CS207680B2

CS207680B2 - Insecticide means

Info

Publication number: CS207680B2
Application number: CS786362A
Authority: CS
Inventors: Klaus-Detlef Bock; Anna Waltersdorfer
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1977-10-04
Filing date: 1978-10-02
Publication date: 1981-08-31
Also published as: DE2744540A1; MW2878A1; ZA785562B; AT363722B; ATA707578A

Abstract

Compsns. contain a pyrethroid of formula (I) in combination with a cpd. of formula (II)-(VI) wt. ratio (I):(II)-(VI) is pref. 1-50:100-1. Compsns. have a synergic effect against Acarina and their eggs and also against insects. As acaricides, the compsns. are effective against plant and animal parasites of sub-orders Mesostigma, Metastigma (ticks), Prostigma, Astigmsta, and Cryptostigma. As insecticides, the compsns. are active against Heliothis spp. Anthonomus spp. and Trichoplusia spp. in cotton, aphids in fruit and vegetables, caterpillars in market gardens, and tortrix larvae in vineyars. As well as having synergically increased activity, the compsns. have reduced risk of forming resistant strains and in some cases can break previously acquired resistance. Cpds. are known and named as follows: (I) decamethrin, (II) endosulphan, (III) triazphos, (IV) binapacryl, (V) cyhexatin, (VI) dicofol.

Description

Předmětem vynálezu je insekticidní prostředek obsíahijící jako účinnou složku (S)-alfa-kyan-m-fenolybenzyl-(1R,3R)-3-(2,2-dibromviryl)-2,2-dimetylcyklsprspankεa'boxylát (obecný název Deccaneethin) vzorce ISUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides an insecticidal composition containing (S) -alpha-cyano-m-phenolybenzyl- (1R, 3R) -3- (2,2-dibromviryl) -2,2-dimethylcyclespropaneacetyl (common name Deccaneethin) as an active ingredient of the formula AND

Br xBr x

=CH—CH= CH — CH

O CNAbout CN

II I —ch-c-o-hhII-ch-c-o-hh

(I)(AND)

CH3 CH3CH3 CH3

v kornebnaci s látkou vybíranou ze skupiny zalhrnující sloučeniny vzorců II a IIIin conjunction with a substance selected from the group summarizing compounds of formulas II and III

(obecný název Endooulfan) ^N I: ^J '^C2^H= ^OC₂H₅ (III) (obecný název Triazophos)(common name Endooulfan) ^N I: ^J ' ^C 2 ^H = OC ₂ H ₅ (III) (common name Triazophos)

Bylo zjištěno, že tyto prostředky se význační synergidým účinkem proti hmyzu.These compositions have been found to exhibit a synergistic effect against insects.

Afa-kyan~3-fens:φrlennyl-3- (2,2-dibromvirn^rl) -2,2-dimetylcyklopropankarboxylát (německý patentní spis č. 23 26 077.7) náleží k zajímavým insekticddm ze skupiny p^yrethrinů, zejména v opticky aktivní stérické koirfigmraci (S)-alfa-kyfim-3f f enoxy-benzy 1-(1R ,3R)-3-(2,2-dibromy!^!) -2,2-diíetylclkloprΌpankarb<oχrlátu (I; obecný název Dec lametu'in) (DOS č. 24 39 177, viz. rovněž M. Elliott a spoo., Nátuře 248, 710, . 711 /1974/).The alpha-cyano-3-Fens: φrlennyl-3- (2,2-dibromvirn ^y l) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (German Pat. No. 23 26 077.7) belongs to the group of interest insekticddm p ^ yrethrinů, notably in optically active steric co-configuration of (S) -alpha-camphim-3-phenoxy-benzyl-1- (1R, 3R) -3- (2,2-dibromyl-4-yl) -2,2-diethyl-cyclopropanecarbollate (I; common name Dec (DOS No. 24 39 177, see also M. Elliott et al., Nature 248, 710, 711 (1974)).

Sloučeniny vzorců II a III jsou známými činidly k ochraně rostlin. Sloučenina vzorce II je popsána například v německém patentním spisu č. 1 015 797 a je široce rozšířn^m insekticidem používaným v ovoonnáství, zelinářství a při pěstování bavlny proti kousavému a savému h^rzu, jakož i v lesním hospoodřství proti broukům, housenkám . a termitům.The compounds of formulas II and III are known plant protection agents. The compound of formula II is described, for example, in German Patent No. 1,015,797, and is a widespread insecticide used in ovo, vegetable and cotton growing against biting and absorbent bite, as well as in forest management against beetles, caterpillars. and termites.

Sloučenina vzorce III je rovněž známá (viz německý patentní spis č. 1 670 876) a je používána jako insekticid a akaricid se širolým spektrem účinku proti savým a kousaxým škůdcům, zejména při pěstování bavlny, ovoce, zeleniny, vinné révy, obilí a rýže.The compound of formula III is also known (cf. German Patent No. 1,670,876) and is used as an insecticide and acaricide with a broad spectrum of action against absorbent and bite pests, especially in the cultivation of cotton, fruit, vegetables, grapevine, grain and rice.

K hubení hmyzu se hodí synergicky působicí směsi sloučeniny vzorce I se sloučeninou vzorce II nebo III, v nichž jsou tyto účinné látky obsaženy v poměru 1:1 až 1:1000'-^ухегgismus je v daném případě zvlášť výrazný při hmotnostním poměru (I:II popřípadě I:III) 1:2,5 až 1:80, přičemž nejvýhodnější jsou hmoonootní poměry 1:5 až 1:50.Synergically active mixtures of a compound of formula I with a compound of formula II or III in which the active compounds are present in a ratio of 1: 1 to 1: 1000 are suitable for controlling insects. II or I: III) 1: 2.5 to 1:80, with the preferred moieties being 1: 5 to 1:50.

Insekticidní prostředky podle vynálezu vykazují oproti samotnému preparátu Decíaneethrin vyšší účinek proti hm<zu.The insecticidal compositions according to the invention exhibit a higher anti-fungal activity than the Decaneethrin alone.

Rri pouští insekticidních ko^b^bna^ci účinných látek podle vynálezu je možno dosáhnout stejného insekticidního účinku, jako v případě jednotlivých ^ι^^ιΟ, při značně nižších konnc!!nacích. Popisované prostředky mimoto značně snižují nebezpečí vytvoření rezistence, k němuž doi^l^i^í^ií vždy tehdy, je-li určitý druh škůdců delší dobu huben vždy tímtéž prostředkem, a jsou dokonce schopny poručit rezistenci již vytvořenou.By using the insecticidal combinations of the active compounds according to the invention, the same insecticidal effect as in the case of the individual insecticides can be obtained at considerably lower concentrations. In addition, the described compositions greatly reduce the risk of resistance being created, which always occurs when a certain type of pest is always controlled by the same agent for a longer period of time, and is even capable of imparting resistance already established.

Κοι^ίηβ^ podle vynálezu je možno výhodně používat v četných kulturách užitkových rostlin proti důležitým škůdcům. Tak se například komminace účinných látek I + II hodí zejména k potírání Heliothis spec., Anthonomus spec, a Trichoplusia spec, v bavlníku,.mšic v ovoomnáství a zelinářství, housenek m>oálů v zelinářství a housenek obalečů při pěstování vinné révy. Kombinacl účinných látek I + III je možno s‘vynikajícím účinkem nasazovat v kulturách bavlníků, citrusů, jakož i v ovoornnáství, zelinářství, zeiměěěltví a vinařství proti housenkám motýlů, broukům, jako jsou Anthonomus spec., a proti mšicím.The present invention can be advantageously used in numerous crops of useful plants against important pests. Thus, for example, the combination of the active compounds I + II is particularly suitable for combating Heliothis spec., Anthonomus spec., And Trichoplusia spec. In cotton, aphids in fruit and vegetable growing, caterpillar caterpillars and vegetable caterpillar caterpillars. The active ingredient combinations I + III can be used in crops of cotton, citrus, fruit crops, vegetable growing, agriculture and viticulture against butterfly caterpillars, beetles such as Anthonomus spec. And aphids.

Smmsi účinných látek podle vynálezu je možno připravovat za pouužtí pevných nebo kapalných inertních nosných látek, adheziv, Βΐ^θ^Ι, dispergátorů a pomociých mlecích látek ve formě smúáitelných prášků, emulzí, suspenzí, poppaáí, granulátů a prostředků vhodných k aplikaci pohazováním. Kombinace účinných látek podle vynálezu je možno i s jinými insekticidy, fungicidy, пиУ^у a herbicidy.Mixtures of the active compounds according to the invention can be prepared using solid or liquid inert carriers, adhesives, dispersants, and grinding aids in the form of wettable powders, emulsions, suspensions, suspensions, granules and compositions suitable for application by shoveling. The active compound combinations according to the invention can also be combined with other insecticides, fungicides, pesticides and herbicides.

Jako pevné nosné látky je možno používat Ií^o^i^í^:Lo:í látky, jako křemičitany hlinité, aluminy, kaolin, křídy, křemičité křídy, mastek, k^melinu nebo hydratované kyseliny křemiičté, nebo preparáty těchto binoráloích látek se speciálními přísadami, jako je například křída s přísadou stearánu sodného.As solid carriers, it is possible to use substances such as aluminum silicates, alumina, kaolin, chalks, siliceous chalks, talc, cumin or hydrated silicas, or preparations of these bioreactors. special additives such as chalk with sodium stearate.

Jako kapalné nosné látky je možno používat organická rozpouutédla, jako ketony, například metyletylketon, metylisobutylketon a isoforon, dále estery, jako butylacetát a diαnetát glykolu, étery, jako dimeeyyéter diltyleoglykolu, dietyléter dietylenglykolu a dibutyléter dietylenglykolu, a dále výševroucí aromáty, jako xylen, anisol, dekalin a tet^lin.Liquid carriers may be organic solvents such as ketones, for example methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and isophorone, esters such as butyl acetate and glycol di-ethanate, ethers such as dimethyl ether, diethylether glycol, and diethyl ether, dibutyl ether, diethylene ether, diethylene ether, diethylene ether , decalin and tetanin.

Jako adheziva se hodí lepivé celulózové produkty nebo polyvinylalkoholy.Suitable adhesives are cellulose sticky products or polyvinyl alcohols.

Jako smáčedla přicházejí v úvahu všechny ' vhodné.emulátory, jako oxethylované alkylfenoly, polyglykooétery mastných alkoholů, polyglykooestery mastných kyyelin, soli arylsulf onových nebo alkyl ary latinových kyselin, soli metyl tauridů nebo mMla.Suitable wetting agents are all suitable emulsifiers, such as oxethylated alkylphenols, fatty alcohol polyglycooethers, fatty acid polyglycooesters, arylsulfonic acid salts or alkyl arylic acids, methyl tauride salts or mMla.

Jako dispergátory je možno používat soli sulfitovtnh odpadních louhů, soli nafta., ensulfonové kyseliny, jakož i za určitých okoonootí hydratované kyseliny křemičité nebo rovněž křemeHnu.As dispersants, it is possible to use salts of sulphite waste liquors, salts of naphtha, ensulfonic acid, as well as hydrosilicic acid or, in certain cases, hydrosilicic acid or quartz.

Jako pomocné mlecí látky se hodí anorganické nebo organické soli, jako síran sodný, síran amooný, uiličitao sodný, kyselý uhličitan sodný, thiosíran sodný, stearát sodný a octan sodný·Suitable grinding aids are inorganic or organic salts, such as sodium sulfate, ammonium sulfate, sodium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium thiosulfate, sodium stearate and sodium acetate.

Prostředky podle vynálezu mohou, v závislosti na typu prostředku obsahovat 2 až 90 % účinné látky v kornlbnaci s výše zmíněnými pomocnými a nosnými látkami. Tyto prostředky se s výhodou používají ve formě emuUzního konceetrátu obsahujícího 10 až 70 % hmoonootních směsi účinných látek a 5 až 15 % hmo0nootních smááedla, přičemž zbytek do 100 % hrnoonootoích je tvořen organickým rozpouštědlem· Tyto prostředky se před aplikací zředí běžným ředidlem, výhodně vodou, na žádanou aplikační ^πομιΟγβοΙ·The compositions according to the invention may, depending on the type of composition, contain 2 to 90% of the active ingredient in conjunction with the above-mentioned excipients and carriers. These compositions are preferably used in the form of an emulsion concentrate comprising 10 to 70% by weight of the active ingredient mixture and 5 to 15% by weight of the wetting agent, the remainder to 100% by weight being an organic solvent. on the desired application ^ πομιΟγβοΙ ·

Pro takzvaný UV-pootup (ULtra-Low-Volume), při němž se aplikují z letadel pomocí trysek rovněž vysoce koncentrované sOsí., je možno používat činidla k hubeni škůdců obsah^^^zfcí 20 až 95 % hmoonootních smOsi účinných látek podle vynálezu a 80 až 5 % hmoonostních alifatických a/nebo arommtických οίηο^ΐοί^ olejů a/nebo ketonů s teplotou varu vždy nad 120 °C, a/nebo rostltrtých olejů, jako oleje z bavlníkových semen nebo rictnového oleje, a/nebo kapalných emuuggtorů, jako etoxylovatých alkylfeoolů, například oonylfeoolu s 5 až 15 etyXecioxidovými jednotkami v mooetole·For the so-called UV-Low-Volume (ULtra-Low-Volume) in which also highly concentrated particles are applied from airplanes by means of nozzles, pest control agents containing from 20 to 95% of the hmoonoot mixtures of the active compounds according to the invention can be used; 80 to 5% by weight of aliphatic and / or aromatic fatty acids and / or ketones having a boiling point in each case above 120 ° C, and / or vegetable oils such as cottonseed oil or grape oil, and / or liquid emulsifiers such as ethoxylated alkylphenols, for example oonylphenol with 5 to 15 ethylene oxide units in the moietet ·

Používané koncentrace smísí účinných látek v postřikových suspenzích se mění v závislosti na typu pouuití a ca klimatických podmínkách, zejména ca teplotě vlhkooti.The concentrations of the active compounds used in the spray suspensions vary depending on the type of application and the climatic conditions, in particular the moisture temperature.

V následnicí části je uveden příklad složení prostředku podle vynálezu.The following is an example of the composition of the composition of the invention.

Prostředek obsEsainící komíinaci látek Decíaoehrin (I) a Triazophos (III) ve formě emmlzního koncentrátuMeans containing the combination of Decíaoehrin (I) and Triazophos (III) in the form of an emulsion concentrate

Složka Component 3:1 3 - 1 Hnooncotní poměr I:III 30:1 Evening ratio I: III 30: 1 50:1 50: 1 Decianoehrin (technický, 95%) Decianoehrin (technical, 95%) 6,73 6.73 6,73 6.73 11,05 11.05 Triazophos (technický, 92%) Triazophos (technical, 92%) 2,16 2.16 0,23 0.23 0,23 0.23 lodecylbenzentulfonát vápenatý ^(phen^o18ul^focat Ca®)calcium lodecylbenzene sulphonate ^(p hen ^o 18ul ^f ocat Ca®) . 8,50 . 8.50 8,00 8.00 7,50 7.50 polyglykooéter ri^nového oleje (E!ml^lsogno ^EV 400®)polyglycooether of olive oil (E! ml ^l sogno ^EV 400®) 3,00 3.00 3,00 3.00 3,00 3.00 triíoobu tylf ©Ro^ol^l^o^ ter (Sajxjgenat T 110/T 300®) Trioobu tylf Ro ol ^ ^ ^ ((((S S S S S S S S S S S (T 110 / T 300®) 1,00 1.00 1,50 1.50 2,00 2.00 epoxylovatý sójový olej ^(Krooos ^S®⁾ Epoxy Soya Oil ^(Kr ooos ^S ® ⁾ 0,50 0.50 0,50 0.50 0,20 0.20 antioxtlačloí činidlo an antioxidant agent 0,50 0.50 0,50 0.50 0,80 0.80 xylen xylene 77,61 77.61 79,54 79.54 75,22 75.22 100,00 100.00 100,00 100.00 100,0 100.0

Biologickou účiooost prostředků podle vynálezu ilustrují následnicí příklady·The biological effectiveness of the compositions of the invention is illustrated by the following examples.

Příklad 1Example 1

Larvy Epilachna yarivestis ve 3. vývojovém stadiu, jakož i jejich krmivo (fazol obecný - Phaseolus vulgďis) se v laboratoři pootříkají stejnými mnostvími (strojní dávkování) prostředků obsahujících účinné látky, popřípadě jejich směsi, v různých konoceOracích.Epilachna yarivestis larvae at the 3 rd stage, as well as their feed (bean - Phaseolus vulgïis), are coated in the laboratory with the same amounts (machine dosing) of compositions containing the active substances, or mixtures thereof, in various con- nections.

Ošetřené larvy se pak přenesou na oschnuté listy fazolu a po 24 hodinách se vyHodnoltií účinek účinných látek, popřípadě jejich směsí.The treated larvae are then transferred to dried bean leaves and after 24 hours the effect of the active compounds or mixtures thereof is evaluated.

Dosažené výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu:The results are summarized as follows:

Účinná látka Active substance Konccnn-race účinné látky (%) Active substance concentration (%) Mootalita v % po 24 hodinách Mootalita in% after 24 hours a) poměr účinných látek 1:13 (a) ratio of active substances 1:13 sloučenina 1 Compound 1 0,000075 0.000075 40 40 sloučenina 11 Compound 11 0,001 0.001 10 10 sloučenina I Compound I 0,0000375 0.0000375 25 25 sloučenina II compound II 0,0005 0.0005 0 0 sloučenina I Compound I 0,0000375 0.0000375 + + + + 65 65 sloučenina II compound II 0,0005 0.0005

b) poměr účinných látek 1:65(b) a ratio of active substances of 1:65

sloučenina I Compound I 0,00009 0.00009 38 38 sloučenina II compound II 0,00125 0.00125 18 18 sloučenina I Compound I 0,000015 0.000015 21 21 sloučenina II compound II 0,001 0.001 15 15 Dec sloučenina I Compound I 0,000015 0.000015 + + + + 92 92 sloučenina II compound II 0,001 0.001 poměr účinných látek 1:2,7 active ingredient ratio 1: 2.7 sloučenina I Compound I 0,00009 0.00009 37 37 sloučenina II compound II 0,00125 0.00125 12 12 sloučenina I Compound I 0,000075 0.000075 30 30 sloučenina II compound II 0,0002 0.0002 0 0 sloučenina I Compound I 0,000075 0.000075 + + + + 83 83 sloučenina II compound II 0,0002 0.0002

Příklad 2Example 2

Analogickým způsobem jako v příkladu 1 se testuje účinnost kombinací účinných látek I а III proti Epilachna varivestis.In an analogous manner to that of Example 1, the efficacy of the active compound combinations I and III against Epilachna varivestis was tested.

Účinná látka Active substance Koncentrace účinné látky (%) Concentration of the active substance (%) Mortalita v % po 24 hodinách Mortality in% after 24 hours a) poměi· účinných (a) effective látek 1 substances 1 116 116 sloučenina I Compound I o.oci. i o.oci. and 40 40 sloučenina III compound III 0,0012 0,0012 0 0 sloučenina I Compound I 0,0000375 0.0000375 25 25 sloučenina III compound III 0_SCOÍ10 _S COÍ1 5 5 sloučenina I Compound I 0 1000375 0 1000375 - - 65 65 sloučenina III compound III 0 , GňOó 0, GnO6 l>) poměr účinných l>) effective ratio ič Lek i ič Lek i i :r,0 i: r, 0 sloučenina 1 Compound 1 CJ101 CJ101 48 48 sloučenina 111 Compound 111 0.0018 0.0018 0 0 .-.С о učen i na 1 .-. С о taught to 1 0,000019 0.000019 1 6 1 6 ?uú< s.i.z\a 1.1 ' ? uu <s.i.z \ a 1.1 ' 0,0015 0.0015 7 7 ¹‘: ' .. 0.“ C <-i Sin I ¹ ':' .. 0. 'C <-i Sin I 0.000019 0.000019 ί- ί- 97 97 i. ' ·’ i . i i. '· ’i. and 0 ,0015 0, 0015 : .·.·· i .i nnýc 1. :. ·. ·· i. látek 1 substances 1 10,2 10.2 1 1 0₅00010 ₅ 0001 43 43 s.Íou.čcnnna I1J s.Íou.čcnnna I1J 0,0018 0.0018 0 0 Sloučenina I Compound I 0,000095 0.000095 25 25 .’.oučeniz>a III And 'III 0,0003 0.0003 0 0 ni na I ni na I 0,000095 0.000095 l· l · + + 80 80 sloučenina III compound III 0,0003 0.0003

Claims

SUBJECT OF THE INVENTION

An insecticidal composition characterized in that the compound of formula (I) comprises a compound of formula (I) in that it contains as active ingredient a compound of formula (I).

Br

CN

AND

C = —H-CH ch-co-ch \ X / ^c \

CH3 CH3 (I) and component B selected from the group of compounds of Formulas 11 and III

Cl

Cl (II) - N - N (III) in a ratio of I: II or I: III from 1: 1 to 1: 100.

2. A composition as claimed in claim 1, comprising active substances 1 and II and optionally I and III in a mono-oscillation ratio of from 1: 2.5 to 1:80.