CS208806B1 - Spfisob delenia zmesi E a Z izomérov 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-frukto'za (2,4-dinitrofenyl)hydrazonu - Google Patents
Spfisob delenia zmesi E a Z izomérov 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-frukto'za (2,4-dinitrofenyl)hydrazonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS208806B1 CS208806B1 CS372780A CS372780A CS208806B1 CS 208806 B1 CS208806 B1 CS 208806B1 CS 372780 A CS372780 A CS 372780A CS 372780 A CS372780 A CS 372780A CS 208806 B1 CS208806 B1 CS 208806B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isomers
- penta
- acetyl
- dinitrophenyl
- keto
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu přípravy E a Z izomérov 1,3,4,5,6-penta-0-aoetyl-keto-D-frukto^a (2,4-dinitrofenyl)hydrazónu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že sa na 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-fruktozu pósobí s (2,4-dinitrofenyl)hydrazínom v prostředí organického rozpášťadla a vodného Voztoku kyseliny octovej. Význam vynálezu je v tom, že uvedené látky májá významná biologická aktivitu. Inhibujá rast patogénnych kvasiniek a baktérií a izomér Z inhibuje proteo- a nukleosyntézu v nádorových buňkách. 208 8θέ
Vynález sa týká spCsobu delenia zmesi E a Z izomérov 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-fruktoza (2,4-dinitrofenyl)-hydrazonu. Při reakcii fenylhydrazínu, resp. substituovaného fenylhydrazínu so sacharidmi vznikajú příslušné fenylhydrazony, ktoré m6žu mať cyklické, připadne acyklická štruktúru. Ace tyláciou hydrazónov vzniknú příslušné per-O-acetylderiváty a ich Struktúra mdže byť podob ne ako u hydrazónov cyklická alebo acyklická. Pretože acyklické hydrazóny a ich per-0-acs tylderiváty obsahuji! vfizbu xC=N-, je možné u nich očakávať existenciu E (trans) a Z (cis) izomérov. V oblasti chémie hydrazónov sacharidov sa podařilo po prvý raz pripraviť zmes E a Z izomérov per-O-acetylovaného hydrazónu reakciou 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-fruktózy S (2,4-dinitrofenyl)-hydrazínom.
Podstata spdsobu delenia zmesi izomérov E a Z 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-fruktó za (2,4-dinitrofenyl)hydrazónu podTa vynálezu spočívá v tom, že zmes izomérov sa eluuje kvantitativné na štipci silikagélu v rozpúšťadlovej sústave n-heptán-chloroform-dioxán v pomere 80:12:8. Týmto spdsobom delenia sa podařilo po prvý.raz pripraviť čisté, krystalické E a Z izomáry acetylovaného acyklického hydrazónu.
Oba krystalické izoméry majú identické hmotnostné spektrum a výsledky elementárnej analýzy. Struktúra jednotlivých izomérov E a Z sa dokázala metodou ^H-NMR a ^^Č-NMR spek* trometrie. Význam přípravy čistých, krystalických izomérov E a Z spočívá najmfi v tom, že sa pri pravili základné Standardně látky, ktoré umožnia 3alej rozvinúť chémiu acyklických hydrazónov a ich E a Z izomérpv.
Uvedené látky majú aj významná biologická aktivitu. Izomér Z inhibuje rast patogénnych kvasiniek a baktérií a nukleo- a proteosyntézu v nádorových buňkách (Fuška J., Linek K., Buzinkay S., Neoplasma, 21 (1974) 561-568). Příklad
Zmes izomérov E a Z 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-fruktóza (2,4-dinitrofenyUhydra zónu (0,94 g) sa dělila na štipci (60x3 cm) silikagélu (Silikegél L:0,04-0,1 mm) v rozpúšťadlove j sústave n-heptán-chloroform-dioxán (80:12:8).
Zahuštěním prísluSných frakcií a kryštalizáciou z etanolu se získal čistý izomér E (0,37 g; 39,4 96) o t.t. 121 až 122 °C; [ot] + 47,2° (c = 0,5; octan etylový).
Zahuštěním SalSích frakcií a kryStalizáciou z etanolu aa získal izomér Z (0,51 g; 54,3 96) o t.t. 109-110 °C a - 54,7° (c = 0,5; octan etylový).
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU SpĎaob delenia zmesi izomérov E a Z 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-fruktóza (2,4-dinitrofenyl)hydrazónu vyznáčujúci sa tým, že zmes izomérov E a Z 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-deto-D-fruktóza (2,4-dinitrofenyl)hydrazónu sa eluuje kvantitativné na atípci silikagálu v rozpúšťadlovej sústave n-heptán-chloroform-dioxán v pomere 80:12:8.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS372780A CS208806B1 (sk) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Spfisob delenia zmesi E a Z izomérov 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-frukto'za (2,4-dinitrofenyl)hydrazonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS372780A CS208806B1 (sk) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Spfisob delenia zmesi E a Z izomérov 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-frukto'za (2,4-dinitrofenyl)hydrazonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208806B1 true CS208806B1 (sk) | 1981-10-30 |
Family
ID=5378167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS372780A CS208806B1 (sk) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Spfisob delenia zmesi E a Z izomérov 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-frukto'za (2,4-dinitrofenyl)hydrazonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208806B1 (cs) |
-
1980
- 1980-05-28 CS CS372780A patent/CS208806B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| McCormick et al. | Pyridoxal kinase of human brain and its inhibition by hydrazine derivatives | |
| Labow et al. | The effect of methotrexate on enzymes induced following partial hepatectomy | |
| Maley et al. | The synthesis of α-D-Glucosamine-1-phosphate and N-Acetyl-α-D-glucosamine-1-phosphate. Enzymatic formation of uridine Diphosphoglucosamine1 | |
| Bowles et al. | The Direct Utilization of Glycals for the Preparation of Purine Deoxynucleosides | |
| GB1427613A (en) | Continuous process for preparing aluminium fluoride | |
| CS208806B1 (sk) | Spfisob delenia zmesi E a Z izomérov 1,3,4,5,6-penta-O-acetyl-keto-D-frukto'za (2,4-dinitrofenyl)hydrazonu | |
| Ikutani et al. | β-Hydroxyleucine. I. Synthesis by Means of Copper Complex and Separation of the Diastereomeric Racemates | |
| Baker et al. | PUROMYCIN. SYNTHETIC STUDIES. IV. GLUCOSYL DERIVATIVES OF 6-DIMETHYLAMINOPURINE | |
| Tischler et al. | Rifamycin derivatives as inhibitors of a ribonucleic acid instructed deoxyribonucleic acid polymerase function. Effect of lipophilicity | |
| Fukui et al. | D-ribo-Hexos-3-ulose, a new dicarbonyl-sugar | |
| Kanai et al. | Pyrimidine nucleosides. 6. Synthesis and anticancer activities of N4-substituted 2, 2'-anhydronucleosides | |
| US3248380A (en) | Method of oxidizing alcohols | |
| Hochstein | (+)-2, 3-Diaminosuccinic Acid | |
| Dowds et al. | Catabolite repression in Bacillus subtilis | |
| CH518950A (de) | Verfahren zur Herstellung von Nucleosid-phosphaten | |
| GB1301362A (cs) | ||
| Post et al. | Cyclitols and their methyl ethers. IV. The absolute configurations of the myo-inositol monomethyl ethers | |
| CS208807B1 (sk) | Spósob přípravy E a Z izomérov 1,3,4,5,6-penta-O-acety1-keto-D-fruktóza- (2,4-dini trofenyl) hydrazonu | |
| US2970159A (en) | Hydrazine derivatives | |
| RENN et al. | Cyanoethylation of the 5-Aminotetrazoles1 | |
| SU644789A1 (ru) | Диацильные производные 2,3,11,12дибензо-1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадока-2,11-диена, в качестве регул тора ионной проницаемости биологических мембран | |
| Roy et al. | An Improved Method for the Preparation of Isomeric α, ϵ-Diaminopimelic Acid from Glutaraldehyde | |
| SU554854A1 (ru) | Способ автолиза дрожжевой биомассы | |
| US3072636A (en) | Process for the manufacture of ethyleneimine derivatives | |
| Coker et al. | A general route to hydantoins |