CS209258B1 - Způsob výroby hydrochloridu D-glukosaminu - Google Patents
Způsob výroby hydrochloridu D-glukosaminu Download PDFInfo
- Publication number
- CS209258B1 CS209258B1 CS494079A CS494079A CS209258B1 CS 209258 B1 CS209258 B1 CS 209258B1 CS 494079 A CS494079 A CS 494079A CS 494079 A CS494079 A CS 494079A CS 209258 B1 CS209258 B1 CS 209258B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mycelium
- hydrochloride
- polysaccharide
- hydrochloric acid
- glucosamine
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N beta-D-glucosamine Chemical compound N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 7
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 230000003226 decolorizating effect Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- CBOJBBMQJBVCMW-BTVCFUMJSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO CBOJBBMQJBVCMW-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229960001911 glucosamine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
(54) Způsob výroby hydrochloridu D-glukosaminu
Vynález se týká způsobu výroby hydrochloridu D-glukosaminu (hydrochloridu 2-amino-2-deoxy-D-glukosy).
Je známa výroba hydrochloridu D. glukosaminu z přírodních materiálů obsahujících chitin, například skořápek korýšů nebo dutinových orgánů jiných členovců (M. Stacey a J. M. Weber, Methoda Carbohydr. Chem. 1, 228-230 (1962)).
Hlavní nevýhoda původního postupu, používajícího k přípravě chitinu krunýřů krabů, je u nás jejich nedostupnost a je nutno tuto surovinu dovážet
Uvedené nedostatky odstraňuje podle vynálezu způsob výroby hydrochloridu D-glukosaminu. Jeho podstata spočívá v tom, že se strukturní polysacharid mycelia nedokonalé houby Aspergillus niger, získaný působením vodných roztoků alkalií, například na mycelium za teploty 80 až 100 °C, hydrolyzuje kyselinou chlorovodíkovou, načež se hydrolyzát zbaví zahuštěním přebytečné kyseliny chlorovodíkové a po přidání ethanolu se hydrochlorid ponechá vykrystalovat při pokojové teplotě. Výhodou nového postupu je právě snadná dpstupnost výchozího materiálu. K přípravě dutinu lze použít mycelia nedokonalé houby Aspergillus niger, které je odpadním produktem při výrobě kyseliny dtronové.
Způsob výroby podle vynálezu je blíže objasněn v příkladech provedení.
Příklad 1
680 g vlhkého mycelia získaného po skončené fermentaci při výrobě kyseliny dtronové a obsahujícího 80 % sušiny bylo suspendováno v 700 ml 10 % NaOH a zahříváno na vroucí vodní lázni 2 hod. a poté další 2 hod. na elektrickém vařiči.
Suspenze surového polysacharidu byla oddělena centrifugad a sediment byl třikrát suspendován a promyt vodou, zcentrifugován a suspendován v 900 ml 50 % kyseliny odové. Opakovaným přidáváním pevného siričítanu sodného (4krát po 2 g) byl polysacharid částečně odbarven. Byl promyt vodou, třikrát ethanolem a usušen při teplotě místnosti. Výtěžek: 37 g polysacharidu.
* Příklad 2
Suchý polysacharid (35 g) byl suspendován ve 170 ml koncentrované HC1 a směs byla zahřívána ! na vroutí vodní lázni 2,5 hod. Potom byl přidán ; stejný objem vody a suspenze byla zfiltrována přes i křemelinu. K hnědému filtrátu bylo přidáno aktivj ní uhlí a suspenze byla opět zfiltrována přes • křemelinu.
Světle žlutý roztok byl zahuštěn při 60 °C za sníženého tlaku na 30 ml. K tomuto roztoku bylo ! přidáno 120 ml ethanolu a směs byla ponechána krystalovat 24 hod. při laboratorní teplotě. Vyloučený produkt byl odfiltrován, promyt postupně ethanolem a etherem a usušen na vzduchu. Výtěžek: 8,5 g.
Po rekrystaljzaci z nejmenšího množství horké vody a čtyř objemů ethanolu krystaluje a-anomer a v roztoku zůstává β-anomer, který může být i získán precipitaá etherem. α-Anomer tvoří bezbarvé jehličkovité krystaly o bodu rozkladu j 190-194 °C a specifické optické otáčivosti [a]”
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby hýdrochloridu D-glukosaminu vyznačený tím, že se strukturní polysacharid mycelia nedokonalé houby Aspergillus niger, získaný působením vodných roztoků alkalií, například hydroxidu sodného, na mycelium za teploty 80 až + 100 —* +72°, (c 1,0, H2Ó, délka trubice 10 cm). · iPříklad 3Suspenze polysacharidu s 680 g vlhkého mycelia ! získaná po odbarvení siřičitanem sodným a promytém podle postupu udaného v příkladě 1 byla po , odcentrifugování suspendována v 170 ml končen- I ; trované HC1 a zpracována jak udáno v příkladě j 2.Výtěžek 8,5 g produktu o stejných vlastnostech jak uvedeno v příkladě 2.VYNÁLEZU100 °C, hydrolyzuje kyselinou chlorovodíkovou, načež se hydrolýzát zbaví zahuštěním přebytečné kyseliny chlorovodíkové a po přidání ethanolu se hydrochlorid ponechá vykrystalovat při pokojové i teplotě.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS494079A CS209258B1 (cs) | 1979-07-13 | 1979-07-13 | Způsob výroby hydrochloridu D-glukosaminu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS494079A CS209258B1 (cs) | 1979-07-13 | 1979-07-13 | Způsob výroby hydrochloridu D-glukosaminu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209258B1 true CS209258B1 (cs) | 1981-11-30 |
Family
ID=5393262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS494079A CS209258B1 (cs) | 1979-07-13 | 1979-07-13 | Způsob výroby hydrochloridu D-glukosaminu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209258B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7816514B2 (en) | 2001-02-16 | 2010-10-19 | Cargill, Incorporated | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial biomass |
-
1979
- 1979-07-13 CS CS494079A patent/CS209258B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7816514B2 (en) | 2001-02-16 | 2010-10-19 | Cargill, Incorporated | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial biomass |
| US8034925B2 (en) | 2001-02-16 | 2011-10-11 | Cargill, Incorporated | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial biomass |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BeMiller et al. | Alkaline degradation of amino sugars1 | |
| Vis et al. | Stevioside. IV. Evidence that stevioside is a sophoroside | |
| JPH07504928A (ja) | 高分子グルクロン酸化合物，その製造方法及び用途，特にゲル化剤，粘度付与剤，湿気付与剤，安定剤，キレート化剤又は凝集剤としての用途 | |
| Bray et al. | Chemistry of tissues: I. Chondroitin from cartilage | |
| Bell et al. | 397. The structure of a cell-wall polysaccharide of Baker's yeast | |
| JPH0586399B2 (cs) | ||
| Dmitriev et al. | Selective cleavage of glycosidic linkages: studies with the model compound benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside | |
| JPH0533037B2 (cs) | ||
| US2959583A (en) | Method of purifying sulfated polysaccharides | |
| JPH0569116B2 (cs) | ||
| CS209258B1 (cs) | Způsob výroby hydrochloridu D-glukosaminu | |
| Baldwin et al. | 278. A preliminary investigation of galactogen from the albumin glands of Helix pomatia | |
| Hodosi et al. | Manipulation of free carbohydrates via stannylene acetals. Preparation of β-per-O-acyl derivatives of D-mannose, L-rhamnose, 6-O-trityl-D-talose, and D-lyxose | |
| US9187513B2 (en) | N-substituted mannosamine derivatives, process for their preparation and their use | |
| RU2065447C1 (ru) | Способ получения хитозана | |
| EP0298706B1 (en) | Use of glycans in the manufacturing of anti-viral medicaments. | |
| Pratt et al. | D-glycero-D-allo-Heptose, L-allo-Heptulose, D-talo-Heptulose and Related Substances Derived from the Addition of Cyanide to D-Allose1 | |
| JPS6327496A (ja) | Ｌ−フコ−スの製造方法 | |
| CN101235058A (zh) | N-乙酰氨基葡萄糖的合成方法 | |
| JPS6121102A (ja) | キトサンオリゴ糖の製造法 | |
| Contour-Galcera et al. | Stereocontrolled synthesis of sulfur-linked analogues of the branched tetrasaccharide repeating-unit of the immunostimulant polysaccharide schizophyllan and of its β-(1→ 3)-branched, β-(1→ 6)-linked isomer | |
| Bundle et al. | Synthesis of 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-D-glucopyranose | |
| JPS6121103A (ja) | キトサンオリゴ糖の製造方法 | |
| JP2023516330A (ja) | 生態学的に許容され得る溶媒中での多糖類の直接硫酸化のための方法 | |
| JPH0646953B2 (ja) | 高級ｎ−アセチルキトオリゴ糖の製造法 |