CS208683B2 - Fungicide means and method making the active substances - Google Patents
Fungicide means and method making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS208683B2 CS208683B2 CS798392A CS839279A CS208683B2 CS 208683 B2 CS208683 B2 CS 208683B2 CS 798392 A CS798392 A CS 798392A CS 839279 A CS839279 A CS 839279A CS 208683 B2 CS208683 B2 CS 208683B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- active substances
- active
- method making
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- GQXURJDNDYACGE-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxycyclopropane-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1(O)CC1 GQXURJDNDYACGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MHXGWLFBKYHUAF-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical class ClC1=CC(Cl)=CC(N2C(OCC2=O)=O)=C1 MHXGWLFBKYHUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XEFUJGURFLOFAN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(N=C=O)=C1 XEFUJGURFLOFAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- -1 thiuram disulfides Chemical class 0.000 description 11
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQTXCDYLAVGQDN-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1CC1(O)C(O)=O RQTXCDYLAVGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N Atorvastatin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 206010019909 Hernia Diseases 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 210000000601 blood cell Anatomy 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- BRCRFYDCLUTJRQ-UHFFFAOYSA-N chloroboronic acid Chemical class OB(O)Cl BRCRFYDCLUTJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000008451 emotion Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- JUFLTGRGLUCRCU-UHFFFAOYSA-N ethanediimidoyl dicyanide Chemical compound N#CC(=N)C(=N)C#N JUFLTGRGLUCRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Fungicidní prostředek a způsob výroby účinných látek
Vynález se týká nových substituovaných spiroderivátů 3-(3,5-dichlorfenyl)oxazolidin-2,4-dionu, způsobu jejich výroby a jejich použití jako fungicidů·
Je již známo, že thiuramdisulfidy, jako například te tramě ty Ithiuramdi sulfid, mají dobré fungicidní vlastnosti (viz americký patentový spis δ. I 972 961)· Účinek látek z této skupiny není však v určitých oblastech indikací, a zejména při jejich aplikaci v nižších množstvích a koncentracích, vždy zcela uspokojivý·
Nyní byly nalezeny nové substituované spiroderiváty 3-(3,5~dichlorfenyl)oxazolidin-2,4-dionu obecného vzorce I,
(I) ve kterém
R znamená alkylovou skupinu s I až 4 atomy uhlíku.
20868J
Dále bylo zjištěno, že substituované spiroderiváty 3—(3,5-dichlorfenyl)oxazolidin’
-2,4-dionu shora uvedeného obecného vzorce í se získají tak, že se 1-hydroxycyklopropan·karboxylové kyseliny, popřípadě jejich estery, obočného vzorce II, (II)
ve kterém
R má shora uvedený význam a r! znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy UhLíku, nechají reagovat s 3,5-dichLLorfenylÍ8oyyiniéeem vzorce III,
(III) popřípadě v přítomnosti báze a v přítomnou ředidla.
Alternativně je možno sloučeniny podle vynálezu připravit rovněž tak, že se 1-hydroxycyklopropankarboxylové kyseliny nebo jejich estery shora uvedeného obecného vzorce II nechají reagovat s 3,5~dichlsranilinem vzorce IV
Cl
(IV) v přítomnooti ředidla^ vzniklé amidy 1-hy(frsxycyklopropankarbsχylových kyselin obecného vzorce V,
O Cl
ve kterém
R má shora uvedený význam, se cyklizují působeném fosgenu v přítomnou báze varianta b).
Nové substituované spiroderiváty 3-(3,5-dichlsrfenyl)sxazslidin-2>4-disnu obecného. vzorce I vykazuj dobré fungicidní vlastnosti. ·
Překvapivě vykazují substituované spiroderiváty 3-(3,5-dichlsrfenyl)sxazslidin-2,4“dionu značně vyěěí fungicidu! účinek, zejména proti druhům Boorytis, než z dosavadního stavu techniky známý tetřeve tylthiursimdieuufid, který představuje známé dobré činidlo se stejým zaměřením účinku. Účinné látky podle vynálezu představijí tudíž obohacení dosavadního stavu techniky.
Poouijj-li se jako výchozí látky například l-hyďroxy^-meeylcyHopropan-l-kerboxylová kyselina a 3,5-dichlsr-fejtLisslyaját, je možno průběh reakce podle vynálezu následujícím reakčnm schématem:
PouŽijí-li se jako výchozí látky například 1-hydroxy-2-metylcyklopropai-1~karboxylová kyselina, j^-dichloriailin a fosgen, je možno průběh reakce podle vynálezu popsat následureakčním schěmatee (varianta b):
1-Hydroxycyklo.propankarboxylové kyseliny, popiřXpadě jejich estery, používané jako výchozí látky, jsou obecně definovány shora uvedeným vzorcem II. V tomto obecném vzorci představuje symbol r' s výhodou atom vodi^, metylovou nebo etylovou skupinu.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou dobře známy (viz nappíklad Liebigs Ann. Chem. 1976, 463; J. Chem. Soc. 1938, 1 211 a DOS 2 128 327)· Jako příklady těchto látek se·uvádějí:
meeyiester a etylester 1-hydroxy-2-meeylcykloprupsn·1-karbuxylové tysseiny, meeyleseer a etylester 1-lydruχ--2-ttylcykloρrupшn1-karbuxyluvé kyseliny, metylester a ι!-1ι©^γ 1-lydгuχy-2-isuprupylcykluprupwl-1~karbuxylové kyseeiny, (6^1181ιγ a etylteetr 1-lydruJχy-2-ttrc.bueylcykloprupai-1-karbuxyluvé kyseHny.
látky vzorců III a IV jsou v organické chemii obecně známé sloučeniny.
Jako ředidla pro práci způsobem podle vynálezu přicházej s výhodou v úvahu inertní organická . rozpouštědla, k nimž náležej výhodně aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen nebo 1,2-dichlobbenzen, jakož i alifatccké halogenované uhlovodíky, jako například iete-encCΛluid, chloroform nebo tttraclloritetn.
Prwádlí-li se reakce podle vynálezu v pίříUoi'louSi báze, je možno k danému účelu pouŽX— vat všechny obvyklé organické a anorganické báze, k nimž náležej s výhodou terciární a^ijny, jako ^Ιο-^^^ nebo pyridin, jakož .i altaxidy, jako například· etrc.butuxid draselný nebo sodný.
Reíafční teploty při práci způsobem podle vynálezu se mohou pochybovat v Širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotě mezi 20 a 150·°C, s výhodou za varu použitého rozpouštědla.
Př práci způsobem podle vynálezu se s výhodou pracuje s reakčních složek. Pi potuití báze se tato báze nasazuje v tkviioU.árim (©oživí v případě, že se jako výchozí ieteeiál pobije tlfe-l-rdruз-?cyklotlkínk:trbuχ-luvá kyselina^a pouze v katalyticéim (nosíví v případě, že se jako výchozí pouužje ester tlfah—druxytyklutlkanktrbo^ylové kyseliny. K izolaci sloučenin obecného vzorce I se uddeteilujt rozpouStě' do a zbytek se zpracuje obvyklým způsobem.
Jako ředidla při práci ve sc-Iu varianty b) přicházej s výhodou v úvahu inertní organická rozponu tědLa, k nimž náležej výhodně - rozpouštědla jmenovaná již výše v eouuislosti s popisem reakce podle vynálezu.
Jako báze pro práci ve smialu varianty b) přicházej s výhodou v úvahu činidla uvedená při popisu reakce podle vynálezu. Reíacční teploty při práci ve ©(t-Iu varianty b) se mohou pochybovat v šiookéi rozmezí. Obecně se pracuje při teplotě mezi 20 a 150 °C, s výhodou aa varu použitého rozpouštědla.
Při práci ve smyslu varianty b) ae reakční složky s výhodou pouuívvj v (c^árních množе^е! Amidy 1-l-droxycykluρruptnktrbu:χ-Lových obecného vzorce V, vznlkajcí jako
208683 ' ‘ . . ' ' ' ' ' - 4 meziprodukty, je . možno po (dobit následující reakci bez izolace. K izolaci sloučenin obecného - vzorce I se odddetiluje rozpouštědlo a zbytek se zpracuje obvyklými metodani.
Účinné látky podle vynálezu vykazují siHý milkrobicidní účinek a lze ' je v praci používat k potírání - nežádoucích mikroorganiímů. Účinné látky podle vynálezu je možno uppořetibt jako . prostředky k ochraně rostlin
Funiddní prostředky se při ochraně rostlin pouuívvjí k potíráni hub z tříd Plasmodioptoromfcetea, Ojomccet^a, Chyridoomycetes, Zygoomycees,- Ascoimccees, Basidiomyceteš a Deuteromysetes.
Vzhledem k - - tomu, že rostliny . účinné látky v komcennracích potřebných k booi prooi - houbovým choroláta . dobře snááejí, lze tyto účinné látky používat k ošetřování . nadzemních částí . rostlin, sazeenc, semen, jakož i půdy.
Jako prostředky k ochraně' rost-lin - je možno účinné. látky podle vynálezu se zvlášť dobrým výsledkem . používat k booi proti . druhům . Boorytis, jako - proti půvoodc^plísně šedé - (B^o^ry— tle cinerea).
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emuuze, suspenze, práěky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a - - syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené -polymernimi látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou'kouřové patrony, kouřové dózy,- kouřové spprály apod.,- jakož i na prostředky ve formě . konceetrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za . - studená nebo - za tepla.
Tyto prostředky se připrawuí - známým způsobem', - například smísením' účinné látky s plnidly, - tedy kapanými rozpouštědly, zkapalněnými plyny se pod tankem nebo/a pevnými nosnými. . látkami, popřípadě za podřití povrchově aktivních činidel, tedy emiugátorů nebo/a di-spergá^torů nebo/a zpěnovacích činidel. V případě poouití- vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházeei v podstatě v úvahu: aro^ty, jako xylen, toluen nebo jlkylta,tjleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatccké uhlovodíky, jako chLorbjnijty, chlorζ'71ζ^ nebo uejyCentChooiU, alifatické UhLbObdíky, jako cyklohexan . nebo parafiny, nappíklad ropné frakce,- alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich étery - a estery, - dále ketony, jako aceton, mej^yietylketon,. ' uejyCitbbutylkjtbt nebp cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimetyioormamid a (1'1Ο6Ζ'18^^χ1., - - jakož 1 voda.
Zkapalněnými plynnými plnily nebo ... nosnými . se míní takové kappainy, které jsou za normmání teploty a normálního tlaku plynné, nappíklad aerosolové propelanty, - jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík.a kysličník uhičitý. Jako pevné nosné lát kypři chůze Zí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, maatek, křída, křemen, attjpujgit, uobnnmOrloгltt nebo křemeeina a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemiiitá, kysličník hlinitý á křemiČltany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů pricházeei v úvahu drcené a frakcbonovjné přírodní kamenné maatebály, jako vápenec, mramor, pemza, tejPoOit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a grandáty z organického mateiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechii, MnudČných pBlic a tabákových stonk·!. Jako emu^átorý nebo/a zpěňovací činidla přicházej v úvahu njibnogeϊntí a jnibnické jako polymeretylenestery mastných КунеЛ^ tepy ^^^^s-ných alkoholů, napřim ad jlkyljrclpblci^ckolétjr, alkyl— sulfonáty, alkyltulfátc, aryltjlfotάtc a hydroleáty bílkovin a jako Uitpjrgátbrc, například lignin, sulfioové odpadní louhy a οΖ-τΙ^^Ιο^.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat jdhejíoa, jako kjr·boэccnieyCLceulózj, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexoví té polymery, jako arabskou gumu, p^o^;^i^dLin^l— alkohol a polyvinylaceeůt.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železžtý, kysličník titacičitý a ferrotyanidovou mocdř a organická barviva, ' jako alizarCiová barviva a kovová azo-ftaoocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, шадаи, boru, mědd, kobbltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obssaují obecné mezi 0,1 a 96 % hmoonooSním., s výhodou meei 0,5 a 90 % hmoonootníml, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s ^dýH účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaieidy, спиНо^^у, herbicidy, ochrannými látkami prii ožeru ptáky, růstovými látkami, živiCnami pro rostliny a činidly zlepšující!! strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve l^nmS konceeOrátů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo poulitnlCýcU roztoků, шмйzí, susperioí, prášků, past a granulátů. Aplikace se provádí obvyklý! způsobem, například zálivkou, namáčením, postřkkem, zamlžováním, odpařováním, iojikací, pomazávácím, poprášením, pohazováním, mořením za sucha, za vlhka, za mo^a nebo v suspenzi nebo inkrustací.
Př ponlžií účinných látek jako lltových fungicidů se mohou jejich koncentrace v aplikovaných prostředcích pohybovat v rozmezí. Tyto koncentrace obecně leží meei 1 a
0,0001 hmot. %, s výhodou mezi 0,5 a 0,001 hmot. %.
Pi ošetřování osiva je obecně zapotřebí na každý ki.L^^rum osiva poulžt 0,001-50 g, s výhodou 0,01 až 10 g účiccé látky.
K ošetřování půdy se poujžvaa:í účiotié látky v klncenΟrlCÍcU- od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, s výhodou od 0,0001 do 0,02 % hUno osního.
P Píkl a d . A
Test ca plíseň šedou (Boorytis citem) - рмик^та! účinek (fazol) rozpouštědlo: 4,7 UInolnoltloího dílu acetonu dislnrgátlr: 0,3 hmoonootcího dílu voda: 95,0 Umolnoltních dílů №юlžSví účiccé látky potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v p^ost^ř.kové kapalině se smísí s uvedeným mooážstvím rozpouštědla a se zředí udaným množstvím vody ^βΒ^Ιίοί shora jmenované přísady.
Petříkovou kapalinou se až do orosení lootříkelí rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulga^is) ve stadiu 2 listů. Po 24 hodinách se ca každý list položí dva malé kousky agaru porostlé Boorytis citem. Icokulované rostliny se dále ucj^c^^^s^á^e^ají v - zatemněné vlhké komoře při teplotě 20 °C. Za tři dny po icokubaci se vyhodnotí velikost skvrn ca listech, způsobených napadením houbou.
Zjištěné hodnoty se přepočtou ca napadení v prlenntncu. 0 % zcamecá žádné napadení, 100 % znamená, že skvrna způsobená napadením houbou se vytvoHla v plném rozsahu.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jen uvedeny v tabulce A.
208683'.
Tabulka A
Test na plíseň Šedou (Botrytis cinerea) - protektivní účinek (fazol) účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,1 %
CHCH
J \/ d
H-C-S-S-C-N100 / II II x,
CH3 S SCH3 (známá)
O ΩΙ
(1) i
Přípravu účinných látek ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. ' '
Příklad7 1
5,8 g (0,05 mol) 1-hydrooýp-2-metylcyklopropan-1-karboxylové kteeiiny a 5,05 . g ·(0,05 mol) trietylminu se při teplotě cca 100 °C rozpuutí ve 200 ml 1,2-dichlorbenzenu, k roztoku se při shora uvedené teplotě za míchání přikape roztok 9,4 g (0,05 mol) 3,5-diehLorfsnflisokyanátu v 50 mi 1,2-dichlorbenzenu a směs se 1 hodinu zadívá k varu pod zpětným chladičem, opatřeném odlučovačem vody. Po odeznění vylučování vody se reakční směs nechá zchladnout i rozpouštědlo se oddessiluje ve vakuu. K ještě teplému zbytku se přidá 100 ml horkého stanolu i směs se dŮkLadně promíchá. Během chladnuta se vyloučí krystaly, které se oddej promalým množství stvolu i vysutí. Získá se 7,2 g (50 % teorie) 1-oxa-3-azaspiro [4,2]heptni-3-(3,5-dichlorfsnyl)-6-metyl-2,4-dionu o teplotě ' tání 125 až 127 °C.
Analogickým postupem nebo podle varianty b) se připraví rovněž následující sloučeniny obecného vzorce I:
Cl (I)
| příklad číslo | A | teplota tání (OC) |
| 2 | /V | 131 |
| 3 | A | 103 |
| C2H5 | ||
| 4 | A ί-Ο4Η3 | 133-134 |
Claims (2)
1. Fungicidu! prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný spiroderivát 3-(3,5-dichlorfenyl)oxazolidin-2,4-dionu obecného vzorce I, (I) ve kterém
R znamená alkylovou skupinu 8 1 až 4 atomy uhlíku.
2. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se 1-hydroxycyklopropankarboxylové kyseliny, popřípadě jejich estery obecného vzorce II, ve kterém
R má shora uvedený význam a
R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nechají reagovat s 3,5-dichlorfenylisokyanátem vzorce III,
Cl (III)
Cl popřípadě v přítomnosti báze a v přítomnosti ředidla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782852924 DE2852924A1 (de) | 1978-12-07 | 1978-12-07 | Substituierte spiro-derivate von 3- (3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen (thion-onen), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208683B2 true CS208683B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=6056568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS798392A CS208683B2 (en) | 1978-12-07 | 1979-12-04 | Fungicide means and method making the active substances |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4267186A (cs) |
| EP (1) | EP0012261B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5579380A (cs) |
| AR (1) | AR222674A1 (cs) |
| AU (1) | AU5360579A (cs) |
| BR (1) | BR7907952A (cs) |
| CA (1) | CA1132576A (cs) |
| CS (1) | CS208683B2 (cs) |
| DD (1) | DD147611A5 (cs) |
| DE (2) | DE2852924A1 (cs) |
| DK (1) | DK520079A (cs) |
| EG (1) | EG14004A (cs) |
| ES (1) | ES486649A1 (cs) |
| HU (1) | HU182933B (cs) |
| IL (1) | IL58870A (cs) |
| PH (1) | PH15438A (cs) |
| PL (1) | PL121603B1 (cs) |
| PT (1) | PT70513A (cs) |
| TR (1) | TR20524A (cs) |
| ZA (1) | ZA796618B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT71433A (en) * | 1979-06-27 | 1980-07-01 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing 4-oxa-6-aza-6(phenyl)-spiro/2.4/heptane-5,7-diones |
| US5048199A (en) * | 1989-01-06 | 1991-09-17 | Wen-Don Corporation | Dewatering composition |
| US5849736A (en) * | 1993-11-24 | 1998-12-15 | The Dupont Merck Pharmaceutical Company | Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT649883A (cs) * | 1960-05-24 | |||
| US3586697A (en) * | 1967-12-01 | 1971-06-22 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dichlorophenyl) cyclic imide derivatives |
| FR2015493A1 (cs) * | 1968-08-12 | 1970-04-30 | Sumitomo Chemical Co | |
| US3745170A (en) * | 1969-03-19 | 1973-07-10 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds |
| US3903090A (en) * | 1969-03-19 | 1975-09-02 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds |
| DE2804824A1 (de) * | 1978-02-04 | 1979-08-09 | Bayer Ag | Spiro-derivate von 3-(3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
-
1978
- 1978-12-07 DE DE19782852924 patent/DE2852924A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-11-19 US US06/095,715 patent/US4267186A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-11-24 EP EP79104682A patent/EP0012261B1/de not_active Expired
- 1979-11-24 DE DE7979104682T patent/DE2964453D1/de not_active Expired
- 1979-11-28 PT PT70513A patent/PT70513A/pt unknown
- 1979-12-03 PH PH23361A patent/PH15438A/en unknown
- 1979-12-04 CS CS798392A patent/CS208683B2/cs unknown
- 1979-12-04 IL IL58870A patent/IL58870A/xx unknown
- 1979-12-05 JP JP15694279A patent/JPS5579380A/ja active Pending
- 1979-12-05 CA CA341,267A patent/CA1132576A/en not_active Expired
- 1979-12-05 DD DD79217390A patent/DD147611A5/de unknown
- 1979-12-05 EG EG722/79A patent/EG14004A/xx active
- 1979-12-05 TR TR20524A patent/TR20524A/xx unknown
- 1979-12-05 PL PL1979220154A patent/PL121603B1/pl unknown
- 1979-12-06 DK DK520079A patent/DK520079A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-12-06 BR BR7907952A patent/BR7907952A/pt unknown
- 1979-12-06 ZA ZA00796618A patent/ZA796618B/xx unknown
- 1979-12-06 ES ES486649A patent/ES486649A1/es not_active Expired
- 1979-12-07 AR AR279191A patent/AR222674A1/es active
- 1979-12-07 AU AU53605/79A patent/AU5360579A/en not_active Abandoned
- 1979-12-07 HU HU79BA3901A patent/HU182933B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL58870A (en) | 1982-12-31 |
| ZA796618B (en) | 1980-12-31 |
| PL121603B1 (en) | 1982-05-31 |
| TR20524A (tr) | 1981-10-05 |
| IL58870A0 (en) | 1980-03-31 |
| PT70513A (en) | 1979-12-01 |
| AR222674A1 (es) | 1981-06-15 |
| EP0012261B1 (de) | 1983-01-05 |
| AU5360579A (en) | 1980-06-12 |
| PH15438A (en) | 1983-01-18 |
| HU182933B (en) | 1984-03-28 |
| DE2852924A1 (de) | 1980-06-26 |
| ES486649A1 (es) | 1980-06-16 |
| DK520079A (da) | 1980-06-08 |
| DE2964453D1 (en) | 1983-02-10 |
| EP0012261A1 (de) | 1980-06-25 |
| JPS5579380A (en) | 1980-06-14 |
| PL220154A1 (cs) | 1981-02-13 |
| CA1132576A (en) | 1982-09-28 |
| EG14004A (en) | 1982-09-30 |
| BR7907952A (pt) | 1980-07-22 |
| DD147611A5 (de) | 1981-04-15 |
| US4267186A (en) | 1981-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3063823A (en) | Method of killing weeds and influencing plant growth | |
| EP0045049B1 (de) | Neue Arylamin-derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide | |
| DE2741437A1 (de) | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| EP0036390B1 (de) | Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung | |
| US2273664A (en) | Pest control | |
| CS235325B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| CS208683B2 (en) | Fungicide means and method making the active substances | |
| CN1159188A (zh) | 除草吡嗪衍生物 | |
| CS212230B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agent | |
| CS202516B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| EP0009569B1 (de) | N-Oxalyl-Derivate von N-Phenyl-aminosäure(n)(estern), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
| US2432256A (en) | Fungicides | |
| US3772277A (en) | Sulfonamide compounds | |
| EP0030923A1 (de) | 3-(N-Acyl-phenylamino)-oxazolidin-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Mikrobizide oder in mikrobiziden Mitteln | |
| CS214753B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| EP0021759B1 (en) | 5-substituted oxazolidines having herbicide antidote activity, production thereof, herbicidal compositions containing them, use thereof in preventing injury to crops and crop seeds coated therewith | |
| USRE29439E (en) | Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives | |
| CS203032B2 (en) | Fungicide and process for preparing efective compouns | |
| CS232736B2 (en) | Fungicide agent and method of active component production | |
| CS209947B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| EP0080106B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten N-Isocyanatocarbonyl-carbamaten | |
| IE48779B1 (en) | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them | |
| EP0133970B1 (en) | Compounds with antidotal activity for the defence of cultivations of agrarian interest from the action of non-selective weed-killers | |
| US3518077A (en) | Herbicidal compositions and method | |
| JPS59199667A (ja) | Ｎ−スルフエニル化フエネチルスルホンアミド及びその製造法 |