CS213491B1 - Fungicídny prostrledok - Google Patents

Abstract

Fungicídny prostiiedok obsahujúci ako účinnú zložku 0-alkyl-0-/2-chlóretyl/- -0-/2,4-disubstituované -3-oxo-2H-pyridazín-5-yl/tiofosYáty všeobecného vzorca IV oich2ch2o II >·■.. ■·■■■ ■ τ ' ' Ον ktorom R znamená alkylskupinu s 1 až 3 atomami uhlíka, R2 znameqá alkylskupinu s 1 až 4 atomami uhlíka, alyl·-,' cyklohexyl-, benzyl-, fenilskuplnu, R^ zmanená halogen najma choř, brom alebo skupinu R^ -X-, v ktorej znamená alkylskupinu a 1 až 3 atomami uhlíka, X znamená kyslík alebo síru.

Description

213 491

Predmetom vynálezu je fungicídny prostriedok obsahujúci ako úžinnú zložku O-aklyl--0-/2-chloretyl/-0—/2,4—disubstituované-3—oxo-2H—pyridazín-5_yl/ estery kyseliny tiofosfo—rečnej.

Z literatúry sú známe pesticidně účinná pyridazín-5-yl estery organofosfátových kyse-lin všeobecného vzorca I

•I o v ktorom R a R znamenajú halogén, alkyl-, alkoxy-, alkyltio-, amido-, alkylamido-, dialkylamidoskupini, R^znamená halogén, alkoxy-, alkyltioskupinu, R^ znamená vodík, alkyl—,alkenyl-, cykloalkyl-, benzyl-, fenylskupinu, X znamená kyslík alebo síru /pat. ČSSR133.589 a 141.951/.

Ako insekticidy a akarioídy sú známe pyridazín-3-yl estery organofosfátových kyselinY v<

všeobecného vzorca II

0 —

/11/ T 2

v ktorom R zanmená halogén, alkyl-, alkoxyskupinu, R znamená alkylskupinu, Y a Y znamena*jú vodík, halogén, Z znamená Κ,ΪΓ-dimetylkarbamoylskupinu, N,R-dimetyltíokarbamoylskupÍnu,halogén,hydroxy-, alkyl-, fenyl-, fosforyl-, tiofosforylskupinu, X znamená kyslík alebosíru /ZSSR pat. 309.524 a 335.843» V.Brit.pat. 1,304.080, Kanad.pat.551.513? NSR pat.1,018.870 a Švajé.pat. 524.637/. Ako insekticidy a akarioídy sú tiež známe pyridazín-3-ylestery organofosfořových kyselin vzorca III

X —0 — .0 /til/

Z v ktorom R znamená alkyl-, alkoxyskupinu, R znamená alkylskupinu , Z znamená vodík, fe-nyl-, alkyl-, benzylskupinu, alebo skupinu -CHg-R^, -CHg-CHg-R^, kde R^ znamená hydroxy—,kyano-, alkoxy-, Ν,Η-dialkylkarbamoylskupinu, X znamená kyslík alehosíru /Franc.pat.1,471.951, NSR pat. 1,018,,871, US pat. 2,759.937 a 3,100.206, Svajč. pat. 507.304, Jap.pat. 12,973/73 a 12,794/73/.

Teraz sa zistilo, že 0-alkyl-0-/2-chlóretyl/0-/2,4-disubstituované-3-oxo-2H-pyridazín--5-yl/-eetery tiofosforečnej kyseliny všeobecného vzorca IV

Cl CHgCHgO

—R v ktorom R1 znamená alkylskupinu a 1 až 3 atómami uhlíka, R2 znamená alkyl.s 1 až 4 átomami O ee * uhlíka, alyl-, benzyl-,, cyklohexyl-, fenylskupinu, R-’ znamená halogén, najma chlor, brom 213 491 alebo skupinu R^-Χ-, v ktorej R^ znamená alkylskupinu a 1 až 3 atómami uhlíka, X znamenákyslík alebo síru, sú účinná ako fungicidy. Účinné látky podlá vynálezu vykazujú velmi, dobrý fungioídny účinok, hlavně proti múč-natkám. Účinné látky podlá vynálezu je možné upravit na roztoky, emulzie, euspenzie, prážkya pasty. Tieto aa propravujú známými sposobmi, například miežaním účinnij látky s pomoc-nými látkami ako kvapalnými rozpúštadlami, alebo pevnými nosnými látkami, připadne za po-užitia povrchovoaktívnych látok, ako sú emulgátory alebo dispergátory. Při použití vodyako rozpúštadla možno použil ako pomooné rozpúšíadlo i rozpúšíadlo organické, Ako kvapalnérozpúšíadlá prichádzajú do úvahy hlavně aromáty ako xylén a toluén, chlólované aromátyako chlórbenzén, niektoré ropné frakoie, akloholy ako metanol a butanol, silné polárnérozpúšíadlá ako dimetylformamid, dimetylsulfoxid a voda. Ako tuhé nosné látky sa použí-vajú napr.: kaolín, kysličník hlinitý, mastek, krieda, vysokodisperzná kyselina křemičitáa silikáty. Emulgátory sa mdžu použit neionogenné a anionické, ako například polyaryletyl-estery mastných kyselin, polyoxyetylétery mastných alkoholov ako alkylarylpolyglykolátery,alkylsulfonáty a arylsulfonáty. Ako dispergátory prichádzajú do úvahy například sulfitovévýluhy a metylcelulóza. Účinné látky podlá vynálezu je možné použil vo formě koncentrátu, alebo v roznychaplikačných formách. Obsah účinnéj látky v aplikačněj formě sa može pohybovat v širokomrozmedzí v závislosti od účelu použitia. Obecné obsahujú používané přípravy 0,001 - 10%váhových, s výhodou 0,01 - 0,5% váhových účinnéj látky.

Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú ale nijako neobmedzujú vlastnosti zlúčenínpodlá vynálezu.

Pri stanovení fungioídneho účinku sa testovali následovně zlúčeniny: A. 0-/2-chlóretyl/0-metyl-0-/l-metyl-5-metoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4^rl/tiofosfát B. 0-/2-ohlóretyl/O-etyl-O-zl-metyl-5 -met oxy-6-oxo-lH-pyridšz ín-4-yl/t iofosfát C. 0-/2-ohlójfetyl/0-isopropyl-0-/l-oetyl-5-«ietoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-yl/tiofosfát D. 0-/2-chlóretyl/0-etyl-0-/l-raetyl-5“Chlór-6-oxo-lH-pyridazín-4-yl/tlofosfát E. 0-/2-ohlóretyl/0-etyl-0-A-fenyl-5-metoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-yl/tiofosfát P. 0-/2-chlQretyl/0*etyl-0-/l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazín-4-yl/tiofoafát G. 0-/2-chlóretyl/0-etyl-0-/l-benzyl-5-etyltio-6-oxo-lH-pyrldazín-4-yl/tiofoefát H. 0-/2-chlóretyl/0-etyl-0-/l-propyl-5-etyltio-‘6-oxo-lH-pyridazín-4-yl/tiofosfát I. 0-/2-chlóretyl/0-etyl-0-/l-butyl-5-stoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-yl/tiofosfát

Stanovenie fungioídneho účinku na Phytophthora infestane metodou postreku rastlín rajčiaka.Pracovný postup:

Celé rastliny rajčiaka, odroda Imun, dopestované v pareniskovej póde sa pri doslahnu-tí výšky 10 - 15 om postriekajú skúmanou látkou pomooou atomizéra. Aplikačně dávka je 10 mlna 3 květináče. Koneentráeia účinnéj látky 500 ppm. Ošetřené rastliny sa infikujú suspenziou konídií o objeme 3 ml/2 rastliny a po zaschnu-tí sa uložia do inkubačnej komory s vysokou relativnou vlhkosíou a teplotou 18 °C na 6 dní, j 213 491 připadne na 3 dni a potom sa preložia do skleníkovéj kóje na ďalšie 2 dni. Ako Standardnýfungicid sa priraáuje Dithane M-45 - na báze zinočnatého komplexu etylénbisditiokarbamátumanganatého.

Hodnotenie testu»

Ha piaty deň po infikovaní rastlín sa stanovuje % napadnutých listov. Konečné hodnotěnie sa vyjadřuje podía schémy: % napadnutých listov hodnotenie v bodoch 0 -5% 4 5-20% 3 25 - 50% 2 50 - 100% 1 Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuíke.

Tabulka 1 Výsledky testov na Phytophthora infestans

Zlúčanina podlá vynálezu hodnotenie v bodoch A 3 B 3 P 3 Dithane M-45 Standard 4

Stanovenie účinku na Erysiphe graminis na rastlinách jačmeňa.

Pracovný postup:

Rastliny jačmeňa vo stádiu dvoch listov sa postriekajú přípravkami o koncentráciiúčinnéj látky 500 ppm pri celkovom objeme 10 ml/2 nádoby. Po osušení sa rastliny infikujúsporami a uložia sa do vlhkej inkubačnej komory /15 - 18 °C/ na 6 dní. Ako Standard sa priraňuje Imugan.

Hodnotenie testu:

Po Btanovenej inkubačnej době sa zisíuje percento napadnutej plochy listov a konečnéhodnotenie sa vyjadřuje v bodoch podlá schémy /% je Gl hodnota z 20 listov/. % napadnutá plocha listov hodnotenie v bodoch 0-5% 4 5 - 25% 3 25 - 50% 2 50 - 100% 1 Výsledky testov na Erysiphe graminis sú uvedené v tabulke 2.

Claims (1)

1. 213 491 Tabulka 2 Výsledky testov na Erysiphe graminis Zlúčanina podlá vynálezu hodnotenie v bodoch A 4 B 4 C 4 D 2 E 2 G 3 H 2 I 4 Imugan standard 4 PREDMET VYNÁLEZU Pungicídny prostriedok vyznačený tým, že obsahuje ako účinnů zložku 0-alkyl-0-/2-chlór-etyl/-0-’/2,4“disubstituované“3-oxo-2H-pyridazín-5“yl/tiofosfáty všeobecného vzorca IV oi ch2ch2oR10

   ~R' li o v ktorom R znamená alkylskupinu s 1 až 3 atomami uhlíka, R znamená alkylskupinu s 1 až 4atómami uhlíka, alyl-, cyklohexyl-, benzyl-, fenylskuplnu, R^ znamená halogén najma chlór,bróm, alebo skupinu R^-Χ-, v ktorej znamená alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, X zna-mená kyslík alebo síru.