CS217028B1 - Způsob přípravy stereeidníeh sloučenin ze skupiny (/H) progesterenu, progeáteronu a (¾) 17-oC-hydroxyprogesteronu - Google Patents
Způsob přípravy stereeidníeh sloučenin ze skupiny (/H) progesterenu, progeáteronu a (¾) 17-oC-hydroxyprogesteronu Download PDFInfo
- Publication number
- CS217028B1 CS217028B1 CS711380A CS711380A CS217028B1 CS 217028 B1 CS217028 B1 CS 217028B1 CS 711380 A CS711380 A CS 711380A CS 711380 A CS711380 A CS 711380A CS 217028 B1 CS217028 B1 CS 217028B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- progesterone
- compounds
- group
- preparation
- hydroxyprogesterone
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu přípravy steroidních sloučenin ze skupiny (¾) progesteronu a (¾) 17-oC -hydraxyprogesteronu. 21-mesyloxyderivát odpovídající stereidní sloučeniny se zahřívá s /^H^/0 nebo /^í^/O v poměru 1 : 5 sž 1 : 50 za přítomnosti zinku a jodidu sodného a za vyloučení vzdušné vlhkosti na teplotu 40 až 100 C v aprotickém rozpouštědle. Připravované látky nacházejí uplatnění zejména v biochemickém výzkumu včetně radieimunoanalýzy.
Description
(54)
Způsob přípravy stereeidníeh sloučenin ze skupiny (/H) progesterenu, progeáteronu a (¾) 17-oC-hydroxyprogesteronu
Vynález se týká způsobu přípravy steroidních sloučenin ze skupiny (¾) progesteronu a (¾) 17-oC -hydraxyprogesteronu.
21-mesyloxyderivát odpovídající stereidní sloučeniny se zahřívá s /^H^/0 nebo /^í^/O v poměru 1 : 5 sž 1 : 50 za přítomnosti zinku a jodidu sodného a za vyloučení vzdušné vlhkosti na teplotu 40 až 100 C v aprotickém rozpouštědle.
Připravované látky nacházejí uplatnění zejména v biochemickém výzkumu včetně radieimunoanalýzy.
3
Vynález se týká způsobu přípravy steroidních sloučenin ze skupiny ( H) pregesterenu,( H) progesteronu a (^H)17-»C -hydrexyprogesteronu.
Stereidní sloučeniny značené izotopem vodíku jsou velmi často používány v chemickém, biochemickém a klinickém výzkumu, v neposlední ředě teké při radieimuneanalýze. fřípreve sterosteroidních sloučenin značených izotopy, vodíku se provádí různými způsoby, z nichž nejbóžnější jsou hydrogensce nenasycených steroidních sloučenin plynným deuteriem nebo tritiem, nebe hydrogenelýza halegenderivátů těmito plynnými izotopy. Nevýhodou těchto způsobů je, že se nedají použít v případech, kdy je nutno zachovat dvojnou vezbu v molekule produktu.
V literatuře je popsána redukce tosyloxy- nebo meeylexyderivátů, např. uhlovodíků, zahříváním se zinkem a jodideia eodným na 135 *C v eprotickém rozpouštědle. (Yasue Fujimeto, Takashi Tetsuno, ietrahedron Lett., No 37, 3325-3326, 1976).
O
Podstatou vynálezu je způsob přípravy steroidních sloučenin ze skupiny ( H) progesteronu, (-^H) progesteronu a (^H)l7-«t-hydroxyprogeeteronu, který se provádí tak, že 21-mesylexyderivát odpovídající steroidní sloučeniny se zahřívá s C2H2]O nebo 0 v poměru l:5sž 1 : 50 ze přítomnosti zinku a jodidu sodného a ze vylaučení vzdušné vlhkosti ne teplotu 40 až 100 *C v eprotickém rozpouštědle.
Jako aprotiekého rozpouštědla se používá 1,2-dimethoxyethanu nebo 1,2-diethoxyethanu.
Uvedená metoda se dá použít i pro přípravu jiných steroidních sloučenin, zejména pregnanevéhe typu, napříkled těch, které jsou substituované v poloze 3, 6, 11 eped. a mají násobné vazby C=C nebe 0=0. Reakce probíhá podle tohoto schématu
Reakce podle shore uvedeného echemetu probíhá již s ekvimolárním množstvím vody. V zájmu inkorporace izotopu vodíku je proto nutné provést reakce s neprostým vyloučením vzdušné vlhkosti.
3
Dále jsou uvedeny příklady přípravy steroidních sloučenin značených izotopem H nebo podle vynálezu.
Příklad 1 , ’
Příprava / H/ progesteronu
Ve 25 ml baňce opatřené zpětným chladičem a mzávěrem proti vzdušné-vlhkosti se smíchá 30 mg 21-mesyloxy-4-pregnen-3, 20-dienu, 30 mg jodidu sodného, 3θ mg práškového zinku, 0,1 ml 99% /2H2/0 a 4 ml 1,2-dimethexyethenu a zahřívá se 6 hodin na olejové lázni ne 80 ®C. Po této době se 1,2-d-imethexyethan odpaří ze sníženého tisku a anorganický zbytek se vyextrahuje 10 ml ethylacetátu. Extrakt se promyje 1 ml 3% roztoku hydrogensiřičitanu sodného a po vysušení ee ethylacetát edpaří.
Organický zbytek se čistí sloupcovou chromatografii na 1 g silikagelu a použitím směsi rozpouštědel (petrolether:aceton:diethylether = 90 : 5 : 5). Získá íe 12 mg produktu, identito byla ověřena pomocí hmotové spektrometrie, při níž se současně zjistilo, že takto připravený o / H/ pregesteren obsahuje 63,9 % d^ a 15,0 % dg.
Analytická čisteta se svěřuje chremategrafií na tenké vrstvě v soustavě petrolether : aceton : diethylether » 75 : 15 : 15.
Příklad 2
Příprava /^H/ progesteronu
Do 10 ml eilaostěnné zkumavky se vnese 20 mg 21-mesylexy-4-pregnen-3,20-dionu, 20 mg práškového zinku, 20 mg jodidu sodného a 2 ml 1,2-dimethoxyethanu, obsahujícího 0,01 ml tritiovsné vody e aktivitě 222 TBq. Po zatavení se obsah zkumavky zahřívá 6 hodin za občasného protřepání. Po ukončení reakce se zpracování převede způsobem popsaném v příkladu 1.
Získá se 7 mg /^H/ progesteronu o měrné aktivitě 203,13 TBq/mmol.
Příklad 3
Příprava /^H/17-«o-hydroxyprogesteronu
Způsobem popsaným v příkladu 1 se reakce provede s 21 mg 17- rf~hydroxy-21-mesyloxy»4j»regnen-3,20-dionu, 20 mg práěkového zinku, 20 mg jodidu sodného ve 2 ml 1,2-dimethoxyethanu obsahujícím 0,01 ml tritiované vody o aktivitě 2,96 TBq.
Po zpracování způsobem popsaným v příkladu 1 se získají 3 mg produktu o měrné aktivitě 5,36 TBq/mmol.
Claims (2)
1. Způsob přípravy steroidních sloučenin ze skupiny ( H) progesteronu, (JH) progesteronu a (•^H)17-«»£-hydroxyprogesteronu, vyznačený tím, že 21-mesyloxyderivát odpovídající steroid2 3 ní sloučeniny se zahřívá s H2 0 nebo H2 0 v poměru 1 : 5 až 1 : 50 za přítomnosti zinku a jodidu sodného o za vylmučení vzdušné vlhkosti ne teplotu 40 až 100 °C v sprotickém rozpouštědle.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aprotické rozpouštědlo se používá 1,2-dimethoxyethan nebo 1,2-diethoxyethan.
OPRAVA popisu vynálezu k-autorskému osvědčení č.217 028 Int.01. 0 07 J 5/00 // Q 01 K 33/56
V popisu vynálezu k autorskému osvědčení č. 217 028 je chybně vytištěn název vynálezu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS711380A CS217028B1 (cs) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Způsob přípravy stereeidníeh sloučenin ze skupiny (/H) progesterenu, progeáteronu a (¾) 17-oC-hydroxyprogesteronu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS711380A CS217028B1 (cs) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Způsob přípravy stereeidníeh sloučenin ze skupiny (/H) progesterenu, progeáteronu a (¾) 17-oC-hydroxyprogesteronu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS217028B1 true CS217028B1 (cs) | 1982-12-31 |
Family
ID=5419663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS711380A CS217028B1 (cs) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Způsob přípravy stereeidníeh sloučenin ze skupiny (/H) progesterenu, progeáteronu a (¾) 17-oC-hydroxyprogesteronu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS217028B1 (cs) |
-
1980
- 1980-10-21 CS CS711380A patent/CS217028B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stork et al. | . alpha.-Silylated vinyl ketones. New class of reagents for the annelation of ketones | |
| Axelson et al. | Analysis of profiles of conjugated steroids in urine by ion-exchange separation and gas chromatography—mass spectrometry | |
| Dehennin et al. | Simple methods for the synthesis of twenty different, highly enriched deuterium labelled steroids, suitable as internal standards for isotope dilution mass spectrometry | |
| Newcomb et al. | N-Hydroxypyridine-2-thione esters as radical precursors in kinetic studies. Measurements of rate constants for hydrogen-atom-abstraction reactions | |
| Zaikin et al. | A handbook of derivatives for mass spectrometry | |
| Romo et al. | Steroids. XIII. 1 Reaction of α, β-Unsaturated Steroid Ketones with Benzylmercaptan. Thioenol Ether Formation and 1, 4-Addition | |
| Sagan et al. | Experimental jovian photochemistry: Initial results | |
| Vouros et al. | Method for selective introduction of trimethylsilyl and perdeuteriotrimethylsilyl groups in hydroxy steroids and its utility in mass spectrometric interpretations | |
| Klein et al. | The Exchange Labeling of Keto Steroids with Tritium by Adsorption Chromatography on Basic Alumina1 | |
| CS217028B1 (cs) | Způsob přípravy stereeidníeh sloučenin ze skupiny (/H) progesterenu, progeáteronu a (¾) 17-oC-hydroxyprogesteronu | |
| CN112946121A (zh) | 一种测定溴代苯酚的单体碳稳定同位素的方法及其应用 | |
| Thurkauf et al. | An efficient synthesis of optically pure (S)-(-)-3-methylcyclohexanone | |
| Foy et al. | Synthesis, receptor binding, molecular modeling, and proliferative assays of a series of 17α‐arylestradiols | |
| Thompson et al. | An artifact in the gas chromatographic analysis of urinary organic acids from phenylketonuric children: Decarboxylation of phenylpyruvic acid during extraction | |
| DE69307002T2 (de) | Rhenium- und Technetium Markierung von Hormonen | |
| Alonso-Cruz et al. | Fragmentation of carbohydrate anomeric alkoxyl radicals. Synthesis of highly functionalized chiral vinyl sulfones | |
| Hashizume et al. | Electron impact‐induced reactions of N6‐(3‐methyl‐2‐butenyl) adenosine and related cytokinins | |
| US7238338B1 (en) | System and method for the large scale labeling of compounds with radiohalogens | |
| Saljoughian et al. | A general synthesis of very high specific activity tritiomethyl iodide | |
| EP0182104A1 (en) | Halogen labeled compounds including estradiol derivatives, their synthetic intermediates and the syntheses thereof | |
| Van Tamelen et al. | Photolysis of lithium aryls | |
| Steel et al. | Rapid method for detection and characterization of steroids | |
| Adams et al. | Senecio Alkaloids. The Composition of “Hieracifoline” and “Jacobine” | |
| Ikeda | Identification of thiol group at the estrogen-binding site on the cytoplasmic receptor from rabbit uterus by affinity labeling | |
| Eriksson et al. | Formation of imine derivatives between tris (hydroxymethyl)-aminomethane and saturated 3-oxo steroids during conventional work up of biological samples dissolved in Tris-HCl buffers |