CS223411B1 - Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej - Google Patents
Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej Download PDFInfo
- Publication number
- CS223411B1 CS223411B1 CS409781A CS409781A CS223411B1 CS 223411 B1 CS223411 B1 CS 223411B1 CS 409781 A CS409781 A CS 409781A CS 409781 A CS409781 A CS 409781A CS 223411 B1 CS223411 B1 CS 223411B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzyl
- carboxylic acid
- phenylpiperidine
- preparing
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
223411 3 4
Vynález sa týká sposobu přípravy zlúče-niny vzorca I,
ktorá sa používá ako medziprodukt při vý-robě hydrochloridu etylesteru kyseliny 1--metyl-4-fenyl-piperidín-4-karboxylovej.
Doteraz sa táto zlúčenina připravovalakondenzáciou dichlórdietylbenzylamínu abenzylkyanidu v bezvodom toluene pomocouamidu sodného (Eisleb, O. Ber. 74, 1433,1941).
Používaný výrobný sposob má nevýhoduv ťažkej dostupnosti kondenzačného činidla— amidu sodného. Činidlo má ešte ďalšienevýhody — skladováním sa rozkládá, ma-nipulácia s ním je poměrně nebezpečná apřitom výtažky kondenzácie sú poměrněnízké (do 50 %).
Uvedené nedostatky odstraňuje tento vy-nález. Podstatou vynálezu je reakcia di-chlórdietylbenzylamínu s benzylkyanidomposobením vodného roztoku hydroxidu sod-ného pri katalýze kvartérnymi amoniovýmisolami.
Postup podl'a vynálezu sa uskutočňuje tak,že sa k dichlórdietylbenzylamínu přidá ben-zylkyanid a kvartérna amoniová sol'. K tej-to zmesi sa potom přidá vodný roztok hyd-roxidu sodného. Po doreagovaní sa zmes o-chladí, vzniklý produkt sa extrahuje do to-luenu, z něho sa potom vyzráža hydrochlo-rid nitrilu N-benzyl-4-fenylpiperidín-4-kar-boxylovej kyseliny pomocou etanolickéhoroztoku chlorovodíka. Výhodou tohto postupu je lepšia dostup-nost kondenzačného činidla (hydroxidu sod-ného) i katalyzátora, zvýšenie bezpečnostia hygieny práce, pričom sa výtažky reakciezvyšujú oproti doposial používanému postu-pu o 10 až 20 %. Ďalej je vynález popísaný v príkladochbez toho, aby sa na ne obmedzoval: Příklad 1 K 232,0 g (í mol) dichlórdietylbenzylamí-nu sa přidá 117,0 g (1 mol) benzylkyanidua 22,7 g (0,1 mol) trietylbenzylamóniumchloridu a postupné sa za miešania přidá300,0 ml 50-% vodného roztoku hydroxidusodného, pričom sa teplota udržuje na 65až 70 °C. Pri tejto teplote sa reakčná zmesmieša 6 hodin. Vzniklá báza sa extrahujedo toluénu a z tohto roztoku sa vyzrážahydrochlorid nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fe-nylpiperidín-4-karboxylovej etanolickým roz-tokom chlorovodíka. Výťažok reakcie je 223,0 g; t. j. 70,4 %teorie. Příklad 2
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom,že sa pre reakciu použije 2,3 g (0,01 mol)trietylbenzylamónium chloridu. Výťažok reakcie je 188,0 g; t. j. 60 %teorie. Příklad 3
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom,že sa použije ku katalýze 19,2 g (0,05 mol)benzyldimetyllaurylamóniumbromidu. Výťažok reakcie je 159,8 g; t. j. 51 %teórie. Příklad 4
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom,že reakcia prebieha pri teplote 90 °C. Výťažok reakcie je 178,6 g; t. j. 57 %teórie. Příklad 5
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom,že reakcia sa nechá prebiehať 10 hodin. Výťažok reakcie je 181,7 g; t. j. 58 %teórie. Příklad 6
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom,že sa použije 54,8 g (0,5 mol) tetrametyl-amóniumchloridu. Výťažok reakcie je 182,0 g; t. j. 58 %teórie.
'•M 4
Claims (1)
- 223411 5 6 P R E D Μ Ε Τ Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl--4-fenylpiperidín-4-karboxylovej vzorca Ireakciou dichlórdietylbenzylamínu s benzyl- VYNALEZU kyanidom, vyznačený tým, že sa ako kon-denzačně činidlo použije vodný roztok hyd-roxidu sodného za katalýzy kvartérnymiamóniovými solami obecného vzorca (RjsN+RiX-, kde R je metyl-, etyl, propyl, Ri je metyl-,etyl, propyl, benzyl, lauryl a etoxykarbonyl-pentadecyl a X“ je chloridový, bromidovýalebo hydroxylový anion, pričom na 1 mldichlórdietylbenzylamínu sa použije 0,001mol až 1,0 mol katalyzátora a reakcia pre-bieha pri teplote 20 až 115 °C 2 až 10 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS409781A CS223411B1 (sk) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS409781A CS223411B1 (sk) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223411B1 true CS223411B1 (sk) | 1983-10-28 |
Family
ID=5382961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS409781A CS223411B1 (sk) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223411B1 (cs) |
-
1981
- 1981-06-03 CS CS409781A patent/CS223411B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU849997A3 (ru) | Способ получени производныхфЕНэТАНОлАМиНА B СВОбОдНОМ ВидЕ,B ВидЕ СОли, РАцЕМАТА или ОпТичЕСКи- АКТиВНОгО АНТипОдА | |
| CS236873B2 (en) | Processing of n-alkylnorskopine | |
| SU1220568A3 (ru) | Способ получени @ -аминоамидов | |
| US4736029A (en) | Process for preparing 2-amino-6-chloropurine | |
| US5910589A (en) | Pharmaceuticals preparation of 2-amino-6-chloropurine with TEMAC | |
| JPS6126538B2 (cs) | ||
| CA1315806C (en) | Process for preparing alkylthioethylamine salts | |
| Cooper et al. | 52. Preparation of N-substituted amidines | |
| CS223411B1 (sk) | Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej | |
| US3387031A (en) | Synthesis of alpha-amino acid amide hydrohalides | |
| JPS62207277A (ja) | １−メチル−３，５，７−トリアザ−１−アゾニアトリシクロデカンハライドの製造方法 | |
| US4157342A (en) | Process for preparation of 3-acylamino-4-homoisotwistane | |
| Kennedy et al. | A facile route to cyclic and acyclic alkyl-arginines | |
| RU2155186C1 (ru) | Способ получения бромистого дидецилдиметиламмония | |
| ATE68478T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,6-di(n3-cyano-n1- guanidino)hexan. | |
| EP0054409A1 (en) | Preparation of thiazolidine derivatives | |
| US3228976A (en) | 1, 4-bis-(aminomethyl)-1-cyclohexene compounds | |
| HU181708B (en) | Process for producing treo-bracket-p-nitrophenyl-bracket closed-serin and hydrochloric acid additional salt | |
| JP3084871B2 (ja) | Ｎ−アシル−ｏ−（３−クロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン及びその製造方法 | |
| JPH0764864B2 (ja) | Ｎ−アセチル−β−Ｄ−ヘキソサミン誘導体の製造法 | |
| US3115515A (en) | Selective cyanoethylation of mercaptoamines | |
| JPH0521097B2 (cs) | ||
| EP0414407B1 (en) | N-acyl and O-acyl derivatives of N,N-bis(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)amine, their preparation and use | |
| US2553737A (en) | Lower alkyl (beta-cyanoalkyl)-(lower acyl) aminomalonates | |
| CA2151803A1 (en) | Process for forming alpha-aminonitriles |