CS219192B1 - Vyššiemolekulové světelné stabilizátory na báze esterov alifatických dikarboxylových kyselin a 2-hydroxy -1,3-disubstituovaných derivátov propánu a sposob ich přípravy - Google Patents

Description

Vynález sa týká vyššiemolekulových světelnýchstabilizátorov na báze esterov alifatických dikarbo-xylových kyselin a 2-hydroxy-l,3-disubstituova-ných derivátov propánu, ktoré sú v polohe1 a 3 substituované 7,15-diazadispiro(5,l,5,3)he-íxadekán-14,16-diónom, obecného vzorca I 219192

kde R1 a R2 sú rovnaké alebo rožne alkylskupiny js 1 až 15 uhlíkovými atómami, alebo s uhlíkoyýmatómom, na ktorý sú viazané, vytvárajú monocyk-lický kruh s 5 až 10 uhlíkovými atómami, pósobízlúčeninou obecného vzorca III o o

11 H

Cl - c - (Cř^)n - C - Cl

kde R1 a R2 sú rovnaké alebo rožne alkylskupinys 1 až 15 uhlíkovými atómami, alebo s uhlíkovýmatómom, na ktorý sú viazané, vytvárajú monocyk-lický kruh s 5 až 10 uhlíkovými atómami a n je 0 až16 a spósobu ich přípravy.

Nevýhodou nízkomolekulových látok na bázestéricky tienených amínov je ich značná prchá vosůa vypierateTnosť z polymerných výrobkov, vyzná-*čujúcich sa vefkým povrchom ako sú fólie a vlákna.K úbytku koncentrácie nízkomolekulových stabili-zátorov z polymérnych systémov dochádza už priich vysokoteplotnom spracovaní. Vypieratefnosťtýchto stabilizátorov sa negativné prejavuje pri !chemickom čistění stabilizovaných textilných ma-teriálov. U nízkomolekulových stabilizátorov nabáze stéricky tienených amínov, vzhTadom na ichprchavosť a vypierateínosť je potřebné brať doúvahy ich toxicitu čo ich vylučuje z aplikácie pri 1stabilizácii polymérnych materiálov v oblasti po-travinářského priemyslu. Čiastkové riešenie týchtoproblémov poskytuje využitie stabilizátorov s vyš-šou molekulovou hmotnosťou a vyhovujúcou zná-šanlivosťou s úžitkovým polymérom.

Dalej je podstatou vynálezu spósob přípravyuvedených vyššiemolekulových světelných stabili-zátorov obecného vzorca I, vyznačujúci sa tým, žesa na zlúčeninu obecného vzorca II

kde n je 0 až 16 pri teplote miestnosti v suchomorganickom rozpúšťadle, ako napr. benzén, toluén,xylény, hexán, oktán, dietyléter, chloroform, di-chlórmetán a pod., v přítomnosti organickej bázy,ako napr. trietylamín, tri-n-butylamín, benzyldi-metylamín, pyridin a pod.

Vyššiemolekulové světelné stabilizátory pipera-zínového typu podlá predmetu tohto vynálezupatria do skupiny stéricky tienených amínov a mó-žu slúžiť k potlačeniu alebo eliminovaniu spomína-ných nedostatkov nízkomolekulových látok uvede-ného typu. Příklad 1 K roztoku 0,8351 g (0,0015 mólu) 2-hydroxy- 1.3- bis(7,15-diazadispiro-[5,l,5,3]hexadekán-14-16-dión-15-yl)propánu v 15 ml suchého toluénua 1 ml trietylamínu sa za stálého miešania pomalyprikvapká roztok 0,1794 g (0,00075 mólu) seba-koylchloridu v 10 ml suchého toluénu. Reakčnázmes sa nechá miešať pri teplote miestnosti 5 ho-din, vzniklý trietylamínhydrochlorid sa odpaří narotačnej vákuovej odparke. Po dokonalom vysuše-ní zvyšku za vysokého vákua sa získá žltkastýsklovitý produkt s teplotou topenia 44—46 °C,ktorý mal molekulovú hmotnost 1230 (stanovenátermoosmometricky). Élementárna analýza pre C72H110N8O12:Vypočítané: C = 67,57 % H = 8,66 % N=8,76 %Nájdené: C = 66,92 %H = 8,57 % N=8,70 % IČ spektrum (CHC13): vmax = 840, 870,900,930,950,980,1030,1050,1090, 1140, 1185, 1210, 1240, 1280, 1295, 1350,1465, 1680, 1730, 2960, 3360 cm"1 NMR spektrum (CDC13): δ = 1,25 (multiplet, 4H), 1,65 (široký pás, 80H), ?,25 (široký pás, 12H), 3,45 (multiplet, 2H), 3,9(multiplet 8H) ppm Příklad 2. K roztoku 0,835 g (0,0315 fnólu) 2-hydroxy- 1.3- bis(7,15-diazadispiro[5,l,5,3]hexádekán-14,16-dión-15-yl)propán v 15 ml suchého hexánua 1 ml pyridinu sa za stálého miešania pomalyprikvapká roztok 0,0952 g (0,00075 mol) dichlori-du kyseliny šťavelovej v 10 ml suchého hexánu.Reakčná zmes sa nechá miešať pri laboratórnejteplote 5 hod. Zmes sa spracuje ako v příklade1 a získá sa produkt s molekulovou hmotnosťou1160 (stanovené osmometriou v pamej fáze).

Claims (2)

1. 4 Elementárna analýza pre C64H94N8O12:Vypočítané: N— '9,59% Nájdené: N=9,40,% PREDMET

   1. Vyššiemolekulové světelné stabilizátory nabáze esterov alifatických dikarboxylových kyselina 2-hydroxy-l,3-disubstituovaných derivátov pro-,pánu, ktoré sú v polohe 1 a 3 substituované7,15-diazadispiro(5,1,5 ,3)hexadekán-14,16-dió-nom, obecného vzorca I

   219192 Příklad 3 Postupovalo sa ako v příklade 1 s tým rozdielom,že sa ako rozpúšťadlo použil dietyléter a ako bázapyridin. - VYNÁLEZU
2. 2. Spósob přípravy látky obecného vzorca I po-dlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa na zlúčeninuobecného vzorca II OH (¾ - 4h- 0¾ '

   kde R1 a R2„sú rovnaké alebo rožne alkylskupinys 1 až 15 uhlíkovými atómami, alebo s atómomuhlíka, na ktorý sú viazané, vytvárajú monocyklic-ký kruh s 5 až 10 uhlíkovými atómami, pósobízlúčeninou obecného vzorca Jíl o o li |l Cl - C - (CH^h - C - Cl kde R4 a R2 sú rovnaké alebo rožne alkylskupinys 1 až 15 uhlíkovými atómami, alebo s uhlíkovýmatómom, na ktorý sú viazané, vytvárajú monocyk-lický kruh s 5 až 10 uhlíkovými atómami a n je 0 až16. kde n je 0 až 16 pri teplote miestnosti v suchomorganickom rozpúštádle, ako je benzén, toluén,xylén, hexán, oktán dietyléter, chloroform, dí-chlórmetán, v přítomnosti organickej bázy, ako jetrietylamín, tri-n-butylamín, benzyldimetylamín,pyridin.