CS209466B2 - Method of making the alpha-alkylaminopropiophenon derivatives - Google Patents

Method of making the alpha-alkylaminopropiophenon derivatives Download PDF

Info

Publication number
CS209466B2
CS209466B2 CS721331A CS133172A CS209466B2 CS 209466 B2 CS209466 B2 CS 209466B2 CS 721331 A CS721331 A CS 721331A CS 133172 A CS133172 A CS 133172A CS 209466 B2 CS209466 B2 CS 209466B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
compound
pharmaceutically acceptable
derivatives
acid addition
Prior art date
Application number
CS721331A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Mariman B Mehta
Original Assignee
Mariman B Mehta
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CS8205A external-priority patent/CS172338B2/cs
Application filed by Mariman B Mehta filed Critical Mariman B Mehta
Priority to CS721331A priority Critical patent/CS209466B2/en
Publication of CS209466B2 publication Critical patent/CS209466B2/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Předmětem vynálezu je výroba nových derivátů «-alkylaminopropiofenonů.It is an object of the present invention to provide novel N-alkylaminopropiophenone derivatives.

Bylo zjištěno, že dvě nové sloučeniny obecného vzorce IIt has been found that two novel compounds of formula (I)

co-ch-ch3 nh»c(chJ$ farmaceutické účely, viz například britské patentové spisy číslo 768 772, 1 011 289 a 1 069 797. Účinnost obou nových sloučenin podle vynálezu je vynikající a známé příbuzné sloučeniny ji nemají.co-CHCH 3 -NH »c (CH $ pharmaceutical purposes, see for example British Patent Nos 768772, 1011289 and 1069 797. The efficacy of both the new compounds according to the invention is excellent and known related compounds do not.

Tyto sloučeniny mohou být připraveny postupy, známými pro tento druh sloučenin.These compounds can be prepared by procedures known for this kind of compounds.

Vhodnou metodou je oxidace příslušného sekundárního aminoalkoholu obecného vzorce VIII (I) // v kdeA suitable method is to oxidize the corresponding secondary amino alcohol of formula (VIII) (I) wherein:

X znamená chlior nebo fluor, a jejich adiční soli s kyselinami se vyznačují cennými vlastnostmi jakožto antidepresiva při standardních testech pro stanovení antidepresivní účinnosti, například při uklidňovacím testu na hlodavcích, vyvolaném tetrabenazinem. Zejména bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I vyžadují mnohem větší dávky pro povzbuzující účinek než pro antidepresivní účinek. Tyto sloučeniny rovněž nejsou inhibitory monoaminooxiďázy, ani nemají presorický účinek.X is chlorine or fluorine, and their acid addition salts have valuable properties as antidepressants in standard anti-depressant efficacy assays, for example, in a rodent calming test induced by tetrabenazine. In particular, it has been found that the compounds of formula I require much higher doses for a stimulant effect than an antidepressant effect. These compounds are also not monoamine oxidase inhibitors, nor do they have a pressor effect.

BlíZGe příbusné alKylaminopropiofeiumy jsou již známé a byly navrženy pro různé 209466The bleach-related alkylaminopropiopheas are already known and have been designed for various 209466

NHCÍCH^ kdeNHClCH where

X má výše uvedený význam.X is as defined above.

Oxidace se může vhodně provádět známými metodami, zejména Oppenauerovou oxidační reakcí za použití nadbytku ketonu, například acetonu nebo cyklohexanonu, v přítomnosti alkoxidu hliníku, například alumrniumisopropoxidu. linou ze známých možností je použití kyselého roztoku dvoj209466 chromanu alkalického kovu, například sodného.The oxidation may conveniently be carried out by known methods, in particular by an Oppenauer oxidation reaction using an excess of a ketone, for example acetone or cyclohexanone, in the presence of an aluminum alkoxide, for example alumnium isopropoxide. a line of known possibilities is the use of an acidic solution of an alkali metal chromate, for example sodium.

Po isolaci jsou m-X-a-terc.butylaminopropiofenony obecného vzorce I stálé a mohou se destilovat za sníženého tlaku, ačkoliv toho není obvykle třeba, jsou mírně slabými zásadami (pKa/přibližně 8,5 až 9) a výhodně se uchovávají a aplikují v podobně farmaceuticky vhodné soli, výhodně soli minerální kyseliny, jako například hydrochloridová sůl. Za fysiologických podmínek budou převážně (nikoliv však výlučně] kationtové. Ve všech případech však, budou-li aplikovány ve formě jedné soli, budou v rovnováze s různými, anionty odpovídajícími jiným kyselinám přítomným v těle a jejich soli s různými kyselinami mohou být výhodné pouze pokud se týká izolace nebo rozpustnosti, nikoliv však pokud se týká vlastního fyziologického účinku. Z toho plyne, že všechny soli zásad obecného vzorce I s netoxickými kyselinami jsou-navzájem a vzhledem k zásadám ekvivalentní.After isolation, the mXa-tert-butylaminopropiophenones of formula I are stable and can be distilled under reduced pressure, although this is not usually required, are slightly weak bases (pKa / about 8.5 to 9) and are preferably stored and applied in a similarly pharmaceutically acceptable salts, preferably mineral acid salts such as the hydrochloride salt. Under physiological conditions, they will be predominantly (but not exclusively) cationic, but in all cases, when administered in the form of a single salt, will be in equilibrium with different anions corresponding to other acids present in the body and their salts with different acids may only be beneficial It is understood that all salts of the bases of formula I with non-toxic acids are equivalent to each other and with respect to the bases.

Je samozřejmé, že soli kyselin, které nejsou farmaceuticky neškodné, mohou být rovněž cennými meziprodukty pro přípravu neškodných solí podvojným rozkladem, výměnou zásadité části a jinými známými metodami.It goes without saying that acid salts that are not pharmaceutically innocuous may also be valuable intermediates for the preparation of the innocuous salts by double decomposition, alkaline exchange, and other known methods.

Způsobem podle vynálezu se získá sloučenina obecného vzorce I a její farmaceuticky neškodné soli.The process of the invention provides a compound of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof.

Vynález rovněž popisuje farmaceutické prostředky (výhodně ve formě jednotkových dávek), obsahující sloučeninu obecného vzorce I nebo její farmaceuticky neškodnou sůl spolu s farmaceuticky neškodným nosičem. Výhodně tvoří sloučenina obecného vzorce I nebo její adiční sůl 5 až 95 hmot. procent zmíněného prostředku.The invention also provides pharmaceutical compositions (preferably in unit dosage form) comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof together with a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the compound of formula (I) or an addition salt thereof comprises 5 to 95 wt. percent of said composition.

Vynález dále popisuje metodu léčení depresivního stavu u savců jako například u lidí, myší, krys atd., která spočívá v podávání účinného netoxického množství (dávky) antidepresíva, výhodně ve formě jednotkové dávky sioučeni-ny obecného· vzorce I nebo její farmaceuticky neškodné soli.The invention further provides a method of treating a depressive condition in a mammal, such as a human, mouse, rat, etc., comprising administering an effective non-toxic amount (dose) of an antidepressant, preferably in the form of a unit dose of a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

Sloučeniny obecného vzorce I (účinné látky) nebo jejich farmaceuticky neškodné soli se s výhodou podávají savcům v jednotkových dávkách.The compounds of formula I (active ingredients) or pharmaceutically acceptable salts thereof are preferably administered to a mammal in unit dosage form.

Sloučeniny podle vynálezu je možno podávat orálně:, parenterálne nebo rektálně.The compounds of the invention may be administered orally, parenterally or rectally.

Farmaceutické: prostředky, obsahující sloučeniny obecného vzorce I nebo farmaceuticky neškodné soli těchto sloučenin, se mohou podávat v dávkových jednotkách jako jsou tablety, kapsle, ampulky, nebo čípky, z nichž každá nebo každý obsahuje účinné antidepresivní neškodné množství této sloučeniny.Pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I or the pharmaceutically acceptable salts thereof can be administered in dosage units such as tablets, capsules, ampoules, or suppositories, each or each containing an effective antidepressant innocuous amount of the compound.

Výhodná dávka při parenterální aplikaci sloučeniny obecného vzorce I (uvažované jako zásada] činí asi 5 mg/kg až 50 mg/kg tělesné váhy savce, přičemž nevýhodnější dávka je 15 mg/kg až 35 mg/kg tělesné váhy savce.A preferred dose for parenteral administration of a compound of Formula I (contemplated as a base) is about 5 mg / kg to 50 mg / kg of mammalian body weight, with a most preferred dose being 15 mg / kg to 35 mg / kg of mammalian body weight.

Pro orální nebo rektální aplikaci je výhodnou dávkou sloučeniny obecného vzorce I (uvažované jako zásada) 10 mg/kg až 100 miligramů na kg tělesné váhy savče, kdežto nejvýhodnější dávka sloučeniny obecného vzorce I (uvažované jako zásada) je 30 miligramů na kg až 70 mg/kg tělesné váhy savce. Sloučenina obecného vzorce I nebo adiční sůl s kyselinou se výhodně podává 4 X denně, ačkoliv počet denních aplikací může kolísat vzhledem ke stavu pacienta (savce) a podle úvahy ošetřujícího lékaře. Při aplikaci u lidí je výhodnou dávkou sloučeniny obecného vzorce I nebo její adiční soli s kyselinou (uvažované jako· zásada) při orálním podání nebo při aplikaci jako čípek asi 15 až 500 mg, přičemž výhodnější jednotková dávka činí 100 až 300 mg a nejvýhodnější dávka je 125 až 250 mg. Všechny výše uvedené dávky vyjadřují váhu sloučeniny obecného vzorce I ve formě její zásady, přičemž však, jak vyplývá z výše uvedeného, je tato sloučenina s výhodou používána ve formě své farmaceuticky neškodné adiční soli s kyselinou.For oral or rectal administration, a preferred dose of a compound of formula I (considered as a base) is 10 mg / kg to 100 milligrams per kg of mammalian body weight, while a most preferred dose of a compound of formula I (considered as a base) is 30 milligrams per kg to 70 mg / kg body weight of mammal. The compound of formula (I) or the acid addition salt is preferably administered 4X daily, although the number of daily applications may vary depending on the condition of the patient (mammal) and at the discretion of the attending physician. For human administration, the preferred dose of a compound of Formula I or an acid addition salt thereof (contemplated as a base) for oral administration or suppository administration is about 15 to 500 mg, with a more preferred unit dose being 100 to 300 mg and the most preferred dose being 125 to 250 mg. All of the above dosages express the weight of the compound of formula (I) in the form of its base, but as indicated above, the compound is preferably used in the form of its pharmaceutically acceptable acid addition salt.

Sloučenina obecného vzorce I nebo její farmaceuticky neškodná sůl se může podávat ve formě orálního jednotkového prostředku (například jako tableta nebo kapsle), obsahujícího jeden nebo několik farmaceuticky neškodných nosičů, který může být ve formě pevného ředidla jako je laktóza, kukuřičný škrob, jemně rozmělněný silikagel, jakož i jiných excipientů, používaných ve formakologii pro tento účel.The compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, may be administered in the form of an oral unit formulation (e.g., as a tablet or capsule) containing one or more pharmaceutically acceptable carriers, which may be in the form of a solid diluent such as lactose, corn starch, finely divided silica gel. as well as other excipients used in formacology for this purpose.

Pro rektální použití může být sloučenina obecného vzorce I nebo její farmaceuticky neškodná sůl ve formě čípku s obvyklými farmaceuticky neškodnými nosiči jako je kakaové máslo, a pro parenterální použití může být ve formě ampulky se sterilním roztokem nebo suspenzí ve vodě nebo jiných farmaceuticky neškodných kapalinách jakožto nosičích, nebo jako ampulka sterilního prášku pro ředění farmaceuticky neškodnou kapalinou.For rectal use, the compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof may be in the form of a suppository with conventional pharmaceutically acceptable carriers such as cocoa butter, and for parenteral use may be in the form of ampoules with sterile solutions or suspensions in water or other pharmaceutically acceptable liquids as carriers. , or as an ampoule of sterile powder for dilution with a pharmaceutically acceptable liquid.

Je samozřejmé, že kromě výše uvedených přísad mohou farmaceutické prostředky podle vynálezu obsahovat jeden nebo několik dalších přísad jako jsou ředidla, tlumivé látky, chutové přísady, pojivá, povrchově aktivní látky, zahušťovadla, maziva, konzervační přísady aj. Tyto farmaceutické prostředky se mohou vyrábět přimíšením přísad a případným tvarováním vzniklé hmoty a jejím plněním do vhodných obalů nebo nádobek.Of course, in addition to the above ingredients, the pharmaceutical compositions of the invention may contain one or more other ingredients such as diluents, buffering agents, flavoring agents, binders, surfactants, thickeners, lubricants, preservatives, etc. These pharmaceutical compositions may be prepared by admixing additives and, if necessary, shaping the resulting mass and filling it into suitable containers or containers.

Sloučeniny obecného vzorce I se s výhodou používá pro léčení depresivních stavů ve formě farmaceuticky neškodné soli. Příkladem některých farmaceuticky neškodných solí, kterých je možno použít, jsou soli těchto kyselin: kyselina chlorovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina toluensulfonová.The compound of formula I is preferably used for the treatment of depressive states in the form of a pharmaceutically acceptable salt. Examples of some pharmaceutically acceptable salts which may be used are salts of the following acids: hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and toluenesulfonic acid.

Vynález je blíže osvětlen dále uvedenými příklady:The invention is illustrated by the following examples:

Příklad 1Example 1

Příprava hýdrochloridu dl-m-chlor-a-terc.butylaminopropiofenonuPreparation of dl-m-chloro-α-tert-butylaminopropiophenone hydrochloride

K intenzívně míchanému roztoku 1,0 g hýdrochloridu dl-erythro-a-(m-chlorfenyl)-jS-terc.butylaminopropanolu o bodu tání 223 až 224 °C v 5 ml kyseliny octové se při teplotě 45 až 50 °C jednotlivě a po částech během jedné hodiny přidá roztok 0,5 g dvojchromanu sodného v 5 ml kyseliny octové a 25 ml 10% kyseliny sírové. Po skončení přídavků se pokračuje v míchání po dobu jedné hodiny při téže teplotě, načež se přiUltrafialové absorpčníTo a vigorously stirred solution of 1.0 g of dl-erythro-α- (m-chlorophenyl) -5-tert-butylaminopropanol hydrochloride, m.p. 223 DEG-224 DEG C., in 5 ml of acetic acid, at 45 DEG-50 DEG C., respectively, and A solution of 0.5 g of sodium dichromate in 5 ml of acetic acid and 25 ml of 10% sulfuric acid is added in portions over one hour. After the addition was complete, stirring was continued for one hour at the same temperature, followed by ultraviolet absorption.

Amax. (nm.) Amax. (nm.) ε ε 211 211 22,900 22,900 253 253 12,200 12,200 304 304 1,460 1,460

s dá 200 g ledu, reakční směs se silně zalkalizuje a třikrát extrahuje vždy 250 ml etheru. Spojené extrakty se vysuší uhličitanem draselným a zfiltrují a produkt, hydrochlorid dl-m-chlor-a-terc.butylaminopropiofenonu, se vysráží probubláváním suchého plynného chlorovodíku filtrátem.200 g of ice are added, the mixture is made strongly alkaline and extracted three times with 250 ml of ether each time. The combined extracts were dried over potassium carbonate and filtered, and the product, dl-m-chloro-α-tert-butylaminopropiophenone hydrochloride, was precipitated by bubbling dry hydrogen chloride gas through the filtrate.

Bod tání po překrystalování ze směsi ethanolu a etheru je v rozmezí 233 až 234 °C. Analýza pro C13H19NOCI2The melting point after recrystallization from an ethanol / ether mixture is in the range of 233 to 234 ° C. Analysis for C 13 H 19 NOCl 2

Vypočteno:Calculated:

C 56,53, H 6,93, N 5,07 %!;C 56.53, H 6.93, N 5.07%;

Nalezeno:Found:

C 56,74, H 7,03, N 4,85 %.C 56.74, H 7.03, N 4.85%.

spektrum ve voděspectrum in water

Amin. (nm.) εAmin. (nm.) ε

228 2,762228 2,762

280 1,050280 1,050

Nukleární magnetické resonanční spektrumNuclear magnetic resonance spectrum

Toto spektrum odpovídá předpokládané struktuřeThis spectrum corresponds to the assumed structure

Příklad 2Example 2

Příprava m-chlor-a-terc.butylaminopropiofenonuPreparation of m-chloro-α-tert-butylaminopropiophenone

Homogenní roztok 1,5 g čerstvě destilovaného dl-erythro-«-(m-chlorfenyl)-jS-terc.butylaminopropanolu, 3,0 g čerstvě destilovaného aluminium-lsopropoxidu a 50 ml bezvodého benzenu se míchá a udržuje při teplotě 50 °C v baňce, opatřené chladičem a sušící trubicí.A homogeneous solution of 1.5 g of freshly distilled dl-erythro- (m-chlorophenyl) -S-tert-butylaminopropanol, 3.0 g of freshly distilled aluminum isopropoxide and 50 ml of anhydrous benzene are stirred and kept at 50 ° C in fitted with a condenser and a drying tube.

V pravidelných intervalech se pak odebírají 1 ml vzorky, které se smísí s 1 ml 5% vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové o pH 2. Vzniklý roztok se pak odpaří za teploty 50 °C za sníženého tlaku, čímž se získá bledě žlutá olejovitá kapalina, která se rozpustí v 95% ethanolu. Měří se ultrafialová absorpční spektra takto zpracovaných vzorků, která se pak porovnávají s kvantitativními absorpčními spektry m-chlor-a-terc.butylaminopropiofenonu (A), dl-erythro-a-(m-chlorfenyl j /3-terc.butylaminopropanolu (B), ekvimolární směsi (A) a (Bj a terc.butylamoniuni-m-chlorbenzoátu. Po uplynutí 3 hod. se reakční směs vyznačuje malou absorpcí při A 240. Jsou rozpoznatelné velmi malé píky aminoalkoholu při λ 278, 280. Po něvadž žádný z výráběných reakčních produktů ani výchozí látky se nevyznačují nijak výraznou absorpcí v této oblasti s výjimkou vyráběného aminoketonu ε — 10 600 při λ 247, naznačují pozorované Výsledky přítomnost požadovaného produktu.A 1 ml sample is then taken at regular intervals and treated with 1 ml of a 5% aqueous hydrochloric acid solution at pH 2. The resulting solution is then evaporated at 50 ° C under reduced pressure to give a pale yellow oily liquid which is collected by filtration. dissolved in 95% ethanol. The ultraviolet absorption spectra of the samples thus treated are measured and then compared with the quantitative absorption spectra of m-chloro-α-tert-butylaminopropiophenone (A), dl-erythro-α- (m-chlorophenyl) -3- tert -butylaminopropanol (B). , equimolar mixtures of (A) and (Bj and tert-butylammonium m-chlorobenzoate. After 3 hours, the reaction mixture is characterized by low absorption at A 240. Very small amino alcohol peaks at λ 278, 280 are discernible. the reaction products and the starting materials do not show any significant absorption in this area except for the aminoketone produced ε - 10 600 at λ 247, the observed results indicate the presence of the desired product.

Způsob výrobyMethod of production

Lakítóza, kukuřičný škrob a uvedená sůl se spolu promísí a granulují s pojivém, tj. polyvinylpyrrolidonem v alkoholickém roztoku za vzniku granulek. Granulky se protlačí sítem 16 až 20 mesh, pak se ponechají uschnout na vzduchu, přidá se jemně práškový sillkagel a ze směsi se vylisují tablety. Tablety se pak případně mohou opatřit povlakem.Lacitose, corn starch and said salt are mixed together and granulated with a binder, i.e. polyvinylpyrrolidone, in an alcoholic solution to form granules. The granules are passed through a 16-20 mesh screen, allowed to air dry, finely powdered sillkagel is added, and tablets are compressed. The tablets may then optionally be coated.

Příklad 3Example 3

Kapsle o váze náplně 400 mgCapsules weighing 400 mg

150 mg hýdrochloridu sloučeniny obecného vzorce I se smísí se 125 mg laktózy a 125 mg kukuřičného škrobu. Směsí se plní kapsle z tvrdé želatiny, sestávající ze dvou polovin.150 mg of the hydrochloride of the compound of the formula I are mixed with 125 mg of lactose and 125 mg of corn starch. The mixture is filled with hard gelatin capsules consisting of two halves.

Příklad 4Example 4

Parenterální roztokParenteral solution

150 mg hýdrochloridu sloučeniny obecného' vzorce I se rozpustí ve sterilní vodě U.S.P. tak, aby se získal 1 ml roztoku. Preparát může obsahovat bakteriostaty v množství například 0,2 až 0,5 % váh./obj.150 mg of the hydrochloride of the compound of formula I are dissolved in sterile water, U.S.P. so as to obtain 1 ml of solution. The preparation may contain bacteriostats in an amount of, for example, 0.2 to 0.5% w / v.

Příklad 5Example 5

Čípek o váze 400 mgSuppository weighing 400 mg

150 mg hýdrochloridu sloučeniny obecného vzorce I se smísí s 250 mg měkkého nebo roztaveného kakaového másla a ze směsi se nalitím do torem a chlazením vyrobí čípek.150 mg of the hydrochloride of the compound of the formula I are mixed with 250 mg of soft or melted cocoa butter and poured into a torch and cooled to form a suppository.

Claims (4)

PREDMETSUBJECT VYNALEZUVYNALEZU 1. Způsob výroby derivátů a-alkylamínopropiofenonů obecného vzorce I (I) kdeA process for the preparation of α-alkylaminopropiophenone derivatives of the general formula I (I) wherein X znamená chlór nebo fluór, nebo jejich adičních solí s kyselinami, vyznačený tím, že se sekundární alkohol vzorce kdeX is chlorine or fluorine, or acid addition salts thereof, characterized in that the secondary alcohol of the formula X má výše uvedený význam, nebo jeho adiční sůl s kyselinou oxiduje na sloučeninu obecného vzorce I nebo na její adiční sůl s kyselinou.X is as defined above, or an acid addition salt thereof is oxidized to a compound of Formula I or an acid addition salt thereof. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se oxidace provádí za použití alkoxidu hliníku v přítomnosti ketonu.2. The process of claim 1 wherein the oxidation is carried out using an aluminum alkoxide in the presence of a ketone. 3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako alkoxidu hliníku se použije isopropoxidu hliníku a jako ketonu se použije acetonu.3. A process according to claim 2 wherein the aluminum alkoxide is aluminum isopropoxide and the ketone is acetone. 4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se oxidace provádí za použití kyselého roztoku dvojchromanu sodného.4. The process of claim 1 wherein the oxidation is performed using an acidic solution of sodium dichromate. CHOH.CHCHsCHOH.CHCHs NHCÍCHfóNHClCHF 6
CS721331A 1969-12-04 1972-02-29 Method of making the alpha-alkylaminopropiophenon derivatives CS209466B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS721331A CS209466B2 (en) 1969-12-04 1972-02-29 Method of making the alpha-alkylaminopropiophenon derivatives

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB5923169 1969-12-04
CS8205A CS172338B2 (en) 1969-12-04 1970-12-04
CS721331A CS209466B2 (en) 1969-12-04 1972-02-29 Method of making the alpha-alkylaminopropiophenon derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS209466B2 true CS209466B2 (en) 1981-12-31

Family

ID=25746568

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS721331A CS209466B2 (en) 1969-12-04 1972-02-29 Method of making the alpha-alkylaminopropiophenon derivatives

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS209466B2 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3885046A (en) Meta chloro or fluoro substituted alpha-T-butylaminopropionphenones in the treatment of depression
US3681459A (en) Guanidine compounds and use of same
DE2362409C3 (en) N, N '- (m-phenylene) -dioxamic acids and their derivatives, processes for their preparation and pharmaceuticals containing these compounds
EP0047536A2 (en) Substituted propylamines
RU2001911C1 (en) Method of substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes or theirs pharmaceutically acceptable acid-additive salts synthesis
JPS63297364A (en) Antitumoral compound
CS209466B2 (en) Method of making the alpha-alkylaminopropiophenon derivatives
DK154136B (en) METHOD OF ANALOGUE FOR THE PREPARATION OF 2-AMINO-3-BENZOYLPHENYLACETAMIDES
EP0000693B1 (en) Aminophenoxymethyl-2-morpholine derivatives, the preparation thereof and pharmaceuticals containing them
JPS5839829B2 (en) sulfonyl
US3060206A (en) 2, 4-disulfamyl-5-alkoxy-aniline
JPS58162591A (en) Novel pyridine compound
DE2801101A1 (en) 3'-ACYLOXANILATE DERIVATIVES, THESE MEDICINAL PRODUCTS AND USE OF THE 3'-ACYLOXANILATE DERIVATIVES TO PREVENT ALLERGIC CONDITIONS
PL141942B1 (en) Process for preparing novel,basic oxime ethers
FR2465733A1 (en) NOVEL IMIDAZOLYLETHOXYMETHYLIC DERIVATIVES OF 1,3-DIOXOLOQUINOLINES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL DRUGS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND PHARMACEUTICAL FORMS CONTAINING THEM
CN100467440C (en) Diquaternary ammonium salt precursors and their use as antiparasitic prodrugs
RU2029548C1 (en) Antimicrobial or radiosensibilizing agent
DE69509510T2 (en) 2- (AMINOALKOXY) PHENYLALKYLAMINE WITH INFLAMMATORY PROPERTIES
US3488749A (en) Antidepressant n,n-dimethylcinnamamide compositions and methods
US3803127A (en) N-substituted heterocyclic amines
US4001424A (en) 1-Oxo-1H-naphtho [2,1-b] pyran derivatives for treating depression
RU2186057C1 (en) 4-nitro-3-fluoromethylperfluorononanoylanilide (flustat), method if its synthesis and pharmaceutical composition based on thereof
US3470300A (en) Compositions and methods for relaxing skeletal muscles with o-substituted benzocyclobutenyl ketone oximes
KR970003126B1 (en) Dithiolane derivatives
US3261750A (en) Method of curbing appetite