CS218784B1 - Způsob přípravy katalyzátoru pro nízkotlakou hydrogenaci olefinů - Google Patents

Způsob přípravy katalyzátoru pro nízkotlakou hydrogenaci olefinů Download PDF

Info

Publication number
CS218784B1
CS218784B1 CS702180A CS702180A CS218784B1 CS 218784 B1 CS218784 B1 CS 218784B1 CS 702180 A CS702180 A CS 702180A CS 702180 A CS702180 A CS 702180A CS 218784 B1 CS218784 B1 CS 218784B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
bis
cyclopentadienyl
complex
dichlorotitanium
reaction mixture
Prior art date
Application number
CS702180A
Other languages
English (en)
Inventor
Josef Duben
Bohuslav Casensky
Original Assignee
Josef Duben
Bohuslav Casensky
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Josef Duben, Bohuslav Casensky filed Critical Josef Duben
Priority to CS702180A priority Critical patent/CS218784B1/cs
Publication of CS218784B1 publication Critical patent/CS218784B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Vynález spadá do oboru organické technologie — zpracování uhlovodíků, a konkrétně se týká způsobu přípravy homogenního katalyzátoru na bázi bis(cýklopentadienyl)dichlorotitaničitého komplexu pro nízkotlakou hydrogenaci olefinů v prostředí aromatického uhlovodíku. Podstata vynálezu spočívá v tom, že bis(cyklopentadienyl)dichlorotitaničitý komplex se v reakční směsi hydrogenovaného olefinů redukuje seskvi- (2-methoxyethoxy jalanem v molárním poměru k bis(cyklopentadienyl)dichlortitaničltém komplexu 7 až 9 ■ 1.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy katalyzátoru na bázi bis (cyklopentadienyl Jdichlorotitaničitého komplexu pro nízkotlakou hydrogenaci oleifinů.
Dosavadní průmyslově využívaný způsob hydrogenace nenasycených uhlovodíků probíhá jako heterogenně katalyzOvaná reakce s vodíkem při teplotě 4Q0 až 700' K a tlaku 10 až 20· MPa. Tento postup zahrnuje řadu energetioky náročných operací (zahřívání a ochlazování, komprese a expanze reaktantů) a jako katalyzátorů se nejčastěji užívé sloučenin drahých kovů. Není-li během reakce použito čistých reakčních složek, dochází k desaktivaci a i k celkové otravě katalyzátorů. Výtěžky heterogenní hydrogenace nedosahují IflOl % a při delší reakci vznikají za daných tlakových a teplotních podmínek vedlejší produkty.
Podstatně větších výtěžků při hydrogenacl nenasycených uhlovodíků se dosáhne při použití homogenního katalyzátoru. Při hydrogenaci 1-hexenu podle čs. aut. osv. číslo 190 174 byl dosažen výtěžek 97 % při použití katalytického systému dichloro-bis(trLhu7 tylfosfinj nikělnatý komplex — tetrahydroborát lithný v prostředí tetrahydrofuranu. Vysoká cena redukčního činidla, obtížné dělení vzniklého hexanu od tetrahydrofuranu a to, že metoda vyžadovala použití čerstvě destilovaného tetrahydrofuranu bez obsahu vody, -bránilo.rozšíření tohoto katalytického systému.
Uvedené nedostatky se odstraní postupém. podle vynálezu, kterým je způsob přípravy katalyzátoru na bázi bis (cyklopentadienyl) dichlortitaničitého 'komplexu pro nízkotlakou hydrogenaci olefinů v prostředí aromatického uhlovodíku. Podstata vynálezu spočívá v tom, že bis (cyklopentadienyl jdichlortitaničitý komplex v reakční směsi hydrogenovaného olefinu se redukuje seskvi (2-methoxyethoxyjalanem v molárním poměru k bis (cyklopentadienyl j dichlorotitanlčitému komplexu 7 až 9 : 1.
Využitím homogenního katalyzátoru připraveného postupem podle předloženého vynálezu lze připravit ve vysokém výtěžku nasycený uhlovodík nízkotlakou hydrogenací nenasyceného uhlovodíku, při čemž se použije snadno dostupného a bezpečného redukčního činidla. Roztok seskvi (,2-'methoxyethoxyjalanu lze připravit v různých aromatických uhlovodících, a to umožňuje zvolit vhodné rozpouštědlo pro snazší dělení reakční směsi. Lze jej rovněž připravit přímo v reakční směsi z dihydro-bís(2-methoxyethoxyjhlinitanu sodného v molárním poměru 3 :1 až 3 : 1,1. Vzhledem k nízlké reakční teplotě a tlaku vodíku jsou náklady na hydrogenační zařízení nízké. S menším množstvím katalytického systému probíhá hydrogenace při vyšší teplotě a tlaku. Při použití předsušeného vodíku a olefinu nedochází ke kontaminaci vodou a tedy ani k úbytku katalyzátoru, a postup lze převést na kontinuální. Poměr (bis (cyklopentadienyl) dichlortitaničitého komplexu k hydrogenovanému uhlovodíku se volí 140 až 160 : 1 (mol).
Dále je uvedeno několik příkladů provedení vynálezu.
Příklad 1
Do 100; ml baňky opatřené teflonovým magnetickým míchadlem bylo předloženo 20 ml toluenu, 0,25 ml 1-hexenu, 0,10 ,ml 30·% ní ho toluenového roztoku seskvi (2-methoxyethoxyjalanu a 2,5 ml toluenového roztoku bis (cyklopentadienyl) dichlorotitaničitého komplexu o koncentraci 5,2.103 mol/1. Takto vzniklá reakční směs byla míchána při teplotě 298 K a probubláváním vodíkem byl nad ní po dobu Θ hodin udržován tlak vodíku 101,3 kPa. Po skončení reakce byla reakční směs analyzována pomocí plynové chromatografie. Výtěžek hexanu byl 97 %. P ř í k 1 a d 2
Do 250 ml baňky opatřené teflonovým magnetickým míchadlem bylo předloženo 3Ό ml toluenu a 0,108 g 6O%ního toluenového roztoku dihydro-bis(2-methoxyethoxo]hlinitanu sodného a během 10 minut byla přidána suspenze připravená z 0,044 g chloridu hlinitého, 6 ml toluenu a 0,1 ml diethyletheru. Přikapávačka byla dvakrát promýta 2 ml toluenu a pak bylo po 10 minutách přidáno· 0,5 ml 3-hexunu. a 5 ml toluenového roztoku biš.( cyklopentadienyl) dichlortitaničitého . komplexu o koncentraci 5,2.101 3 mol/1. Vzniklá reakční směs byla míchána při teplotě 298 K a probubláváním vodíkem byl nad ní po dobu .6 hodin udržován tlak vodíku 101,3 kPa. Po skončení reakce byla reakční směs analyzována pomocí plynové chromatografie. Výtěžek hexanu byl 94%.

Claims (2)

  1. Do 100 rol baňlky opatřené teflonovým magnetickým míchadlem bylo předloženo 20 mililitrů toluenu, 0,1 ml 30%ního toluenového roztoku seskvi (2-methoxy)ethoxyalanu, 2,5 ml toluenového roztoku bis (cyklopentadienyl j dichlortitaničitého komplexu o koncentraci 5,2 . W-3 mol/1 a 0,2 — 0,3 mililitrů olefinu. Takto vzniklá reakční směs byla míchána při teplotě 298 K a připouštěním vodíku ke dnu byl nad ní udržován tlak vodíku 101,3 kPa. Po skončení reakce byla reakční směs analyzována pomocí plynové chromatografie. Výtěžky jsou uvedeny v tabulce.
    olefin získaný uhlovodík výtěžek ('%)
  2. 2-penten pentan 96 cyklohexen cyklohexan 95 1-hepten heptan 1-okten oktan 92
    píkdmSt
    Způsob přípravy katalyzátoru na bázi bis (cyklopentadlenylj dichlorotitaničitého komplexu pro nízkotlakou hydrogenaci olefinů v prostředí aromatického uhlovodíku, vyznačený tím, že bis(cýklopentadienyl)divynAlezu chlortitaničitý komplex v reakční směsi hydrogenovaného olefinu se redukuje seskvi(2-methoxyethoxy jalanem v molárním poměru k bis (cyklopentadienyl) dichlorotitaničitému komplexu 7 až 9 : 1.
CS702180A 1980-10-17 1980-10-17 Způsob přípravy katalyzátoru pro nízkotlakou hydrogenaci olefinů CS218784B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS702180A CS218784B1 (cs) 1980-10-17 1980-10-17 Způsob přípravy katalyzátoru pro nízkotlakou hydrogenaci olefinů

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS702180A CS218784B1 (cs) 1980-10-17 1980-10-17 Způsob přípravy katalyzátoru pro nízkotlakou hydrogenaci olefinů

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS218784B1 true CS218784B1 (cs) 1983-02-25

Family

ID=5418545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS702180A CS218784B1 (cs) 1980-10-17 1980-10-17 Způsob přípravy katalyzátoru pro nízkotlakou hydrogenaci olefinů

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS218784B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Brown et al. The oxymercuration-demercuration of representative olefins. A convenient, mild procedure for the Markovnikov hydration of the carbon-carbon double bond
US6921735B2 (en) Recyclable metathesis catalysts
US5750741A (en) Preparation of oxirane compounds with titanasilsesquioxane catalysts
Akita et al. Highly stereoselective isomerization of monosubstituted 1-alkenes to (E)-2-alkenes by catalysis of (C5Me5) 2TiCl2/NaC10H8.
JP3315206B2 (ja) アクチニド触媒を用いた鎖成長方法
US4495373A (en) Method for partial nuclear hydrogenation of aromatic hydrocarbon compounds and a hydrogenation catalyst therefor
Maruyama et al. Synthesis of naturally occurring quinones. Part 3. Allylation of quinones with allyltin reagents. New synthesis of coenzyme Q1 and plastoquinone-1
US4144191A (en) Amine-resin supported rhodium-cobalt carbonyl bimetallic clusters as novel hydroformylation catalysts
Karlen et al. Isomerization of Olefins Catalyzed by the Hexaaquaruthenium (II) Ion
US4451665A (en) Process for dimerizing acrylates and methacrylates
AU6289694A (en) Enantioselective oxazaborolidine catalysts
US3974095A (en) Catalyst for hydrogenation, isomerization and hydrosilylation of alkanes, and method of preparation
US4906795A (en) Process for the preparation of vitamin A
US9676676B2 (en) Selective olefin metathesis with cyclometalated ruthenium complexes
CS218784B1 (cs) Způsob přípravy katalyzátoru pro nízkotlakou hydrogenaci olefinů
EP0009035A1 (en) Selective hydrogenation of cyclopentadiene to form cyclopentene
KR950008277B1 (ko) 불포화 알콜의 제조 방법
CN112791748B (zh) 一种从氢甲酰化反应液中回收催化金属的方法
US4197414A (en) Amine-resin supported rhodium-cobalt bimetallic clusters as novel hydroformylation catalysts
CA1140160A (en) Process for producing alkadienes
US4695669A (en) Process for propylene dimerization
JP3788547B2 (ja) ビスフェノール製造用触媒、その調製方法及びビスフェノールの製造方法
Smedley et al. Alkylations of alkynols with organoaluminum reagents promoted by bis (. eta. 5-cyclopentadienyl) titanium dichloride
NO143314B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av akrylamid.
RU2191192C1 (ru) Способ получения замещенных 1-этилалюмациклопентанов