CS211397B2 - Způsob výroby derivátů 2,2-difluor-l,4-benzodioxenu - Google Patents
Způsob výroby derivátů 2,2-difluor-l,4-benzodioxenu Download PDFInfo
- Publication number
- CS211397B2 CS211397B2 CS807036A CS703680A CS211397B2 CS 211397 B2 CS211397 B2 CS 211397B2 CS 807036 A CS807036 A CS 807036A CS 703680 A CS703680 A CS 703680A CS 211397 B2 CS211397 B2 CS 211397B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- halogen
- atoms
- hydrogen
- formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 phenoxy, carbonyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDNPCYCBQFHNJC-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl-3,4-diol Chemical group C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QDNPCYCBQFHNJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGAFPXGQLWFEPK-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCCCO1 MGAFPXGQLWFEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJENPNUXCMYXPT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2-difluoroethene Chemical group FC=C(F)Cl CJENPNUXCMYXPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-difluoroethene Chemical group FC(F)=CCl HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyrocatechol Natural products CC1=CC=C(O)C(O)=C1 ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby nových derivátů 2,2-difluor-l,4-benzodio'xe!nu, které s>e používají jako výchozí látky píro- výrobu insekti-cid-ně účinných benzylesterů, obsahujících zbytky etheru -a thioetheru, které jsou substituovány fluorem.
Předmětem vynálezu je způsob výroby derivátů 2,2-difluor-l,4-benz<odiox-e!nu obecného vzorce I, ku, halogenem, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, kairbonylovou skupinou, nitroskupinou, kyanoskupinou, skupinou SOsH, nebo dva z těchto zbytků znamenají nakondenzovaný benzenový kruh, a
X1 vodík nebo halogen, který spočívá v tom, že -se nechají reagovat sloučeniny obeeného vzor-c-e II,
(II) v němž znamená n číslo 1 až 4 a
R1 stejné nebo- rozdílné zbytky ze skupiny tvoř-en-é vodíkem, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, fluoralkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a se 3 až 6 atomy fluoru, alkioxy&kupinoiu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupimoiu a 1 až 6 atomy uhlíku a s 1 až 6 atomy halogenu, alkylmerkapto-skupimou s 1 až 6 atomy uhlíku, haloge-nalkylmerkaptoskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a s 1 až 6 atomy halogenu, alkenylo-vou skupinou s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinou s 2 až 6 atomy uhlív němž
R1 a n mají shor-a uvedený význam, se sloučeninami obecného vzorce III,
F X1
(III), v němž znamená X2 halogen, a X1 vodík nebo -halogen.
Fouži je-li se jako výchozích látek 4-methylpyrokatechiniu a trifluorchlorethylenu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
CH.
OH + F.C-CCIF OH
Jako výchozí látky lze uvést výhodně pynokatechin vzorce II, v němž R1 znamená stejné nebo rozdílné zbytky ze skupiny tvořené vodíkem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou skupinou, ethylovou skupinou, terc.butyloivlou skupinou, fluorem, chlorem, bromem, popřípadě alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylem, halogenem, zejména chlorem, bromem, substituovaným fenylovým zbytkem, karboxylovou skupinou, nltroskupinou, kyanoskupiniou, sulfoskupinou, nebo dva z těchto zbytků společně š přilehlými atomy uhlíku tvoří nekondenzovaný benzenový kruh.
Jednotlivě lze uvést následující sloučeniny vzorce II: pyrokatechin,
- methy lpyrokateehin,
4-methylpyrokatechin,
4-terc.butylpyirokatechín,
4-chlorpyrokatechin,
4-brbmpyrokatechin,
3.5- dichlorpyrokateehm,
4.5- dichlorpyrokatechin,
3.4.5- trichlorpyroikateehin, tetraehlorpyrokatechin,
3,4-dihydroxybifenyl,
2.3- naftalendiol,
4-methyl-5-chlOirpyrokatechin,
4-methyl-3,5,6-triehtarpyrakateehin,
2.3- dihydroxybenzoovou kyselinu,
3.4- dihydroxysulfonoivou kyselinu, 4-nltropyrokatechiu,
4-kyanpyrokatechin,
2,3-diihydrioixytereftalovou kyselinu.
Jako příklady sloučenin vzorce III lze jednotlivě uvést:
chlortrifluorethylen, tetrafluarethylen, brom trifluor ethylen, chlordifluorethylen, l,l-diehlor-2,2-difluorethylen, bromdifluorethylen.
Zvláště výhodné jsou chlortrlfluioirethylen a chlordifluorethylen.
Jako báze jsou vhodné zejména1 hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, stejně tak, jako jsou použitelné také uhličitany těchto kovů. Jejich množství může kolísat mezi jedním a více než 3 moly na 1 mol pyrokatechinu. Nadbytek reakci příznivě ovlivňuje. Reakce se může provádět při teplotách od 20 do 150 °C, zvláště výhodně od 80 do 120 °C. Jako rozpouštědel se používá polárních kapalín. Jako příklad lze uvést:
dimethylsulfoxid, dimethylformamid a tetramethylensulfon, avšak ethery jako; dioxan nebo diethylenglykoldimethylether. Výhodný je tetiramethylensulfon.
Reakce se provádí při atmosférickém tlaku nebo při zvýšeném tlaku, aby se zabránilo unikání fluorovaného’ ethylenu, když při přidávání ihned nezreaguje. Pracuje se obecně při tlacích 0,1 až 3 MPa, výhodně mezi 0,1 až 1,5 MPa.
Postup lze provádět při tlaku 0,1 MPa následujícím způsobem:
Do reakční nádoby se předloží pyrokatechin rozpuštěný v rozpouštědle, přidá se báze a za míchání se směs zahřeje na, reakční teplotu (například na 100 QCJ. Asi po půl hodině se pak zavádí fluorovaný ethylen v takovém množství, v jakém může být pohlcen v reakčním, roztoku. Nezreagovaný olefin, který odchází ke konci reakce, se může zniovu vracet do reakce. Pracuje-Ji se při zvýšeném tlaku, pak se předloží pyrokatechin, báze a rozpouštědlo’ do- tlakové nádoby, obsah se zahřeje na reakční teplotu a potom se pomocí čerpadla přivádí ethylen vzorce II takovou rychlostí, aby se upravil požadovaný tlak.
Po ukončení reakce se reakční směs zpracovává buď frakční destilací, nebo· zředěním vodou a oddělením reakčního· produktu.
Postup podle vynálezu blíže charakterizují následující příklady.
Příklad 1
2,2-difluor-l,4-benzodiO'Xen
110 g pyrokatechinu se předloží společně s 70 g hydroxidu draselného ve 300 ml tetramethylensulfonu a směs se zahřívá po dobu 30 minut na 100 °C. Při teplotě 100 až 110 °C se zavede 140 g l,l-difluor-2-chlorethylenu (což trvá asi 3 hodiny). Potom se při 2000 Pa produkt destiluje přes malou kolonu do dobře chlazené předlohy. Přitom se zahřeje až na vnitřní teplotu 100 °C. Obsah předlohy se převede do dělicí nálevky a organická fáze se oddělí od vodné fáze. Získá se 112 g, tj. asi 65 % teorie, 2,2-difluo,r-l,4-benizodioxanu o indexu lomu nD 20 = = 1,4802, který je podle plynového’ chiromatoigramu čistou látkou.
Příklad 2
B-methyl^^S-trifluor-ljá-benzodiioxen
124 g 4-methylpyrokatechiiiíu se předloží společně se 110 g hydroxidu draselného ve
300 ml tetranietiiylensuifonu při teplotě 100c Celsia. Do této předlohy se potom během 4 hoidiin zavede 170 g trifluoirchlorethylenu. Reakční směs se potom při 2000 Pa destiluje přes kolonu, přičemž se jímá podíl přecházející až do teploty 85 °C. Poi oddělení vodné fáze v předloze se produkt znovu destiluje. Při teplotě varu 70 až 72 °C/1600 Pa (nD 20 = 1,4565] se získá 133 g, tj. asi 65 % teorie 6-methyl-2,2,3-trifluoir-l,4-benzodioxenu.
Příklad 3
2,2,3-'trifluar-l,4-benzodioxen
Do 600 ml tetramethyleneulfopu se předloží 220 g pyrokatechinu a 130 g hydroxidu sodného při teplotě 95 až 105 °C a při této teplotě se za míchám zavádí 330 g trichlorethylenu. Potom se reakční směs destiluje při 2000 Pa přes kolonu a zachycuje se frakce o teplotě varu 20 až 60 °C/2000 Pa, v dobře chlazené předloze. Po oddělení vodné fáze zbude 332 g čistého 2,2,3-trifluioir-l,4-benzodtoxenu o teplotě varu 54 až 55 °C/ /1600 Pa. Index lomu nD 20 = 1,4525.
Výtěžek 87 % teorie.
P ř í k i a d 4
2.2.3- trifluor-5,7,8-trichlor-6-chlcrmethyl-1,4-benzodioxen g 6-methyl-2,2,3-trifluorben'ZOdioxenu se spolu s 1 g chloridu železitéhoi předloží a do této předlohy se zavádí chlor. Teplota se nechá poizvolna vystoupit až na 80 °C a chloruje se dále až do nasycení. Po oddestilování malého podílu přední frakce destiluje při 120 až 125 QC/20 Pa 71 g produktu o teplotě tání až 86 °C.
Příklad 5
2.2.3- trifluor-6-hydroxykyanmethyl-1,4-benzodioxen g hexamethylentetraminu se zahřívá v 50 ml vody na, 100 °C a potom, se přikape 40 g 6-chlormethyl-2,2,3-trifluorbenzodioxenu. Po 1 hodině při 100 °C se přidá ještě 100 ml vody a 100 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a reakční směs se míchá 2 hodiny při 100 °C. Následující destilací s vodní párou se získá 20 g ’6-formyl-2,2,3-tirif,luoir-l,4-beinzodioxenu o teplotě varu 119 až 120 °C/2000 Pa. Index lomu nD 20 = 1,5001.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby derivátů 2,2-difluo,r-l,4-benzodioxenu obecného vzorce I, v němž znamená n číslo 1 až 4 aR1 stejné nebo· rozdílné zbytky ze skupiny tvořené vodíkem, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, ftuoralkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a se 3 až 6 atomy fluoru, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku asi až 6 atomy halogenu, alkylmerkaptoskuplnou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylmerkaptoskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a s 1 až 6 atomy halogenu, alkenylovou skupinou s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinou s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenem, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, karbonylovou skupinou, nitroskupinou, kyanoskupinou,VYNÁLEZU skupinou SO3H, nebo dva z těchto zbytků znamenají nakondenzovaný benzenový kruh, x1 vodík nebo halogen, vyznačující se tím, že se nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce II, v němžRt a n, .mají shora uvedený význam, se sloučeninami obecného vzorce III,F X1 (ΙΠ) v němž znamenáX2 halogen aX1 vodík nebo halogen.Severografia, n. p,, závod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS807036A CS211397B2 (cs) | 1978-05-05 | 1980-10-17 | Způsob výroby derivátů 2,2-difluor-l,4-benzodioxenu |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782819788 DE2819788A1 (de) | 1978-05-05 | 1978-05-05 | Benzylester mit fluorsubstituierten aether- und/oder thioaethergruppen und ihre verwendung als insektizide |
| CS793116A CS211395B2 (en) | 1978-05-05 | 1979-05-05 | Insecticide means and method of maing the active components |
| CS807036A CS211397B2 (cs) | 1978-05-05 | 1980-10-17 | Způsob výroby derivátů 2,2-difluor-l,4-benzodioxenu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS211397B2 true CS211397B2 (cs) | 1982-02-26 |
Family
ID=25745751
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS80347A CS211396B2 (cs) | 1978-05-05 | 1980-01-17 | Způsob výroby derivátů 2,2-difluorbenzodioxolu |
| CS807036A CS211397B2 (cs) | 1978-05-05 | 1980-10-17 | Způsob výroby derivátů 2,2-difluor-l,4-benzodioxenu |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS80347A CS211396B2 (cs) | 1978-05-05 | 1980-01-17 | Způsob výroby derivátů 2,2-difluorbenzodioxolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS211396B2 (cs) |
-
1980
- 1980-01-17 CS CS80347A patent/CS211396B2/cs unknown
- 1980-10-17 CS CS807036A patent/CS211397B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS211396B2 (cs) | 1982-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4686024A (en) | Novel perfluoro chemicals and polyfluorinated compounds and process for production of the same | |
| US2671799A (en) | Perhalocarbon compounds and method of preparing them | |
| EP2536676B1 (en) | Process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
| JPS6256150B2 (cs) | ||
| JP3056310B2 (ja) | フツ素化エーテルの合成 | |
| CA2183491A1 (en) | Process for the preparation of 2,2-difluorobenzo[1.3]dioxolecarbaldehydes | |
| Ishikawa et al. | Convenient preparation of dimethyl (trifluoromethyl) malonate and related compounds. | |
| JP2025103013A (ja) | 精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物の製造方法 | |
| US2842603A (en) | Preparation of perhalofluoroolefins | |
| CS211397B2 (cs) | Způsob výroby derivátů 2,2-difluor-l,4-benzodioxenu | |
| Belf et al. | 612. Reactions of polyfluoroaryl bromides with cuprous salts in dimethylformamide | |
| EP0906265B1 (en) | Chemical process | |
| CA2110748C (fr) | Procede de preparation de la vitamine a et composes intermediaires utiles pour ce procede | |
| JP4828862B2 (ja) | ５−ブロモ−２，２−ジフルオロベンゾ−［１，３］−ジオキソールの製造方法 | |
| US4210611A (en) | Halogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and methods for their preparation | |
| US5073651A (en) | Process for the preparation of extensively fluorinated alkyl bromides | |
| US10975053B2 (en) | Production methods for 1,3-dioxolane compound and perfluoro(2,2-dimethyl-1,3-dioxole) | |
| US3642880A (en) | Novel polyfluorosulfonate salts | |
| Pattison et al. | Toxic Fluorine Compounds. IV. 1 ι-Fluoroalkyl Halides | |
| US3409512A (en) | Azeotropic distillation of fluorinated ether and acetonitrile | |
| JP3834096B2 (ja) | 含フッ素アルキルエーテルの製造方法 | |
| US3476812A (en) | Fluorine containing halogenated dialkyl sulfides | |
| US4259496A (en) | Halogenation of pyridine compounds | |
| US2907774A (en) | Process for preparing monohaloepoxyalkenes | |
| Nield et al. | 754. Fluorocyclohexanes. Part VI. Some hexa-and pentafluorocyclohexenes and their dehydrofluorination |