro-3-oxo-2H-pyridazin Chemical compound 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ACKBTCUMGAHRIE-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound CN1N=CC(Cl)=C(Cl)C1=O ACKBTCUMGAHRIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DPLYIMUJDCRAOW-UHFFFAOYSA-N 4-(butylamino)-5-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(NCCCC)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 DPLYIMUJDCRAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCQOYJMIOMHKDS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-ethyl-4-(methylamino)pyridazin-3-one Chemical compound CCN1N=CC(Cl)=C(NC)C1=O RCQOYJMIOMHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKECLVFMUGLFKC-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-4-(2-methylpropylamino)pyridazin-3-one Chemical compound CC(C)CNC1=C(Cl)C=NN(C)C1=O ZKECLVFMUGLFKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQAIVNOVHHGGQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-phenyl-4-pyrrolidin-1-ylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(N2CCCC2)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 LVQAIVNOVHHGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKNGBMXBKDMDDC-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-(dimethylamino)-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound CN(C)C1=C(Cl)C=NN(C)C1=O MKNGBMXBKDMDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKILKRPXZDSFRI-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-(dimethylamino)-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(N(C)C)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 IKILKRPXZDSFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNDBACEDCOCAD-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-(methylamino)-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(NC)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 QSNDBACEDCOCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
<W*0 SLOVEN SKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA(19}
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
[11) (Bl)
ŮftAD PRO VYNÁLEZY
A ONNV (22) Přihlášené 07 01 82(21) (PV 146-82) (51) Int. Cl.5C 07 D 237/10(C07 D 237/10,237/12, 237/22) (40) Zverejnené 30 11 82 (45) Vydané 15 03 86
Autor vynálezu KONEČNÝ VÁCLAV RNDr. CSc., KOVÁČ ŠTEFAN doc. dr. ing. CSc.,BRATISLAVA (54) Substituované 5-chlór-3-oxo-2H-pyridazmy a sposob ich přípravy 1
Vynález sa týká substituovaných 5-chlór--3-oxo-2H-pyridazínov a sposobu ich přípra-vy, Zlúčeniny sa možu použit ako medzipro-dukty pri syntéze roznych insekticídnycha herbicídnych organických zlúčenín. Z literatúry je známy 2-metyl-4-morfolí-nO-5-chl6r-3-oxo-2H-pyridazín, kt.orý sa při-pravuje reakciou morf olinu s 2-mety 1-4,5--dichlór-3-oxo-2H-pyrldazínom v toluenepri 150 °C [)ap. Kokai 74 117.471, C. A. 83,164 218 (1975)].
Teraz bolí nájdené substituované 5-chlór-3-oxo-2H-pyridazíny všeobecného vzorca 1,
v ktorom R1 znamená alkyl s 1 až 4 atóma-mi uhlíka, cyklothexyl, fenyl, popřípadě sub-stituovaný trifluormetylskupinou, benzyl,R2 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka,2-metoxyetyl, cyklohexyl, R3 znamená atomvodíka, metylskupinu, etylskupinu alebo R2a R3 mfižu spolu s dusíkom, na ktorý sú via- 1 zané, tvořit piperidínový alebo pyrrolidíno-vý kruh.
Nové zlúčeniny všeobecného vzorca I,v ktorom R1, R2 a R3 majú už uvedený vý-znam, sa pripravujú reakciou 4,5-diohlór-3--oxo-2H-pyridazínu všeobecného vzorca II
v ktorom R1 má už uvedený význam, s amí-nom všeobecného vzorca III R3 \
NH / R2 (III) v ktorom R2 a R3 majú už uvedený význam, 223432 223432 3 4 v prostředí organického riedidla, ako súaromatické uhlovodíky (benzén, toluén, xy-len], alifatické, cyklické uhlovodíky (he-xán, heptán, cyklohexán, cyklooktán) a pod.,pri teplote 60 až 140 °C tak, že sa do reakč-nej zmesi pozostávajúcej zo zlúčeniny vzor-ca II v prostředí inertného riedidla zavádzaplynný — bezvodý amin, ak je jeho teplo-ta varu nižšia ako teplota reakčnej zmesi,alebo tento sa přidá naraz do reakčnej zme-si pri teplote miestnosti.
Nasledujúce příklady osvětlujú, ale neob-medzujú predmet vynálezu. Příklad 1 2-metyl-4-metylamino-5-chlór-3-oxo- -2H-pyridazín K 17,9 g 2-metyl-4,5-dichlór-3-oxo-2H-pyri-dazínu (0,1 molu) v 100 ml toluénu sa zamiešania pri teplote varu zavádzal bezvodýmetylamín až do zreagovania 2-metyl-4,5--dichlór-3-oxo-2H-pyridazínu. Po ochladnutísa reakčná zmes premyla vodou, vysušilabezv. síranom sodným a toluén sa za zníže-ného tlaku oddestiloval. Destilačný zvyšoksa přečistil chromatografiou na štipci. Získalo sa 11,6 g bielej kryštalickej látky,teplota topenia 72 až 74 °C. Štruktúra látky bola potvrdená spektrál-nými metodami: IC v CHCb v (C=O) 1635 cm“1. UV v CH3OH Atnax (nm) (loge): 210 (4,56), 247 (4,07), 338 (4,39). 1H-NMR δ (ppm): CH, 7,58 s, NCH3, 3,73 s, N (Clb)2, 3,12 s. 13C-NMR δ (ppm): C=O, 159,17, C=N, 148,30, C—N, 112,63, C—Cl, 129,88, (CH5)2N, 41,92, CHsN, 40,29.
Analýza pre C6H8CIN3O (m. h.: 173,59):vyp.: 20,42 % Cl, 24,21 % N, zist.: 20,29 % Cl, 24,0 % N.
Podobným postupom boli připravené ná- sledovně zlúčeniny: 2. 2-etyl-4-metylamíno-5-chlór-3-oxo-2H--pyridazín, t. t. 70 až 72 QC, 3. 2-cyklohexyl-4-metylamíno-5-chlór-3--oxo-2H-pyridazín, t. t. 111 až 113 °C, 4. 2-fenyl-4-metylamíno-5-chlór-3-oxo-2H--pyridazín, 1.1. 115 až 117 °C, 5. 2- (m-trif luormetyl) fenyl-4-metylamíno--5-chlór-3-oxo-2H-pyridazín, t. t. 142 až143 °C, 6. 2-metyl-4-dimetylamíno-5-chlór-3-oxo--2H-pyridazín, 1.1. 28 až 29 °C, 7. 2-fenyl-4-dimetylamíno-5-chlór-3-oxo--2H-pyridazín, t. t. 79 až 80 °C. Příklad 8 2-metyl-4-izobutylamino-5-chlór- -3-oxo-2H-pyridazín K 17,9 g 2-metyl-4,5-dichlór-3-oxo-2H-py-ridazínu (0,1 molu) v 120 ml toluénu sa na-raz přidalo 14,6 g izobuty laminu (0,2 mólu).Reakčná zmes sa miešala pri teplote varu4 hod. Po ochladnutí sa premyla vodou, to-luénová časť vysušila a toluén sa oddestilo-val za sníženého tlaku. Zvyšok sa přečistilchromatografiou na štipci. Získalo sa 12,5 g bielej kryštalickej lát-ky, teplota topenia 85 až 87 °C.
Analýza pre C9H14CIN3O (m. h.: 215,67):vyp. 19,49 % N, 16,44 % Cl,zist.: 19,34 % N, 16,55 % Cl.
Podobným postupom boli připravené ná-sledovně látky: 9. 2-fenyl-4-butylamíno-5-chlór-3-oxo-2H--pyridazín, t. t. 55 až 56 °C, 10. 2-fenyl-4-(2-metoxyetyl)amíno-5-chlór--3-oxo-2H-pyridazín, t. t. 69 až 71 °C, 11. 2-metyl-4-cyklohexylamíno-5-chlór-3- --oxo-2H-pyridazín, 1.1. 48 až 50 °C, 12. 2-fenyl-4-cyklohexylamíno-5-chlór-3--oxo-2H-pyridazín, t. t. 42 až 44 °C, 13. 2-metyl-4-pyrrolidinyl-5-chlór-3-oxo--2H-pyridazín, t. v. 121 °C/26,6 Pa, 14. 2-f enyl-4-pyrrolidinyl-5-chlór-3-oxo-2H-pyridazín, t. t. 92 až 94 °C, 15. 2-benzyl-4-pyrrolidinyl-5-chlór-3-oxo--2H-pyridazín, t. t. 85 až 87 °C, 16. 2-metyl-4-piperidinyl-5-chlór-3-oxo-2H--pyridazín, t. v. 133 °C/66,5 Pa, 17. 2-propyl-4-dietylamíno-5-chlór-3-oxo--2H-pyridazín, t. v. 140 cC/26,6 Pa.
Claims (2)
1. Substituované 5-chlór-3-oxo-2H-pyri-dazíny všeobecného vzorca I VYNALEZU
v ktoróm R1 znamená alkyl s 1 až 4 atómamiuhlíka, cyklohexyl, fenyl, popřípadě substi-tuovaný trifluormetylskupinou, benzyl, R2znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, 2--metoxyetyl, cyklohexyl, R3 znamená atomvódíka, metylskupinu, etylskupinu alebo R2a R3 móžu spolu s dusíkom, na ktorý súviazané, tvořit piperidínový alebo pyrrolidí-nový kruh.
2. Spósob přípravy zlúčenín podl'a bodu 1vyznaču]'úci sa tým, že 4,5-dichlór-3-oxo--2H-pyridazín všeobecného vzorca II v ktorom R1 má už uvedený význam, reagu-je s amínom všeobecného vzorca III R2 \ NH Z R3 (ΠΙ) v ktorom R2 a R3 majú už uvedený významv prostředí inertného organického riedidlapri teplote 60 a 140 °C. 4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS14682A CS223432B1 (cs) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | ) Substituované 5-chlór-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS14682A CS223432B1 (cs) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | ) Substituované 5-chlór-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223432B1 true CS223432B1 (cs) | 1983-10-28 |
Family
ID=5333112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS14682A CS223432B1 (cs) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | ) Substituované 5-chlór-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223432B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992012137A1 (en) * | 1990-12-27 | 1992-07-23 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | Novel 3(2h)-pyridazinones, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same |
-
1982
- 1982-01-07 CS CS14682A patent/CS223432B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992012137A1 (en) * | 1990-12-27 | 1992-07-23 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | Novel 3(2h)-pyridazinones, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES479369A1 (es) | Metodo para preparar nuevas espiro (dihidrobenzofuran-pipe- ridinas y -pirrolidinas. | |
| DE3277813D1 (en) | Heterocyclic multifunctional amine adducts and curable compositions containing the same | |
| AU701087B2 (en) | Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates | |
| Katritzky et al. | Aminoalkylbenzotriazoles: reagents for the aminoalkylation of electron rich heterocycles | |
| IL99838A (en) | Process for the manufacture of molluscicidal insecticidal acaricidal and nematocidal 1-(alkoxymethyl)pyrrole compounds | |
| US5659046A (en) | Method for the preparation of 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one | |
| CS223432B1 (cs) | ) Substituované 5-chlór-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy | |
| Georg et al. | A one-step transformation of aromatic aldehydes to nitriles, using S, S-Dimethylsulfurdiimide as iminating agent. Isolation of dithiatetrazocines as reaction intermediates. | |
| KR840005449A (ko) | 벤조티오 피라노 피리디논 | |
| LV12185A (lv) | 4-halogen-2'-nitrobutirofenona iegusanas panemiens | |
| EP0662475B1 (en) | Method for the preparation of 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one | |
| Mukaiyama et al. | A convenient method for the preparation of primary alkylamines by the use of bisbenzenesulfenimide | |
| Cabral et al. | The phosphazo route to 2-alkenamides from acrylic acid and its derivatives | |
| US4535164A (en) | Process for preparing certain substituted 4-thiazolidinones | |
| McCarthy et al. | N-cyano-N′-alkylimidazolium ylids as novel intermediates to 2-cyanoimidazoles | |
| US4172143A (en) | 2-Methoxy-benzamide derivatives | |
| Degani et al. | 1-(2, 5-Dichlorophenyl)-2, 2-bis (methylsulfanyl) vinyl Esters as Highly Efficient Chemoselective Acylating Reagents | |
| US4376731A (en) | 1-Aziridine carboxylic acid derivatives with immunostimulant activity | |
| Barlin et al. | Potential Antimalarials. VII. Di-Mannich Bases of 4-[(7'-Trifluoromethylquinolin-4'-yl)-Aminophenol and 4-(7'-Bromo-1', 5'-naphthyridin-4'-yl)]-aminophenol via 4-Nitrophenols | |
| JPH0665197A (ja) | ピロリジニルアセトアミド誘導体の製法 | |
| KR800001142B1 (ko) | 1-아지리딘-카아복실산 에스테르 유도체의 제조법 | |
| DK0478390T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 4-methylsulfonylbenzoesyrederivater og mellemprodukter | |
| US5066813A (en) | Method for production of 1,3-thiazolidin-2-ones | |
| Alvarez-Ibarra et al. | Synthesis and Urea-Derivatization of (Z)-2-Aryl-1-(ethoxycarbonyl) vinyl Isocyanates | |
| US4539416A (en) | Processes for making thioalkyl carboxamides and amines |