CS216899B1 - N-alkyl-N,N’-dimetyl-l,2-propán- diamíny a sposob ich přípravy - Google Patents

Abstract

Vynález sa týká N-alkyl-N, N’-dlmetyl-l, 2-propándiamínov všeobecného vzorca R—N—CH2—CH—NH-—CH3 CH3 CH3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómnv uhlíka 8 až 14 a spdsobu přípravy týchto zlúčenín, ktorý spočívá v reakcii N, N’-dimetyl-l,2-propándiamínu s příslušnými 1-brómalkánmi v prostředí vriaceho nepolárného rozpúšťadla. Finálně produkty slúžia ako východiskové látky pre organické syntézy, pre přípravu biologicky účinných zlúčenín s povrchovo aktívnymi vlastnosťami.

Description

Vynález sa týká N-alkyl-N, N’-dlmetyl-l, 2-propándiamínov všeobecného vzorca R—N—CH2—CH—NH—CH3 ch3 ch3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 14 a spósobu přípravy týchto zlúčenín, ktorý spočívá v reakcii N, N’-dimetyl-l,2-propándiamínu s příslušnými 1-brómalkánmi v prostředí vriaceho nepolárného rozpúštadla.

Finálně produkty slúžia ako východiskové látky pre organické syntézy, pre přípravu biologicky účinných zlúčenín s povrchovo aktívnyml vlastnosťami. 216 899 216 899 (54) N-alkyl-N,N’-dimetyl-l,2-propándiamíny a sposob ich přípravy 1 2

Vynález sa týká N-alkyl-N,N’-dimetyl-l,2propándiamínov všeobecného vzorca R—N—CH2—CH—NH—CH3 ch3 ch3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 14 a sposobu přípravy týchto zlúčenín.

Pri přípravě niektorých nesymetricky substituovaných derivátov 1,2-propándiamínu je výhodné vychádzať zo zlúčenín vyššie uvedeného vzorca, pretože další substinent nadvazovaný na dusík může mať rózny charakter, ktorý potom ovplyvňuje aj vlastnosti takto připravených zlúčenín, či už biologické alebo fyzikálno-chemické.

Doteraz sú známe len deriváty podobného typu odvodené od 1,2-etándiamínu a l,3-'propándjiamíinu, ktorých alkylový reťazec R však neobsahuje viac ako 3 atomy uhlíka.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu sú nové, doteraz v chemickej literatúre neopísané. Slúžia ako východiskové zlúčeniny v organických syntézách a ako medziprodukty pri přípravě biologicky účinných látok predovšetkým s antimikrobiálnym účinkom a ako suroviny pri príprave povrchovoaktívnych zlúčenín. Na ich přípravu sa využívá sposob, ktorý je predmetom vynálezu, ktorého podstatou je, že sa nechá zreagovať N,N’-dimetyl-l,2-propándiamín s příslušným 1-brómalkánom v prostředí vriaceho benzénu alebo toluénu. V príkladoch je uvedený spósob přípravy ako i charakterizácia vybraných zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu. Ich totožnost bola overená elementárnou analýzou, !ΗNMR a IČ spektroskopiou. Příklady neobmedzujú rozsah použitia uvedenej metody. Příklad 1 0,25 mol N,N’-dimetyl-l,2-propándiamínu sa rozpustí v suchom benzene, roztok sa zahřeje k varu a v priebehu 1 hodiny sa pomaly piiidá 0,25 mol 1-brómnonánu. Po zahrievaní pod spatným tokom 6 hodin a ochladení sa benzen oddestiluje, k zvyšku sa přidá éter a vyzrážaná sol' sa odfiltruje. Amin sa uvolní působením NaOH, extrahuje sa éterom a po vysušení bezvodým Na2SO4 a oddestilovaní éteru sa amin predestiluje. Vzniká N-nonyl-N,N’-dimetyl-l,2-propándiamín s t. v. 183 až 185 °C pri 1,8 kPa;n2% = l,4448;Rf = 0,73 (Silufol, sústava aceton: 1 N HC1 (1:1), detekcia Dragendorfovým činidlom); výťažok 34 % teorie. Příklad 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, do reakcie sa použil 1-brómtetradekán a rozpúšťadlom bol suchý toluen. Produkt Ntetradecyl-N,N’-dimetyl-l,2-propándiamín má t. v. 180 až 182 °C/0,16 kPa;n20D = 1,4480; Rf = 0,56; výťažok 31 °/o teórie.

Claims (2)

1. PREDMET VYNÁLEZU 1. N-alkyl-N,N’-dimetyl-l,2-propándiamíny všeobecného vzorca R—N—CH,—CH—NH—CH3 ch3 ch3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 14.
2. 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, význačný tým, že sa nechá zreagovať N,N’-dimetyl-l,2-propándiamín vzorca CH3 CH3—NH—CH2—CH—NH—CH3 1-brómalkánom obsahujúcim v reťazci 8 až 14 atómov uhlíka v prostředí vriaceho benzénu alebo toluénu.