CS215593B1 - Substitution Derivatives of 5- [2-Amino-6-Hydroxy-4-Oxo-3,4 ”-hydro-pyrimidin-5-yl) veler β Process - Google Patents
Substitution Derivatives of 5- [2-Amino-6-Hydroxy-4-Oxo-3,4 ”-hydro-pyrimidin-5-yl) veler β Process Download PDFInfo
- Publication number
- CS215593B1 CS215593B1 CS226280A CS226280A CS215593B1 CS 215593 B1 CS215593 B1 CS 215593B1 CS 226280 A CS226280 A CS 226280A CS 226280 A CS226280 A CS 226280A CS 215593 B1 CS215593 B1 CS 215593B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxy
- acid
- oxo
- amino
- dihydropyrimidin
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká -substitučních deri vátů kyseliny 5-/2-smino-6-hydroxy-4-oxo- 3,4-dihydropyrimidin-5-yl/vslerové obecné ho vzorce I, ve kterém R znáči elkylskupinu s rovným uhlíkatým-řetězcem obsahujícím 1 až 5 ato mů uhlíku, fenyl-, 3,4-dichlorfenyl-, i- naftyl- nebo cyklohexylakupinu, thienyl nebo hydroxyskupinu, jakož i způsob výro by uvedených látek. Látky obecného vzorce I o výěe uvede ném významu R, jsou et-substitučními derii- váty kyseliny 5“ (2-amino-6-hýdroxy-4-oxo-43,The invention relates to -substituted derivatives of 5-/2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl/sleric acid of the general formula I, in which R denotes an alkyl group with a straight carbon chain containing 1 to 5 carbon atoms, a phenyl, 3,4-dichlorophenyl, i-naphthyl or cyclohexyl group, thienyl or hydroxy group, as well as a process for the production of the said substances. The substances of the general formula I with the above-mentioned meaning of R are et-substituted derivatives of 5'' (2-amino-6-hydroxy-4-oxo-43,
Description
(54)(54)
-Substituční deriváty kyseliny 5~/2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4”ůihydropyrimidin-5-yl)velerové β způsob jejich výroby .15- (2-Amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) veleric acid substitute derivatives
Vynález se týká -substitučních derivátů kyseliny 5-/2-smino-6-hydroxy-4-oxo3,4-dihydropyrimidin-5-yl/vslerové obecného vzorce I,The present invention relates to 5- (2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) acetic acid derivatives of the general formula I,
ve kterém R znáči elkylskupinu s rovným uhlíkatým-řetězcem obsahujícím 1 až 5 atomů uhlíku, fenyl-, 3,4-dichlorfenyl-, inaftyl- nebo cyklohexylakupinu, thienyl nebo hydroxyskupinu, jakož i způsob výroby uvedených látek.wherein R represents a straight-chain C 1 -C 5 alkyl, phenyl, 3,4-dichlorophenyl, inaphthyl or cyclohexyl, thienyl or hydroxy group, as well as a process for the preparation of said compounds.
Látky obecného vzorce I o výěe uvedeném významu R, jsou et-substitučními deriiváty kyseliny 5“ (2-amino-6-hýdroxy-4-oxo-43,The compounds of formula (I) as defined above for R are the ethoxy substituents of 5 '(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-43),
215 593215 593
215 533 '4-dihydropyrimidin-5-yl)valerové, tj. látky obecného vzorce I, ve kterém R značí etom vodíku, která pod pracovním označením DAMVAR byla pro svoje mimořádné biologické účinky vybrána pro koinický vývoj (čs. a. o. č. 176667). Látky obecného vzorce I o výěe uvedeném významu R, vykazují obdobné biologické efekty jako DAMVAR, s to se stejnou nebo vySSÍ účinností.215 533 '4-dihydropyrimidin-5-yl) valeric, ie a substance of the general formula I in which R stands for hydrogen ethom, which under the working designation DAMVAR has been selected for coinical development due to its extraordinary biological effects (MS and No. 176667) . Compounds of formula (I) as defined above R exhibit biological effects similar to DAMVAR, with the same or higher efficacy.
Látky obecného vzorce I o výěe uvedeném významu R vykázaly terapeutický účinek u zvířat s experimentálními transplantovetelnými nádory, s to u myěí s sscitickým nádorem S 37 nebo Kr 2 e se solidním nádorem S 180 (Crockerův sarkom). Při těchto pokusech byly testované látky aplikovány jednou denně, a to u myěí s eecitickými nádory 8x ve dnech 1. až 5. aCompounds of formula (I) as defined above have shown a therapeutic effect in animals with experimental transplantable tumors, namely S 37 or Kr 2 e sscitic tumor mice with solid S 180 tumor (Crocker's sarcoma). In these experiments, test substances were administered once daily in mice with eecithic tumors 8 times on days 1 to 5, and
7. ež 9. po transplantaci nádoru e u myěí se solidním nádorem rovněž 8x v podobném schématu avšak počínaje 5· nebo 7· dnem po transplantaci. Velikost nádoru byls stanovena den po skon čení aplikace a porovnána s hodnotami u neléčených zvířat (kontroly). Testované látky vykázaly prakticky stejný účinek ns velikost nádoru S 37, Dr 2 a S 180 jsko DAMVAR, pohybující se v rozmezí 10 sž 40 % snížení velikosti nádoru, při podání dávky 100 mg/kg s.c.7 to 9 after tumor transplantation in solid tumor mice also 8 times in a similar schedule but beginning 5 or 7 days after transplantation. Tumor size was determined the day after treatment and compared to untreated animals (controls). The test substances showed practically the same effect with a tumor size of S 37, Dr 2 and S 180 of DAMVAR ranging from 10 to 40% reduction in tumor size at a dose of 100 mg / kg s.c.
Látky obecného vzorce 1 o výěe uvedeném významu R, byly hodnoceny na posilující vliv ne účinek 5-fluoruracilu, za užiti modelu leukemie Le. Leukemie La byle inokulována myším kmene 0^ Black (senici) v množství 20.10^ buněk e v den 3 po transplantaci byly zvířatům po dány s.c. jednotlivě testované látky a 90 min poté hyl injikován 5-fluoruracil v dávce 75 mg/kg s.c. Měřítkem potenciačního účinku testovaných látek byly změny mediánu přežití (% Ils) ve skupinách léčených kombinací, ve srovnání s mediánem přežití skupiny léčené samotným 5-fluoruracilem, který byl považován ze 100 %.Compounds of formula (1), as defined above, have been evaluated for the enhancing effect on the effect of 5-fluorouracil using the Leukemia Le model. Leukemia La was inoculated with mouse strain O. Black (senici) in an amount of 20 x 10 6 cells e on day 3 post transplantation, the animals were given s.c. individually and 90 min thereafter injected with 5-fluorouracil at 75 mg / kg s.c. The measure of the potency of the test substances was the changes in the median survival (% ILs) in the combination treatment groups compared to the median survival of the 5-fluorouracil alone group, which was considered 100%.
Látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu R zvyšovaly výrazně % Ils nad medián samotného 5-fluorurseilu, a to v užším nebo širším dávkovém rozmezí. Jsko nsjúčinnější látky se jevily: kyselina 5-(2-smino-6-hydro^-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl)-0(-butylvsleI rová, která v dávkovém rozmezí 150 sž 250 mg/kg s.c. dosshova Ils 50 %, kyselina 5-(2-amino 6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-»5-yl)-dC“fenylvalerová (v dávce 200 mg/kg s.c. Ils 30 %), kyselina 5-(2-smino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl)-0t“methylvalerová i(v dávce 250 mg/kg s.c., Ils 30 %), kyselina 5-(2-emino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dibydropyrimidin-5-yl)-<-etUylvalerová (v dávce 300 mg/kg s.c., Ils 30 $). Ostatní látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu R dosahovaly v dávkovém rozmezí od 50 do 300 mg/kg s.c. Ils jv rozmezí 10 sž 25 %·Compounds of formula I having the above-mentioned meaning of R increased significantly the% I 5 above the median of 5-fluorourseil alone, over a narrower or wider dose range. The most effective substances appeared: 5- (2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -O (butylsylic acid), which in the dose range 150 to 250 mg / kg sc dossh's Ils 50%, 5- (2-amino 6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -dC 'phenylvaleric acid (at a dose of 200 mg / kg sc Ils 30%), acid 5- (2-Smino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -O-methylvaleric acid (250 mg / kg sc, Ils 30%), 5- (2- emino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dibydropyrimidin-5-yl) - < - > ethyl ethyl (at a dose of 300 mg / kg sc, Ill 30 $). dose range from 50 to 300 mg / kg sc Ils j in the range of 10 to 25% ·
Látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu R nezvyšovaly v kombinaci prakticky jedovatost delší terapeutické komponenty, v souhlase s výsledky nalezenými u DAMVARu (viz ,např. čs. a. o. č. 176667)·Compounds of formula (I) of the above-mentioned meaning of R, in combination, practically did not increase the toxicity of the longer therapeutic component, in accordance with the results found with DAMVAR (see, e.g., U.S. Pat. No. 176667).
Podle vynálezu lze látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu R vyrábět tek, že 9e triester trikarboxylové kyseliny obecného'vzorce II,According to the invention, the compounds of formula (I) of the above-mentioned meaning of R may be prepared by the process of preparing the tricarboxylic acid triester of formula (II),
R^OOC _ . CH-(CH-)-,-CH-COORR ^OOC _. CH- (CH-) -, -CH-COOR
X 2 3 I2 RTJOC R /11/ ve kterém R^- znečí methyl- nebo ethylakupinu a R2 má étejný význam jako R v obecném vzorci I nebo znečí acetoxyskupinu, konderiuje a guanidinem nebo a jeho edičním produktem s anorganickými nebo organickými kyselinami, s výhodou a hydroehloridem, v přítomnosti alkoholátu sodného, s výhodou ethylá^iu «^ftého, načež se surový produkt zmýdelní e látka obecného vzorce I o výše uvedeném významu R se z roztoku uvolní okyselením minerální kyselinou 's přečistí se krystalizecí nebo přesrážením z roztoku soli s alkalickým kovem minerální kyselinou.X 2 3 I 2 RTJOC R (11) in which R 1 - impurities of methyl or ethyl and R 2 has the same meaning as R in formula I or impurities of acetoxy, condensates and guanidine or its editorial product with inorganic or organic acids, preferably with a hydrochloride, in the presence of sodium alcoholate, preferably ethyl acetate, whereupon the crude product saponified according to formula I as defined above R is released from the solution by acidification with a mineral acid, purified by crystallization or by precipitation from solution alkali metal salts of mineral acids.
11
Látky obecného vzorce II o výše uvedeném významu R a R jsou látky dosud nepopsané.Compounds of formula (II) as defined above for R and R are not yet described.
Lze je všechny připravit, většinou ve velmi dobrém výtěžku, stejnou metodou, a to metodou popsanou např. pro syntesu triethylestéru kyseliny -karboxypimelové (Karrer P. a spol.:They can all be prepared, mostly in very good yield, by the same method described for example for the synthesis of the triethyl ester -carboxypimelic acid (Karrer P. et al .:
Helv. Chim. Acta 27, 237 /1944/), tj. kondenssoí sodné soli malonanu ethylnetého nebo methylnatého s methyl- nebo ethylestery &-halogenovaných velerových kyselin, výhodně bromo*a váných, obecného vzorce III,Helv. Chim. Acta 27, 237 (1944)), i.e. the condensation of the sodium salt of ethyl or methyl malonate with the methyl or ethyl esters of the? -Halogenated veleric acids, preferably bromo and / or bound, of the general formula III,
Br-fCH-K-CH-COOR1 (III) fc J 19 ir o Ί kde R a R mají stejný význam, jak výše uvedeno. Látky obecného vzorce III o výše uvedeném významu R2e H1 jsou sloučeniny zčásti známé, zčásti dosud nepopsané. Lze je všechny připravit stejnou metodou, a to metodou popsanou nepř. pro synthesu ethylssteru kyseliny οζ -methyl<£-bromvalerové (Kasssr S. V. a spol: Tetrahedron 24« 899 /1968/).Br-fCH-K-CH-COOR 1 (III) f J 19 ir o Ί where R and R have the same meaning as above. The compounds of the general formula (III) as defined above for R 2 and H 1 are partly known, partly not yet described. They can all be prepared by the same method, not described. for the synthesis of εζ -methyl--bromvaleric acid ethyl ester (Kasssr SV et al: Tetrahedron 24, 899 (1968)).
Bližší podrobnosti o způsobu přípravy látek obecného vzorce I o výše uvedeném významu R vyplynou z následujícího příkladu provedení, který však rozsah tohoto vynálezu nikterak neomezuje.Further details of the process for the preparation of the compounds of formula (I) with the meaning of R given above will be apparent from the following non-limiting example.
Příklad:Example:
Kyselina 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,5-dihydropyrimidin-5-yl)- -fenylvalerová5- (2-Amino-6-hydroxy-4-oxo-3,5-dihydropyrimidin-5-yl) -phenylvaleric acid
K roztoku ethylátu sodného, připraveného rozpuštěním 27,6 g (1,20 mol) sodíku ve 400 ml absolutního ethanoiu, se při teplotě 40 sž 45 °C, za míchání a v atmosféře dusíku, vnese 76,4 g (0,80 mol) hydrochloridu guanidinu a pak 145,8 g (0,40 mol) triethylesteru kyseliny p<,-fenyl-<X-karboxypimelové. Reakční směs se míchá 4 h při teplotě místnosti a pak se nechá stát přes noc. Po oddestilování ethanoiu za sníženého tlaku se odparek zmýdelní 800 ml 0,5 N NaOH při teplotě 20 až 25 °C, zfiltruje se a filtrát se okyselí zředěnou kyselinou chlorovodíkovou (1:1) na pH 3· Vyloučená látka se po ochlazení odfiltruje, promyje vodou a vysuší. Získaná látks se přečistí krystelisscí z 50% vodného ethsnolu. T.t. 300 až 302 °C (zs rozkladu).To a solution of sodium ethylate, prepared by dissolving 27.6 g (1.20 mol) of sodium in 400 ml of absolute ethanol, is added at 40 to 45 ° C, with stirring and under a nitrogen atmosphere, 76.4 g (0.80 mol). of guanidine hydrochloride and then 145.8 g (0.40 mol) of triethyl β-phenyl-β-carboxypimelic acid triethyl ester. The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 h and then allowed to stand overnight. After distilling off the ethanol under reduced pressure, the residue is saponified with 800 ml of 0.5 N NaOH at 20-25 ° C, filtered, and the filtrate is acidified with dilute hydrochloric acid (1: 1) to pH 3 · The precipitate is filtered off, washed water and dried. The obtained substances were purified by crystallization from 50% aqueous ethanol. M.p. 300 DEG-302 DEG C. (with decomposition).
Stejným způsobem, jsk uvedeno v přikladu, za užití odpovídajících derivátů kyseliny mslonové obecného vzorce II, byly připraveny následující sloučeniny:In the same manner as exemplified, using the corresponding compounds of formula II, the following compounds were prepared:
Okyselina 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl)-04methylvalerová, t.t. 285 až 28? °C (za rozkladu),5- (2-Amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -04-methylvaleric acid, m.p. 285 to 28? ° C (decomposed),
Okyselina 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo~3,4-dihydropyrimidin-5-yl)-fl(-ethylvelerová, t.t.270 sž 272 °C (ze rozkladu), □kyselina 5.(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dlihydropyrimldin-5-yl)-θζ-propylvalerová, t.t. 262 až 264 °C (za rozkladu), □kyselina 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin.-5-yl)-0C-butylvalerová, t.t. 266 až 268 °C (za rozkladu), .2X5 5S3 □kyselině 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3.,4-dihydropyrimidin-5-yl)-Ος-pentylvslerové, t.t.5- (2-Amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -f1 (-ethylveleric acid, mp 270-272 ° C (dec.), □ acid 5. (2- amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -β-propylvaler, mp 262-264 ° C (dec.), 5- 5- (2-amino-6-hydroxy-4) acid oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -O-butylvaler, mp 266-268 ° C (dec.), 2X5 5S3-5- (2-amino-6-hydroxy-4-oxo-) 3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -1H-pentylsilyl, m.p.
26$ aí 267 °C (ze rozkladu), □kyselina 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4“dihydropyrimidin-5-yl)-P(,-hydroxyvalerová t.t.255 ei □kyselina 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yů) - <\-(3,4-di chlor )fenylvalerová, t.t. 2Θ2 až 284 °C (za rozkladu), □kyselina 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimióin-5-yl)-l\-(l-neftyl)vilerová, t.t. 259 až 261 °C )za rozkladu),26 DEG-267 DEG C. (from decomposition), 5- 5- (2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -β (β-hydroxyvaleric acid) tt255 ei □ acid 5 - (2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) - N - (3,4-dichloro) phenylvaler, mp 2-284 ° C (dec.), □ 5- (2-Amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -1- (1-nephthyl) virulic acid (mp 259-261 ° C) with decomposition),
Qkyselina 5·(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl)-pÍ-(2-thienyl)valerová, t.t. 29· až 292 °C (za rozkladu), □kyselina 5-(2-emino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl)-0(-cyklohexylv8lerová, t. t. 258 až 260 °C (za rozkladu).5 · (2-Amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -β- (2-thienyl) valeric acid, m.p. 29 ° to 292 ° C (dec.), 5- 5- (2-emino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) -O (-cyclohexylvinyl), mp 258-260 ° C (with decomposition).
Claims (13)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS226280A CS215593B1 (en) | 1980-04-01 | 1980-04-01 | Substitution Derivatives of 5- [2-Amino-6-Hydroxy-4-Oxo-3,4 ”-hydro-pyrimidin-5-yl) veler β Process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS226280A CS215593B1 (en) | 1980-04-01 | 1980-04-01 | Substitution Derivatives of 5- [2-Amino-6-Hydroxy-4-Oxo-3,4 ”-hydro-pyrimidin-5-yl) veler β Process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS215593B1 true CS215593B1 (en) | 1982-08-27 |
Family
ID=5359234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS226280A CS215593B1 (en) | 1980-04-01 | 1980-04-01 | Substitution Derivatives of 5- [2-Amino-6-Hydroxy-4-Oxo-3,4 ”-hydro-pyrimidin-5-yl) veler β Process |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS215593B1 (en) |
-
1980
- 1980-04-01 CS CS226280A patent/CS215593B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU820659A3 (en) | Method of preparing 4-amino-5-alkylsulfonyl-o-anisamide derivatives,their salts,oxides,left-and right-rotational isomers (their variations) | |
| JPS58131978A (en) | Ascorbic acid ether and related compounds | |
| JPS6251955B2 (en) | ||
| SU1356960A3 (en) | Method of producing derivatives of pyridazine | |
| US4521619A (en) | Therapeutically useful sulphur-containing benzylidene derivatives | |
| CS215593B1 (en) | Substitution Derivatives of 5- [2-Amino-6-Hydroxy-4-Oxo-3,4 ”-hydro-pyrimidin-5-yl) veler β Process | |
| FR2496666A1 (en) | NOVEL CEPHALOSPORINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME | |
| US4049816A (en) | Antiviral 2-amino-5-[1-(indol-3-yl)alkyl]-2-thiazolin-4-ones | |
| EP2496570B1 (en) | Process for the preparation of 5-(2-amino-pyrimidin-4-yl)-2-aryl-1h-pyrrole-3-carboxamides | |
| RU938559C (en) | S-derivatives of 5-amyno-6-mercaptopyrimidine possessing antitumoral and cytostatic activity | |
| WO2009004171A2 (en) | 1-benzylpyrazole derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof | |
| MC1195A1 (en) | ACYLUS DERIVATIVES | |
| US4237270A (en) | Derivatives of carboxyalkyl imino- and thioxo-barbituric acids | |
| KR101183553B1 (en) | Pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a cancer comprising a quinoxaline derivative or a salt thereof as an active ingredient | |
| RU2831129C1 (en) | 4-oxo-2-{[4-phenyl-3-(ethoxycarbonyl)thiophen-2-yl]amino)}-4-(4-fluorophenyl)but-2-enoic acid, having anti-inflammatory activity | |
| RU2717242C2 (en) | Tris {[1-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)amino-1,4-dioxo-4-(p-tolyl) but-2-en-2-yl]oxy} iron having anti-inflammatory action | |
| US4341773A (en) | 2,4-Diamino-5-sulfamoylbenzene sulfonic acids and process for their manufacture | |
| Skinner et al. | Spiro-1'-benzenesulfonylpiperidine-4', 5-barbituric Acid and Related Derivatives of Isonipecotic Acid | |
| CZ279005B6 (en) | Optically active 2-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl) -3-pyrrolidino-1-propanone, and process for preparing thereof | |
| CH655725A5 (en) | IMIDAZOQUINOXALINES AND THEIR SALTS, THEIR PREPARATION AND THE MEDICINAL PRODUCTS AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM. | |
| KR840000912B1 (en) | Process for preparing "2,4-diamino-5-sulfamoyl benzene sulfonic acids | |
| RU2303448C2 (en) | 4-hydroxy-5-(3-nitrophenyl)-4-(4-chlorobenzoyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-3-pyrroline-2-one hydrochloride eliciting anti-inflammatory activity | |
| US2478049A (en) | Z-n-butylpyrimidine homologue of | |
| RU2271352C2 (en) | 3-(4-nitrobenzoylmethylene)-1h,4h-hexahydro-2-quinoxalone eliciting anti-inflammatory activity | |
| CS225001B1 (en) | -Substituting derivatives of 5- (6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-yl) pentanoic acid, its esters and their preparation process |