CS210660B2 - Method of preparation of rhodenticide means - Google Patents
Method of preparation of rhodenticide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS210660B2 CS210660B2 CS523776A CS523776A CS210660B2 CS 210660 B2 CS210660 B2 CS 210660B2 CS 523776 A CS523776 A CS 523776A CS 523776 A CS523776 A CS 523776A CS 210660 B2 CS210660 B2 CS 210660B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glycol
- volatile solvent
- group
- dione
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 121
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 230000001119 rodenticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 α-acetonyl-4-chlorobenzyl Chemical group 0.000 claims description 10
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 claims description 4
- SGLKFWMIZOJHCL-UHFFFAOYSA-N 2-acetylindene-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(=O)C)C(=O)C2=C1 SGLKFWMIZOJHCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 abstract description 4
- VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxycoumarin Chemical compound C1=CC=CC2=C1OC(=O)C=C2O VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- WFFZGYRTVIPBFN-UHFFFAOYSA-N 3h-indene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)CC2=C1 WFFZGYRTVIPBFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 abstract 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- 230000014508 negative regulation of coagulation Effects 0.000 abstract 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- ZDDDIYOBAOJYAZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)CCC2=C1 ZDDDIYOBAOJYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 102100027378 Prothrombin Human genes 0.000 description 1
- 108010094028 Prothrombin Proteins 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229940039716 prothrombin Drugs 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká způsobu přípravy rodenticidního prostředku.The invention relates to a process for the preparation of a rodenticidal composition.
Je známo, že četné deriváty indandionů aIt is known that numerous indandione derivatives and
4-hydroxykumarinů mají schopnost snižovat hladinu prothrombinu v krvi, v důsledku čehož jsou použitelné jako raticida, neboť vnitřním krvácením hlodavců způsobují jejich uhynutí.4-hydroxycoumarins have the ability to reduce the level of prothrombin in the blood, making them useful as raticides, as they cause rodent death through internal bleeding.
Z německého patentového spisu DOS 2 227.843 je dále známo, že tyto toxické látky jsou dostatečně rozpustné v glykolech, jakými jsou propylenglykol, ethylenglykol a polyoxyethylglykol, a že je tedy možné za použití těchto rozpouštědel připravit časově stabilní roztoky uvedených účinných látek. Rovněž je známo, že uvedené účinné látky jsou rozpustné v těkavých rozpouštědlech, jakými jsou aceton nebo dichlormethan. Avšak rozpouštěním uvedených účinných látek buď v samotném glykolu, nebo v acetonu, anebo v dichlormethanu se získají buď málo koncentrované stabilní roztoky, anebo koncentrované nestabilní roztoky účinné látky.It is further known from German Patent Specification 2,227,843 that these toxic substances are sufficiently soluble in glycols such as propylene glycol, ethylene glycol and polyoxyethyl glycol and that it is therefore possible to prepare time-stable solutions of the active compounds using these solvents. It is also known that the active compounds are soluble in volatile solvents such as acetone or dichloromethane. However, by dissolving the active ingredients either in glycol alone or in acetone or in dichloromethane, either poorly concentrated stable solutions or concentrated unstable active solutions are obtained.
Ani jeden z těchto případů nesplňuje podmínky kladené na použitelný raticidní prostředek, který musí být tvořen koncentrovaným a současně časově stabilním roztokem raticidně účinné látky.Neither of these cases fulfills the conditions for a usable raticidal agent, which must consist of a concentrated and at the same time stable solution of the raticidally active substance.
Výše uvedené nevýhody nemá způsob pří2 pravý rodenticidního prostředku ve formě koncentrovaného a stabilního roztoku rodenticidně účinné látky rozpuštěním rodenticidně účinného množství látky zvolené ze. skupiny zahrnující í‘-(p-chlorfeny 1)-2-( l‘-fenyl) acetylmdan-l,3-dion, l,l-difenyl-2-acetylindan-l,3-dion, Γ-[ 3- (4‘-hydroxy-3-kumarínyl) -3-f enyl-1- (4‘-brom-4‘-bif enyl) ] -1-propanol a 3-[l‘-[a-acetonyl-4-chlorbenzyl) ]-4-hydroxykumarin, v glykolu a v těkavém rozpouštědle mísitelném s glykolem, přičemž rodenticidní prostředek má koncentraci rodenticidně účinné látky ve směsi glykol/těkavé rozpouštědlo vyšší, než je maximální koncentrace rodenticidně účinné látky v samotném glykolu za stejných podmínek, jehož podstata spočívá v tom, že se rodenticidně účinné množství rodenticidně účinné látky rozpustí v těkavém rozpouštědle, zvoleném ze skupiny zahrnující aceton a dichlormethan, načež se k získanému roztoku přidá glykol zvolený ze skupiny zahrnující ethylenglykol, propylenglykol nebo polyoxyethylenglykol v množství nezbytném k dosažení hmotnostního poměru glykol/těkavé rozpouštědlo rovného 2,5 až 5,5.The above drawbacks do not have the method of preparing a rodenticidal composition in the form of a concentrated and stable solution of a rodenticidal active substance by dissolving a rodenticidally effective amount of a substance selected from. 1 '- (p-chlorophenyl) -2- (1'-phenyl) acetylmdan-1,3-dione, 1,1-diphenyl-2-acetylindan-1,3-dione, Γ- [3- ( 4'-hydroxy-3-coumarinyl) -3-phenyl-1- (4'-bromo-4'-biphenyl)] -1-propanol and 3- [1 '- [α-acetonyl-4-chlorobenzyl] -4-hydroxycoumarin, in glycol and in a glycol miscible volatile solvent, wherein the rodenticidal composition has a concentration of rodenticidal active substance in the glycol / volatile solvent mixture higher than the maximum concentration of rodenticidal active substance in the glycol itself under the same conditions as by dissolving the rodenticidally effective amount of the rodenticidally active substance in a volatile solvent selected from the group consisting of acetone and dichloromethane, followed by the addition of a glycol selected from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol or polyoxyethylene glycol in an amount necessary to achieve a glycol / volatile solvent ratio ro 2.5 to 5.5.
Jestliže se při způsobu podle vynálezu použije jakožto rodenticidně účinné látky Γ- (p-chlorfenyl) -2- (Γ-fenyl) acetylindan-1,3-dionu nebo 3-(l‘-( «-acetony 1-4-chlorben210860When rod- (p-chlorophenyl) -2- (Γ-phenyl) acetylindan-1,3-dione or 3- (1 ‘- (n-acetones 1-4-chlorobenzene) 210860 is used as the rodenticidal active ingredient
10 6 6 U zyl) j-4-hydroxykumarinu, potom se přidá s výhodou glykol zvolený ze skupiny zahrnující ethylenglykol, propylenglykol nebo polyoxyethylenglykol, v množství nezbytném k dosažení hmotnostního· poměru glykol/těkavé rozpouštědlo rovného 3,5 až 5,5.Then, preferably a glycol selected from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol or polyoxyethylene glycol is added in an amount necessary to achieve a glycol / volatile solvent weight ratio of 3.5 to 5.5.
Jestliže se při způsobu podle vynálezu použije jakožto rodenticidně účinné látky 1,1-difenyl-2-acetylindan-l,3-dionu nebo· l‘-[3- (4‘-hydr oxy-3-kumariny 1 ] -3-f enyl-1- (4‘l-brom-4‘-bifenyl) ]-l-propanolu, potom se přidá s výhodou glykol ’ zvolený z.e skupiny zahrnující ethylenglykol, propylenglykol nebo polyoxyethylenglykol v množství nezbytném k dosažení hmotnostního poměru glykol/těkavé rozpouštědlo 2,5 až 4,5.When 1,1-diphenyl-2-acetylindan-1,3-dione or 1 '- [3- (4'-hydroxy-3-coumarin-1-yl) -3-f] is used as the rodenticidal active ingredient, enyl-1- (4'1-bromo-4'-biphenyl)] -1-propanol, then preferably a glycol selected from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol or polyoxyethylene glycol is added in an amount necessary to achieve a glycol / volatile solvent ratio of 2 , 5 to 4.5.
Obzvláště s výhodou se přidá glykol zvolený ze skupiny zahrnující ethylenglykol, propylenglykol nebo polyoxyethylenglykol v množství nezbytném k dosažení hmotnostního poměru glykol/těkavé rozpouštědlo 5 ažParticularly preferably, a glycol selected from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol or polyoxyethylene glycol is added in an amount necessary to achieve a glycol / volatile solvent weight ratio of 5 to 5.
5,5.5.5.
Účinek použití kombinace glykol/těkavé rozpouštědlo oproti použití samotného glykolu je nejlépe patrný z následujícího srovnání: * — maximální · koncentrace l‘-(p-chlorfenyl)-2(l<-fenyl)acetylindan-l,3-dionu v propylenglykolu je 0!,8 g/kg; použitím směsi glykol/aceton v poměru 4,5 je možné dosáhnout až koncentrace 2,5 g/kg;Effect of the combination of glycol / volatile solvent relative to the basic glycol is best seen from the following comparison: * - the maximum concentration · l '- (p-chlorophenyl) -2 (<phenyl) acetyl-indan l, 3-dione in propylene glycol is 0 ! .8 g / kg; up to a concentration of 2.5 g / kg can be achieved using a glycol / acetone mixture of 4.5;
— maximální koncentrace l,l-difenyl-2-a- cetylindan-l,3-dionu · v propylenglykolu je rovněž 0,8 g/kg; použitím směsí propylenglykol/dichlormethan ve hmotnostním poměruThe maximum concentration of 1,1-diphenyl-2-acetylindan-1,3-dione in propylene glycol is also 0.8 g / kg; using propylene glycol / dichloromethane mixtures in a weight ratio
3,5 je možné dosáhnout až · koncentrace· 22,5 gramů/kg; .3.5 it is possible to achieve a concentration of 22.5 grams / kg; .
— maximální koncentrace r-[3-(4‘-hydr.oxy-3-kumarinylj-3-fenyl-1-(4‘-brom-4‘-bife- · ·... nylj_]-l-pro-panolu · v . ethylenglykolu je 1,25 gramů/kg; použitím směsi ethylenglykol/aceton ·· ·ve hmotnostním · poměru 3,5 je možné dosáhnout až koncentrace 2,5 g/kg;- maximum concentration of r- [3- (4'-Hydroxy-3-coumarinyl) -3-phenyl-1- (4'-bromo-4'-bifyl) -1-propanol V. Ethylene glycol is 1.25 grams / kg, up to a concentration of 2.5 g / kg can be achieved by using an ethylene glycol / acetone mixture in a weight ratio of 3.5;
— maximální koncentrace 3-[l‘-( α-acetony 1-4-chlorbenzyl) ]-4-hydroxykumarinu v ethylenglykolu je 5 g/kg; použitím směsi ethylenglykolu s acetonem ve hmotnostním poměru- the maximum concentration of 3- [1 ‘- (α-acetones 1-4-chlorobenzyl)] -4-hydroxycoumarin in ethylene glycol is 5 g / kg; using a mixture of ethylene glycol with acetone in a weight ratio
4,5 je možné dosáhnout až koncentrace 12,5 gramů/kg.4.5, it is possible to achieve a concentration of 12.5 grams / kg.
Roztoky rodenticidních prostředků získané způsobem podle vynálezu se používají k impregnaci vnadidel na bázi obilí, jakým je například pšenice, ječmen a oves, kukuřice a kterékoliv potravy konzumované hlodavci, jakou jsou například brambory nebo' mrkev. Těchto roztoků může být rovněž použito k impregnaci libovolného prášku nebo absorpční látky k přípravě kontaktního jedu.The rodenticide solution solutions obtained by the process of the invention are used to impregnate grain-based baits, such as wheat, barley and oats, corn and any food consumed by rodents, such as potatoes or carrots. These solutions can also be used to impregnate any powder or absorbent to prepare a contact poison.
Zředěné roztoky podle vynálezu mohou být aplikovány jako· jedovaté tekutiny pro hlodavce nebo jimi mohou být poprášeny rostliny, které jsou zpravidla hlodavci konzumovány.The dilute solutions of the invention may be applied as poisonous fluids to rodents or dusted with plants that are generally consumed by the rodent.
V následující části popisu jsou uvedeny příklady rodenticidních prostředků podle vynálezu, jakož · i jejich přípravy.The following are examples of rodenticidal compositions of the present invention, as well as their preparation.
PřikladlHe did
Příprava koncentrovaného roztoku v propylenglykolu a acetonu:Preparation of concentrated solution in propylene glycol and acetone:
g l‘-(p-chlorfenyl]-2-(r-fenyl)acetyiindan-l,3-dionu se rozpustí ve 158 g acetonu. Po rozpuštění se k roztoku přidá 840 g propylenglykolu, přičemž se získá 1 kg roztoku, obsahujícího 2 g výše uvedené účinné látky.g '- (p-chlorophenyl) -2- (r-phenyl) acetylindan-1,3-dione is dissolved in 158 g of acetone, and after dissolution 840 g of propylene glycol are added to give 1 kg of a solution containing 2 g the above-mentioned active substances.
Příklad 2Example 2
Příprava koncentrovaného roztoku v ethylenglykolu á acetonu:Preparation of concentrated solution in ethylene glycol and acetone:
10' · · g · 3- [ 1 ‘- [ a-acetonyl-4-chlorbehzyl) ] -4-hydroxykumarinu se · rozpustí ve · 158 · g · acetonu. ·· Po rozpuštění se · k · získanému roztoků přidá 832 g ethylenglykolu, ' přičemž se získá jeden kilogram roztoku obsahujícího· 10 g výše uvedené účinné látky.Dissolve 10- [3- [1 '- [α-acetonyl-4-chlorobehzyl)] -4-hydroxycoumarin in 158 g of acetone. After dissolution, 832 g of ethylene glycol are added to the solutions obtained, yielding one kilogram of a solution containing 10 g of the above active ingredient.
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7621377A FR2304290A2 (en) | 1976-07-13 | 1976-07-13 | Rodenticidal glycol solns. of anticoagulants - comprising indanedione or 4-hydroxy coumarin derivs. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210660B2 true CS210660B2 (en) | 1982-01-29 |
Family
ID=9175647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS523776A CS210660B2 (en) | 1976-07-13 | 1976-08-11 | Method of preparation of rhodenticide means |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1116076A (en) |
| CS (1) | CS210660B2 (en) |
| FR (1) | FR2304290A2 (en) |
| IL (1) | IL50226A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111685110A (en) * | 2020-06-29 | 2020-09-22 | 广东省农业科学院植物保护研究所 | Application of N, N-dimethylformamide in anticoagulant rodenticide penetrant |
-
1976
- 1976-07-13 FR FR7621377A patent/FR2304290A2/en active Granted
- 1976-08-06 CA CA258,561A patent/CA1116076A/en not_active Expired
- 1976-08-09 IL IL5022676A patent/IL50226A/en unknown
- 1976-08-11 CS CS523776A patent/CS210660B2/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2304290B2 (en) | 1980-03-14 |
| FR2304290A2 (en) | 1976-10-15 |
| CA1116076A (en) | 1982-01-12 |
| IL50226A (en) | 1979-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE22700E (en) | Paul mtjller | |
| RU2035862C1 (en) | Insecticidal emulsion | |
| US4310536A (en) | Rodenticidal compositions | |
| EP0068297A1 (en) | A new insecticidal composition, processes for its production and its use | |
| US2330234A (en) | Insecticide | |
| CS210660B2 (en) | Method of preparation of rhodenticide means | |
| JPS5943442B2 (en) | Method for producing a tooth-killing dental composition | |
| JPS5827768B2 (en) | Insecticidal composition for high-concentration micro-spraying | |
| US4045555A (en) | Method for the photostabilization of polyhydroxylated sterols and stabilized biological insecticidal product obtained thereby | |
| CN1108749C (en) | Method of controlling pests | |
| RU2155481C2 (en) | Water-emulsifiable liquid agent with insecticide activity | |
| RU2077200C1 (en) | Method of preparing biocide gel-like preparation, biocide gel-like preparation, rodenticide gel-like preparation, rodenticide gel-like preparation, insecticide gel-like preparation | |
| IL46984A (en) | N-(phenyl(or 4'-fluorophenyl)-carbamoyl)-4-methylpiperidine derivatives and herbicidal compositions containing them | |
| US3070607A (en) | The process for preparing mixed piperonyl acetals of acetaldehyde | |
| CS210696B2 (en) | Insecticide | |
| US2653896A (en) | Insecticidal compounds | |
| US2745729A (en) | Herbicidal composition | |
| RU2015671C1 (en) | Agent for rodent killing | |
| JPS5817721B2 (en) | Solubilized wood insect and termite repellent | |
| US2929760A (en) | Insecticidal composition comprising pyrethrins and octachlorodipropylether | |
| US2969303A (en) | Combating insects | |
| JPH05286816A (en) | Termite controlling agent | |
| US3378436A (en) | Process for controlling insects with phenylthiocrotonate | |
| JPH02279601A (en) | Termite controlling agent | |
| BRPI0709632A2 (en) | use of poly (alkylene oxide) derivatives, process for promoting penetration of insecticidal active substances in plants, plant protection agent and process for fighting harmful animals |