CS216899B1

CS216899B1 - N-alkyl-N, N'-dimethyl-1,2-propanediamine and processes for their preparation

Info

Publication number: CS216899B1
Application number: CS114781A
Authority: CS
Inventors: Ferdinand Devinsky; Ivan Lacko; Ludovit Krasnec
Original assignee: Ferdinand Devinsky; Ivan Lacko; Ludovit Krasnec
Priority date: 1981-02-18
Filing date: 1981-02-18
Publication date: 1982-11-26

Abstract

Vynález sa týká N-alkyl-N, N’-dlmetyl-l, 2-propándiamínov všeobecného vzorca R—N—CH2—CH—NH-—CH3 CH3 CH3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómnv uhlíka 8 až 14 a spdsobu přípravy týchto zlúčenín, ktorý spočívá v reakcii N, N’-dimetyl-l,2-propándiamínu s příslušnými 1-brómalkánmi v prostředí vriaceho nepolárného rozpúšťadla. Finálně produkty slúžia ako východiskové látky pre organické syntézy, pre přípravu biologicky účinných zlúčenín s povrchovo aktívnymi vlastnosťami.The invention relates to N-alkyl-N,N'-dlmethyl-1,2-propanediamines of the general formula R—N—CH2—CH—NH——CH3 CH3 CH3 where R denotes an alkyl chain with the number of carbon atoms from 8 to 14 and the method of preparation of these compounds, which consists in the reaction of N,N'-dimethyl-1,2-propanediamine with the respective 1-bromoalkanes in an environment boiling non-polar solvent. Finally, the products serve as starting materials for organic syntheses, for the preparation of biologically effective compounds with surface-active properties.

Description

Vynález sa týká N-alkyl-N, N’-dlmetyl-l, 2-propándiamínov všeobecného vzorca R—N—CH2—CH—NH—CH3 ch3 ch3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 14 a spósobu přípravy týchto zlúčenín, ktorý spočívá v reakcii N, N’-dimetyl-l,2-propándiamínu s příslušnými 1-brómalkánmi v prostředí vriaceho nepolárného rozpúštadla.The present invention relates to N-alkyl-N, N'-dimethyl-1,2-propanediamines of the formula R-N-CH 2 -CH-NH-CH 3 CH 3 where R is an alkyl chain having from 8 to 14 carbon atoms and a process for the preparation thereof. the compounds consisting of the reaction of N, N'-dimethyl-1,2-propanediamine with the corresponding 1-bromoalkanes in an environment of boiling non-polar solvent.

Finálně produkty slúžia ako východiskové látky pre organické syntézy, pre přípravu biologicky účinných zlúčenín s povrchovo aktívnyml vlastnosťami. 216 899 216 899 (54) N-alkyl-N,N’-dimetyl-l,2-propándiamíny a sposob ich přípravy 1 2Finally, the products serve as starting materials for organic synthesis, for the preparation of biologically active compounds with surface-active properties. 216 899 216 899 (54) N-alkyl-N, N'-dimethyl-1,2-propanediamines and processes for their preparation 1 2

Vynález sa týká N-alkyl-N,N’-dimetyl-l,2propándiamínov všeobecného vzorca R—N—CH2—CH—NH—CH3 ch3 ch3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 14 a sposobu přípravy týchto zlúčenín.The present invention relates to N-alkyl-N, N'-dimethyl-1,2-propanediamines of the formula R-N-CH 2 -CH-NH-CH 3 CH 3 where R is an alkyl chain of from 8 to 14 and the preparation of these compounds.

Pri přípravě niektorých nesymetricky substituovaných derivátov 1,2-propándiamínu je výhodné vychádzať zo zlúčenín vyššie uvedeného vzorca, pretože další substinent nadvazovaný na dusík může mať rózny charakter, ktorý potom ovplyvňuje aj vlastnosti takto připravených zlúčenín, či už biologické alebo fyzikálno-chemické.In the preparation of some unsymmetrically substituted 1,2-propanediamine derivatives, it is preferable to start with the compounds of the above formula, since the other nitrogen-bound substance may have a rusty character, which in turn affects the properties of the compounds thus prepared, whether biological or physico-chemical.

Doteraz sú známe len deriváty podobného typu odvodené od 1,2-etándiamínu a l,3-'propándjiamíinu, ktorých alkylový reťazec R však neobsahuje viac ako 3 atomy uhlíka.So far, only derivatives of a similar type derived from 1,2-ethanediamine and 1,3-propanediamine, whose alkyl chain R does not contain more than 3 carbon atoms, are known.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu sú nové, doteraz v chemickej literatúre neopísané. Slúžia ako východiskové zlúčeniny v organických syntézách a ako medziprodukty pri přípravě biologicky účinných látok predovšetkým s antimikrobiálnym účinkom a ako suroviny pri príprave povrchovoaktívnych zlúčenín. Na ich přípravu sa využívá sposob, ktorý je predmetom vynálezu, ktorého podstatou je, že sa nechá zreagovať N,N’-dimetyl-l,2-propándiamín s příslušným 1-brómalkánom v prostředí vriaceho benzénu alebo toluénu. V príkladoch je uvedený spósob přípravy ako i charakterizácia vybraných zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu. Ich totožnost bola overená elementárnou analýzou, !ΗNMR a IČ spektroskopiou. Příklady neobmedzujú rozsah použitia uvedenej metody. Příklad 1 0,25 mol N,N’-dimetyl-l,2-propándiamínu sa rozpustí v suchom benzene, roztok sa zahřeje k varu a v priebehu 1 hodiny sa pomaly piiidá 0,25 mol 1-brómnonánu. Po zahrievaní pod spatným tokom 6 hodin a ochladení sa benzen oddestiluje, k zvyšku sa přidá éter a vyzrážaná sol' sa odfiltruje. Amin sa uvolní působením NaOH, extrahuje sa éterom a po vysušení bezvodým Na2SO4 a oddestilovaní éteru sa amin predestiluje. Vzniká N-nonyl-N,N’-dimetyl-l,2-propándiamín s t. v. 183 až 185 °C pri 1,8 kPa;n2% = l,4448;Rf = 0,73 (Silufol, sústava aceton: 1 N HC1 (1:1), detekcia Dragendorfovým činidlom); výťažok 34 % teorie. Příklad 2The compounds of the invention are novel, not previously described in the chemical literature. They serve as starting compounds in organic syntheses and as intermediates in the preparation of biologically active substances, especially with antimicrobial action and as raw materials in the preparation of surfactant compounds. The process of the invention is based on the preparation of N, N'-dimethyl-1,2-propanediamine with the corresponding 1-bromoalkane in boiling benzene or toluene. In the examples, the method of preparation as well as the characterization of the selected compounds of the invention are given. Their identity was verified by elemental analysis, ΗNMR and IR spectroscopy. The examples do not limit the scope of use of said method. EXAMPLE 1 0.25 mol of N, N'-dimethyl-1,2-propanediamine is dissolved in dry benzene, the solution is heated to boiling, and 0.25 mol of 1-bromononane is slowly added over 1 hour. After heating under reflux for 6 hours and cooling, the benzene is distilled off, ether is added to the residue and the precipitated salt is filtered off. The amine is liberated by treatment with NaOH, extracted with ether and dried over anhydrous Na 2 SO 4 and the ether distilled off. N-nonyl-N, N'-dimethyl-1,2-propanediamine is formed with a tv 183-185 ° C at 1.8 kPa, n2% = 1.4448, Rf = 0.73 (Silufol, acetone: 1 N). HCl (1: 1), detection by Dragendorf reagent); yield 34% of theory. Example 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, do reakcie sa použil 1-brómtetradekán a rozpúšťadlom bol suchý toluen. Produkt Ntetradecyl-N,N’-dimetyl-l,2-propándiamín má t. v. 180 až 182 °C/0,16 kPa;n20D = 1,4480; Rf = 0,56; výťažok 31 °/o teórie.The working procedure is the same as in Example 1, using 1-bromotetradecane and the solvent is dry toluene. Ntetradecyl-N, N'-dimethyl-1,2-propanediamine has a m.p. of 180-182 ° C (0.16 kPa); Rf = 0.56; yield 31% of theory.

Claims

OBJECT OF THE INVENTION 1. N-alkyl-N, N'-dimethyl-1,2-propanediamines of the formula R-N-CH, -CH-NH-CH3 CH3CH3 wherein R is an alkyl chain having from 8 to 14 carbon atoms.

2. A process for the preparation of compounds of formula (1), characterized by reacting N, N'-dimethyl-1,2-propanediamine of formula CH3 CH3 -NH-CH2-CH-NH-CH3 with 1-bromoalkane containing in the chain 8 to 14 carbon atoms in boiling benzene or toluene.