CS206971B1 - Method of isolation of the /u-14c maltooligosacharides from the hydrolyzators of u 14c/alpha-glucanes - Google Patents
Method of isolation of the /u-14c maltooligosacharides from the hydrolyzators of u 14c/alpha-glucanes Download PDFInfo
- Publication number
- CS206971B1 CS206971B1 CS648579A CS648579A CS206971B1 CS 206971 B1 CS206971 B1 CS 206971B1 CS 648579 A CS648579 A CS 648579A CS 648579 A CS648579 A CS 648579A CS 206971 B1 CS206971 B1 CS 206971B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- maltooligosaccharides
- glucanes
- isolation
- maltooligosacharides
- hydrolyzators
- Prior art date
Links
- 229920000310 Alpha glucan Polymers 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N alpha-D-Glcp-(1->4)-alpha-D-Glcp-(1->4)-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@@H]2[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 3
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002527 Glycogen Polymers 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229940096919 glycogen Drugs 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000195651 Chlorella sp. Species 0.000 description 1
- 208000027205 Congenital disease Diseases 0.000 description 1
- 208000029767 Congenital, Hereditary, and Neonatal Diseases and Abnormalities Diseases 0.000 description 1
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- FTNIPWXXIGNQQF-UHFFFAOYSA-N UNPD130147 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(OC3C(OC(OC4C(OC(O)C(O)C4O)CO)C(O)C3O)CO)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FTNIPWXXIGNQQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUEWUZLMQUOBSB-UHFFFAOYSA-N UNPD55895 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(OC3C(OC(O)C(O)C3O)CO)C(O)C2O)CO)C(O)C1O LUEWUZLMQUOBSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 1
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 description 1
- OCIBBXPLUVYKCH-QXVNYKTNSA-N alpha-maltohexaose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@H](O[C@@H]3[C@H](O[C@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H](O[C@@H]5[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)CO)[C@H](O)[C@H]4O)CO)[C@H](O)[C@H]3O)CO)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O OCIBBXPLUVYKCH-QXVNYKTNSA-N 0.000 description 1
- 230000003625 amylolytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- ZYFYTWZIMOACBS-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO.CCCCO ZYFYTWZIMOACBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000001744 histochemical effect Effects 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- DJMVHSOAUQHPSN-UHFFFAOYSA-N malto-hexaose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 DJMVHSOAUQHPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJCUPROCOFFUSR-UHFFFAOYSA-N malto-pentaose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 FJCUPROCOFFUSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYQJCPNSAVWAFU-UHFFFAOYSA-N malto-tetraose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UYQJCPNSAVWAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJCUPROCOFFUSR-GMMZZHHDSA-N maltopentaose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](CO)O1 FJCUPROCOFFUSR-GMMZZHHDSA-N 0.000 description 1
- 150000002692 maltoses Chemical class 0.000 description 1
- LUEWUZLMQUOBSB-OUBHKODOSA-N maltotetraose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O[C@@H]3[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O LUEWUZLMQUOBSB-OUBHKODOSA-N 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (19)
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené 26 09 79 (21) PV 6485-79 206 971 (Π) (Bl) (51) Int. Cl3 c 07 H 3/06
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 15 09 80(45) Vydané 01 11 83 (75)
Autor vynálezu BÍLIK VOJTECH RNDr. CSc., BRATISLAVA, ZEMEK JURAJ ing. CSc., LEDNIC A,BABOR KAROL ing. CSc. a SANDTNEROVÁ ROZÁLIA RNDr., BRATISLAVA (54) SpĎsob izolácie (U- 14 C)maltooligosachařidov z hydrolyzátov (17-1¼)^ -glukánov 1
Podstata vynálezu spočívá v tom, že nižšie maltooligosacharidy - maltoza až maltooktó-za - sa po převedení na odpovedajúce 4-nitrofenylhydrazóny velmi účinné rozdeTujú chromato-grafiou na papieri.
Preparatívne rozdelenie maltooligosacharidov sa uskutečňuje na stípci aktívneho uhliapři vhodnom měnění gradientu elučného systému voda - etanol (R. L. Whistler, D. F. Durso; J. Am. Chem. Soc. 72, 677 (1950); ibid. 74. 5140 (1952)), resp. na stípci Bio-Gel P-2 elú-ciou vodou (M. John, G. Trenel, H. Dellweg; J. Chromatogr. 42, 476 (1969)) alebo iónome-niča XE 200 (J. F. Deaton; Ger. Offen. 2725964, CA. 88, 63494b (1978)). Kvalitatívny dókaz,připadne stanovenie maltooligosacharidov je tiež založené na ich vzájomnom rozdělení papie-rovou chromatografiou (J. Stanek, M. Cervný, J. Pacák; Oligosacharidy, p. 328, Nakl. ČSAV,Praha 1962; H. Bender; Carbohydr. Res. 65, 85 (1978); K. Umeki, K. Kainuma; J. Chromatogr. 242 (1978)). Rýchlu informáciu o zložení zmesí oligosacharidov typu oi-glukánov posky-tuje chromatografia na tenkej vrstvě celulózy (R. Spitschan; J. Chromatogr. 61, 169 (197D),kremeliny (F. W. Collins, K. R. Chandorkar; J. Chromatogr. 56. 163 (197D), silikagelutD. Nurok, A. Zlatkis; Carbohyd. Res. 65. 265 (1978)), resp. zmesi silikagélu a kremeliny(C. T. Mansfield, H. G. McElroy Jr.; Anal. Chem. JJ, 586 (197D). Výhodou navrhovaného sp8-sobu izolácie maltooligosacharidov oproti uvedeným chromatografickým deleniam je, že .malto-oligosacharidy vo formě ich 4-nitrofenylhydrazónov sa chromatografiou na papieri vysoko účin-né navzájem rozdel’ujú. 206 971 2 208 971
Podstata vynálezu spočívá v tom, že maltooligosacharidy sa a 4-nitrefenyIhydrszínomv metanol-vodnom roztoku konvertujú na odpovedajúce 4-nitrofenylhydrazóny, ktoré aa chroma-tografiou na papieri rozdelia a z izolovaných hydrazonov aa známým poatupom napr. reakcious benzalóehydom uvolnia příslušné maltooligosacharidy.
Technické prevedenie izolácie maltooligosacharidov je velmi jednoduché a získané jed-notlivé maltooligosacharidy vykazujú vysoký stupen Čistoty. Příklad
Vodorozpustný (U-^c) e6-glukán (10 pCi; glukán izolovaný z riad Chlorella sp., produktÚstavu pře výskům, výrobu a využitie rádioizotópov, Praha), připadne riedený neznačenýmglukánom (50 mg; glykogén z ustríc, produkt JT Baker Chemical Co.) sa dá do vody (2 ml), doktorej sa súCasne přidá imobilizovaná ct-amyláza (ex saliva) na celulózovom nosiči (5 mg; 4 až 8 U/mg, připravená podlá J. Zemek, J. Augustin; fis. vynález 189472 (1978)1 a reakčnázmes sa nechá stát pri teplote 20 až 25 °C po dobu 3 až 5 dní. Imobilizovaný enzým sa od-filtruje, k filtrátu sa přidá 2 % metanolový roztok 4-nitrofenylhydrazínu (4 ml) a zmes sazahrieva 7 hodin pri 60 °C. Reakčná zmes sa nanesie na chromatografický papier (46 x 56 cm,Whatman No 1) a chromatografuje elučným systémom 1-butanol-etanol-voda (5:1:4 V/V) priteplote 20 až 25 °C po dobu 24 až 30 hodin. Pohyblivost jednotlivých 4-nitrofenylhydrazó-nov maltooligosacharidov je uvedená v tabulke 1 (pri dostatočných koncentráciách jednotli-vých hydrazonov je možné pozorovat im odpovedajúce jasnožlté zóny na chromatograme).
Tabulka 1
Pohyblivost 4-nitrofenylhydrazónov saeharidov pri chromatografii na papieri 4-nitrofenylhydrazón R*) R++) glukózy 1,00 3,43 maltozy 0,63 2,00 maltotriózy 0,43 1,50 maltotetraózy 0,30 1,00 maltopentaózy 0,18 0,62 maltohexaózy ' 0,11 0,39 maltoheptaózy 0,06 0,21 maltooktaózy 0,035 0,12 4-nitrofenylhydrazín 1,60 5,49 ♦^vztahované na pohyblivost 4-nitrofenylhydrazónu D-glukózy, ♦♦^vztahované na pohyblivost D-glukozy Z chromatografického papiera sa jednotlivé zóny 4-nitrofenylhydrazónov vystrihnú(z póvodnej rádioaktivity (U-14C)ot-glukánu je v zóně 4-nitrofenylhydrazónu maltózy
Claims (1)
- 3 206 971 29 až 34 %, maltotriozy 19 až 22 %, maltotetraózy 10 až 13 % a maltopentaozy 10 až 12 %aktivity), zalejú vodou (10 ml) a po pol hodinovom etátí při teplote mieatnosti sa ku kaž-dej frakcii přidá metanol (1 ml) a benzaldehyd (1 ml) a zmes sa udržuje pri teplote 60 °C15 hodin. Potom sa roztok přefiltruje, filtrát zahustí za zníženého tlaku (teplota kúpel’ado 40 °C), destilačný zvyšok sa nanesie na chromatografický papier a chromatografuje eluč-ným systémom 1-butanol-etanol-voda pri teplote miestnosti 5 až 6 dní, čím aa získá osobitnečistý jednotlivý meltooligosacharid (ca 50 %· aktivity pfivodného fenylhydrazonu). Maltotrioza ako aj ňalšie oligosacharidy maltózového radu sú dĎležitýmisubstrátmi prebiochemické a histochemické vyšetrenia, a to jednak v oblasti priemyselnej mikrobiologie(sledovanie kvasných procesov), v klinickéj biochémii a histochémii (stanovenie aktivitamylolytických enzýmov a ich lokalizácia) a v základnom výskume chémie a biochémie sachari-dov. Použitie značkovaných substrátov umožňuje rozpracovanie mikrometodík vhodných pře analýzu biologického materiálu odobraného v obmedzenom množstve (napr. k diagnostike vrode-ných porúch metabolizmu glykogénu). PREDMET VYNÁLEZU SpSsob izolácie (U-^C) maltooligosacharidov z hydrolyzátov (U-^^C) oc-glukánov, vyzna-čujúci sa tým, že maltooligosacharidy sa převedu v metanol-vcdnom roztoku s 4-nitrofenyl-hydrazínom na odpovedajúce 4-nitrofenylhydrazony maltooligosacharidov, ktoré sa rozdeliapapierovou chromatografiou a z izolovaných hydrazónov sa jednotlivé sacharidy uvol’nia zná-mým spSsobom, výhodné reakciou s benzaldehydom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS648579A CS206971B1 (en) | 1979-09-26 | 1979-09-26 | Method of isolation of the /u-14c maltooligosacharides from the hydrolyzators of u 14c/alpha-glucanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS648579A CS206971B1 (en) | 1979-09-26 | 1979-09-26 | Method of isolation of the /u-14c maltooligosacharides from the hydrolyzators of u 14c/alpha-glucanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206971B1 true CS206971B1 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=5412007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS648579A CS206971B1 (en) | 1979-09-26 | 1979-09-26 | Method of isolation of the /u-14c maltooligosacharides from the hydrolyzators of u 14c/alpha-glucanes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206971B1 (cs) |
-
1979
- 1979-09-26 CS CS648579A patent/CS206971B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gross et al. | Activation and transfer of novel synthetic 9‐substituted sialic acids | |
| Lubas et al. | Golgi endo-alpha-D-mannosidase from rat liver, a novel N-linked carbohydrate unit processing enzyme. | |
| Wallenfels et al. | The enzymic synthesis, by transglucosylation of a homologous series of glycosidically substituted malto-oligosaccharides, and their use as amylase substrates | |
| Pelletier et al. | Aqueous glycosylation of unprotected sucrose employing glycosyl fluorides in the presence of calcium ion and trimethylamine | |
| Li et al. | A unique glycosphingolipid-splitting enzyme (ceramide-glycanase from leech) cleaves the linkage between the oligosaccharide and the ceramide | |
| Sujino et al. | Enzymatic synthesis of oligosaccharide analogues: evaluation of UDP-Gal analogues as donors for three retaining α-galactosyltransferases | |
| Zeng et al. | Regioselective synthesis of p-nitrophenyl glycosides of β-D-galactopyranosyl-disaccharides by transglycosylation with β-D-galactosidases | |
| Nieto-Domínguez et al. | Thioglycoligase derived from fungal GH3 β-xylosidase is a multi-glycoligase with broad acceptor tolerance | |
| Berteau et al. | α-L-Fucosidases: exoglycosidases with unusual transglycosylation properties | |
| Zou et al. | Substrate specificity of galactokinase from Streptococcus pneumoniae TIGR4 towards galactose, glucose, and their derivatives | |
| Hernaiz et al. | A highly selective synthesis of N-acetyllactosamine catalyzed by immobilised β-galactosidase from Bacillus circulans | |
| Xin et al. | Characterization of the in vitro synthesized arabinan of mycobacterial cell walls | |
| Pazur et al. | The synthesis of 1, 6-anhydro-β-D-glucopyranose and D-glucosyl oligosaccharides from maltose by a fungal glucosyltransferase | |
| Pazur et al. | Studies on Inulin. The Preparation and Properties of Inulobiose1 | |
| Zhang et al. | Acarbose glycosylation by AcbE for the production of acarstatins with enhanced α-amylase inhibitory activity | |
| Murata et al. | Enzymic synthesis of 3′-O-and 6′-ON-acetylglucosaminyl-N-acetyllactosaminide glycosides catalyzed by β-N-acetyl-D-hexosaminidase from Nocardia orientalis | |
| Schwartz et al. | Modification of sialic acid metabolism of murine erythroleukemia cells by analogs of N-acetylmannosamine | |
| CS206971B1 (en) | Method of isolation of the /u-14c maltooligosacharides from the hydrolyzators of u 14c/alpha-glucanes | |
| Kim et al. | Catalytic properties of a mutant β-galactosidase from Xanthomonas manihotis engineered to synthesize galactosyl-thio-β-1, 3 and-β-1, 4-glycosides | |
| Murata et al. | Galactosyl Transfer onto p-Nitrophenyl β-d-Glucoside Using β-d-Galactosidase from Bacillus civculans | |
| Urashima et al. | Chemical characterization of sialyl oligosaccharides in milk of the Japanese black bear, Ursus thibetanus japonicus | |
| US6569649B2 (en) | Compositions and methods for saccharide synthesis | |
| Zeng et al. | Convenient enzymatic synthesis of a p-nitrophenyl oligosaccharide series of sialyl N-acetyllactosamine, sialyl Lex and relevant compounds | |
| Meng et al. | α-Glucosidase inhibitory effect of a bioactivity guided fraction GIB-638 from Streptomyces fradiae PWH638 | |
| Li et al. | Galactosyl transfer reactions catalysed by pneumococcal α-galactosidase |