CS208185B2 - Herbicide means and method of making the active ingredients - Google Patents

Herbicide means and method of making the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
CS208185B2
CS208185B2 CS573976A CS573976A CS208185B2 CS 208185 B2 CS208185 B2 CS 208185B2 CS 573976 A CS573976 A CS 573976A CS 573976 A CS573976 A CS 573976A CS 208185 B2 CS208185 B2 CS 208185B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
compound
active ingredient
compounds
active ingredients
Prior art date
Application number
CS573976A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Seckinger
Rudolf Sandmeier
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of CS208185B2 publication Critical patent/CS208185B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/50—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidních prostředků k selektivnímu hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, obsahujících jako účinné látky deriváty fenylmočoviny, způsobu výroby těchto- účinných látek a způsobu jejich použití ke shora uvedenému účelu.
V souhlase s tím je -předmětem. vynálezu herbicidní prostředek k selektivnímu hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
CHO h N-CO-N-CH* *1 (l) ve kterém každý ze -symbolů Ri a Rž, které mohou být stejné nebo- rozdílné, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom fluoru, - chloru nebo bromu, -s tím·, že nejvýše jeden -ze symbolů Ri a Rz znamená alto>m chloru -nebo· - alkylovou skupinu- s 1- až 4 atomy uhlíku a v případě, že R2 představuje atom chloru, >pak Ri znamená methylovou skupinu, v kombinaci s nosičem nebo> ředidlem.
Sloučeniny shora uvedeného -obecného vzorce I jsou nové a do rozsahu vynálezu spadá i -způsob jejich výroby.
V souhlase s vynálezem -se shora popsané -sloučeniny vyrábí tak, že se kondenzuje sloučenina -obecného vzorce . II
ve kterém
Ri a - Rz mají shora uvedený význam, se sloučeninou vzorce III
CHsNCO , (III) při teplotě v -rozmezí od 15 do- 100 °C.
Shora- uvedenou reakci je možn-o· provádět například v organickém; rozpouštědle jako v uhlovodíku, například v toluenu, s výhodou -za bezvodých -podmínek, při teplotě v' rozmezí - cd 15 - do- 100 - CC.
Sloučeniny obecného vzorce I vykazují široké -spektrum- herbicidní -účinnosti jak proti -jednoděložným, tak proti dvojděložným plevelům, jako jsou například ipsárka (Alopecurus s(pp.), laskavěje ohnutý (Amaranthus retroflexus), kokoška palsftuší tobolka (Capisella bursa pajstoris), meirlík bílý (Chenopodium album), ptačinec žabinec (Stellaria media), stařeek obecný (Senecio vulgaris), ježatka ikuiří noha (Echinocíhloa crus-galli), lipnice roční (Poa ainnua), psineček výiběžkatý (Agroistis alba), Sida spinosa, béir (Setaria geniculata), rosička krvavá (Digitaria sanguinališ), hule viní к (Sisymibriuím irio) a šáchor (Cyperia rotunda).
Navíc dávky sloučenin obecného vzorce I, potřebné к hubení plevelů, nezpůsobují žádné podstatné škody na kulturních rostlinách jako na obilninách, zejména na ječmeni a pšenici, zvláště na pšenici, dále na růži, kukuřici, cukrové třtině, bavlníku·, luštěninách, podzemnici olejně, sóji, vojtěšce, cukrové třtině, mrkvi, bramborách a lnu.
Je třeba poznamenat, že některé sloučeniny obecného vzorce I vykazují určitou závislost svého· selektivního účinku v pšenici ,na odrůdách pšenice. Citlivost libovolné odrůdy ina: tui kterou sloučeninu je ovšem možno snadno stanovit jednoduchými skleníkovými testy.
Množství příslušné sloučeniny podle vynálezu, které se má к shora zmíněným účelům aplikovat na pěstovanou užitkovou plodinu, pochopitelně závisí na příslušné plodině, na použité sloučenině, na způsobu aplikace, na okolních podmínkách a na druhu hubeného plevelu. Obecně se však dosahuje uspokojivých výsledků při aplikaci sloučenin podle vynálezu v dávách od 0,5 do 5 kg/ha, s výhodou od 1 do 3,5 kg/ha.
Sloiučenipy podle vynálezu je možno používat jako herbicidní prostředky v kombinaci s příslušnými nosnými látkami nebo ředidly. Tyto prostředky jsou předmětem vynálezu.
Herbicidní prostředky je možno používat buď v pevných, nebo kapalných aplikačních formách. Pevné aplikační formy, například popraše a granuláty, je možno vyrobi smísením pevných nosných látek se sloučeninami podle vynálezu nebo impregnací pevných nosných látek těmito sloučeninami. Jako příklady pevných .noisných látek je možno uvést infusoriovou hlinku, kaolin, mástek, křídu, vápenec a práškovou celulózu.
К přípravě iherbicidních prostředků je možno používat různé přísady. Jako typické přísady tohoto druhu se uvádějí smáčedla a dispergátory, například kondenzační produkt formaldehydu s naftalensulfonátem a alkylbepzensulfonáty, činidla zvyšující přilnavost, například dextrin, a stabilizátory emulzí, například kase hiát amonný. Tyto. přísady (se účelně přidávají například do prostředků ve formě smáčitelných prášků nebo se používají společně s vhodnými rozpouštědly, například s uhlovodíky jako benzenem, toluenem, xylenem, tetrahydroinaftalenem, alkylovánými naftaleny, keroseinem, aromatickými uhlovodíkovými frakcemi ropy, dále s ketony jako s isoforonem, acetonem, cyklohexanonem, diisobutylketonem a miethylethylketonem, alkoholy jako isopropanolem, ethanolem a methylcyklohexanolem, a s chlorovanými uhlovodíky jako s tetrachlcirethylenem’, ethylenchloridem nebo trichlorethylenem, к přípravě emulzních koncentrátů.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou, kromě sloučeniny obecného vzorce I jako účinné látky, obsahovat i jiné účinné složky jako herbicidy, například herbicidy ze- skupiny močovin, halogenbenzonitrilů, karbamátů a triazinů.
Konce ntr ován é f or my pros t г ed к ů pod 1 e vynálezu obsahují obecně mezi 20 a 80 hmotnostními procenty, s výhodou mezi 2 a 50 hmotnostními procenty, sloučeniny obecného vzorce I jako účinné složky.
Aplikační formy prostředků podle vynálezu obsahují obecně mezi 0,01 a 10 hmotnostními procenty sloučeniny obecného vzorce I jako· účinné složky.
V následující části jsou uvedeny specifické příklady herbicidnídh prostředků podle vynálezu.
Příklad A
A. Smáčitelný prášek dílů sloučeniny obecného vzorce I, například l-methyl''3-formyl-3^(3-chtor-4-ilsopropylfenyl) močoviny, 5 dílů kondenzačního· produktu formialdehydu a naftalensulfonátu, 2 díly alkylbenzenisulfonátu, 5 dílů dextrinu, 1 díl kaseinátu amonného a 62 dílů infusoriové hlinky se /mísí až do vzniku homogenní směsi, která se pak rozemílá tak dlouho, až jednotlivé částice jso-u v průměru značně menší než 45 μ;Πΐ·
Příklad В
Emulzní koncentrát dílů sloučeniny obecného vzorce I, 65 dílů xylenu a 10 dílů směsi reakčních produktů alkylfenolu s ethylenoxidem a dodecylbenzensulfonátem vápenatým: se intenzívně míchá až do vzniku homogenního roztoku. Získaný emulzní koncentrát se před použitím, ředí vodou.
Piříklad C
Granulát kg sloučeniny obecného vzorce I, například l-methyl-3-foirmyl-3-(3-chlor-4-isopropylfenyl) močoviny, se rozpustí ve 25 litrecih methylenchloridu. Roztok se . pak přidá к 95 kg granulovaného attapulgitu (velikost částic 24/48 mesh) a směs se důkladně promísí. Rozpouštědlo se pak odpaří za záhřevu za sníženého tlaku.
Sloučeniny podle vynálezu je možno .aplikovat jak před, tak i po vzejití plevelů nebo užiltikových plodin. S výhodou se popisované sloučeniny běžným způsobem, aplikují před vzejitím nebo po vzejití užitkových plodin, zejména před vzejitím.
Výhodnými látkami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce Ia
CHO Rir(~^N~CO-NHCHb
Cl (lá-) ve kterém
Rn znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, zejména se 2 nebo 3 atomy uhlíku, například skupinu isopropylovou.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozJsah vynálezu nijak neomezuje. Uváděnými procenty a díly se míní procenta a díly hmotnostní.
Příklad 1 l-methyl-3-f ormy 1-3- (3-methyI-4-chlorfenyl) močoví na
К roztoku 0,1 molu 3-methyl-4-chlorformanílidu ve 150 ml absolutního toluenu se přidá 11,4 g (0,2molu) methylisokyanátu a 1,5 ml triethylaminu, reakční nádoba se uzavře a nechá se 4 až 7 dnů 'stát při teplotě místnosti. Vyloučená sraženina se odfiltruje a po promytí petroletherem* poskytne titulní sloučeninu uvedenou v názvu, tající po krystalizaici z etheru při 108 až 110 °C.
Analogickým způsobem se získají sloučeniny obecného vzorce I, shrnuté do následující tabulky 1.
Pokud se po· 7 dnech nevyloučí žádná sraženina, odpaří se rozpouštědlo’ a nadbytek methylisokyanátu ve vakuu, produkt se vysuší ve vysokém vakuu a překrystaluje se.
TABULKA 1
Příklad číslo Rz Ri Teplota tání (krystaliizační rozpouštědlo)
2 СНз Br 115 až 117 °C (eithanol)
3 i-СзНг Cl 84 až 85 °C (ether/petrolether)
. 4 Cl C2H5 65 až 67 °C- (ether/petrolether)
5 Cl Í-C3H7 99 až 101 °C (ether)
6 Cl seik.-C4H9 olej Rf 0,4*)
7 Cl terc.-C4H9 112 až 114 °C (ether)
8 Br Í-C3H7 110 až 112 ^C (ethanol)
Legenda:
*) měřeno při chromatografii na slilikagelu za použití směsi chloroformu a acetonu (9:1) jako rozjpouštědlového systému.
P ř íк 1 a d 9
Selektivní hubení plevelů — preemergentní ošetření
Oisevní miísky se do výšky 6 cm naplní směsí rašelinmého kultivačního- substrátu č. 1 (Toirfetreuverband G. m. 'b. h., 29 Olden-beirig, Něimeclká spolková republika) a písku. Povrch směsi rašelinnéh-o· substrátu a písku se postříká 50 ml vodného roztoku sloučeniny obecného· vzorce připraveného postupem podle příkladu В) a do· každé misky se zasejí .různá semena uvedená níže. Po zasetí semen se ošetřený povrch přikryje tenkou vrstvou (0,l5 cim) isměsi irašelinného substrátu a písku. Misky se pak 28 dnů udržují při teplotě místnosti za čtrnácti- až sedtmináctihodinového osvětlování denně.
Shora uvedeným· způsobem, se aplikují sloučeniny z příkladů 1 až 8 v dávkách povídajících 1,5 kg/ha a 2,5 kg/ha.
К pokusu ise používají následující druhy rostlin:
ipsárka [Alopecurus spp.), laiskavec ohnutý (Amaranthuis retroflexus), kokoška pastuší tobolka (Capsella bursa pastoriš), m-erlík bílý (Chenopodium album), ptačinec žabinec (Stellairia media), starček obecný (Sene»cio vulgaris), ježatka 'kuří noha (Echinochl-oa crus-galli), lipnice roční (Poa annua), psineček výběžkatý (Agro-stís alba), pšeni-. ce (Triticum vulgaire — odrůda Probuls), ječmen (Ho-rdeum), sója (Glycine sója), len setý (Li-nuim usitatisisium), bramiboir (Solanum tuberosum) a bavlník (Gossypium· hirsutum).
V každém případě dochází к selektivnímu herbicidnímu účinku, tzn., že plevely jisou významně poškozeny bez podstatnějších škod na kulturních rostlinách.
Příklad 10
Selektivní hubení plevelů — postemergentní ošetření
Pracuje se analogickým postupem jako v príladu 9 s tou výjimkou, že herbicid se aplikuje až v době, kdy rostliny jsou ve stavu 2 až 4 listů. Vysévání semen rostlin se přitom reguluje tak, aby rostliny dosáhly stadia 2 až 4 lilstů zhruba ve stejné době.
Shora uvedenými postupemi se rovněž ap likují sloučeniny z příkladů 1 až 8, v dávkách odpovídajících 1,5 kg/ha a 2,5 kg/ha.
К pokusu se používají nášledujíící druhy rostlin:
merlík bílý (Chenopodium album), ptačinec žabinec (Stella.ria media), stairček óbeicný (Senecio vulgaris), ježatka kuří noha (Echinoichloa cruis-galli], lipnice roční (Poa annua), psineček výběžkatý (Agrostis alba) a kulturní rostliny uvedené v příkladu 9.
Ve všech případech dochází к selektivnímu herbicidnímu účinku.

Claims (5)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    1. Herbicidní prostředek к selektivnímu hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I cho н l i
    N-C0-N-CHb dl ve kterém!
    každý ze symbolů Ri a R2, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom fluoru, chloru nebo bromu, s tím, že nejvýše jeden .ze symbolů Ri a R2 znamená atom chloru nebo· alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a v případě, že Rž představuje atom, chloru, pak Ri neznamená methylovou skupinu, v ikomibinaci s nosičem nebo ředidlem.
  2. 2. Proistředek .podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce Ia1 ve kterém
    R11 znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku.
  3. 3. Proistředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce Ia, ve ikterém Ru znamená isopropylovou skupinu.
  4. 4. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu ishora uvedeného obecného vzorce Ia, ve kterém· Ru znamená tercjbutylovou skupinu.
  5. 5. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se kondenzuje sloučenina obecného vzorce II
    Rj, (t/) ve kterém Ri a R2 mají význam' jako v bodu
    1, se sloučeninou obecného· vzorce III
    Ct
    CHO
    N-CO-NHCHb (I&.)
    CH3NCO , při teplotě v rozmezí od 15 do 100 CC.
    (III)
CS573976A 1976-07-20 1976-09-03 Herbicide means and method of making the active ingredients CS208185B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3011776 1976-07-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208185B2 true CS208185B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=10302558

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS573976A CS208185B2 (en) 1976-07-20 1976-09-03 Herbicide means and method of making the active ingredients

Country Status (4)

Country Link
CH (2) CH623032A5 (cs)
CS (1) CS208185B2 (cs)
HU (1) HU176010B (cs)
PL (1) PL113498B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CH623991A5 (en) 1981-07-15
PL113498B1 (en) 1980-12-31
CH623032A5 (en) 1981-05-15
HU176010B (en) 1980-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2567235B2 (ja) 置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらを含有する除草剤並びにそれらの製造方法
US3734923A (en) Thiazole derivatives
US4042372A (en) Substituted thiadiazolotriazinediones and method of preparation
US4270946A (en) N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
US4278461A (en) Herbicidal agents
NZ201513A (en) Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides
GB2043062A (en) N-(heterocyclyl)-acetanilide derivatives and herbicidal and plant growth regulating compositions containing them
US3001861A (en) Method for destruction of weeds
US3756803A (en) Herbicidal pyrido(1,2-delta)-s-triazinediones
US3823006A (en) Method for selective weed control in beets
IL26698A (en) Amidothionophosphoric acid ester
CS208185B2 (en) Herbicide means and method of making the active ingredients
KR910006988B1 (ko) 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법
US4327218A (en) N-Aryl, 2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
US3758481A (en) Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe
US3721679A (en) 1,3-disubstituted-2-trichloromethyl-5-imino-4-imidazolidinones
US3512955A (en) Method of protecting plant growth
US3246976A (en) Method for controlling crab grass and water grass
US3687998A (en) Aliphatic sulfonoxyphenylureas
US3903162A (en) N-anilinomethyleneaminomethyl-2-haloacetanilides and salts thereof
PL89203B1 (en) 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
US3117855A (en) Herbicidal nu-substituted alpha, alpha-diphenylacetamides
US3823004A (en) Herbicides
US3962304A (en) Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters
US4155747A (en) Derivatives of tetrahydro-1,3,5-oxadiazin-4-one and herbicidal compositions containing these derivatives