CS209321B1 - N- (4/2-naftyloxy/butyl)amín-N-oxidy a spósob ich přípravy - Google Patents

Abstract

N-(4-/2-naftyloxy/butyl)amín-N-oxidy a ep6sob ich přípravy Organická chémia Syntéza Syntéza N-(4-/2-naftyloxy/butyl)amín- -N-oxidov z příslušných terciárnych amínov oxidáciou pomocou vadných roztokov peroxidu vodíka v kóncentrácii 5 až 50 %. Zlúčeniny sú biologicky aktivně látky, predovSetkým s antimikrobiálnym účinkom. farmaceutický, chemický, potravinářsky, vláknársky priemysel, petroohémia, kozmetika.

Description

Vynález sa týká N-(4-/2-naftyloxy/butyl)amín-N-oxidov obecného vzorca

kde X značí /CHg/^ ag γ a /OHgCHg/gO a spSsdbu ich přípravy. Ako je známe, niektoré amín-oxidy, obsahujúce vo svojej molekule nasýtený heterocyklický aminový zvyšok, vykazujúvýrazné biologické účinky. Okrem toho, v dSáledku svojéj struktúry majú medzi iným ajpovrchovoaktívne vlastnosti. Aminoxidy, ktorých riepolárnu část tvoří aroma tický uhlovodík,připojený éteric&ou vazbou na alifatický retazec však doteraz ešte připravené neboli.Zlúčeniny, ktoré sú podstatou Ty nálezu, sú látky nové a zistili sa u nich doteraz neznámeúčinky na rSzne kmene mikroorganizmov.

Uvedené zlúčeniny sa pripravujú pSsobením 30 % vodného roztoku peroxidu vodíte naU-('4~/2-naftyloxy/butyl)aminy v prostředí metanolu počas 3 hodin pri teplote 60 až 70 °C. Výhodou spSsobu přípravy, ktorý je predmetom vynálezu je relativné vel’mi krátkáreakčná doba, pričom sa získajú produkty vysokej čistoty.

Na ilustráciu zlúčenín ako i spSsobu ich přípravy sú uvedené následovně příklady. Příklad 1

Zmes 26,9 g N-(-4-/2-naftyloxy/butyl)pyrolidínu, 60 ml metanolu a 0,14 mol 30 % vodnéhoroztoku peroxidu vodíka sa nechá reagovat 3 hodiny pri teplote 60 až 70 °C. Po ochladé-ní, rozložení prebytočného oxidačného činidla, odpaření vody a rozpúšťadla a prekryštoli-zovaní sa získá N-(4-/2-naftyloxy/butyl)pyrolidín-N-oxid vo výtažku 84 %» t.t. 87 až 89 °C · 0,24) elementáma analýza /vypočítané/nájdené %/ : 075,76/75,57, H-8,12/8,19,N«4,91/4,81» V/NO/ 923 cm"1» Amax«227,26l,271,282,328 nm. Příklad 2 pracovny postup je ten istý ako v příklade 1, namiesto derivátu pyrolidínu sa na oxidáciupoužil N-(4-/2-naftyloxy/butyl)morfolín, z ktorého vzniká příslušný N-oxid v 89 % výtažku»t.t. 49 až 50 °Cj Rp-0,16» elementámaaialýza /vypočítané/nájdené %/j 0«71, 73/71,44»H=7,69/7,63, N=4,65/4,42» j)/NO/ 931 cm"1» ή ^«227,261,271,282,328 nm. Příklad 3

Pracovny postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že na oxidáciu aminu sapoužije peroxid vodíka v koncentrácii 5 %. Produkt vzniká vo výtažku 80 %. Hodnoty teplotytopenia, elementáraej analýzy, IČ a UV spektrálných meraní sú totožné s honolami finálnějzlúčeniny uvedenej v příklade 1. Příklad 4

Pracovný postup je ten istý ako v přiklade 1 s tým rozdielom, že na oxidáciu aminu sapoužije peroxid vodíka v koncentrácii 50 %. Produkt vzniká vo výtažku 88 %. Hodnoty teplo-ty topenia, elementáraej analýzy, IČ a UV spektrálných meraní sú totožné s hodnotami fi-nálně j zlúčeniny uvedenej v příklade 1.

Reakčná teplota je výhodná z ekonomického hladiska, pretože reakcia je exotermickáa na zníženie teploty, čo nie je ani z hladiska výtažkov ani z hladiska čistoty produktov

Claims (2)

1. potřebné, je nutné reakčnú zmes chladiť. PŘED MET VYHÁLEZU 1. H- 4-/2-naftyloxy/butyl amín-N-oxidy obecného vzorca

   -0-/0¾^ 0 kde X značí /0¾^ ag ? a./CHgCHg/gO.
2. 2. Sposob přípravy zlúoenín podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa rachá reagoval? 5 až50 % vodný roztok peroxidu vodíka, s výhodou 30 %, b N-(4-/2-naftyloxy/butyl)amínomobecného vzorca -0-/0¾^ -N^ T kde X má ten iatý význam ako v bode 1, v prostředí metanolu pri teplote 60 až 70 °Cpočas 3 hodin.

   i