CS214286B1 - Sposob přípravy derivátov pyrrolidínu - Google Patents
Sposob přípravy derivátov pyrrolidínu Download PDFInfo
- Publication number
- CS214286B1 CS214286B1 CS689380A CS689380A CS214286B1 CS 214286 B1 CS214286 B1 CS 214286B1 CS 689380 A CS689380 A CS 689380A CS 689380 A CS689380 A CS 689380A CS 214286 B1 CS214286 B1 CS 214286B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trans
- pyrrolidine derivatives
- preparing pyrrolidine
- yields
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
214 286 1
Vynález sa týká epoeobu derlvátov pyr rodil inu obecného vzorce R-OH-pyrrolldín,kde R je cyklohexyl alebo cyklopentyl.
Eri výrobě lokálnych anestetik typu heptakeinu (Beneše, Borovaneký: δβ. f armáda20. 10, 197j 21. 150, 1952) sa používá ako základná surovina cyklohexanol, ktorá eezoyklohexén, chlórcyklohexanol a epoxid poskytuje Cyldohexylpyrrolidín, medziproduktna výrobu uvedeného lokálneho anestetika.
(I) (II) (III)
Nevýhodou postupu Je, že je velni pracný, vyžaduje dlhá reakdná doby (chlórcyklo-hexanol 36 h., epoxid 7,5 h., piperidinocyklohexanol 11 h. - spolu 54,5 h) a dává nízkovýtažky asi 28 %. Nízké výtažky možno pripísat skutodnoeti, že při reakeii eyklehexénu a kyselinouohlórnou vzniká cis- a trans-izomér chlórcyklohexanol^ pridom sa v reakeii využívá lentrans-izomér. Pokusy s izomerizáciou cis-izoméru boli neúspěšné.
Uvedené nevýhody odstraňuje postup podía nášho vynálezu. Zletilí sne, že při pří-pravě podobných látok je výhodnéjžie použit na přípravu potřebného epoxidu kyselinubrómnu, pretože přitom nevzniká eis- a trans-izomér, ale len trans-izomér bróncyklo-hexanolu a reakcla sa prevádza v jednom reakdnom stupni bez izoláole medsiproduktov IIa III. Reakdná doba sa ekrátl na 16 - 18 hodin, teda na jednu třetinu a výtažky sazvýSla na 78 %. Spotřeba surovin a pracnost je oveía menšia.
Kyselina brómna vzniká z N-brómsukcinimidu podía nasledovnej schénjy (Pieser,Pieser Experimente in Organlc Chemistry str. 91, Goeud. naudno-techn.izd.ehim.lit,Moskva 1960): CHO-C0\ | * - N-— Br + H20 ch2-CO^ CH,-- C0x > | á NH + HOBr
ch2-C0X
N-brómsukcinimid sa po skondení reakcie prevedenia ne pdvodné činidlo.
Claims (1)
- 2 214 286 Příklad prevedenia: l Do reakčnej banky ea našaržuje 12,1 g cyklohexénu, 26,4 g N-brómsukcinimidu a120 ml vody a do teploty 30 °C sa prikvapká ako katalyzátor 1 ml kono. kyseliny síro-vej. balála konc. kyselina sírová v dávkách 1 ml a 0,5 ml sa přidá vždy po 30 mindtachObsah banky sa mieáa eáte 30 minút. Vzniklé vrstvy sa oddelia, spodná vrstva sa extra-nuje éterom a éterický.extrakt sa p?idá k vrchnéj vrstvě. Po vysušení sa éter oddesti-luje. K zbytku sa přidá 250 ml etanolú a prikvapká sa 320 ml 50 %-ného hydroxidu dra-selného. Vylúčený bromid draselný sa odfiltruje, filtrát sa prenesie dobanky, přidása 75 ml pyrrolidínu a refluxuje sa 3 hodiny. Po ochladení sa odfiltruje anorganickýzbytok, alkohol sa oddestiluje cez kolonu a vlastný pyrrolidino-2-cyklohexanol sadestiluje při 1732 Pa. Získá sa 16,4 g produktu s 99,9 %-ným obsahom, čo představuje78 %-ný výťažok. PREDMET VYNÁLEZU Sposob přípravy derivátov pyrrolidínu obecného Vzarea R-OH-pyrrolidín, kde R jeeyklohexyl alebo cyklopentyl, z transbrómcyklohexanolu alebo trensbrómcyklopentanolupósobením 50 %-ného hydroxidu sodného a pyrrolidínu vyznačený tým, že sa transbrom-cyklohexanol alebo transbrómcyklopentanol připraví posobením kyseliny brómnej v pří-tomnosti katalytického množstva kyseliny sírovej na cyklohexén alebo eyklopentén.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS689380A CS214286B1 (sk) | 1980-10-11 | 1980-10-11 | Sposob přípravy derivátov pyrrolidínu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS689380A CS214286B1 (sk) | 1980-10-11 | 1980-10-11 | Sposob přípravy derivátov pyrrolidínu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS214286B1 true CS214286B1 (sk) | 1982-04-09 |
Family
ID=5416991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS689380A CS214286B1 (sk) | 1980-10-11 | 1980-10-11 | Sposob přípravy derivátov pyrrolidínu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS214286B1 (cs) |
-
1980
- 1980-10-11 CS CS689380A patent/CS214286B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PA8546301A1 (es) | Resolucion de sal quiral | |
| ATE71375T1 (de) | Substituierte 6-fluor-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsaeure ; deren derivate; diese verbindung enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zur herstellung dieser verbindungen. | |
| AR054818A1 (es) | Proceso para preparar rosuvastatina e intermediarios | |
| ES8608526A1 (es) | Un procedimiento para preparar nuevos compuestos de cefem | |
| PT1228024E (pt) | Novos compostos de hidronaftaleno, preprados por uma reaccao de abertura de anelcatalisada pelo rodio na presenca de um ligando de fosfina | |
| DE602006009030D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cefoxitin | |
| DE60202203D1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von oxabispidinen | |
| KR19980701432A (ko) | 레보부피바카인 및 관련된 피페리딘카르복스아닐리드 마취제 제조시 사용하기 위한 라세미화 방법(racemisation process for use in the manufacture of levobupivacaine and related piperidinecarboxanilide anaesthetic agents) | |
| CS214286B1 (sk) | Sposob přípravy derivátov pyrrolidínu | |
| EP1283198A4 (en) | PROCESS FOR PRODUCING 2-ALKYL-2-ADAMANTYL ESTER | |
| ATE73753T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha, beta unges|ttigten ketonen. | |
| ATE324617T1 (de) | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von körnern eines silbersalzes einer organischen säure und verfahren zur herstellung wärmeentwickelter bildaufzeichnungsmaterialien | |
| DE102004031383A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines modifizierten Polyolefinharzes | |
| DE602006012622D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-tris(4-hydroxyphenyl)alkanen | |
| ATE506349T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 7-chinolinyl-3,5- dihydroxyhept-6-enoat | |
| BRPI0413530A (pt) | compostos de cicloalquilamidoácido, processo para preparação e seus usos | |
| DE69010169D1 (de) | Kristallines Magnesiumvalproat und Verfahren zu seiner Herstellung. | |
| Sammes et al. | The photochemical synthesis of alkyl 2, 2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl) aziridine-1-carboxylates and 3, 3-dimethylaziridine-1, 2-dicarboxylates from alkyl azidoformates | |
| DE1911893A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Halogen-aryl)-2-methyl-5-alkoxy-indol-3-essigsaeuren | |
| Schatz et al. | Iodinated phenylalanines. Tests for selective localization in pancreas and preparation of 3, 4, 5-triiodophenylalanine | |
| DK364386D0 (da) | 1-alkyl-ergolinyl-thiourinstofderivater og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt deres anvendelse | |
| US1964863A (en) | Process of preparing an organic arsenic compound capable of being injected without causing any irritation | |
| SU1011125A1 (ru) | Способ получени раствора анальгина дл инъекций | |
| DE69019591D1 (de) | Phospholipase-A2-Inhibitor, Verfahren zu seiner Herstellung und diesen enthaltende pharmazeutische oder veterinäre Zusammensetzungen. | |
| JP2024156229A (ja) | サルコシン塩、サルコシン及びその誘導体の製造方法 |