CS211871B1 - Method of chemical modification of the izotactic polypropylene by the maleinanhydride - Google Patents
Method of chemical modification of the izotactic polypropylene by the maleinanhydride Download PDFInfo
- Publication number
- CS211871B1 CS211871B1 CS180180A CS180180A CS211871B1 CS 211871 B1 CS211871 B1 CS 211871B1 CS 180180 A CS180180 A CS 180180A CS 180180 A CS180180 A CS 180180A CS 211871 B1 CS211871 B1 CS 211871B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polypropylene
- parts
- maleic anhydride
- weight
- hours
- Prior art date
Links
- -1 polypropylene Polymers 0.000 title claims description 40
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 title claims description 39
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 title claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 title claims 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 150000002978 peroxides Chemical group 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 3
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical compound CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 108010038270 melain Proteins 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNÁLEZU /211871 (Bl) K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (51) Int. Cl.3 C 08 F 8/46, C 08 F 10/06 (22) Přihlášené 14 03 80(21) (PV 1801-80) ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (40) Zverejnené 31 07 81 (45) Vydané 16 05 83 (75)
Autor vynálezu BORSIG EBERHARD íng. CSc., SLÁMA PETER RNDr., ROMANOV ANDREJ ing.
DrSc., MAŇÁSEK ZDENĚK ing. CSc., BRATISLAVA (54) Sposob chemickej modifikácie izotaktického polypropylénumaleinanhydridom
Vynález rieši spdsob účinné) modifikácie izo-taktického polypropylénu maleinanhydridom.Praktickým účelom vynálezu Je zvýšenie adhéz-nych vlastností ako a] umožnenie niektorýchpovrchových úprav tvarovaných a plošných atextilných výrobkov polypropylénu.
Doterajšie spósoby modifikácie izotaktickéhopolypropylénu maleinanhydridom, resp. jehozmesou s iným monomerom sú založené na foto-chemickom rozpade peroxidov, pri ktorom sainiciuje reakcia medzi izotaktickým polypropy-lénom a maleinanhydridom. Reakcia sa uskutoč-ňuje v tavenine (najčastejšie v rozmedzí teplot180 až 220 °C) alebo v roztoku pri teplotách bo-du varu vysokovrúcich rozpúšťadiel (napří-klad xylénu, izooktán-u). V případe očkovaniav tavenine sa ako iniciátor reakcie najčastejšiepoužívá diterciálny butylperoxid, v roztoku di-kumylperoxid a dibenzolperoxid. Účinnost očkovania polypropylénu maleinan-hydridom ' v roztoku je poměrně nízká. Podláúdajov z patentovej literatúry sa na izotaktickýpolypropylén naviaže okolo 1 hmotnostného per-·centa maleinanhydridu. Napr. pri očkovanív roztoku xylénu (10% roztok) pri 120 °C a po-užitia benzolperoxidu ako iniciátora sa naočko-valo na polypropylén 0,87 hmotn. % maleinan-hydridu ( Ide Fumio, Kamata Kazumasa, Hase- gawa Akira, Japan Pat. 69 15,422). Podobné priočkovaní v izooktane při 90 °C za přídavku me-tylvinyléteru (0,02 mol/100 g PP) a použití ben-zoylperoxidu ako iniciátora sa naočkovalo 0,8hmotn. % na polypropylén (Inomata Nihei, Mat-suura Junichi, Inretani KazutoShi, Yoshida Seiji,Negishi Shigeru, Japan. Kokai 77,93,496).
Rozpúšťadlo zváčšuje objem reakčnej zmesi,s tým súvisí relativné velká spotřeba peroxidu,maleinanhydridu, připadne iných příměsí, resp.urýchlovačov reakcie. Účinnost očkovania vzhla-domna celkové množstvo maleinanhydridu v re-akčnej zmesi je velmi nízká. V případe očkovania polypropylénu v taveninepri vyšších teplotách niet přesných údajov o na-očkovanom množstve maleinanhydridu. Pri za-hrievaní zmesi zloženej napr. zo 100 g polypro-pylénu. a 5 g maleinanhydridu po dobu 20 minútpri 350 °C v autokláve sa získá slabo sfarbenýpolymér s t. t. 158 °C (Mc Connell Richard L.,Wooten Villis C. Jr., Fr. 1,516, 084 8. 3. 1968).Očkovanie polypropylénu v tavenine vyžadujemenšiu spotřebu maleinanhydridu a peroxidu amožno očakávať vyššiu účinnost v porovnanís reakciami v roztoku. Nevýhodou je tažšia izo-lácia nezreagovaného maleinanhydridu po re-akci!. 211871
Uvedené nedostatky odstraňuje spésob modifi-kácie izotaktického polypropylénu pomocou. ma-leinanhydridu, ktorý je vyznačený tým, že 100hmotnostných dielov práškovitého polypropylé-nu sa homogenizuje alebo impregnuje za použi-tia rozpúšťadla S 2 až 10 hmot. dielmi maleinan-hydridu a 1 až 8 hmot. dielmi organickéhoperoxidu s poločasom rozpadu při 150 °C v roz-medzí 0,2 až 60 minút a reakčná zmes po odstrá-není rozpúšťadla sa v uzatvorenom reaktore po-drobí účinku teploty v rozmedzí 80 až 160 °C.S výhodou sa pre modifikáciu použije dibenzol-peroxid, dikumylperoxid alebo terč. butylper-benzoát.
Podstata Výnálezu spočívá v tom, že modifiká-cia práškového izotaktického polypropylénu ne-prebieha v roztoku ani v tavenine, ale v quasituhom stave. Praktickým výsledkom tohto spóso-bu je zachovanie si práskovej formy očkovanéhoizotaktického polypropylénu. Obdržanie modifi-kovaného polypropylénu v prášlkotviitej formě mániekoíko výhod. Dajú sa z něho íahko vyextra-hovat zbytky nezreagovaných komponentov, pri-čom práškový modifikovaný polypropylén netře-ba zvyčajne dalej upravovat při jeho použití napřípravu polymérových kompozitných máteriá-lov. Iízotaktický polypropylén modifikovaný malein-anhydridom naciháidza uplatnenie ako příměsdo polyolefínov, hlavně polypropylénu na zvýše-nie adhezívnych vlastností alebo při modifikáciivlastností polypropylénových vlákien za účelomich vyfarbovania. Slúži tiež ako spésob zavede-nia funkčných skupin do polypropylénu, ktorósa využívajú na vlazanie dalších molekúl na po-lypropylénový retazec.
Vynález ilustrujú nasledujúce příklady, ktorévšak neobmédzujú jeho rozsah. Použité zložkyreakčného systému sú uvedené v hmotnostnýchdieloch a pre modifikáciu sa použil izotaktickýpolypropylén (typu HPF, výrobok n. p. Slovnaft,Bratislava). Příklad 1
Práškovitý izotaktický polypropylén sa v množ-stve 1,8 hmot. dielov zmiěšal s 0,08 hmot. dielovbenzoylperoxidu a 0,1 hmot. dielov maleinanhyd-ridu. Po přídavku 3 hmot. dielov chloroformu sazmes v uzavretej nádobě nechala stát 12 hodinpři izbovej teplote. Potom sa zo zmesi za mieša-nia odstránilo rozpúšťadlo pri zníženom tlaku.Impregnovaný práškovitý polypropylén sa vnie-sol do sklenenej ampulky, ktorá sa zatavila podatmosférou dusíka. Ampulka sa potom tempero-vala 2 hodiny pri 80 °C a 2 hodiny pri 100 °C. Poextrakci! nezreagovaných aditív, resp. rozklad-ných produktov vriacim metanolom, sa v modi-fikovanom polypropyléne stanovilo 2,9 hmot. °/onaviazaného maleinanhydridu. Příklad 2 V homogenizátore sa zmiešalo 1,76 hmot. die- lov práškového izotaktického polypropylénu s 0,08 hmot. dielov di-terc. butylperoxidu a 0,16hmot, dielov maleinanhydridu. Zmes sa v uzavre-tej sklenenej ampulke v inertnej atmosféře dusí-ka temperovala najprv pri 140 °C 2 hodiny a po-tom při 155 °C dalších 6 hodin. Po extrakci! akov příklade 1 sa v modifikovanom polypropylénestanovilo 2,6 hmot. % naviazaného maleinanhyd-ridu. Příklad 3
Zmiešalo sa 1,76 hmot. dielov práškového izo-taktického polypropylénu s 0,16 hmot. dielov ma-leinanhydridu a s 0,8 hmot. dielov terč. butylper-benzoátu. Zmes sa po přídavku 3 hmot. dielovchloroformu homogenizovala a po 12 hodináchvysušila ako v příklade i. Vysušená zmes sa tem-perovala v zatavenej ampulke pod dusíkom pri120 °C 2 hodiny a ďalšie 2 hodiny pri 150 °C. Poextrakcii ako v příklade 1 sa v polypropylénestanovili 4 hmot, % naviazaného maleinanhyd-ridu. Příklad 4
Zmiešalo sa 1,76 hmot. dielov práškového izo-taktického polypropylénu s 0,16 hmot. dielov ma-leínhydridu a s 0,08 hmot. dielov dikumylperoxi-du. Po přidaní 3 hmot. dielov chloroformu sazmes spracovala ako v příklade 1. Takto uprave-ný polypropylén obsahujúci maleinanhydrid adikumylperoxid sa temperoval v zatavenej am-pulke pod atmosférou dusíka pri 120 °C 2 hodinya ďalšie 2 hodiny pri 150 °C. Po extrakcii akov. příklade 1 sa v modifikovanom polypropylénestanovilo 0,9 hmot. °/o naviazaného maleinanhyd-ridu. Příklad 5 Připravila sa zmes pozostávajúca z 1,72 hmot:dielov práškového izotaktického polypropylénu,0,16 hmot. dielov maleinanhydridu a 0,12 hmot.dielov terč. butylperbenzoátu. Na zvýšenie homo-genity zmesi sa použil postup impregnácie akoaj vysušenie ako v příklade 1. Naimpregnovanýpolypropylén sa potom v zatavenej ampulke poddusíkovou atmosférou temperoval 2 hodiny při120 °C a potom 2 hodiny pri 150 °C. Po extrakciiako v (příklade 1 sa v 'polypropyléne stanovili 2hmot. °/o naviazaného melainanhydridu. Příklad 6 V homogenizátore sa zmiešalo 1,65 hmot. die-lov práškového izotaktického polypropylénus 0,2 hmot. dielov maleinanhydridu a 0,16 hmot.dielov di-terc. butylperoxidu. Vzniklá zmes sazatavila do sklenenej ampulky pod atmosféroudusíka a temperovala pri 140 °C 2 hodiny a pri160 °C dalších 5 hodin. Po extrakcii metanolomako v příklade 1 sa vo vysušenom polypropylénestanovilo 3,5 hmot. % maleinanhydridu.
Claims (1)
- Příklad 7 V homogenizátore sa zmiešalo 1,90 hmot. die-lov práškového izotaktického polypropylénus'0,02 hmot. dielov maleinanhydridu a 0,08 hmot.dielov di-terc. butylperoxidu. Homogenizovanóprášková zmes v zatavenej ampulke pod atmo-sférou dusíka sa temperovala pri teplote 140 °G2 hodiny a potom dalších Θ hodin při 155 °C. Re-akčný produkt po extrakcii ako v příklade 1 ob-sahoval 0,2 hmot. % maleinanhydridu. Príklad 8 V homogenizátore sa zmiešalo 1,82 hmot. die-lov práškového izotaktického polypropylénus 0,16 hmot. dielov maleinanhydridu a 0,02 hmot.dielov terč. butylperbenzoátu. Homogenizovanávzorka v ochrannej atmosféře dusíka sa vysta-vila účinku teploty 120 °C po dobu 2 hodin a dal-šie 2 hodiny pri 150 °C. Vzorka sa zbavila nízko-molekulových komponentov extrakciou ako v pří-klade 1. Týmto postupom modifikovaný polypro-pylén obsahuje 0,8 hmot. % naviazaného malein-anhydridu. P R E D Μ E T Spósob chemickej modifikácie izotaktickéhopolypropylénu maleinanhydridom, vyznačujúcisa tým, že 100 hmot, dielov práškovitého izotak-tického polypropylénu sa homogenizuje aleboimpregnuje za použitia rozpúštadla s 2 až 10hmot. dielmi maleinanhydridu a 1 až 8 hmot.dielmi organického peroxidu s poločasom rozpa- YNÁLEZU du pri 150 °C v rozmedzí 0,2 až 60 minút, výhod-né dibenzoylperoxidom a/alebo dikumylperoxi-dom a/alebo terč. butylperbenzoátom a reakčnázmes po odstránení rozpúštadla sa v uzatvore-nom reaktore podrobí účinku teploty v rozmedzí80 až 160 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS180180A CS211871B1 (en) | 1980-03-14 | 1980-03-14 | Method of chemical modification of the izotactic polypropylene by the maleinanhydride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS180180A CS211871B1 (en) | 1980-03-14 | 1980-03-14 | Method of chemical modification of the izotactic polypropylene by the maleinanhydride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS211871B1 true CS211871B1 (en) | 1982-02-26 |
Family
ID=5353301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS180180A CS211871B1 (en) | 1980-03-14 | 1980-03-14 | Method of chemical modification of the izotactic polypropylene by the maleinanhydride |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS211871B1 (cs) |
-
1980
- 1980-03-14 CS CS180180A patent/CS211871B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4370450A (en) | Process for the production of polar-modified polypropylene and its use | |
| KR20000052996A (ko) | 신규 폴리머, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 코팅 조성물,특히 열경화성 아크릴 겔 코팅 조성물 | |
| EP0796873A4 (en) | (METH) ACRYLIC SYRUP, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF A SAME-CONTAINING MOLDING MATERIAL | |
| US4518754A (en) | Imido copolymers | |
| US3161620A (en) | Reaction of hydrocarbon resins with maleic anhydride | |
| US2897174A (en) | Styrene-allyl alcohol-acrylic ester terpolymers, process for preparing same and coating composition therefrom | |
| CS211871B1 (en) | Method of chemical modification of the izotactic polypropylene by the maleinanhydride | |
| US4216297A (en) | Vinyl polybutadiene bisimide copolymers | |
| CA1067649A (en) | Process for the preparation of anion exchangers | |
| US3073806A (en) | Cross-linked olefin-maleic anhydride interpolymers | |
| GB875758A (en) | Process for obtaining crystalline polyolefins with a high affinity for dyes | |
| US2060035A (en) | Method of making pyro-resins | |
| CN104162417B (zh) | 固相微萃取纤维及其制备方法 | |
| DE1104182B (de) | Polymerisationskatalysator fuer die Block- und Loesungspolymerisation | |
| US4600755A (en) | Free radical initiated polymerization of polymerizable ethylenically unsaturated monomer component in the presence of hydrogen peroxide | |
| ES8302738A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de copolimerizados en base de acrilato para la formacion de esmaltes con alto conte- nido de cuerpos solidos. | |
| DE2164482C3 (de) | Initiatoren für radikalisch auszulösende Polymerisationsreaktionen | |
| JP4044228B2 (ja) | 樹脂中の残存単量体の脱揮方法 | |
| DE2921575C2 (de) | Imidgruppenhaltige Polymerisate | |
| US3320222A (en) | Copolymers of ethylene and 2-hydroxymethyl-5-norbornene | |
| US2571883A (en) | 2-methylene-1, 3-propylene dichloride homopolymer | |
| CN85105447B (zh) | 制造接枝共聚物的简便方法 | |
| EP0109532B1 (en) | Process for manufacturing mofified olefinic polymers | |
| CN119798520B (zh) | 一种衣康酸基聚合物材料的制备方法和应用 | |
| US3386959A (en) | Thermosetting resinous compositions |