CS216042B1 - Způsob přípravy benzylalkoholu - Google Patents

Způsob přípravy benzylalkoholu Download PDF

Info

Publication number
CS216042B1
CS216042B1 CS713979A CS713979A CS216042B1 CS 216042 B1 CS216042 B1 CS 216042B1 CS 713979 A CS713979 A CS 713979A CS 713979 A CS713979 A CS 713979A CS 216042 B1 CS216042 B1 CS 216042B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
benzyl
benzyl alcohol
benzyl chloride
chloride
reaction mixture
Prior art date
Application number
CS713979A
Other languages
English (en)
Inventor
Jiri Schreiber
Jiri Pscheidt
Frantisek Janda
Original Assignee
Jiri Schreiber
Jiri Pscheidt
Frantisek Janda
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiri Schreiber, Jiri Pscheidt, Frantisek Janda filed Critical Jiri Schreiber
Priority to CS713979A priority Critical patent/CS216042B1/cs
Priority to CS803512A priority patent/CS216043B1/cs
Publication of CS216042B1 publication Critical patent/CS216042B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Vynález se týká způsobu přípravy benzylalkoholu; hydrolýzou benzylchloridu vodným roztokem, uhličitanu nebo hydroxidu alkalického kovu za zvýšené teploty « popřípadě zvýšeného tlaku. Nezreagovaný benzylchlorld obsažený v reakčnf směsi po hydrolýze katalyzuje během destilace dehydrataci benzylalkoholu na benzyleter. Táto reakci lze zabránit rozložením zbylého benzylchloridu působením terciárních aminů Cg až nebo jejich solemi.

Description

(54)
Způsob přípravy benzylalkoholu
Vynález se týká způsobu přípravy benzylalkoholu; hydrolýzou benzylchloridu vodným roztokem, uhličitanu nebo hydroxidu alkalického kovu za zvýšené teploty « popřípadě zvýšeného tlaku. Nezreagovaný benzylchlorld obsažený v reakčnf směsi po hydrolýze katalyzuje během destilace dehydrataci benzylalkoholu na benzyleter. Táto reakci lze zabránit rozložením zbylého benzylchloridu působením terciárních aminů Cg až nebo jejich solemi.
216 042 *41
Vynález ee týká přípravy benzylalkoholu hydrolýzou henzylchlorldu vodnými roztoky uhličitanů nebo hydroxidů alkalických kovů·
Při hydrolýze benzylchloridu probíhají současně vedlejší reakce, kterými vzniků mimo oenzylalkohol též benzyléter a benzaldehyd, přičemž část benzylchloridu zůstává v reakční směsi nezj&gována. Výroba benzylalkoholu hydrolýzou benzylchloridu se provádí jednak diskontinuálním způsobem v míchaném reaktoru, jednak kontinuálně v trubkových a speeiálnihh průtokových reaktorech. Nevýhodou dosavadních způsobů přípravy benzylalkoholu hydrolýzou benzylchloridu Je vznik 7 až 12 % hmot», benzyléteru, jehož použití je značně omezeno. Benzyléter vzniká již při samotné hydrolýze a další jeho podíly se vytvoří při dělení reakční směsi destilací, kdy dochází k tepelné expozici, při nížnezřeagovaný benzylohlorid katalýzuje, zejména za přítomnosti kovů, dehydrataci benzylalkoholu za vzniku benzyléteru.
Nyní bylo nalezeno, že vaniku benzyléteru při destilaci reekční směsi je možno zabrámit způsobem podle vynálemu, jehož podstata spočívé v tom, že pro rozložení nezreagovaného benzylchloridu obsaženého v reakční směsi po hydrolýze se na tuto směs působí terciárními aminy Cg až nebo jejich solemi, jako trietylbenzylamoniumchlorídem nebo hexamethylentetraminem v množství 1 ai 5 molů na 1 mol zbylého benzylchloridu.
Výhodou uvedeného způsobu podle vynálezu oproti původním technologickým postupům je zamezení vzniku dalších podílů benzyléteru při destilaci organické fáze reakční směsi.
Pro objasnění podstaty vynélezu jsou dále uvedeny příklady provedení.
Příklad 1
Do sulfonační banky o objemu δ litrů se předloží 655 S benzylchloridi 100% použitého předem k extrakci vodné fáze z předchozí operace, 543 g uhličitanu sodného kalcinovaného a 3 300 g vody. Po 13 hodinách varu pod zpětným chladičem za míchání a teploty 98 až 100 PC obsahuje bezvodá organická fáze reakční směsi 1,9 % hmotnostních benzylchloridu, 2,4 % hmotnostních benzaldehydu, 8,1 % benzyléteru a 86,7 % benzylalkoholu. K reakční směsi se přidám 40 g hexamethylentetraminu a zahřívá se pod zpětným chladičem za míchání jeStě 1 1/2 ha Poté se obsah baňky ochladí a oddělí ae organická a;rodná fáze. Vodná fáze ee extrahuje dvakrát 200 g a jednou 255 g benzylchloridu pro příští násadu.Po rozdělení organické fáze vakuovou destilací se získá 492 g benzylalkoholu 98,6% tí. 86,6 % teorie, počítáno na benzylohlorid. Mimo to se získá 26,0 g mezlfrakoe obsahující vodu, benzaldehyd a benzylalkohol a 62 g deet. zbytku obsahujícího převážně benayléter a benzylalkohol.
příklad 2
Do sulfonační baňky o objemu C 1 se předloží 655 g benzylchloridu (přepočteno na 100 %},
343 g uhličitanu sodného kalcinovaného, 655 g chlorbenzenu a 3 278 g vody. Reekční směs ae za míchání zahřívá pod zpětným chladičem chlazeným vodou na teplotu 95 až 96 °C po dobu 13 hodin
Organická fáze obsahuje 0,94 % hmot. benzylchloridu, 0,70 % hmot., benzaldehydu, 0,96 % hmot.
benzyléteru a 38,1 % benzylalkoholu* Poté se k reakční směsi přidá 24 g hexametylentetraminu a zahřívá se pod zpětným chladičem za míchání jeStě 1,5 ft. Obsah baňky se ochladí a oddělí ae
14& tí>4í organická a vodná fáze. Organická fáze, která obsahuje jen stopy benzyldhloridu, ae rozdělí vakuovou; destilací a získá se 472 g benzylalkoholu 98,7 %, tj. 83,4 % teorie, počítáno na benzylchlorid. V laboratorních podmínkách se zregeneruje kolem 95 % chlorbenzenu. Mimo to se získá 25 g mezifrakce obsahující vodu, chlorbenzen, benzAldehyd a benzylalkohol a 30,5 g destilačního zbytku obsahujícího převážně benzylét.er a benzylalkohol.
Příklad 3
Postup je stejný jako v příkladu 1, rozklad zbylého benzylchloridu. v reakční směsi před destilací se provede přídavkem 8 g triethylbenzylamoniumchloridu. Výtěžky jsou; v rozmezí směrodatná odchylky totožné s hodnotami uvedenými v přikladla 1.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Způsob přípravy benzylalkoholu hydrolýzou benzylchloridu vodným roztokem uhličitanů nebo hydroxidů alkalických kovů při teplotách 90 až 140 °C za atmosférického nebo zvýšeného tlaku, vyznačující se tím, že se pro rozložení nezreagovai ého benzylchloridu obsaženého v reakční směsi po hydrolýze, na tuto směs působí terciárními aminy Cg až C15 nebo jejich solemi, jako trietylbenzylamoniumchloridem, nebo hexamethylentetraminem v množství 1 až 5 molů na 1 mol zbylého benzylchloridu.
CS713979A 1979-10-22 1979-10-22 Způsob přípravy benzylalkoholu CS216042B1 (cs)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS713979A CS216042B1 (cs) 1979-10-22 1979-10-22 Způsob přípravy benzylalkoholu
CS803512A CS216043B1 (cs) 1979-10-22 1980-04-20 Způsob přípravy benzylalkoholu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS713979A CS216042B1 (cs) 1979-10-22 1979-10-22 Způsob přípravy benzylalkoholu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS216042B1 true CS216042B1 (cs) 1982-10-29

Family

ID=5419959

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS713979A CS216042B1 (cs) 1979-10-22 1979-10-22 Způsob přípravy benzylalkoholu
CS803512A CS216043B1 (cs) 1979-10-22 1980-04-20 Způsob přípravy benzylalkoholu

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS803512A CS216043B1 (cs) 1979-10-22 1980-04-20 Způsob přípravy benzylalkoholu

Country Status (1)

Country Link
CS (2) CS216042B1 (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0768291A3 (de) * 1995-10-10 1997-07-16 Bayer Ag Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus Benzylchlorid, Benzylalkohol, Dibenzylether und wässriger Salzsäure

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0768291A3 (de) * 1995-10-10 1997-07-16 Bayer Ag Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus Benzylchlorid, Benzylalkohol, Dibenzylether und wässriger Salzsäure

Also Published As

Publication number Publication date
CS216043B1 (cs) 1982-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100716077B1 (ko) 아릴 알킬 에테르의 제조 방법
CA1083156A (en) Process for the preparation of aryl-1,1,2,2- tetrafluoroethyl ethers
US3383396A (en) Preparation of surface-active agents using a dissolved zirconium catalyst
EP3052462B1 (en) Selective hydrolysis and alcoholysis of chlorinated benzenes
US2177419A (en) Production of epihalohydrins
US2965652A (en) Process of preparing glycidyl ethers
US2697104A (en) Manufacture of ethylene oxide
CS216042B1 (cs) Způsob přípravy benzylalkoholu
US4036899A (en) Synthesis of prenyl chloride
US3151166A (en) Method for preparing color stable ethanolamines
US3136822A (en) Process for the preparation of benzotrifluoride
US2576161A (en) Process for removing halogen from a halophenol
US2855439A (en) Substituted alpha-chloro-isobutyro-phenones
US2541747A (en) Production of hydroxyl compounds by hydrolysis of tetrahydropyryl ethers
US3285972A (en) Nitrosation of phenol
US2799713A (en) Method of making trichlorophenols from tetrachlorobenzenes
US2462389A (en) Manufacture of chloretone
US3085113A (en) Method of preparing nitrophenetoles
US3163678A (en) Process for the production of monochloracetaldehyde
SU1816751A1 (en) Method of propargyl alcohol synthesis
US2569423A (en) Process fob preparing phenoxtalktl
US3652684A (en) Preparation of alcohols
US4847426A (en) Process for the preparation of 2,4-dinitrophenyl ethers
US3574757A (en) Process for the preparation of cyclohexanone
US6175042B1 (en) Process for preparing perfluoroalkyl aryl sulfides and novel perfluoroalkyl aryl sulfides