CS212130B1 - Způsob výroby 3-diethylamino-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulosy - Google Patents
Způsob výroby 3-diethylamino-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulosy Download PDFInfo
- Publication number
- CS212130B1 CS212130B1 CS734480A CS734480A CS212130B1 CS 212130 B1 CS212130 B1 CS 212130B1 CS 734480 A CS734480 A CS 734480A CS 734480 A CS734480 A CS 734480A CS 212130 B1 CS212130 B1 CS 212130B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloro
- cellulose
- epoxypropane
- diethylamine
- spherical cellulose
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Způsob výroby 3-diethylamin<2-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulózy. Vynález se týká oboru ionexových derivátů celulózy, zejména báziokých anexů. Podstatou vynálezu je způsob výroby 3-diethylamino-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulózy, který spočívá v tom, že se diethylamin a 1-chlor-2,3-epoxypropan nechají v odděleném reakčním stupni zreagovat a vzniklou surovou reakční směsí se potom působí na celulózu v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu. Způsobem podle vynálezu je možno postu- , povát tak, že spolu s reakční směsí diethylaminu a 1-chlor-2,3-epoxypropanu se jeětě přidává dalěí 1-chlor-2,3-epoxypropan. Jako výchozí celulóza se používá původní mokrá regenerovaná sférická celulóza nebo produkt získaný z ní sítováním.
Description
Vynález se týká způsobu výroby 3-diethylamino-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulózy.
Nejčastěji používanými ionexovými deriváty celulózy a jiných polysacharidů jsou slabě bázické anexy. Používají se zejména pro práci s biologickými materiály pro preparativní a analytické účely. Největší význam mezi nimi mají dosud diethylaminoderiváty (DEAE). Jak se ukázalo, podobné vlastnosti mají i snáze dostupné 3-diethylamino-2-hydroxypropyl deriváty (DEAHP).. Výchozími látkami pro zavedeni této skupiny,na celulózový skelet je vždy diethylamin a 1-chlor-2,3-epoxypropan.
Podle literatury (Qilman H. a spol.: J. Amer. Chem. Soc. 68, 1 291 /1964/, Tsunehiko Kuwamura, Euchi Kameyama: Kogyo Kagaku Zasshi 67, 592 /1964/) vzniká při přibližně ekvimolérním poměru diethylaminu a epichlorhydrinu a v přítomnosti stop vody nejprve (3-chlor-2-hydroxypropyl)diethylamin (I), který delěím stáním přechází postupně na N,N-diethyl-3-hydroxyezetidinium chlorid (IX) (Gaertner V. R.: J. Org. Chem. 33, 523 /1968/). Působením hydroxidu sodného vzniká z (3-chlor-2-hydroxypropyl)diethylaminu (I) 2,3-epoxypropyldiethylamin (III) a kyselinou chlorovodíkovou pak hydrochlorid (3-chlor-2-hydroxypropyl)diethylaminu <IV).
ch2—n+(c2h5)2ci
HO—CH-CH2 (II)
Pro modifikaci celulózy se v původní i patentové literatuře popisuje nejčastěji použití 2,3-epoxypropyldiethylaminu (III). V čs. AO 229 010 (PV 6196-79) jsme popsali modifikace celulózy pomocí N,N-diethyl-3-hydroxyazetidínium chloridu a hydrochloridu (3-chlor-2-hydro~ xypropyl)diethylaminu.
Popsána je i modifikace sférické celulózy diethylaminem a 1-chlor-2,3-epoxypropanem.
(PV 1428-78, AO 195 205).
Podstata způsobu výroby 3-diethylamino-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulózy reakcí regenerované sférické celulózy se směsí diethylaminu a 1-chlor-2,3-epoxypropanu v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu v heterogenním prostředí tvořeným vodou a s vodou se nemísícim organickým rozpouštědlem, podle předloženého vynálezu spočívá v tom, že se diethylamin a 1-chlor-2,3-epoxypropan nechají nejprve v odděleném stupni zreagovat a pak se surová reakční směs nechá v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu působit na celulózu při teplotě 55 až 110 °C. Jako výchozí celulóza se dá použít jak původní mokrá regenerovaná sférická celulóza, tak produkt získaný z ní síťováním, který obsahuje 55 až 90 % vody.
Spolu s reakční směsí diethylaminu a 1-chlor-2,3-epoxypropanu se přidává ještě další 1-chlor-2,3-epoxypropan.
Výhodou způsobu výroby podle vynálezu oproti postupům, které používají na modifikaci sférické regenerované celulózy hotová činidla je vždy úspora jednoho reakčního kroku při přípravě činidla. Proti postupu s hydrochloridem 3-chlor-2-hydroxypropyldiethylaminu se kromě toho uěetři ještě ekvivalent kyseliny chlorovodíkové při přípravě činidla a pak odpovídající množství hydroxidu při vlastní modifikaci celulózy. Ve srovnání se všemi známými postupy, ale zejména proti modifikaci celulózy přímo nezreagovanqu směsí diethylaminu a 1-chlor-2,3-epoxypropylaminu, je kromě toho u postupu podle vynálezu vyšší využití diethylaminu a 1-chlor-2,3-epoxypropanu pro modifikaci. Současné použití činidla s dalším 1-chlor-2,3-epoxypropanem při modifikaci umožňuje vycházet z původní nesítšnó mokré regenerované sférické celulózy a regulovat botnavost i poměr slabě a silně bázických skupin v produktu a tím měnit v širokém rozmezí jeho sorpční vlastnosti.
Postup je ilustrován následujícími příklady, aniž se na ně omezuje.
Příklad 1
K 100 obj. d. lakového benzinu se při 20 až 25 °C za míchání postupně přidá 20,9 d.
% roztoku hydroxidu sodného, 1 d. kyseliny olejové a 100 d. sítované sférické celulózy (obsah vody 75,2 %). Po 1 hodině se přidá roztok činidla, reakční směs se vyhřeje na 90 °C a při této teplotě se míchá 5 hodin. Po ochlazení se produkt oddělí od kapalné fáze, promyje se ethanolem a vodou do neutrální reakce eluátu. Produkt má 1,16 mekv béze/g sušiny, obsah N: 1,6 %·, botnavost: 3,0 g H2O/g.
Příprava činidla
Směs 17,9 d. diethylaminu, 23,1 d. 1-chlor-2,3-epoxypropanu a 0,74 d. vody se míchá 6 hodin při 28 až 30 °C. Reakční směs se nechá přes noc při 4 °C a pak se použije pro funkcionalizaci.
Příklad 2
K 93 obj. d. lakového benzinu se při 20 až 25 °C postupně za míchání přidá 13,44 d.
50% roztoku hydroxidu sodného, 0,1 d. dodecylbenzensulfonanu sodného a 100 d. nesílované sférické celulózy (obsah vody 83 %). Po 1 hodině míchání se přidá roztok činidla, reakční směs se vyhřeje na 90 °C a při této teplotě se míchá 5 hodin. Po ochlazení se produkt oddělí od kapalné fáze, promyje se ethanolem a vodou do neutrální reakce eluátu. Produkt má 0,76 mekv béze/g sušiny, obsah N: 1,03 %; botnavost: 4,1 g HgO/g.
Přípravě činidla
Směs 10,6 d. diethylaminu, 13,6 d. 1-chlor-2,3-epoxypropanu a 0,44 d. vody se míchá 6 hodin při 28 až 30 °C. Reakční směs se mechá stát přes noc při 4 °C a pak se použije pro funkcionalizaci.
Příklad 3
K 100 obj. d. lakového benzinu se při 20 až 25 °C postupně přidá za mícháni 20,12 d.
50% roztoku hydroxidu sodného, 0,1 d. dodecylbenzensulfonanu sodného a 100 d. nesílovené sférické celulózy (obsah vody 83 %). Po 1 hodině míchání se přidá roztok činidla a 6,8 d.
1-chlor-2,3-epoxypropanu, reakční směs se vyhřeje na 90 °C a při této teplotě se míchá 5 hodin. Po ochlazeni se produkt oddělí od kapalné fáze, promyje se ethanolem a vodou do neutrální reakce eluátu. Produkt má 0,85 mekv báze/g sušiny, obsah N: 1,15 %j botnavost:
3,83 HgO/g.
Příprava činidla jako v předchozím příkladu 2.
Přikládá
K 100 obj. d. lakového benzinu se při 20 až 25 °C postupně přidá za míchání 13,0 d.
50% roztoku hydroxidu sodného, 0,1 d. dodecylbenzensulfonanu sodného a 100 d. nesííované sférické celulózy (obsah vody 84 %). Po 1 hodině míchání se přidá roztok činidla a 2,62 d.
1-chlor-2,3-epoxypropanu. Reakční směs se vyhřeje na 90 °C a při této teplotě se míchá 5 hodin. Po ochlazeni se produkt oddělí od kapalné fáze, promyje se ethanolem a vodou do neutrální reakce eluátu. Produkt má 0,55 mekv báze/g sušiny, obsah N: 0,80 botnavost:
4,79 s HgO/g.
Příprava činidla
Směs 8,2 d. diethylaminu, 10,6 d. 1-chlor-2,3-epoxypropanu a 0,34 d. vody se míchá 6 hodin při 28 až 30 °C. Reakční směs se ponechá stát přes noc při 4 °C a pak se použije pro funkcionalizaci.
Claims (3)
1. Způsob výroby 3-diethylamino-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulózy reakci regenerované sférické celulózy se směsí diethylaminu a 1-chlor-2,3-epoxypropanu v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu v heterogenním prostředí tvořeným vodou a s vodou se nemisícím organickým rozpouštědlem vyznačený tím, že se diethylamin a 1-chlor-2,3-epoxypropan nechají nejprve v odděleném stupni zreagovat a pak se surová reakční směs nechá v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu působit na celulózu při teplotě 55 až 110 °C.
2. Způsob výroby podle bodu 1 vyznačený tím, že se jako výehozí celulóza používá původní mokrá regenerovaná sférická celulóza nebo zesítšný sférický produkt, který obsahuje 55 až 90 % vody.
3. Způsob výroby podle bodu 1 vyznačený tím, že se kromě reakční směsi diethylaminu a 1-chlor-2,3-epoxypropanu přidává ještě další 1-chlor-2,3-epoxypropan.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS734480A CS212130B1 (cs) | 1980-10-30 | 1980-10-30 | Způsob výroby 3-diethylamino-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulosy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS734480A CS212130B1 (cs) | 1980-10-30 | 1980-10-30 | Způsob výroby 3-diethylamino-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulosy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212130B1 true CS212130B1 (cs) | 1982-02-26 |
Family
ID=5422405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS734480A CS212130B1 (cs) | 1980-10-30 | 1980-10-30 | Způsob výroby 3-diethylamino-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulosy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS212130B1 (cs) |
-
1980
- 1980-10-30 CS CS734480A patent/CS212130B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4286964A (en) | Polyfunctional epoxides and halohydrins used as bridging groups to bind aromatic amine group-containing alcohols and thiols to hydroxyl bearing substrates | |
| EP0066135A1 (en) | Polymer having quaternary amino groups | |
| JPS61165661A (ja) | クロマトグラフおよび回分吸着用の両親媒性ゲル生成物 | |
| JPH04501230A (ja) | 陰イオン交換体 | |
| CS212130B1 (cs) | Způsob výroby 3-diethylamino-2-hydroxypropyl derivátu sférické celulosy | |
| Thiemann et al. | Photochemical and electrochemical behavior of thiophene‐S‐oxides | |
| US3028385A (en) | Epoxy derivatives of triacrylyl perhydro triazine | |
| US4077918A (en) | Process for the preparation of anion exchangers by aminoalkylation of crosslinked aromatic polymer using sulphur trioxide catalyst | |
| Bonnett et al. | Pseudohalogen chemistry—IV: Heterolytic addition of thiocyanogen to alkenes | |
| EP0053389A1 (en) | Process for preparing cationic surface active agents | |
| US3102912A (en) | Surface active phenoxy, ethoxylated hydroxy propylamines | |
| KR20250169600A (ko) | 티올 화합물 | |
| Rees et al. | 181. The mechanism of heterocyclic ring expansions. Part I. The reaction of 2, 3-dimethylindole with dichlorocarbene | |
| EP2035465A2 (en) | Method for deprotecting aryl or alkyl sulfonamides of primary or secondary amines | |
| CN114409550A (zh) | 一种季铵盐型阳离子抗静电剂及其制备方法和应用 | |
| US2792388A (en) | Process for preparing nu-monoacylated glucosamine | |
| US2806019A (en) | Quaternary ammonium compounds of polymers of the cumarone-indene class | |
| JPH0383973A (ja) | エポキシ体のスレオ選択的製造法 | |
| US5068272A (en) | Novel polystyrenesulfonate, useful against cardiac arrhythmias | |
| US2488913A (en) | Process for making 1:4-dicyanobutene | |
| SU1397442A1 (ru) | Способ получени цинковой соли 2-меркаптобензтиазола | |
| Jarvis et al. | Reactions of. alpha.-azido sulfones with bases | |
| US3563692A (en) | Diethylaminoethylated cellulose weak base anion exchanger containing sulfhydryl groups | |
| Hu et al. | A novel high-capacity immunoadsorbent with PAMAM dendritic spacer arms by click chemistry | |
| KR830006184A (ko) | 알콕시-아실 카르니틴의 제조방법 |