CS219978B1

CS219978B1 - Process for the treatment of 2-ethylhexyl esters of aliphatic dicarboxylic acids

Info

Publication number: CS219978B1
Application number: CS365281A
Authority: CS
Inventors: Miroslav Sasin
Original assignee: Miroslav Sasin
Priority date: 1981-05-18
Filing date: 1981-05-18
Publication date: 1983-03-25

Abstract

Způsob úpravy 2-eťhylhexylesterů alifatických dikarboxylových kyselin C6 až Cio, připravených reakcí odpovídajících kyselin s 2- -ethylhexylalkoholem pro zlepšení teploty zakalování. Z reakce izolovaný diester se zahřívá z 20 na 100 °C během 30 až 50 min. za současného probublávání suchým inertním plynem za sníženého tlaku 7000 až 1500 Pa a po ukončení zahřívání se nechá diester za současného probublávání plynem zchladit na teplotu místnosti. Upravené diestery se používají v letecké technice.Method for treating 2-ethylhexyl esters of aliphatic dicarboxylic acids C6 to C10, prepared by reacting the corresponding acids with 2-ethylhexyl alcohol to improve the cloud point. The diester isolated from the reaction is heated from 20 to 100 °C within 30 to 50 min. while bubbling dry inert gas under reduced pressure of 7000 to 1500 Pa and after the heating is completed, the diester is allowed to cool to room temperature while bubbling gas. The treated diesters are used in aviation technology.

Description

Vynález se týká způsobu úpravy 2-ethylhexylesterů alifatických dikarboxylových kyselin s obsahem 6 až 10 atomů uhlíku, pro použití v letecké technice.The present invention relates to a process for the treatment of 2-ethylhexyl esters of aliphatic dicarboxylic acids containing 6 to 10 carbon atoms, for use in aircraft technology.

Kapaliny používané v letecké technice musí splňovat řadu podmínek, mezi jinými se nesmí kalit při nízkých teplotách. Sovětská norma GOST 20734—75 předepisuje například, že pracovní kapaliny se nesmí zakalovat do —50 °C. Americká norma MIL-L-7808 F předepisuje měření a sledování viskozity při — 54 °C. Z kapalin se nesmí téměř nic vylučovat a usazovat. Proto kapalné suroviny, jež tvoří součást těchto kapalin, se nesmí zakalovat ještě při nižších teplotách.Fluids used in aeronautical engineering must meet a number of conditions, including, but not limited to, quenching at low temperatures. For example, the Soviet standard GOST 20734—75 prescribes that working fluids must not become turbid at –50 ° C. American Standard MIL-L-7808 F prescribes measurement and monitoring of viscosity at - 54 ° C. Almost nothing should be allowed to precipitate and settle from liquids. Therefore, the liquid raw materials that form part of these liquids must not become turbid even at lower temperatures.

Pro uvedené účely je známo například použití diesterů kyseliny sebakové, azelaové nebo adipové. Diestery mají však nevyhovující teploty zakalování. Nyní bylo zjištěno, že zakalování diesterů způsobuje velmi malé množství nízkomolekulárních těkavých podílů, které lze odstranit destilací při velmi nízkém tlaku 60 až 200 Pa, což je velmi náročné, neboť diestery musí být zahřátý na vysoké teploty a tento postup zhoršuje jejich číslo kyselosti. Jestliže se však diestery s nevyhovující teplotou zakalování upraví způsobem podle vynálezu, snižuje se teplota jejich zakalování na —58 až —59 °C. Z diesterů se jako velmi výhodné osvědčily 2-ethylhexylderiváty.The use of diesters of sebacic, azelaic or adipic acid is known for this purpose. However, the diesters have poor clouding temperatures. It has now been found that the turbidity of diesters causes a very small amount of low molecular weight volatiles which can be removed by distillation at a very low pressure of 60 to 200 Pa, which is very difficult since the diesters have to be heated to high temperatures and this deteriorates their acid number. However, if diesters with an unsatisfactory cloud point are treated by the method of the invention, the cloud point is reduced to -58 to -59 ° C. Among the diesters, 2-ethylhexyl derivatives have proved to be very advantageous.

Způsob úpravy 2-ethylhexylesterů alifatických dikarboxylových kyselin s počtem atomů uhlíku 6 až 10, připravených reakcí odpovídajících kyselin s 2-ethylhexylalkoholem za přítomnosti katalyzátoru spočívá podle vynálezu v tom, že se vytvořené diestery zahřívají z 20 na 100 °C během 30 až 50 minut za současného probublávání suchým inertním plynem, nejlépe dusíkem, za sníženého tlaku 7000 až 1500 Pa a po ukončení vyhřívání se nechají za současného probublávání uvedeným plynem zchladit na teplotu místnosti.The process for the treatment of 2-ethylhexyl esters of aliphatic dicarboxylic acids having a carbon number of 6 to 10, prepared by reacting the corresponding acids with 2-ethylhexyl alcohol in the presence of a catalyst, consists in heating the formed diesters from 20 to 100 ° C in 30 to 50 minutes. by bubbling dry inert gas, preferably nitrogen, under a reduced pressure of 7000 to 1500 Pa, and after heating is complete, they are allowed to cool to room temperature while bubbling through said gas.

Výhoda nového způsobu úpravy spočívá v tom, že se nejen získají diestery potřebných parametrů, ale je možno zařadit opatření podle vynálezu jako poslední fázi výroby právě tak, jako provést úpravu s diestery izolovanými.The advantage of the new treatment method is that not only the diesters of the required parameters are obtained, but the measure according to the invention can be included as the last stage of production, as can the treatment with the diesters isolated.

Níže uvedené příklady ilustrují provedení podle vynálezu.The examples below illustrate embodiments of the invention.

Příklad 1Example 1

Do 31itrové destilační baňky, opatřené teploměrem, elektricky vytápěnou lázní, sestupným chladičem, jímadlem, vodní vývěvou a kapilárou na připouštění suchého dusíku, bylo předloženo 1500 g bis(2-ethylhexyljsebakátu s teplotou zakalování —41° Celsia, teplotou vzplanutí 218 °C, číslem kyselosti 0,029. Ke dnu baňky byl připouštěn kapilárou dusík, tlak v baňce byl udržován na 7000 až 1500 Pa za současného vyhřívání baňky. Po dosažení teploty v baňce 100^: Into a 31 liter distillation flask equipped with a thermometer, an electrically heated bath, a descending condenser, a sink, a water pump and a dry nitrogen capillary was charged 1500 g of bis (2-ethylhexyl) sebacate with a clouding point of -41 ° Celsius, flash point 218 ° C. acidity of 0.029. to the bottom of the flask was apprenticed capillary nitrogen pressure in the flask was maintained at from 7000 to 1500 Pa, while heating the flask. When the temperature reached in the flask ^100:

Celsia bylo vyhřívání baňky na této teplotě udržováno po dobu 30 min. a pak bylo topení baňky vypnuto. Po vychladnutí baňky na teplotu místnosti byl přívod dusíku zastaven a aparatura zavzdušněna. V jímadle nebyl zachycen žádný kondenzát. Bls(2-ethylhexyljsebakát měl teplotu zakalování —58 °C, teplotu vzplanutí 219 °C, číslo kyselosti 0,028. Spotřeba suchého dusíku byla cca 3 litry.Celsius the flask heating was maintained at this temperature for 30 min. and then the flask heating was turned off. After the flask had cooled to room temperature, the nitrogen feed was stopped and the apparatus was aerated. No condensate was collected in the trap. Bls (2-ethylhexyl) sebacate had a cloud point of -58 ° C, a flash point of 219 ° C, an acid number of 0.028, and a dry nitrogen consumption of about 3 liters.

Příklad 2Example 2

Stejným postupem jako v příkladu 1 bylo upraveno 2000 g bis(2-ethylhexyl)sebakátu s teplotou zakalování — 45 °C. Doba vyhřívání byla 50 min. Bylo pracováno při tlaku 1500 Pa. Po úpravě měl bis(2-ethylhexyl jsebakát teplotu zakalování — 59 °C, teplotu vzplanutí 219 °C, číslo kyselosti 0,027. Příklad 3In the same manner as in Example 1, 2000 g of bis (2-ethylhexyl) sebacate was treated with a cloud point of -45 ° C. The heating time was 50 min. The pressure was operated at 1500 Pa. After treatment, the bis (2-ethylhexyl jsebacate) had a cloud point of - 59 ° C, a flash point of 219 ° C, an acid number of 0.027.

Do 31itrové destilační baňky, opatřené teploměrem, elektricky vytápěnou lázní, sestupným chladičem, jímadlem, vodní vývěvou a kapilárou na připouštění suchého dusíku, bylo předloženo 1600 g bis(2-ethylhexyljazelaátu s teplotou zakalování — 53 °C. Ke dnu baňky byl připouštěn kapilárou dusík, tlak v baňce byl udržován na 4000 Pa za současného vyhřívání baňky. Při dosažení teploty v baňce 100 ^CC bylo vyhřívání baňky na této teplotě udržováno po dobu 30 min. a pak bylo topení baňky opět vypnuto. Po vychladnutí baňky byl přívod dusíku zastaven a aparatura zavzdušněna. V jímadle nebyl zachycen kondenzát. Bis(2-ethylhexyljazelát měl teplotu zakalování — 59 °C.To a 31 liter distillation flask equipped with a thermometer, an electrically heated bath, a descending condenser, a sink, a water pump, and a dry nitrogen capillary was charged 1600 g of bis (2-ethylhexyl) oxalate with a cloud point of -53 ° C. The flask pressure was maintained at 4,000 Pa while the flask was heated to a temperature of 100 ^° C, and the flask heating was maintained at this temperature for 30 min and then the flask was switched off again. The condensate was not trapped in the receiver, and the bis (2-ethylhexyl acetate) had a cloud point of - 59 ° C.

Příklad 4Example 4

Stejným postupem jako v příkladu 3 bylo upraveno 1800 g bis(2-ethylhexyl)azelátu s teplotou zakalování —46 °C. Pracovní tlak byl 1800 Pa. Po úpravě měl bis(2-ethylhexyljazelát teplotu zakalování —60° Celsia.In the same manner as in Example 3, 1800 g of bis (2-ethylhexyl) azelate was treated with a cloud point of -46 ° C. The working pressure was 1800 Pa. After treatment, the bis (2-ethylhexyl acetate) had a clouding point of -60 ° C.

Příklad 5Example 5

Do 31itrové destilační baňky, opatřené teploměrem, elektricky vytápěnou lázní, sestupným chladičem, jímadlem, vodní vývěvou a kapilárou na připouštění suchého dusíku, bylo předloženo 1600 g bis(2-ethylhexyljadipátu s teplotou zakalování —46 °C. Ke dnu baňky byl kapilárou připouštěn dusík, tlak v baňce byl udržován na 4500 Pa za současného vyhřívání baňky. Po dosažení teploty v baňce 100 °C bylo vyhřívání baňky na této teplotě udržováno po dobu 30 min. a pak bylo topení baňky vypnuto. Po vychladnutí baňky byl přívod dusíku zastaven a aparatura zavzdušněna. V jímadle nebyl zachycen žádný kondenzát. Bis (2-ethylhexyljadipát měl teplotu zakalování —58 °C.To a 31 liter distillation flask equipped with a thermometer, an electrically heated bath, a descending condenser, a sink, a water pump and a dry nitrogen capillary was charged 1600 g of bis (2-ethylhexyl iadipate) with a turbidity temperature of -46 ° C. The flask pressure was maintained at 4500 Pa while the flask was heated to 100 ° C and the flask heating was maintained at this temperature for 30 min and then the flask was turned off. Bis (2-ethylhexyl iadipate had a clouding temperature of -58 ° C).

Claims

Process for treating 2-ethylhexyl esters of aliphatic dicarboxylic acids having a carbon number of 6 to 10, prepared by reacting the corresponding acids with 2-ethylhexyl alcohol in the presence of a catalyst, characterized in that the formed diisers are heated from 20 to 100 ° C for 30 to 50 min. with the invention of bubbling dry inert gas, preferably nitrogen, at a reduced pressure of 7000 to 1500 Pa, and after heating is complete, they are allowed to cool to room temperature while bubbling through said gas.