CS217494B1

CS217494B1 - A method for directly determining the content of substituted phenols in herbicidally effective technical products and final phenoxyalkanecarboxylic acid preparations

Info

Publication number: CS217494B1
Application number: CS929980A
Authority: CS
Inventors: Lubor Bystricky
Original assignee: Lubor Bystricky
Priority date: 1980-12-24
Filing date: 1980-12-24
Publication date: 1983-01-28

Abstract

Spósob priameho stanovenia obsahu substituovaných fenolov v herbicídne účinných technických produktoch a vo finálnych prípravkoch typu fenoxyalkánkarboxylových kyselin metodou plynovej chromatografie, z presne naváženého množstva vzorky, ktoré sa prevedie do rozpustnéj, stanovitelnéj formy s konštantným cibjemom přidáním zmesi rozpúšťadiel, tvorenej HC1 v koncentrácií 1 mol. I'1 a acetónom vo vzájomnom poměre objemov 2:3a následné analyzuje na chromatografickej koloně pri teplote v rozsahu 140 až 170°C, pričom sa obsah jednotlivých stanovovaných substituovaných fenolov vyhodnocuje porovnáním chromatografického záznamu so záznamom zmesi štandardov jednotlivých stanovovaných substituovaných fenolov upravených a chromatografovaných rovnakým spósobom, pričom ďalej po elúcii stanovovaných substituovaných fenolov sa stanovené fenoxyalkánkarboxylové kyseliny vypudia z kolony zvýšením teploty najmenej na 250 °C. Vzorky sa s výhodou stanovujú na chromatografickej kolóne so zakotvenou fázou typu silikonového polyméru.A method for direct determination of the content of substituted phenols in herbicidally effective technical products and in final preparations of the phenoxyalkanocarboxylic acid type by the gas chromatography method, from a precisely weighed amount of sample, which is converted into a soluble, determinable form with a constant target volume by adding a mixture of solvents consisting of HCl in a concentration of 1 mol. I'1 and acetone in a mutual volume ratio of 2:3 and subsequently analyzed on a chromatographic column at a temperature in the range of 140 to 170°C, whereby the content of the individual substituted phenols being determined is evaluated by comparing the chromatographic record with the record of a mixture of standards of the individual substituted phenols being determined, treated and chromatographed in the same manner, further, after elution of the substituted phenols being determined, the determined phenoxyalkanocarboxylic acids are expelled from the column by increasing the temperature to at least 250°C. The samples are preferably determined on a chromatography column with a fixed phase of the silicone polymer type.

Description

22

Predmetom vynálezu je spósob priamehostanovenia obsahu substituovaných fenolovv technických produktoch a vo finálnych prí-pravkoch látok s herbicídnymi účinkami, ty-pu fenoxyalkánkarboxylových kyselin meto-dou plynovej chromatografie.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a method for controlling the content of substituted phenols in technical products and in final preparations of phenoxyalkanecarboxylic acid herbicidal compounds by gas chromatography.

Doterajšie postupy stanovenia obsahu sub-stituovaných fenolov v technických produk-toch a finálnych prípravkoch fenoxyalkán-karboxylových kyselin sú založené alebo naskupinovej reakcii fenolických látok so 4--amínoantipyrínom za vzniku charakteristic-kého zafarbenia a následným kolorimetric-kým vyhodnotením vzorky, (Gottlieb S., MarshP. B., Ind. Eng. Chem. Anal. Ed. 18, 16, 1946)ktorá neumožňuje stánovenie jednotlivýchzlúčenín, ani přesné stanovenié celkového ob-sahu fenolických látok, alebo na predchádza-júcej extrakcii substituovaných fenolov zovzoriek, ich následnej derivatizácii vhodnýmderivatizačným činidlom a stanovením extra-hovaných, derivatizovaných zlúčenín metodouplynovej chromatografie [Μ. P. Heenan; J.Chromatogr. Sci. 12 (2) 89—90 (1974)].The prior art procedures for determining the content of substituted phenols in technical products and final phenoxyalkane carboxylic acid formulations are based on the group reaction of phenolic compounds with 4-aminoantipyrine to give a characteristic color and subsequent colorimetric evaluation of the sample, (Gottlieb S. Chem., Anal. Ed., 18, 16, 1946), which does not allow for the determination of individual compounds, nor for the precise determination of the total content of phenolic compounds, or for the prior extraction of substituted phenols, their subsequent derivatisation. a suitable derivatizing agent and determining the extracted, derivatized compounds of the chromatographic chromatography method [Μ]. P. Heenan; J.Chromatogr. Sci. 12 (2) 89-90 (1974)].

Teraz sa zistilo, že obsah substituovanýchfenolov možno stanovit priamo, spósobompodl’a vynálezu.It has now been found that the content of substituted phenols can be determined directly, according to the invention.

Podstata vynálezu spočívá v tom, že sapresne navážené množstvo vzorky prevedie dorozpustnej, stanovitefnej formy s konštan-tným objemom přidáním zmesi rozpúšťadielzloženej z HC1 s koncentráciou 1 mol. Γ1 aacetonu so vzájomným pomerom objemov2 :3. Takto připravený roztok sa analyzujena chromatografickej kolóne pri teplotev rozsahu 140 až 160 °C, pričom obsah jed-notlivých stanovovaných substituovaných fe-nolov sa vyhodnocuje porovnáním so zmesouštandardov jednotlivých stanovovaných sub-stituovaných fenolov upravených a chroma-tografovaných za rovnakých podmienok akovzorka. Po elúcii stanovovaných látok sa ne-stanovované fenoxyalkánkarboxylové kyseli-ny z kolony vypudia zvýšením teploty mini-málně na 250 °C.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is based on the fact that the sapressed weight of the sample is converted to a soluble, definite form with a constant volume by adding a 1 mol / L HCl solvent mixture. Acetone with a volume ratio of 2: 3. The solution thus prepared is analyzed by a chromatography column at a temperature range of 140-160 ° C, whereby the content of the individual substituted phenols determined is evaluated by comparison with the mixtures of the individual determinated substituted phenols treated and chromatographed under the same conditions and samples. After elution, the unspecified phenoxyalkanecarboxylic acids are removed from the column by raising the temperature to at least 250 ° C.

Stanovenie podl’a vynálezu je výhodnéuskutočnif na chromatografickej kolóne sozakotvenou fázou typu silikonového polymé-ru.The determination according to the invention is preferably carried out on a chromatography column with an anchored phase of the silicone polymer type.

Okrem umožnenia priameho stanovenia ob-sahu substituovaných fenolov ďalšie výhodyvynálezu oproti známým postupom spočívajúv tom, že umožňuj ú přesné, rýchle a dosta-tečné spofahlivé stanovenie obsahu jednotli-vých substituovaných fenolov v technickýchproduktoch a upravených prípravkoch s her-bicídnym účinkom typu fenoxyalkánkarboxy-lových kyselin vo vzorkách 1’ubovolných fy-zikálno-chemických vlastností.In addition to allowing a direct determination of the content of substituted phenols, further advantages of the invention over the known processes are that they allow accurate, rapid and satisfactory determination of the individual substituted phenols in technical products and modified phenoxyalkanecarboxylic acid herbicidal formulations in samples of any physical-chemical properties.

Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobme-dzujú nasledujúce příklady. Příklad 1The following examples illustrate, but do not limit, the invention. Example 1

Stanovenie obsahu 2-metylfenolu, 6-chlór--2-metylfenolu, 4-chlór-2-metylfenolu a 2,4--dichlór-6-metylfenolu v technickom pro-dukte 4-chlór-2-metylfenoxyoctovej kyseliny(MCPA).Determination of 2-methylphenol, 6-chloro-2-methylphenol, 4-chloro-2-methylphenol and 2,4-dichloro-6-methylphenol in 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA) technical product.

Do 100 cm3 odmernej banky sa naváži 10 gzhomogenizovanej vzorky a rozpustí sa v zme-si rozpúšťadiel. Roztok sa dávkuje na chro-matografickú kolonu. Obsah jednotlivýchzložiek sa stanoví porovnáním ploch přísluš-ných píkov s plochami píkov chromatografo-vaného kalibračného roztoku, obsahujúcehov 100 cm3 10 mg št. 2-metylfenolu, 10 mg št.6-chlór-2-metylfenolu, 50 mg št. 4-chlór-2--metyl-fenolu a 10 mg št. 2,4-dichlór-6-me-tylfenolu. Příklad 2Weigh 10 g of homogenised sample into a 100 cm 3 volumetric flask and dissolve in a solvent mixture. The solution is metered onto a chromatographic column. The contents of the individual components are determined by comparing the areas of the respective peaks with the peak areas of the chromatographic calibration solution containing 100 cm 3 of 10 mg st. 2-methylphenol, 10 mg of t-chloro-2-methylphenol, 50 mg of tert. 4-chloro-2-methyl-phenol and 10 mg of st. 2,4-dichloro-6-methylphenol. Example 2

Stanovenie obsahu 2-metylfenolu, 6-chlór--2-metylfenolu, 4-chlór-2-metylfenolu a 2,4--dichlór-6-metylfenolu v technickom produk-te 4-chlór-2-metylfenoxypropiónovej kyseliny(MCPP).Determination of 2-methylphenol, 6-chloro-2-methylphenol, 4-chloro-2-methylphenol and 2,4-dichloro-6-methylphenol in 4-chloro-2-methylphenoxypropionic acid (MCPP).

Do 100 cm3 odmernej banky so zábrusomsa naváži 10 g zhomogenizovanej vzorky aupraví zmesou rozpúšťadiel ako v příklade 1.Chromatografický záznam sa vyhodnocuje nakalibračný roztok připravený ako v pří-klade 1. Příklad 3Weigh out 10 g of the homogenised sample into a 100 cm3 graduated flask and adjust it with the solvent mixture as in Example 1. Chromatographic recording evaluates the calibration solution prepared as in Example 1. Example 3

Stanovenie 2-metylfenolu, 6-chlór-2-metyl-fenolu, 4-chlór-2-metylfenolu a 2,4-dichlór--6-metylfenolu v přípravku obsahujúcom sod-nú sol’ MCPA.Determination of 2-methylphenol, 6-chloro-2-methylphenol, 4-chloro-2-methylphenol and 2,4-dichloro-6-methylphenol in a MCPA sodium salt formulation.

Do 100 cm3 odmernej banky so zábrusomsa naváži 30 g vzorky. Objem sa doplní zme-sou rozpúšťadiel. Chromatografický záznamsa vyhodnocuje na kalibračný roztok připra-vený ako v příklade 1. Příklad 4Weigh 30 g of the sample into a 100 cm3 graduated flask. The volume is supplemented by changing the solvents. The chromatographic recording is evaluated for the calibration solution prepared as in Example 1. Example 4

Stanovenie 2-metylfenolu, 6-chlór-2-me-tylfenolu, 4-chlór-2-metylfenolu a 2,4-di-chlórfenolu v přípravku obsahujúcom dime-tylamínovú sol’ MCPP.Determination of 2-methylphenol, 6-chloro-2-methylphenol, 4-chloro-2-methylphenol and 2,4-dichlorophenol in a preparation containing dimethylamine salt MCPP.

Do 100 cm3 odmernej banky so zábrusomsa naváži 25 g vzorky. Objem sa doplní zme-sou rozpúšťadiel. Chromatografický záznamsa vyhodnocuje na kalibračný roztok připra-vený ako v příklade 1.Weigh 25 g of the sample into a 100 cm3 graduated flask. The volume is supplemented by changing the solvents. The chromatographic recording is evaluated for the calibration solution prepared as in Example 1.

Claims

3 SUBJECT MATTER

CLAIMS 1. A method for directly determining the content of substituted phenols in herbicidally effective technical products and in final phenoxyalkanecarboxylic acid formulations by the gas chromatography method, characterized in that the precisely weighed sample is converted into a soluble, predictable form with a constant volume by the addition of a solvent mixture. HCl in a concentration of 1 mol. 1: 1 and acetone in a 2: 3a ratio and then analyzed on a chromatographic column at a temperature in the range of 140-170 ° C, the content of the individual substituted phenols being determined is evaluated by comparing the chromatographic record with the standard poison record The specific substituted phenols treated and chromatographed in the same manner, in addition to the determination of the substituted phenols, the phenoxyalkanecarboxylic acids to be determined are removed from the column by a temperature of at least 250 ° C.

2. A method for directly determining the content of substituted phenols according to claim 1, characterized in that the samples are preferably determined by chromatography on a silicone-polymer type anchored column.