CS216361B1 - Způsob přípravy antrachinonových barviv s fenyltriazinovým cyklem - Google Patents
Způsob přípravy antrachinonových barviv s fenyltriazinovým cyklem Download PDFInfo
- Publication number
- CS216361B1 CS216361B1 CS456680A CS456680A CS216361B1 CS 216361 B1 CS216361 B1 CS 216361B1 CS 456680 A CS456680 A CS 456680A CS 456680 A CS456680 A CS 456680A CS 216361 B1 CS216361 B1 CS 216361B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzoylamino
- dyes
- methyl
- formula
- chloro
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 4-phenyltriazine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NN=N1 YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 2-amino-4- (1-anthraquinonylamino) -6- (4'-chlorophenyl) -1,3,5-triazine Chemical compound 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXTPIHZYOGDSLV-UHFFFAOYSA-N 1-bromoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Br CXTPIHZYOGDSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEVJOWOWQPPJQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical class ClC1=NC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 AMEVJOWOWQPPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N barium chromate Chemical compound [Ba+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- FJWLWIRHZOHPIY-UHFFFAOYSA-N potassium;hydroiodide Chemical compound [K].I FJWLWIRHZOHPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy antraohinonovýeh barviv se skupinou fenyltriazinovou, spočívajícího v reakci 1-chlor- nebo 1-brom-antrachinonů s 2,4-diamino-6-fenyl-l,3,
5-triazinem (benzoguanaminem), substituovaným na benzenovém jádře. Takto získaná barviva lze aplikovat jako barviva kypová nebo jako pigmenty.
Antrachinonová barviva se skupinou fenyltriazinovou, substituovaná na benzenovém jádře, byla až dosud připravována z odpovídajících derivátů 1-aminoantrachinonu a z derivátů 2,4-dichlor-6-fenyl-l,3,5-triazinu se substituenty na benzenovém jádře (např. US pat. 2 735 849, švýc. pat. 488 774). Nyní bylo nalezeno, že k barvivům uvedeného typu lze dospět ze surovin snadno přístupných, totiž ze substituovaných benzoguanarainů (2,4-diamino-6-fenyl-l,3,5-triazinů), které lze lehce získat reakcí dikýandiamidu s příslušnými substituovanými benzonitrily.
Způsob přípravy antraohinonovýeh barviv s fenyltriazinovým cyklem obecného vzorce I, =a
o —<
Ϊ 1111 —? (I>
-2 xi VJ-/ kde X^, Xg značí neionogenní substituent, jako vodík, skupinu metylovou nebo benzoylaminovou, přičemž X^ a Xg jsou stejné nebo různé, a Y značí atom vodíku, chloru, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu alkoxylovou, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, spočívá podle vynálezu v tom, že se benzoguanamin obecného vzorce III,
kde X X^ Xg a mají význam jako ve vzorci I. Reakce se provádí v prostředí nitrobenzenu při teplotě 140 až l60 °C za přítomnosti jodidu mědného nebo mědi a jodu, pyridinu nebo jiné terciární báze a alkálie na neutralizaci reakčního chlorovodíku. Jako alkálií lze použít uhličitanů alkalických, s výhodou uhličitanu sodného krystalického v množství 1 až 2 moly uhličitanu sodného na 1 mol halogenantrachinonu, nebo hydrogenuhličitanů alkalických, s výhodou krystalického hydrogenuhličitanu sodného v množství 2 až 4 moly na 1 mol halogenantrachinonu.
Odstín, jímž se vybarvuje připravený derivát obecného vzorce I, závisí především na
216 361 charakteru substituce látky obecného vzorce II. Připravené deriváty mohou být použity jako stálá žlutá, oranžová, červená a bordová kypová nebo pigmentová barviva.
Níže uvedené příklady iluatrují provedení podle vynálezu.
Přiklad 1
V 500 g nitrobenzenu se rozmíchá 32,5 g (0,147 mol) 4-chlorbenzoguanaminu, 75 g 1-chlorantrachinonu s obsahem 99,6 % (0,307 mol), 90 g technického hydrogenuhliěitanu sodného, obsahujícího 37 % vlhkosti, (0,675 mol NaHGO^;, 2 g jodu, 2 g práškové mědi a 20 g pyridinu, směs se zahřeje pod sestupným chladičem na teplotu 155 až l6Ó °C, přičemž oddestiluje asi 33 g vodného destilátu, reakce se uskuteční záhřevem reakční směsi na tuto teplotu po dobu 6 hodin. Produkt se zfiltruje za horka, promyje horkým nitrobenzenem do bezbarvých filtrátů, pak ještě 500 g horkého etanolu. Pasta se zbaví rozpouštědel destilací s vodní párou, alkalická vodná suspenze produktu se při teplotě 94 °C oxiduje roztokem chlornanu sodného do pozitivní reakce na kaliumjodškrobový papírek, produkt se odsaje a vymíchá za tepla ve zředěné kyselině sírové, odsaje se a promyje do neutrálních filtrátů. Pasta produktu obsahuje 89,3 g základního typu žlutého barviva (95,8 %).
Stejně se reakce provede například s odpovídajícím množstvím 4'-metylbenzoguonaminu nebo 4'-metroxybenzoguenaminu, které poskytnou produkt vybarvující se po úpravě na pigmentové barvivo různé materiály (PVC, vypalovací lak a podobně) v červenějším žlutém odstínu.
Přehled odstínů vybarvení symetricky substituovanými barvivý obecného typu I (X^=Xg) je v tabulce č. 1.
SĚíííiSii-S
Ve 250 g nitrobenzenu se rozmíchá 32,5 g (0,147 mol) 4-chlorbenzoguanaminu, 38 g
1-chlorantrachinonu (99,6 % 0,156 mol), 45 g technického hydrogenuhliěitanu sodného (0,337 mol NaHČOj), 1 g jodu, 1 g práškovité mědi a 10 g pyridinu. Reakce se uskuteční záhřevem na 155 až l60 °C po dobu 5 hodin, za horka se odfiltrují nerozpustné podíly. Z filtrátu se po 3 dnech odsaje vykrystalovaný produkt, 2-amino-4-(l-antrachinonylamino)-6-(4'-chlorfenyl)-1,3,5-triazin. Ve 250 g nitrobenzenu se suspenduje 0,07 mol substituovaného l-chlor(l-brom)-antrachinonu, 45 g technického hydrogenuhliěitanu sodného, 1 g jodu, 1 g práškové mědi a 10 g pyridinu. Reakce se uskuteční během šesti hodin záhřevem na teplotu 150 až l60 °C.
Přehled odstínů vybarvení asymetricky substituovanými barvivý obecného vzorce I, připravených, podle příkladu 2, je v tabulce 2.
216 361
Tabulka č. 1
Příklad odstínů vybarvení symetricky substituovanými barvivý obecného typu
I (Χχ . X2) na PVC
| Substituenty | odstín | ||
| Y . | χχ - x2 | ||
| 4-chlor | H | zelenavá žlut | |
| 4-metyl | H | V w zlut | |
| 4-metoxy | H | červenavá žlut | |
| 4-chlor | 4-benzoylamino- | červeň | |
| 4-metyl | 4-benzoylamino- | bordo | |
| 4-metoxy | 4-benzoylamino- | hnědavá červeň | |
| 4-chlor | 5-benzoylamino- | žl. oranž | |
| 4-metyl · | 5-benzoylamino- | oranž | |
| 4-metoxy | 5-benzoylamino- | oranžová žlut | |
| 4-chlor | 8-benzoylamino- | žlutavá oranž | |
| 4-metyl | 8-benzoylamino- | oranž | |
| 4-metoxy | 8-benzoylamino- | oranž | |
| 4-chlor | 2-metyl | zelenavá žlut | |
| 4-metyl | 2-metyl | zelenavá žlut | |
| 4~metoxy | 2-metyl | zelenavá žlut |
| Tabulka č. 2 Příklad odstínů vybarvení asymetricky substituovanými barvivý obecného | |||
| typu I (XT - H A X2) na PVC | |||
| Substituenty | odstín | ||
| Y | X1 | X2 | |
| H | H | 2-metyl | v zelenavá žlut |
| 4-chlor | H | 2-metyl | M |
| 4-metyl | H | 2-metyl | (1 |
| 4-metoxy | H | 2-metyl | II |
| H | H | 4-benzoylamino | červenavá oranž |
| 4-chlor | H | 4-benzoylamino | n |
| 4-metyl | H | 4-benzoylamino | M |
| 4-metoxy | H | 4-benzoylamino | W |
| H | H | 5-benzoylamino | žlutavá oranž |
| 4-chlor | H | 5-benzoylamino | It |
| 4-metyl | H | 5-benzoylamino | II |
| 4-metoxy | H | 5-benzoylamino | n |
216 36l
Substituenty
Y
X.
H
4-chlor 4-metyl 4-metoxy
H
H
H
H
8-benzoylamino
8-benzoylamino
8-benzoylamino
8-benzoylamino odstín žlutavá oranž
Claims (1)
- PREDMET VYNALEZUZpůsob přípravy antrachinonových barviv s fenyltriazinovým cyklem obecného vzorce I, YNH (I) kde X^, Xg značí neionogenní substituent, jako vodík, skupinu metylovou nebo benzoylaminovou, přičemž X^ a Xg jsou stejné nebo různé, a Y značí atom vodíku, chloru, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu alkoxylovou, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, v prostře dí nitrobenzenu za přítomnosti jodidu mědného, pyridinu a činidel neutralizujících reakční chlorovodík při teplotách 140 až 160 °C, vyznačený tím, že se benzoguanamin obecného vzorce III, (III) kde Y má shora uvedený význam, nechá reagovat buď najednou, nebo postupně s 1-chlorantrachinónem nebo 1-bromantrachinonem oječného„vzorce II.X η oX^ s Xg a mají význam jako ve vzorci I ae x (II)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS456680A CS216361B1 (cs) | 1980-06-26 | 1980-06-26 | Způsob přípravy antrachinonových barviv s fenyltriazinovým cyklem |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS456680A CS216361B1 (cs) | 1980-06-26 | 1980-06-26 | Způsob přípravy antrachinonových barviv s fenyltriazinovým cyklem |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216361B1 true CS216361B1 (cs) | 1982-10-29 |
Family
ID=5388724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS456680A CS216361B1 (cs) | 1980-06-26 | 1980-06-26 | Způsob přípravy antrachinonových barviv s fenyltriazinovým cyklem |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS216361B1 (cs) |
-
1980
- 1980-06-26 CS CS456680A patent/CS216361B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0165608A2 (de) | Hydroxyphenyltriazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber | |
| JPH07188189A (ja) | ヒドロキシフェニル−１，３，５−トリアジンの製造方法 | |
| US3390149A (en) | Process for the production of beta-quinophthalines | |
| CS216361B1 (cs) | Způsob přípravy antrachinonových barviv s fenyltriazinovým cyklem | |
| US4754032A (en) | Triazinylaminobenzaldehydes | |
| Gibson et al. | Linear free energy relationships—II: Synthesis and spectral characterization of some new solvatochromics: 5′-substituted-2′-hydroxy-4-stilbazole derivatives | |
| US3082206A (en) | Novel 4-(p-aminobenzenesulphonamido)-2:6-diphenoxypyrimidines | |
| EP2771323B1 (en) | A bis-quinaldine compound and a process for preparing the same | |
| IL31580A (en) | Process for the manufacture of isoindole derivatives | |
| US2229099A (en) | Amino-aijxoxy-i | |
| US1892241A (en) | Benzanthrone derivatives and process of preparing them | |
| US2238874A (en) | Isoalloxazines and manufacture thereof | |
| US2703801A (en) | Fluorescent agents | |
| US4455424A (en) | Triazinyl compounds as intermediates for producing naphthoquinone derivatives | |
| US4033963A (en) | Naphthoquinone derivatives | |
| US2658064A (en) | Fluorescent agents from diamino stilbene | |
| JP2618748B2 (ja) | トリアジン誘導体およびその合成法 | |
| US2013182A (en) | Process of preparing it | |
| US2613209A (en) | Wool dyestuffs | |
| US3238210A (en) | Manufacture of a thiachromonoacridone-containing pigment | |
| US2439120A (en) | 1-nitro-3-alkylanthrapyridone compounds and process for their preparation | |
| US2067127A (en) | Condensation products of the aza | |
| US2084970A (en) | Halogenated anthraquinone compounds | |
| US4804767A (en) | Process for the preparation of disperse dyes | |
| Panea et al. | AZOCOUPLING PRODUCTS. II.* SYNTHESIS AND STRUCTURAL STUDY OF AZOCOUPLING PRODUCTS OF I-(5, 6-DIMETHYL-4-X-PYRIMIDIN-2-YL)-3-METHYL-PYRAZOLIN-5-ONES WITH AROMATIC DIAZONIUM SALTS |