CS209463B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS209463B2 CS209463B2 CS520379A CS520379A CS209463B2 CS 209463 B2 CS209463 B2 CS 209463B2 CS 520379 A CS520379 A CS 520379A CS 520379 A CS520379 A CS 520379A CS 209463 B2 CS209463 B2 CS 209463B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloro
- acetanilide
- carbon atoms
- antagonist
- ylmethyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 28
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims description 25
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 claims description 20
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N methylenecarboxanilide Natural products CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 17
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 9
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- HCGYWMUBGIJXPZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-propan-2-yl-n-prop-2-ynylacetamide Chemical group C#CCN(C(C)C)C(=O)C(Cl)Cl HCGYWMUBGIJXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDXJANJAHYKTMI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetramethyl-1h-pyrrole Chemical compound CC=1NC(C)=C(C)C=1C BDXJANJAHYKTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAVYVPAUPBTDIL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)-n-[(4-methoxypyrazol-1-yl)methyl]acetamide Chemical compound C1=C(OC)C=NN1CN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C CAVYVPAUPBTDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFVUUORXGYJJNU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CN=C1 CFVUUORXGYJJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHFUUOFFTNUPIU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(4,5-dichloroimidazol-1-yl)methyl]-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1C(Cl)=C(Cl)N=C1 WHFUUOFFTNUPIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVMBISZHWMJNNM-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yl-1h-pyrazole Chemical compound CC(C)C=1C=NNC=1 WVMBISZHWMJNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJSVAEGLTPBKAA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)NC1=CC=CC=C1 KJSVAEGLTPBKAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJWOKYNOGMNYTC-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-propyl-n-prop-2-ynylacetamide Chemical compound CCCN(CC#C)C(=O)C(Cl)Cl UJWOKYNOGMNYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROIXRIKQIKVFKZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CN=C1 ROIXRIKQIKVFKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCDIYZZCFKPGKR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-(pyrazol-1-ylmethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 PCDIYZZCFKPGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPLLONKLORLCC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(C(=O)CCl)CN1C(C)=CC(C)=N1 UMPLLONKLORLCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCEUUBGFYLHYGF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-[(4-methylpyrazol-1-yl)methyl]acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC(C)=C1 PCEUUBGFYLHYGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDMLKNHNRDKNTE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CN=C1 KDMLKNHNRDKNTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEWXCISRENMMMO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(pyrazol-1-ylmethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 LEWXCISRENMMMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIKJCIZIUMIFSI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-[(4-methylpyrazol-1-yl)methyl]acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC(C)=C1 KIKJCIZIUMIFSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKEMVRAUKQIDNO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(pyrazol-1-ylmethyl)-n-(2,3,6-trimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N(CN2N=CC=C2)C(=O)CCl)=C1C JKEMVRAUKQIDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZJVRBLTRDENAV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1C(C)=CC(C)=N1 BZJVRBLTRDENAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSJYYRROYNFGT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(4,5-dichloro-2-ethylimidazol-1-yl)methyl]-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=NC(Cl)=C(Cl)N1CN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC HJSJYYRROYNFGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUOXVEZNHOQWAP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(4,5-dichloroimidazol-1-yl)methyl]-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(C(=O)CCl)CN1C(Cl)=C(Cl)N=C1 SUOXVEZNHOQWAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTLDKLKBIJBLJK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(4,5-dichloroimidazol-1-yl)methyl]-n-(2,6-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1C(Cl)=C(Cl)N=C1 ZTLDKLKBIJBLJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXVHCXTHNTQDY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(4-chloropyrazol-1-yl)methyl]-n-(2,6-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC(Cl)=C1 ZWXVHCXTHNTQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQEVQMMFHRQUBC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(4-methylpyrazol-1-yl)methyl]-n-(2,3,6-trimethylphenyl)acetamide Chemical compound C1=C(C)C=NN1CN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC(C)=C1C LQEVQMMFHRQUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNTFFNKMQMJJQZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-1h-1,2,4-triazole Chemical compound ClC1=NNC(Cl)=N1 JNTFFNKMQMJJQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHLQALNNWLZQI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-methoxy-1h-pyrazole Chemical compound COC=1C(Cl)=NNC=1Cl WEHLQALNNWLZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYISHIXUELPEIB-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-methyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C(Cl)=NNC=1Cl OYISHIXUELPEIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound CC1=NNC(C)=N1 XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAJJXHRQPLATMK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1h-imidazole Chemical compound ClC=1N=CNC=1Cl QAJJXHRQPLATMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCJPFRGDWAGMDB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC(Cl)=C(Cl)N1 QCJPFRGDWAGMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWRYWVBALYOSPQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC(Cl)=C(Cl)N1 ZWRYWVBALYOSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VALUMXGSLBMNES-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-2h-triazole Chemical compound CC=1N=NNC=1C VALUMXGSLBMNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BADSZRMNXWLUKO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1h-pyrazole Chemical compound ClC=1C=NNC=1 BADSZRMNXWLUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGTUBTJLRQIMAB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC1=NNC(C)=C1Cl JGTUBTJLRQIMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHNXHUNMFYXQCG-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1h-pyrazole Chemical compound CCC=1C=NNC=1 IHNXHUNMFYXQCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCFMDIJKEYGCRD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1h-pyrazole Chemical compound COC=1C=NNC=1 NCFMDIJKEYGCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 241000282421 Canidae Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOQRAJAETQPHFX-UHFFFAOYSA-J [Ca+2].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)[O-].[Ca+2].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)[O-] Chemical compound [Ca+2].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)[O-].[Ca+2].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)[O-] ZOQRAJAETQPHFX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010710 diesel engine oil Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKMMFOAQPJVMX-UHFFFAOYSA-N fomepizole Chemical compound CC=1C=NNC=1 RIKMMFOAQPJVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004285 fomepizole Drugs 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- BQMKURIMSKNDLR-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-ynylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)NCC#C BQMKURIMSKNDLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidních prostředků, které obsahují substituované acetanilidy, jako herbicidní účinné látky a dichloracetamidy, jako antagonisticky účinná činidla, jakož i způsob selektivního potírání nežádoucího růstu rostlin pomocí těchto herbicidních prostředků.The present invention relates to herbicidal compositions comprising substituted acetanilides as herbicidal active ingredients and dichloroacetamides as antagonist active agents, as well as a method for selectively combating undesirable plant growth by such herbicidal compositions.
Substituované acetanilidy obecného vzorce ISubstituted acetanilides of the formula I
-Λ-Λ
R2 R1 (!) v němžR 2 R 1 (!) Wherein
R znamená vodík nebo nerozvětvený, nebo rozvětvený alkylový zbytek s až 5 atomy uhlíku,R is hydrogen or a straight or branched alkyl radical having up to 5 carbon atoms,
R1 znamená nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, nebo alkoxyskupinu vždy s až 5 atomy uhlíku,R 1 represents a straight or branched alkyl or alkoxy each having up to 5 carbon atoms,
R2 znamená vodík, nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s až 5 atomy uhlíku,R 2 is hydrogen, unbranched or branched alkyl having up to 5 carbon atoms,
X znamená chlor aX is chlorine and
A znamená přes atom dusíku v kruhu vázaný zbytek azolu, který je popřípadě jednou nebo· několikrát substituován chlorem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž A může znamenat také soli azolů, které obsahují 2 nebo 3 atomy dusíku, jsou herbicidně výtečně účinné, avšak vedou při použití v kulturních rostlinách, jako kukuřici nebo v kulturních rostlinách z čeledi trav k poškození užitkových rostlin.A represents a ring-linked azole radical which is optionally substituted one or more times with chlorine, (C1-C4) -alkyl or (C1-C4) -alkoxy, and A may also be 2-azole salts or 3 nitrogen atoms, are herbicidally excellent, but result in damage to useful plants when used in crops such as corn or in crops of the grass family.
Úkolem tohoto vynálezu bylo tudíž nalézt antagonistická činidla, která by kompenzovala tuto nesnášitelnost herbicidně účinných acetanilidů určitými kulturními rostlinami.SUMMARY OF THE INVENTION It was therefore an object of the present invention to provide antagonists which compensate for the intolerance of herbicidally active acetanilides by certain crop plants.
Antagonistickými činidly (protijedy, antidoty) jsou chemické sloučeniny, jejichž přítomností se dosahuje zvýšené snášitelnosti herbicidně účinných látek, které nejsou selektivní nebo které jsou nedostatečně selektivní, určitými kulturními rostlinami. Aktivita herbicidních účinných látek vůči nežádoucím rostlinám zůstává přitom neovlivněna.Antagonistic agents (antidotes, antidotes) are chemical compounds whose presence results in increased compatibility of non-selective or insufficiently selective herbicidally active substances by certain crop plants. The activity of the herbicidal active compounds against undesirable plants remains unaffected.
Herbicidní prostředky, které vedle chloracetanilidů jakožto herbicidně účinných lá3Herbicidal compositions which, in addition to the chloroacetanilides as herbicidally active Ia3
209483 tek, obsahují antagonisticky působící dichloracetamidy, jsou známé z DOS 2 218 097, DOS 2 402 933 a amerického patentního spisu 4 053 297.209483, containing antagonist-acting dichloroacetamides, are known from DOS 2 218 097, DOS 2 402 933 and U.S. Pat. No. 4,053,297.
V DOS 2 218 097 jsou zmíněny například kombinace sestávající z antagonisticky účinného Ν,Ν-diallyldichloracetamidu a některých herbicidně účinných acetanilidů, jako 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilidů. Převážně se tento dichloracetamid a strukturně podobné dichloracetamidy používají jako protijedy v kombinaci a herbicidně účinnými thiolkarbamáty.DOS 2,218,097 mentions, for example, combinations consisting of antagonist active Ν, Ν-diallyldichloroacetamide and some herbicidally active acetanilides, such as 2-chloro-2 ‘, 6‘-diethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide. Mostly, this dichloroacetamide and structurally similar dichloroacetamides are used as antidotes in combination with herbicidally active thiolcarbamates.
Předmětem DOS 2 402 983 a amerického patentního spisu 4 053 297 jsou herbicidní prostředky, které obsahují dichloracetamidy známé již v DOS 2 218 097 nebo těmto sloučeninám strukturně podobné dichloracetamidy společně s chloracetanilidy jiné struktury. Tyto prostředky jsou vhodné k selektivnímu potírání plevelů v kukuřici.DOS 2 402 983 and U.S. Pat. No. 4,053,297 disclose herbicidal compositions comprising dichloroacetamides already known in DOS 2,218,097 or structurally similar dichloroacetamides together with chloroacetanilides of another structure. These compositions are suitable for selectively controlling weeds in maize.
Nyní bylo zjištěno, že dichloracetamidy obecného vzorce IIIt has now been found that the dichloroacetamides of formula II
R1 \R 1 \
N—C—CHOD / IIN — C — RUN / II
R2 O (II) v němžR 2 O (II) wherein
R1 a R2 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s až 6 atomy uhlíku, nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkenylovou, nebo alkinylovou skupinu vždy s až 4 atomy uhlíku, se výtečně hodí ke zvýšení snášenlivosti herbicidně účinných substituovaných acetanilidů vzorce I kulturními rostlinami.R 1 and R 2 are the same or different and represent an unbranched or branched alkyl group of up to 6 carbon atoms, an unbranched or branched alkenyl, or an alkynyl group of up to 4 carbon atoms, which are particularly suitable for increasing the compatibility of herbicidally active substituted acetanilides of plants.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který spočívá v tom, že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a 0,1 až 95 % hmotnostních směsi sestávající ze substituovaného acetanilidů obecného vzorce I 'The present invention relates to a herbicidal composition comprising a solid or liquid carrier and 0.1 to 95% by weight of a mixture consisting of the substituted acetanilides of the formula I '
v němžin which
R znamená vodík nebo nerozvětvený, nebo rozvětvený alkylový zbytek s až 5 atomy uhlíku,R is hydrogen or a straight or branched alkyl radical having up to 5 carbon atoms,
R1 znamená nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, nebo alkoxyskupinu vždy s až 5 atomy uhlíku,R 1 represents a straight or branched alkyl or alkoxy each having up to 5 carbon atoms,
R2 znamená vodík, nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s až 5 atomy uhlíku,R 2 is hydrogen, unbranched or branched alkyl having up to 5 carbon atoms,
X znamená chlor aX is chlorine and
A znamená přes atom dusíku v kruhu vázaný zbytek azolu, který je popřípadě jednou nebo několikrát substituován chlorem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž A může znamenat také soli azolů, které obsahují 2 nebo 3 atomy dusíku, jako herbicidně účinné látky, a dichloracetamidu obecného vzorce IIA represents a ring-linked azole radical which is optionally substituted one or more times with chlorine, (C1-C4) -alkyl or (C1-C4) -alkoxy, and A may also be azole salts containing 2 or 3 nitrogen atoms, such as herbicides, and dichloroacetamide of formula II
R1 \R 1 \
N—C—CHCI2 /11N - C - CHCl 2/11
R2 O (II) v němžR 2 O (II) wherein
R1 a R2 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s až 6 atomy uhlíku, nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkenylovou, nebo alkinylovou skupinu vždy s až 4 atomy uhlíku, jako antagonistického prostředku, přičemž vzájemný poměr mezi herbicidní účinnou látkou a antagonistickým prostředkem činí 1 : 2 až 1 : 0,125.R 1 and R 2 are the same or different and represent an unbranched or branched alkyl group of up to 6 carbon atoms, an unbranched or branched alkenyl or alkynyl group of up to 4 carbon atoms each as an antagonist, the ratio between the herbicidal active substance and the antagonist the composition is 1: 2 to 1: 0.125.
Herbicidní prostředky, které obsahují alespoň 1 substituovaný acetanilid vzorce I a alespoň 1 dichloracetamid vzorce II, se mohou používat jak v kukuřici, tak i v kulturách obilovin. Přitom zůstává dobrý herbicidní účinek acetanilidů zachován, zatímco se odstraňuje poškozování užitkových rostlin.Herbicidal compositions containing at least 1 substituted acetanilide of formula I and at least 1 dichloroacetamide of formula II may be used in both maize and cereal crops. In doing so, the good herbicidal effect of acetanilides is maintained while the damage to the useful plants is eliminated.
V obecném vzorci I znamená symbolIn the general formula I is a symbol
A výhodně přes atom dusíku v kruhu vázaný azol, jako pyrrol, pyrazol, imidazol,And preferably a ring-bound azole such as pyrrole, pyrazole, imidazole,
1,2,4-triazol, 1,2,3-triazol, tetrazol, který může být vzájemně nezávisle jednou nebo několikráte substituován chlorem, alkylovou skupinou nebo alkoxyskupinou vždy s až 4 atomy uhlíku, jako·1,2,4-triazole, 1,2,3-triazole, tetrazole, which may be independently or independently substituted one or more times with chlorine, alkyl or alkoxy of up to 4 carbon atoms each, such as
2,0-dimethylpyrrol, tetramethylpyrrol, (5 )-methy lpyrazol,2,0-dimethylpyrrole, tetramethylpyrrole, (S) -methylpyrazole,
4-methylpyrazol, (5 )-ethy lpyrazol,4-methylpyrazole, (S) -ethylpyrazole,
4-ethylpyrazol,4-ethylpyrazole,
3(5) -isopr opy lpyrazol,3 (5) -isopropylpyrazole,
4-isopropy lpyrazol,4-isopropylpyrazole,
4-isopropylpyrazol,4-isopropylpyrazole,
3.5- dimethylpyrazol,3,5-dimethylpyrazole,
3.4.5- trimethylpyrazol,3.4.5- trimethylpyrazole,
3(5)-chlorpyrazol,3 (S) -chloropyrazole
4-chlorpyrazol,4-chloropyrazole,
3.4.5- trichlorpyrazol,3.4.5- trichlorpyrazole,
3.5- dimethyl-4-chlorpyrazol,3,5-dimethyl-4-chloropyrazole
4-chlor-3 (5) -methy lpyrazol,4-chloro-3 (S) -methylpyrazole,
SWITH
4-methyl-3,5-dichlorpyrazol,4-methyl-3,5-dichloropyrazole,
3(5) -methyl-4,5 (3j -dichlorpyrazol,3 (S) -methyl-4,5 (3j) -dichloropyrazole,
3(5) -chlor-5 (3) -methylpyrazol, 4-methoxypyrazol,3- (5) -chloro-5 (3) -methylpyrazole, 4-methoxypyrazole,
3(5) -methyl-5 (3) -methoxypyrazol,3 (S) -methyl-5 (3) -methoxypyrazole
3(5) -ethoxy-4,5 (3) -dimethylpyrazol, 4-methoxy-3,5-dichlorpyrazol,3 (S) -ethoxy-4,5 (3) -dimethylpyrazole, 4-methoxy-3,5-dichloropyrazole,
4.5- dichlorimidazol,4,5- dichloroimidazole,
2-methyl-4,5-dichlorimldazol,2-methyl-4,5-dichloroimidazole,
2-ethyl-4,5-dichlorimidazol, (5 }-methyl-l,2,4-triazol,2-ethyl-4,5-dichloroimidazole, (S) -methyl-1,2,4-triazole,
3.5- dimethyl-l,2,4-triazol,3,5-dimethyl-1,2,4-triazole,
3(5)-chlor-l,2,4-triazol,3 (S) -chloro-1,2,4-triazole,
3(5) -chlor-5 (3) -methyl-l,2,4-triazol,3 (S) -chloro-5 (3) -methyl-1,2,4-triazole,
3.5- dichlor-l,2,4-triazol,3,5-dichloro-1,2,4-triazole,
3(5) -chlor-5 (3) -methoxykarbonyl-1,2,4-triazol,3 (S) -chloro-5 (3) -methoxycarbonyl-1,2,4-triazole
4(5)-methyl-l,2,3-triazol,4 (S) -methyl-1,2,3-triazole,
4.5- dimethyl-l,2,3-triazol,4,5-dimethyl-1,2,3-triazole,
4(5)-chlor-l,2,3-triazol.4- (S) -chloro-1,2,3-triazole.
Kromě toho může být zbytek A, jestliže popřípadě substituovaný azol obsahuje 2 nebo 3 atomy dusíku, vázán také formou soli na některou z obvyklých silných anorganických nebo organických kyselin, jako· kyselinu chlorovodíkovou, kyselinu bromovodíkovou, kyselinu dusičnou, kyselinu sírovou, kyselinu tetrafluoroboritou, kyselinu fluorsulfonovou, kyselinu mravenčí, halogenovanou karboxylovou kyselinu, například trichloroctovou kyselinu, alkansulfonovou kyselinu, například msthansulfonovou kyselinu, halogenovanou alkansulfonovou kyselinu, například trifluormethansulíonovou kyselinu, perfluorhexansulfonovou kyselinu, arylsulfonovou kyselinu, například dodecylbenzensulfonovou kyselinu.In addition, if the optionally substituted azole contains 2 or 3 nitrogen atoms, the salt A may also be bound in the form of a salt to one of the usual strong inorganic or organic acids, such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, tetrafluoroboric acid, fluorosulfonic acid, formic acid, halogenated carboxylic acid, e.g. trichloroacetic acid, alkanesulfonic acid, e.g. methanesulfonic acid, halogenated alkanesulfonic acid, e.g.
Výhodné jsou acetanilidy, které obsahují v poloze 2 a v poloze 6 na fenylovém kruhu methylovou nebo ethylovou skupinu a v poloze 3 vodík, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, přičemž jako azoly přicházejí v úvahu pyrazol, triazol nebo tetrazol, které mohou být substituovány nižší alkylovou skupinou nebo aikoxyskupinou, vždy s 1 až 4 atomy uhlíku nebo chloru.Acetanilides having a methyl or ethyl group at the 2-position and the 6-position on the phenyl ring and at the 3-position a hydrogen, methyl or ethyl group are preferred, the azoles being pyrazole, triazole or tetrazole, which may be substituted by lower alkyl or alkoxy, in each case having 1 to 4 carbon or chlorine atoms.
Zejména obsahují herbicidní prostředky podle vynálezu následující acetanilidy:In particular, the herbicidal compositions according to the invention comprise the following acetanilides:
2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (pyrazol-l-ylmethyl) acetanilid,2-chloro-2 ', 6'-dimethyl-N- (pyrazol-1-ylmethyl) acetanilide,
2-chlor-2‘-methyl-6‘-ethyl-N- (pyrazol-1-ylmethyl) acetanilid,2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N- (pyrazol-1-ylmethyl) acetanilide,
2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (4-methylpyrazol-1-ylmethyl) acetanilid, 2-chlor-2’-methyl-6‘-ethyl-N- (4-methoxypyrazol-l-ylmethy 1) acetanilid, 2-chlor-2‘-methyl-6‘-ethyl-N-3 (5 ] -methylpyrazol-l-yl) acetanilid, ž-chlor-ž^e^dimethyl-N- (3,5-dimethylpyrazol-l-ylmethyl j acetanilid, 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N-[l,2,4-triazol-l-ylmethyl) acetanilid, 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N-(4-chlorpyrazol-i-ylmethyl) acetanilid,2-chloro-2 ', 6'-dimethyl-N- (4-methylpyrazol-1-ylmethyl) acetanilide, 2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N- (4-methoxypyrazol-1-ylmethyl) acetanilide, 2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N-3- (5-methylpyrazol-1-yl) acetanilide, 2'-chloro-4'-dimethyl-N- (3,5-dimethylpyrazole) 1-ylmethyl] acetanilide, 2-chloro-2 ', 6'-dimethyl-N- [1,2,4-triazol-1-ylmethyl] acetanilide, 2-chloro-2', 6'-dimethyl-N- (4-chloropyrazol-1-ylmethyl) acetanilide,
2-chlor-2‘,3‘,6‘-trimethyl-N- (pyrazol-1-ylmethy 1) acetanilid,2-chloro-2 ', 3', 6'-trimethyl-N- (pyrazol-1-ylmethyl) acetanilide,
2-chlor-2‘-methyl-6’-ethyl-N- (3,5-dimethylpyrazol-l-ylmethyl) acetanilid,2-chloro-2'-methyl-6 '-ethyl-N- (3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl) acetanilide,
2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- (3,5-dimethylpyrazol-l-ylmethyl) acetanilid,2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl) acetanilide,
2-chlor-2‘,3‘,6‘-trimethyl-N- (3,5-dimethylpyrazol-l-ylmethyl) acetanilid,2-chloro-2 2, 3‘, 6‘-trimethyl-N- (3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl) acetanilide,
2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- (4-methylpyrazol-1-ylmethyl) acetanilid, 2-chlor-2‘-methyl-6‘-ethyl-N- (4-methylpyrazol-l-ylmethyl) acetanilid, 2-chlor-2‘,3‘,6’-trimethyl-N- (4-methylpyrazol-l-ylmethyl) acetanilid, 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- [ 3- (5) -methylpyrazol-l-ylmethyl) acetanilid, 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-[ 3- (5) -methylpyrazol-l-ylmethyl ] acetanilid, 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (4-methoxypyrazol-l-ylmethyl j acetanilid, 2-chlor-2‘,6‘-dlethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl)acetanilid,2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (4-methylpyrazol-1-ylmethyl) acetanilide, 2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N- (4-methylpyrazol-1-ylmethyl) acetanilide, 2-chloro-2 ', 3', 6'-trimethyl-N- (4-methylpyrazol-1-ylmethyl) acetanilide, 2-chloro-2 ', 6'-dimethyl-N- [3- (5) 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- [3- (S) -methylpyrazol-1-ylmethyl] acetanilide, 2-chloro-2', 6'-dimethyl- N- (4-methoxypyrazol-1-ylmethyl) acetanilide, 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (pyrazol-1-ylmethyl) acetanilide,
2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (4,5-dichlorimidazol-l-ylmethyl) acetanilid,2-chloro-2 ', 6'-dimethyl-N- (4,5-dichloroimidazol-1-ylmethyl) acetanilide,
2-chlor-2’-methyl-6‘-ethyl-N- (4,5-dichlorimidazol-l-ylmethyl) acetanilid,2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N- (4,5-dichloroimidazol-1-ylmethyl) acetanilide,
2-chlor-2‘-methyl-6‘-ethyl-N- (2-ethyl-4,5-dichlorimidazol-l-ylmethyl) acetanilid, 2-chlor-2',6‘-diethyl-N- (4,5-dichlorimidazol-l-ylmethyl) acetanilid, 2-chlor-2‘-methyl-6‘-ethyl-N- (1,2,4-triazol-1-ylmethyl j acetanilid, 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(l,2,4-triazol-l-ylmethyl) acetanilid a 2-chlor-2’,3’,65-trimethyl-N- (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) acetanilid.2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N- (2-ethyl-4,5-dichloroimidazol-1-ylmethyl) acetanilide, 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (4, 5-dichloroimidazol-1-ylmethyl) acetanilide, 2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N- (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) acetanilide, 2-chloro-2 ', 6' diethyl-N- (l, 2,4-triazol-l-ylmethyl) acetanilide and 2-chloro-2 ', 3', 6'-trimethyl-5-N- (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) acetanilide.
Acetanilidy vzorce I a jejich výroba jsou předmětem DOS 2 648 008 a DOS 2 744 396. Mohou se vyrábět reakcí 2-halogen-N-halogenmethylacetanilidů obecného vzorce III s ΙΗ-azolem obecného vzorce H—A podle následujícího reakčního schématu:Acethanilides of formula I and their preparation are the subject of DOS 2,648,008 and DOS 2,744,396. They can be prepared by reacting 2-halo-N-halomethylacetanilides of formula III with ΙΗ-azole of formula H-A according to the following reaction scheme:
++
CH~-ACH ~ -A
N' Z +HX (I)N ' Z + HX
Přitom mají substituenty R, R1, R2 a X shora uvedený význam a A znamená přes atom dusíku v kruhu vázaný azol, který může být jednou nebo několikráte substituován halogenem, alkylovou skupinou nebo alkoxyskupinou vždy s až 4 atomy uhlíku.Hereby, R, R 1, R 2 and X have the above meanings and A denotes a nitrogen atom via a ring azole which is attached may be mono- or polysubstituted by halogen, alkyl or alkoxy each having up to 4 carbon atoms.
Jako antagonistická činidla přicházejí v úvahu dichloracetamidy vzorce II, v němž substituenty R1 a R2 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s až 6 atomy uhlíku, například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou sikupinu, sek.butylovou skupinu, terc.butylovou sikupinu, n-hexylovou skupinu, 1,4-dimethyl-n-butylovou skupinu, nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu, nebo alkinylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku, jako· například alkylovou skupinu, propargylovou skupinu, 1-methylbutin-2-ylovou skupinu.As antagonist agents are dichloroacetamides of formula II wherein R 1 and R 2 are identical or different and represent unbranched or branched alkyl having up to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-hexyl, 1,4-dimethyl-n-butyl, straight or branched alkenyl, or alkynyl of up to 4 carbon atoms such as For example, alkyl, propargyl, 1-methylbutin-2-yl.
Výhodným antagonistickým činidlem je N-isopropyl-N-propargyldichloracetamid.·A preferred antagonist is N-isopropyl-N-propargyldichloroacetamide.
Dichloracetamidy obecného vzorce II se mohou získávat reakcí aminů obecného vzorceThe dichloroacetamides of the formula II can be obtained by reaction of amines of the formula
R1 \R 1 \
NH ,NH,
ZOF
R2 v němžR 2 in which
R1 a R2 mají shora uvedené významy, s dichloracetylchloridem.R 1 and R 2 have the abovementioned meanings, with dichloroacetyl chloride.
Tato reakce se provádí o sobě známým způsobem v přítomnosti činidla vázajícího chlorovodík v inertním rozpouštědle nebo ředidle.This reaction is carried out in a manner known per se in the presence of a hydrogen chloride binding agent in an inert solvent or diluent.
Činidly vázajícími chlorovodík mohou být anorganické báze, jako uhličitanu alkalických kovů, kyselé uhličitany alkalických kovů, hydroxidy alkalických kovů nebo organické báze, například terciární aminy, jako trialkylaminy, zejména triethylamin.Hydrogen chloride binding agents may be inorganic bases such as alkali metal carbonate, alkali metal acid carbonates, alkali metal hydroxides or organic bases, for example tertiary amines such as trialkylamines, especially triethylamine.
Jako inertní rozpouštědla nebo ředidla přicházejí v úvahu uhlovodíky, jako toluen, cyklohexan, halogenované uhlovodíky, jako methylenchlorid, ethylenchlorid, a ethery, jako dioxan, tetrahydrofuran.Suitable inert solvents or diluents are hydrocarbons such as toluene, cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, ethylene chloride, and ethers such as dioxane, tetrahydrofuran.
Výrobu dichloracetamidů objasňují následující příklady:The following examples illustrate the production of dichloroacetamides:
PřikladlHe did
118 g isopropylpropargylaminu a 123 g triethylaminu se rozpustí v 670 ml toluenu. K tomuto roztoku se přikape za chlazení při teplotě místnosti 180 g dichloracetylchloridu, který je rozpuštěn ve 450 ml toluenu. Reakční směs se nechá dále reagovat 1 hodinu, potom se zfiltruje a filtrát se promyje vodou. Zbytek, který se získá po odpaření rozpouštědla, se promyje petroletherem. Získá se 214 g N-isopropyl-N-propargyldichloracetamidu, což odpovídá výtěžku 84 % teorie. Teplota varu 80 až 82 °C/1,3 Pa. Teplota tání 58 až 59 °C.118 g of isopropylpropargylamine and 123 g of triethylamine are dissolved in 670 ml of toluene. 180 g of dichloroacetyl chloride, which is dissolved in 450 ml of toluene, are added dropwise to this solution while cooling at room temperature. The reaction mixture was allowed to react for 1 hour, then filtered and the filtrate was washed with water. The residue obtained after evaporation of the solvent is washed with petroleum ether. 214 g of N-isopropyl-N-propargyldichloroacetamide are obtained, corresponding to a yield of 84% of theory. Boiling point 80-82 ° C / 1.3 Pa. Mp 58-59 ° C.
P ř í k 1 a d 2 g hexamethylenaminu se rozpustí ve 150 ml toluenu a k tomuto roztoku se přidá 20,2 g triethylaminu. Potom se při teplotě 0 °C přikape 30 g dichloracetylchloridu. Reakční směs se míchá 8 hodin při teplotě 20 °C, potom se zfiltruje, filtrát se extrahuje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, zneutralizuje se roztokem kyselého uhličitanu sodného a vysuší se síranem sodným. Po odpaření za sníženého tlaku se získá olej, který při roztírání s n-hexanem krystaluje. Teplota tání 57 až 58 °C. Výtěžek 35 g, což odpovídá 83 % teorie 1-dichloracetylhexamethyliminu.EXAMPLE 2 2 g of hexamethyleneamine are dissolved in 150 ml of toluene and 20.2 g of triethylamine are added to this solution. 30 g of dichloroacetyl chloride are then added dropwise at 0 ° C. The reaction mixture was stirred at 20 ° C for 8 hours, then filtered, the filtrate was extracted with dilute hydrochloric acid, neutralized with sodium bicarbonate solution and dried over sodium sulfate. Evaporation under reduced pressure gave an oil which crystallized upon trituration with n-hexane. Mp 57-58 ° C. Yield 35 g, corresponding to 83% of theory of 1-dichloroacetylhexamethylimine.
Odpovídajícím způsobem se mohou získat následující dichloracetamidy:Accordingly, the following dichloroacetamides can be obtained:
RiRi
N—C—-CHCh / IIN - C - CHCl 3 / II
R2 OR2 O
č. R1 No. R 1
R2 teplota varu teplota tání nD R 2 boiling point melting point n D
Antagonisticky účinné dichloracetamidy vzorce II samy o sobě nemají nebo mají pouze sotva patrný vliv na klíčení a růst, a to jak kulturních rostlin, tak i nežádoucích rostlin, a to dokonce i při aplikovaných množstvích, která značně přesahují množství, která jsou nutná k dosažení antagonistického efektu. Tyto látky mají pouze schopnost značně snižovat nebo zcela eliminovat fytotoxicitu herbicidně účinných acetanilidů vzorce I vůči kulturním rostlinám, zejména vůči kukuřici.The antagonist-active dichloroacetamides of the formula II do not in themselves have or are hardly noticeable in the germination and growth of both crop plants and undesirable plants, even at rates of application which are well in excess of those required to achieve antagonistic activity. effect. These substances have only the ability to greatly reduce or eliminate the phytotoxicity of the herbicidally active acetanilides of the formula I to crop plants, in particular to maize.
Pro herbicidně účinné acetanilidy, které jsou vůči kulturním rostlinám méně agresivní, postačí nižší příklady antagonisticky účinných sloučenin nebo přísady takovýchto sloučenin s menší antagonistickou aktivitou. Poměr acetanilidů ku dichloracetanilidu může kolísat v širokých mezích. Tento poměr závisí jaik na acetanilidů, tak i na antagonisticky účinné látce. Vhodný poměr herbicidně účinné látky ku antagonisticky účinné sloučenině se pohybuje mezi 1: 2 až 1: 0,05 hmotnostního dílu.For herbicidally active acetanilides which are less aggressive to crop plants, lower examples of antagonist active compounds or the addition of such compounds with less antagonistic activity will suffice. The ratio of acetanilides to dichloroacetanilide can vary within wide limits. This ratio depends both on acetanilides and on the antagonist. A suitable ratio of herbicidally active compound to antagonist compound is between 1: 2 and 1: 0.05 parts by weight.
Acetanilidy a dichloracetamidy se mohou zapracovávat do půdy společně nebo odděleně, před nebo po zasetí. Pro acetanilidy vzorce I je nejčastějším způsobem použití aplikace na povrch půdy bezprostředně po zasetí semen nebo v čase mezi zasetím a vzejitím mladých rostlin. Možné je také ošetření během vzcházení a krátce po něm. V každém případě se může antagonisticky účinná sloučenina aplikovat současně s herbicidně účinnou látkou. Možné je také oddělené použití, přičemž se antagonisticky účinná látka aplikuje nejdříve a potom se aplikuje herbicid nebo se na pozemek aplikuje nejdříve herbicid a potom antagonisticky účinná látka, pokud v posléze uvedeném případě není časový interval tak dlouhý, aby herbicid způsobil již poškození kulturních rostlin. Herbicid a antagonisticky účinná látka se mohou přitom používat ve formě potstřikových prostředků v suspendovatelné, emulgovatelné nebo rozpustné formě nebo ve formě granulátů a mohou se připravovat odděleně nebo společně. Možné je také ošetření semen kulturních rostlin pomocí antagonisticky účinné látky před setím. Herbicid se potom aplikuje samotný obvyklým způsobem.Acethanilides and dichloroacetamides may be incorporated into the soil together or separately, before or after sowing. For acetanilides of formula I, the most common method of application is to apply to the surface of the soil immediately after sowing of seeds or in the time between sowing and emergence of young plants. Treatment during and shortly after emergence is also possible. In any case, the antagonist active compound may be administered concurrently with the herbicidally active agent. Separate use is also possible, wherein the antagonist is applied first and then the herbicide is applied or the herbicide is applied first to the plot and then the antagonist, unless in the latter case the time interval is so long that the herbicide already causes damage to the crop plants. The herbicide and the antagonist can be used in the form of sprayable compositions in suspended, emulsifiable or soluble form or in the form of granules and can be prepared separately or together. It is also possible to treat the seeds of the crop plants with an antagonist active substance before sowing. The herbicide is then applied alone in the usual manner.
Nové herbicidní prostředky mohou vedle acetanilidů a dichloracetamidu obsahovat další herbicidně účinné látky nebo účinné látky regulující růst rostlin jiné chemické struktury, jako například 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin, aniž by tím byl ovlivněn antagonistický efekt dichloracetamidů.The novel herbicidal compositions may contain, in addition to acetanilides and dichloroacetamide, other herbicidally active or plant growth regulating agents of another chemical structure, such as 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, without affecting them. antagonistic effect of dichloroacetamides.
Prostředky podle vynálezu popřípadě při oddělené aplikaci herbicidně účinné látky a protijedy se používají například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, také vysokoprocentních vodných, OlejOYÍtýGti nebo jiných suspenzí, nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů a to postřikováním, zamlžováním, poprašováním, pohazováním nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. Tyto formy mají zajistit v každém případě pokud možno co nejjemnější rozptýlení prostředků podle vynálezu, popřípadě jednotlivých složek.The compositions according to the invention, optionally in separate application of the herbicidal active ingredient and the antidote, are used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, also high-percentage aqueous, oily or other suspensions, or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, dusts or granules. this is by spraying, fogging, dusting, tossing or watering. The use forms depend entirely on the intended use. These forms are intended in each case to ensure the finest possible distribution of the compositions according to the invention or of the individual components.
Pro výrobu přímo· rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je kerosin, nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostlinného· nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, jako je například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, jako například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, nebo voda.For the production of sprayable solutions, emulsions, pastes and oil dispersions, suitable fractions of medium-to-high-boiling mineral oil, such as kerosene or diesel engine oil, as well as tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic , cyclic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or derivatives thereof such as methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbon tetrachloride, cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, or water.
Další aplikační formy se mohou připravovat z emulzních kontrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí přidáním vody. Pro výrobu emulzí, paist nebo olejových disperzí se mohou látky jako. takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat za použití smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Mohou se však vyrábět také koncentráty sestávající z účinné látky nebo/a protijedu, adheziva, smáčedla, dispergátoru nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředění vodou.Other dosage forms can be prepared from emulsion waxes, pastes or wettable powders, oil dispersions by adding water. For the production of emulsions, pastes or oil dispersions, substances such as. such or dissolved in an oil or solvent, homogenized using wetting agents, adhesives, dispersing or emulsifying agents in water. However, concentrates consisting of the active ingredient and / or an antidote, adhesive, wetting agent, dispersant or emulsifier and optionally a solvent or oil which are suitable for dilution with water can also be prepared.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu následující:The following surfactants are suitable:
soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amonné, naftalensulfonové kyseliny, fenolsulfonová kyselina, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylovaný isooktylfenyl, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů a ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolygly209463 koletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of ligninsulfonic acid, ammonium salts, naphthalenesulfonic acids, phenolsulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkylsulfates, alkylsulfonates, alkali metal dibutylnaphthalenesulfonic acid salts and alkaline earth metals, lauryl ether sulfate, sulfated fatty alcohols, fatty acid salts and with alkaline earth metals, salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols, sulfated glycol ethers of fatty alcohols, condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyphenolylphenolylphenol, polyphenolyl phenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, condensation products of fatty alcohols and ethylene oxide, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcoholpolygly209463 colether acetal, sorbitol esters, lignin, sulphite waste liquors and methylcellulose.
Práškové, posypové prostředky a popraše se mohou vyrábět smísením nebo společným rozemletím herbicidně účinné látky nebo/a protijedu s pevnou nosnou látkou.Powder, spreading and dusting compositions can be prepared by mixing or co-grinding the herbicidally active substance and / or the antidote with a solid carrier.
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou minerální hlinky, jako sllikagel, kyseliny křemičité, gely kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolin, áttaclay, vápenec, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako je rozemleté obilí, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, prášková celulóza a další pevné látky.Granules, for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers. The solid carriers are mineral clays such as silica gel, silicic acid, silicic acid gels, silicates, talc, kaolin, ataclay, limestone, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, kieselguhr, magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and plant products such as ground grain, tree bark meal, wood meal and nut shell meal, powdered cellulose and other solids.
Prostředky obsahují mezi 0,1 a 95 hmotnostními % herbicidně účinné látky nebo/a protijedu, výhodně mezi 0,5 a 90 hmotnostními %. Aplikované množství herbicidně účinné látky činí 0,2 až 5 kg/ha. Toto množství herbicidně účinné látky se aplikuje společně nebo odděleně s takovým množstvím protijedu, aby poměr herbicidně účinné látky ku antagonisticky účinné látce činil 1:2 až 1 : 0,05 hmotnostního dílu. Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:The compositions contain between 0.1 and 95% by weight of the herbicidal active ingredient and / or an antidote, preferably between 0.5 and 90% by weight. The application rate of the herbicidally active compound is 0.2 to 5 kg / ha. This amount of herbicidally active agent is applied together or separately with an amount of the antidote such that the ratio of the herbicidally active agent to the antagonist active agent is 1: 2 to 1: 0.05 parts by weight. Examples illustrating the composition and preparation of formulations:
I. 3 hmotnostní díly směsi 8 hmotnostních dílů 2-chlor-2’,6‘-dimethyl-N- (pyrazol-l-ylmethyl) acetanilidů a 1 hmotnostního dílu Ν,Ν-diallyldichloracetamidu se důkladně smísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní % úČlnné látky.I. 3 parts by weight of a mixture of 8 parts by weight of 2-chloro-2 ', 6'-dimethyl-N- (pyrazol-1-ylmethyl) acetanilides and 1 part by weight of Ν, dial-diallyldichloroacetamide are intimately mixed with 97 parts by weight of finely dispersed kaolin . In this way, a dust is obtained which contains 3% by weight of the active ingredient.
II. 30 hmotnostních dílů směsi sestávající z 1 hmotnostního dílu 2-chlor-2‘-methyl-6‘-ethyl-N- (1,2,4-triazol-l-ylmethyl j acetanilidu a 1 hmotnostního dílu N-propargyl-N-isopropyldichloracetamidu se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek s dobrou adhezí.II. 30 parts by weight of a mixture consisting of 1 part by weight of 2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N- (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) acetanilide and 1 part by weight of N-propargyl-N-isopropyldichloroacetamide The mixture is thoroughly mixed with a mixture of 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts of paraffin oil which has been sprayed onto the surface of the silica gel to give a composition with good adhesion.
III. 20 hmotnostních dílů směsi, která sestává z 1 hmotnostního dílu 2-chlor-2‘-methyl-6‘-ethyl-N- (4,5-dichlorimidazol-l-ylmethyljacetanilidu a 2 hmotnostních dílů Ν,Ν-diallyldichloracetamidu se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.III. 20 parts by weight of a mixture consisting of 1 part by weight of 2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N- (4,5-dichloroimidazol-1-ylmethyl) acetanilide and 2 parts by weight of Ν, dial-diallyldichloroacetamide are dissolved in the mixture which consists of 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the addition product of 8 to 10 moles of ethylene oxide with 1 mole of N-monoethanolamide oleic acid, 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt and 5 parts by weight of the addition product of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. Pouring and finely distributing the solution in 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of the active ingredient.
IV. 20 hmotnostních dílů směsi, která sestává ze 4 hmotnostních dílů 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N-(4-methoxypyrazol-l-ylmethyljacetanllidu a 1 hmotnostního dílu N-propargyl-N-n-propyldichloracetamidu se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 molethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního %! účinné látky.IV. 20 parts by weight of a mixture consisting of 4 parts by weight of 2-chloro-2 ', 6'-dimethyl-N- (4-methoxypyrazol-1-ylmethyl) acetanilide and 1 part by weight of N-propargyl-N-propyldichloroacetamide are dissolved in a mixture which consists of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the addition product of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of isooctylphenol and 10 parts by weight of the addition product of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. to give an aqueous dispersion which contains 0.02% by weight of active ingredient.
Pokusy prováděné ve skleníku a polní pokusy ukazují, že herbicidní prostředky podle vynálezu zvyšují snášltelnost herbicidně účinných acetanilidů kulturními rostlinami, aniž by snižovaly jejich herbicidní účinnost. I. Pokusy ve skleníkuGreenhouse experiments and field trials show that the herbicidal compositions of the present invention increase the compatibility of herbicidally active acetanilides by crop plants without reducing their herbicidal activity. I. Experiments in the greenhouse
Truhlíky z plastické hmoty pro pikýrování o délce 51 cm, šířce 32 cm a výšce 6 cm se naplní jílovitou písečnou půdou o pH 6 a obsahující asi 1,5 % humusu. Do tohoto substrátu se v řádcích zaseje kukuřice {Zea mays) jako kulturní rostlina. Kromě toho se jako nežádoucí rostliny na široko rozhodí ježatka kuří noha a psárka polní. Nesterilizovaná půda obsahuje navíc životaschopná semena plevelů, která přispívají k rozmnožení nežádoucích rostlin. Tímto způsobem byl simulován pozemek osetý kulturními rostlinami a zaplevelený plevelem.The flower boxes of 51 cm long, 32 cm wide, 6 cm high are filled with clay sand of pH 6 and containing about 1.5% humus. Corn (Zea mays) is sown in rows as a crop plant in this substrate. In addition, hedgehog corns and field foxes decide widely as undesirable plants. In addition, non-sterilized soil contains viable weed seeds that contribute to the proliferation of unwanted plants. In this way, a plot sown with crops and weeds was simulated.
Účinné látky a antagonisticky účinné sloučeniny byly aplikovány jak jednotlivě tak i v popsaných směsích. Byly aplikovány postřikem, emulgovány nebo suspendovány ve vodě jako nosném prostředí, a to pomocí jemně rozprašujících trysek bezprostředně po zasetí a před vzejitím testovaných rostlin na povrch půdy. V některých případech byly prostředky přimíšeny také před zasetím kulturních rostlin do půdy. Po zasetí a po ošetření se truhlíky zavlažují a až do vzejití rostlin se překryjí průhlednými obaly z plastické hmoty. Tímto opatřením bylo zajištěno rovnoměrné klíčení a vzrůst rostlin. Truhlíky byly umístěny ve skleníku při průměrné teplotě 18 až 30 °C.The active compounds and antagonist compounds were applied both individually and in the mixtures described. They were applied by spraying, emulsifying or suspending in water as the vehicle medium by means of finely sprayed nozzles immediately after sowing and before the test plants were on the soil surface. In some cases, the compositions were also mixed prior to sowing the crop plants in the soil. After sowing and after treatment, the boxes are irrigated and covered with transparent plastic containers until the plants have emerged. This measure ensured even germination and plant growth. The boxes were placed in a greenhouse at an average temperature of 18-30 ° C.
Při takto upraveném pokusu ve skleníku se pokračovalo až se u kukuřice vyvinulo 3 až 5 listů. Po tomto stadiu nebylo u herbicidních prostředků již dále očekáváno žádné poškození, což bylo potvrzeno také polními pokusy.The treated greenhouse experiment was continued until maize developed 3-5 leaves. After this stage, no further damage was expected from the herbicidal compositions, which was also confirmed by field trials.
Účinek prostředků byl hodnocen podle stupnice od 0 do 100. Přitom znamená hodnota 0 normální vzejití a normální vývin rostlin, vztaženo na neošetřené kontrolní rostliny. Hodnota 100 představuje stav, kdy rostliny vůbec neklící nebo jsou odumřelé. Přitom bylo nutno vzít v úvahu, že například u kukuřice také za zcela normálních poměrů a bez jakéhokoli chemického ošetření se jednotlivě vyskytují zakrslé rostliny nebo jiným způsobem zbrzděné rostliny.The effect of the compositions was evaluated on a scale of 0 to 100. In this case, 0 means normal emergence and normal development of plants relative to untreated control plants. A value of 100 represents when the plants are not germinating or dead. It has to be taken into account that, for example, in maize, even under normal conditions and without any chemical treatment, dwarf plants or plants otherwise inhibited are present individually.
II. Polní pokusyII. Field experiments
Polní pokusy byly prováděny na malých parcelách na standardních místech s jílovitou písečnou půdou o pH 5 až 6 a s obsahem 1 až 1,5 % humusu. Preemergentní ošetření se provádělo vždy bezprostředně po zasetí nebo nejpozději do 3 dnů po zasetí kulturních rostlin. Flóra plevelů byla představována přirozeně se vyskytující flórou sestávající z nejrůznějších druhů. V tabulkách jsou uvedeny pouze hlavní zástupci této· skupiny plevelů. Herbicidy a antagonisticky účinná činidla byly aplikovány jednotlivě jakož i v kombinaci, přičemž byly emulgovány nebo suspendovány ve vodě jako nosném a dispergačním prostředí a byly aplikovány pomocí postřikovače parcel připojeného na traktor a poháněného motorem. Při nedostatku přírodních srážek bylo navíc prováděno zavlažování, aby byl zajištěn normální vzrůst kultur a plevelů. Všechny pokusy probíhaly po dobu několika měsíců tak, aby bylo možno pozorovat vývoj kulturní rostliny až do stadia tvorby semene. Hodnocení účinku prostředků bylo rovněž prováděno podle stupnice od 0 do 100.Field trials were conducted on small plots at standard sites with clayey sandy soil at pH 5-6 and containing 1-1.5% humus. Pre-emergence treatment was always carried out immediately after sowing or no later than 3 days after sowing the crop plants. The weed flora was represented by a naturally occurring flora consisting of various species. Only the main representatives of this group of weeds are listed in the tables. Herbicides and antagonist agents were applied singly as well as in combination, emulsified or suspended in water as the carrier and dispersant medium, and applied using a field-mounted sprayer attached to the tractor and powered by the engine. In addition, in the absence of natural precipitation, irrigation was carried out to ensure normal growth of weeds and crops. All experiments were carried out for several months so that the development of the crop plant up to the seed formation stage could be observed. Evaluation of the effect of the compositions was also carried out on a scale of 0 to 100.
VýsledekResult
Výsledky pokusů uvedené pro jednotlivé případy v následujících tabulkách ukazují, že antagonisticky účinné dichloracetamidy vzorce II při použití v kombinaci s herbicidně účinnými chloracetanilidy vzorce I kompenzují nesnášitelnost těchto· herbicidů kulturními rostlinami.The results of the experiments reported on a case-by-case basis in the following tables show that antagonistically active dichloroacetamides of formula II when used in combination with herbicidally active chloroacetanilides of formula I compensate for the herbicide's incompatibility with crop plants.
S ohledem na plošné zasetí kulturních rostlin a s ohledem na podmínky příznivější pro herbicidní aktivitu jsou škody způsobené herbicidy při pokusu ve skleníku mnohem výraznější než při polním pokusu. Testování antagonisticky účinných sloučenin bylo tudíž ve skleníku vystaveno těžším podmínkám než při polním pokusu.In view of the planting of the crop plants and the conditions more favorable to the herbicidal activity, the damage caused by the herbicides in the greenhouse experiment is much more pronounced than in the field trial. Thus, testing of antagonist active compounds was exposed to more severe conditions in a greenhouse than in a field trial.
Ta b u 1 k a 1Ta b u 1 k a 1
Seznam testovaných rostlin český název botanický název psárka polní Alopecurus myosuroides merlík bílý Chenopodium album ježatka kuří noha Echinochloa crus galii kukuřice Zea maysList of tested plants English name Botanical name Field fox Alopecurus myosuroides Goosefoot Chenopodium album Hedgehog Corn Echinochloa crus galii Corn Zea mays
Tabulka 2Table 2
Seznam herbicidně účinných acetanilidů uvedených v příkladech, které ilustrují biologickou účinnost označeníList of herbicidally active acetanilides given in the examples which illustrate the biological activity of the label
IAND
IIII
IIIIII
IV zCW2-AIV of CW 2 -A
R Rl R2 R R 1 R 2
Tabulka 3Table 3
Seznam dichloracetamidů, uváděných v příkladech, které ilustrují biologickou účinnostList of dichloroacetamides exemplified in the examples which illustrate biological activity
R1 označeníR 1 designation
N—C—CHClzN - C - CHCl 2
Z IIZ II
R2 oR 2 o
R1 R2 —CHz—CH=CH2 —CH2—C=CH —CH2—C=CH —CH2CH=CH2 n-C3H7R 1 R 2 —CH2 —CH = CH2 —CH2 — C = CH —CH2 — C = CH —CH2CH = CH2 n-C3H7
1-C3H71-C3H7
Tabulka 4Table 4
Zlepšení snášitelnosti 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl]acetanilidu kukuřicí v důsledku přítomnosti antagonisticky účinných dichloracetamidů při preemergentní aplikaci ve skleníku testované rostliny a % poškozeníImprovement of the compatibility of 2-chloro-2 ‘, 6‘-dimethyl-N- (pyrazol-1-ylmethyl) acetanilide with maize due to the presence of antagonistically active dichloroacetamides in pre-emergence application in the greenhouse of the test plant and% damage
Herbicidně antagonisticky použité množství kulturní rostlina nežádoucí účinná látka účinná látka [kg/ha] Zea mays rostlinaHerbicidally antagonistically used amount cultural plant undesirable active ingredient active ingredient [kg / ha] Zea mays plant
Echinochloa crus galiiEchinochloa crus galii
T a b u 1 k a 5T a b at 1 k and 5
Zlepšení snášitelnosti herbicidně účinných acetanilidů kulturními rostlinami v důsledku použití antagonisticky účinných dichloracetamidů při preemergentní aplikaci ve skleníkuImproving the compatibility of herbicidally active acetanilides by crop plants due to the use of antagonist active dichloroacetamides in pre-emergence application in a greenhouse
= žóúné pošKození, 100 — rostliny nevzešlé nebo odumřelé= plant damage, 100 - plants dead or dead
IIII
Tabulka 6Table 6
Zlepšení snášitelnosti 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl) acetanilidu kukuřicí v důsledku přítomnosti antagonisticky účinných dichloracetamidů při preemergentním ošetření při polním pokusuImprovement of the compatibility of 2-chloro-2 ‘, 6‘-dimethyl-N- (pyrazol-1-ylmethyl) acetanilide with maize due to the presence of antagonistically active dichloroacetamides in preemergence treatment in a field trial
— normální vzejití a růst,- normal emergence and growth,
100 = rostliny nevzešlé nebo odumřelé100 = plants dead or dead
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS520379A CS209463B2 (en) | 1979-07-26 | 1979-07-26 | Herbicide means |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS520379A CS209463B2 (en) | 1979-07-26 | 1979-07-26 | Herbicide means |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209463B2 true CS209463B2 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=5396471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS520379A CS209463B2 (en) | 1979-07-26 | 1979-07-26 | Herbicide means |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209463B2 (en) |
-
1979
- 1979-07-26 CS CS520379A patent/CS209463B2/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO146910B (en) | ACETANILIDES WITH HERBICIDE EFFECT | |
| US4448960A (en) | Dichloroacetamides, herbicides containing acetanilides as herbicidal active ingredients and the dichloroacetamides as antagonists, and the use of these herbicides in controlling undesired plant growth | |
| US4272282A (en) | Herbicidal agents based on acetanilides and dichloroacetamides | |
| EP0065724B1 (en) | Dihalogen acetamides, process for their preparation and herbicides containing acetanilides as herbicides and dihalogen acetamides as antidotes | |
| US4277278A (en) | Herbicidal agents based on acetanilides | |
| US4295875A (en) | Tetrahydro-1,3-oxazines | |
| EP0013873B1 (en) | N-azolyl acetic acid anilides, process for their preparation and their use as herbicides | |
| EP0216299A1 (en) | Quinoxaline derivatives, method for their preparartion and their use to protect cultivated plants against phytotoxical reaction of herbicides | |
| CS209463B2 (en) | Herbicide means | |
| CS276154B6 (en) | Agent for plant growth regulation | |
| US4249935A (en) | Herbicidal agents | |
| KR820000938B1 (en) | Process for preparing of acetanilides | |
| DD145050A5 (en) | HERBICIDE MEDIUM | |
| EP0208281B1 (en) | Quinoline 8-carboxylic-acid azolides, process for their preparation and their use as herbicides | |
| KR820001774B1 (en) | Herbicidal agents based on acetanilides | |
| EP0268295A2 (en) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)urea | |
| EP0269141A2 (en) | 1-Carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity | |
| JPS63313758A (en) | Novel diphenyl ether derivative | |
| HU178178B (en) | Herbicide compositions containing acetanilides and process for producing acetanilides | |
| JPH0952809A (en) | Paddy field herbicide composition |