CS217574B1 - Metabolit z kloboukaté stopkovýstrusné houby Agrocybe aegerita kmen Ag ae I. - Google Patents
Metabolit z kloboukaté stopkovýstrusné houby Agrocybe aegerita kmen Ag ae I. Download PDFInfo
- Publication number
- CS217574B1 CS217574B1 CS36581A CS36581A CS217574B1 CS 217574 B1 CS217574 B1 CS 217574B1 CS 36581 A CS36581 A CS 36581A CS 36581 A CS36581 A CS 36581A CS 217574 B1 CS217574 B1 CS 217574B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- metabolite
- agrocybe aegerita
- fungus
- agate
- staphylococcus
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
Vynález se týká nového metabolitu, který byl izolován z kloboukaté stopkovýtrusné houby Agrocybe aegerita, kmen Ag ae I., který je uložen ve sbírce kultur basidiomycetů CCM v Brně. Uvedená látka je chemické individuum molekulární váhy 496 sumárního vzorce C30H40O6. Metabolit se izoluje z kultivační tekutiny této houby adsorpční chromatografií na silikagelu (Silpearl) soustavou octan ethylnatý — n-hexan v poměru 7: 3 jako majoritní komponenta s RF = 0,05. Získaný metabolit vykazuje antibakteriální a antifugální aktivitu
Description
Vynález se týká metabolitu, který byl získán z kloboukaté stopkovýtrusné houby Agrocybe aegerita, kmen Ag ae I., který je uložen ve sbírce kultur basidiomycetů CCM v Brně pod uvedeným číslem.
Mezi antibiotiky je dnes známa celá řada látek, které byly izolovány z kloboukatých stopkovýstrusných hub, jako např. pleuromutilin, agrocybin atd. Žádný z těchto metabolitů zatím nedosáhl upotřebení jako léčivo. Pouze mucidin, antifungální antibiotikum, připravené ze submersní kultury houby Oudemansiella mucida (Čs. patent 136 492) našel uplatnění v klinické praxi v CSSR. Jeho komerční produkt (Mucidermin SPOFA) se používá k povrchové aplikaci ve formě spraye.
Z houby Agrocybe aegerita nebyl dosud popsán žádný aktivní metabolit. Kultivační tekutina této houby, připravená hloubkovou kultivací (autorské osvědčení 212 526), však obsahuje na základě analytického rozboru, provedeného metodou chromatografie na tenké vrstvě, několik 'metabolitu neznámé struktury. Některé, včetně majoritní komponenty, vykazují antibakteriální a antifuigální účinnost, zatímco kvantitativně nevýrazné složky komplexu jsou neúčinné.
Podstata vynálezu je nový metabolit z kloboukaté stopkovýtrusné houby Agrocybe aegerita, kmen Ag ae I,, který je uložen ve sbírce kultur basidiomycetů CCM v Brně pod uvedeným číslem, sumárního vzorce C30H40O6, molekulární váhy 496, získaný z kultivační tekutiny této houby adsorpční chromatografií na silikagelu (Silpearl) soustavou octan ethylnatý — n-hexan v poměru 7 : 3 jako majoritní komponenta s Rf = 0,05.
Uvedená látka je chemické individuum, které vykazuje antibakteriální a antifugální úěinky s fyzikálně-chemickými parametry, které jsou určujícím faktorem pro stanovení jeho struktury.
Dále jsou uvedeny příklady izolace a identifikace metabolitu podle vynálezu.
Příklad
Hloubková kultivace podle čs. autorského osvědčení ě. 212 526) byla provedena za použití houby Agrocybe aegerita, kmen Ag ae I, při teplotě 24 °C (+ 4°) na sladinkové půdě 8°Ball. (pH 5,5-7,0) po dobu 14 až 24 dnů, načež kultivační tekutina, která obsahuje antibiotikum, byla odfiltrována přes plachetku. Poté v dělicí nálevce byla tekutina extrahována třikrát po sobě 700 ml chloroformu. Spojené chloroformové extrakty (2000 ml) byly vysušeny síranem sodným a zahuštěny ve vakuu při teplotě 40 °C. Viskózní odparek po ochlazení ztuhl ve světle oranžově-hnědě zbarvenou sklovitou masu.
Zahuštěný chloroformový extrakt supernatantu (0,6 g) byl naadsorbován na přibližně pětinásobné množství aktivního silikagelu (Silpearl). Chloroform byl ze vzorku odstraněn destilací ve vakuu, až silikagel dosáhl opět sypké konzistence bez hrudek. Silikagel s naadsorbovanou směsí metabolitů byl vnesen nad předem připravený sloupec stonásobného množství téhož adsorbentu v chromatografické koloně, do níž byl vlit v suspenzi s n-hexanem. Sloupec byl postupně eluován směsí n-hexanu s přibývajícím množstvím ethylacetátu.
Chromatografické dělení na sloupci bylo průběžně sledováno chromatografií 11a tenké vrstvě na silufolových deskách. Jako standard byl použit roztok výchozího chloroformového extraktu supernatantu. Po ukončení chromatografie byly spojeny frakce,· obsahující oddělené komponenty, jejich antibiotická aktivita byla kontrolována mikrobiologickou titrací.
V uvedeném příkladu byla z chromatografických frakcí, eluovaných z kolony směsí ethylacetát — n-hexan (7:3), izolována látka hydrofilní povahy, která se projevuje na silufolové desce po postřiku směsí koncentrované kyseliny sírové, a 1% vanilinu charakteristickým sytě’ žlutým zbarvením a jejíž Rf je 0,05. Po odpaření rozpouštědla bezbarvý sklovitý odparek (0,150 g, tj. 25% výtěžek z výchozího extraktu) representuje metabolit dle vynálezu, který· má následující fyzikálně-chemické parametry:
V infračerveném spektru (měřeno v KBr) se vyznačuje pásem při 1727 cm-1, odpovídajícím karbony lové skupině a velice intensivním pásem při 341Ú cm'1, k němuž se řadí i pás při 1038 cm-1, které oba svědčí o přítomnosti jedné nebo i více hydroxylových skupin v molekule látky. V hmotovém spektru M+ 496 (high resoluition) odpovídá molekulárnímu složení- C30H40O6. Ze spektra možno soudit, že jde o nesymetrickou molekulu, jejíž části jsou charakterizovány fragmenty: m/e 247, který odpovídá složení C15H19O3 a m/e 231, který odpovídá složení C15H19O2. V souhlase s údaji infračerveného a hmotového spektra je i interpretace *Η— —NMR a 13C-NMíR spekter. 1H—NMR (200 MHz, CDCI3, 25°, ŤMS): 0,51 mt (1H); 0,74 mt (1HJ; 0,91 mt (1H); 1,170 s (3H); 1,198 s (3HJ; 2,09 s (3H); 2,40 s (2H); 3,17 s (2H); 3,45 s (2H); 3,165 T (J=7 Hz, 2H); 4,21 br s (1H, exchangeablej. 13C—NMR (15,036 mHz, CDCI3, 25°, TMS): 7,4 t, 8,3 t, 14,8 q, 15,5 q,
21,3 t, 25,1 d, 26,4 q, 28,2 t, 32,0 t, 32,6 s,
38,9 t, 39,4 t, 41,1 s, 42,9 t, 43,8 s, 44,6 t,
61,7 t, 71,1 t, 71,6 t, 80,8 t, 81,1 s, 118,6 s,
124,4 s, 127,2 s, 130,6 s, 132,9 s, 135,3 s, 141,5 s, 148,7 s, 207,7 s.
Z těchto spekter možno dedukovat, že molekula obsahuje tři terciární methylskupiny, z nichž jedna přísluší uhlíku, nesoucímu dvojnou) vazbu, dále je součástí molekuly cyklopropanový kruh, čtyři — OCH2— skupiny a alifatická keto skupina.
V molekule jsou čtyři tetrasubstituované dvojné vazby (osm sp2-hybridizovatelných uhlíků).
V tabulce je dále uveden počet komponent, obsažených v chloroformovém extraktu supernatantu za současného sledování biologické aktivity rnetabolitů, zkoncentro váných chromatografickým dělením v oddě lených zónách.
Výsledek chromatografie odparku chloroformového extraktu z kultivačního filtrátu Agrocybe aegerita zóna zbarvení po přibližné výtěžek antibiotická aktivita
č. detekci RF v % Bac. subtilis Escher. coli Cand. pseudotrop
Claims (1)
- Metabolit z kloboukaté stopkovýtrusné houby Agrocybe aegerita, kmen AG ae I., který je uložen ve sbírce kultur basediomycetů CCM v Brně pod uvedeným číslem, sumárního vzorce C30H40O6, molekulární váhyVYNALEZU498, získaný z kultivační tekutiny této houby adsorpční chromatografií na silikagelu soustavou octan ethylnatý — n-hexan v poměru 7:3 jako majoritní komponenta s
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS36581A CS217574B1 (cs) | 1981-01-19 | 1981-01-19 | Metabolit z kloboukaté stopkovýstrusné houby Agrocybe aegerita kmen Ag ae I. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS36581A CS217574B1 (cs) | 1981-01-19 | 1981-01-19 | Metabolit z kloboukaté stopkovýstrusné houby Agrocybe aegerita kmen Ag ae I. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS217574B1 true CS217574B1 (cs) | 1983-01-28 |
Family
ID=5335596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS36581A CS217574B1 (cs) | 1981-01-19 | 1981-01-19 | Metabolit z kloboukaté stopkovýstrusné houby Agrocybe aegerita kmen Ag ae I. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS217574B1 (cs) |
-
1981
- 1981-01-19 CS CS36581A patent/CS217574B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mueller et al. | Signaling in the elicitation process is mediated through the octadecanoid pathway leading to jasmonic acid. | |
| Stritzke et al. | Novel caprolactones from a marine streptomycete | |
| Akita et al. | A convenient synthesis of (+)-albicanol based on enzymatic function: total syntheses of (+)-albicanyl acetate,(−)-albicanyl 3, 4-dihydroxycinnamate,(−)-drimenol,(−)-drimenin and (−)-ambrox | |
| Thuring et al. | Asymmetric synthesis of all stereoisomers of the strigol analogue GR24. Dependence of absolute configuration on stimulatory activity of Striga hermonthica and Orobanche crenata seed germination | |
| Eisenberg Jr et al. | Biosynthesis of inositol in rat testis homogenate | |
| Loukaci et al. | Coscinosulfate, a CDC25 phosphatase inhibitor from the sponge Coscinoderma mathewsi | |
| EP0306282A2 (en) | Antiviral compositions derived from marine sponge epipolasis reiswigi and their methods of use | |
| Gigante et al. | Structural effects on the bioactivity of dehydroabietic acid derivatives | |
| Garson et al. | New polyketide metabolites from Aspergillus melleus: structural and stereochemical studies | |
| US9751826B2 (en) | 4-vinyl-2-cyclopenten-1-one derivatives, the production thereof, and the use of same as an antibiotic agent | |
| Hashimoto et al. | Isolation, synthesis and biological activity of grifolic acid derivatives from the inedible mushroom Albatrellus dispansus | |
| Kawaguchi et al. | Antimicrobial activity of stereoisomers of butane-type lignans | |
| JP6975487B2 (ja) | 抗菌活性を有するクロトニルアルコールカス酸エステルおよびその調製方法 | |
| Nicolaou et al. | Identification of a novel 7-cis-11-trans-lipoxin A4 generated by human neutrophils: total synthesis, spasmogenic activities and comparison with other geometric isomers of lipoxins A4 and B4 | |
| Bardón et al. | Sesquiterpenoids, hopanoids and bis (bibenzyls) from the Argentine liverwort Plagiochasma rupestre | |
| CN108299330A (zh) | 去氢枞酸噁唑烷酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| US5616607A (en) | Hepoxilin analogs | |
| Schneider et al. | Separation and determination of antimycins | |
| CS217574B1 (cs) | Metabolit z kloboukaté stopkovýstrusné houby Agrocybe aegerita kmen Ag ae I. | |
| Epstein et al. | Irregular monoterpene constituents of Artemisia tridentata cana. The isolation, characterization, and synthesis of two new chrysanthemyl derivatives | |
| Miyakado et al. | Podoblastin A, B and C. New antifungal 3-acyl-4-hydroxy-5, 6-dihydro-2-pyrones obtained from Podophyllum peltatum L | |
| Dib-Bellahouel et al. | Antimicrobial activities of desert truffle extracts and their chemical identification | |
| Boratyński et al. | Microbial alcohol dehydrogenase screening for enantiopure lactone synthesis: Down-stream process from microtiter plate to bench bioreactor | |
| Sengupta et al. | Highly stereoselective synthesis of mupirocin H | |
| Kato et al. | Isolation of a new phytoalexin-like compound, ipomeamaronol, from black-rot fungus infected sweet potato root tissue, and its structural elucidation |