CS206927B1 - zfcůsob přípravy cyklobutendiylových barviv pro barvivové lasery - Google Patents
zfcůsob přípravy cyklobutendiylových barviv pro barvivové lasery Download PDFInfo
- Publication number
- CS206927B1 CS206927B1 CS583079A CS583079A CS206927B1 CS 206927 B1 CS206927 B1 CS 206927B1 CS 583079 A CS583079 A CS 583079A CS 583079 A CS583079 A CS 583079A CS 206927 B1 CS206927 B1 CS 206927B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dyes
- preparation
- dye lasers
- cyclobutendiyl
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- -1 cyclobutendiyl Chemical group 0.000 title description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 2
- ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- WVHYFUMRIFQFNH-UHFFFAOYSA-N cyclobutene-1,2-diol Chemical compound OC1=C(O)CC1 WVHYFUMRIFQFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGIJJRKRLSRUIW-UHFFFAOYSA-N C1C[C+]=[C+]1 Chemical compound C1C[C+]=[C+]1 SGIJJRKRLSRUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N chembl402140 Chemical compound Cl.C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob přípravy cyklobutendiyliových barviv, vhodných pro kapalinové lasery, jednoduchou syntézou, reakcí 1,2-dihydroxycyklobutendionu se substituovanými
N, H-dibenzylaniliny za vzniku barviv konstituce I
kde X je -H, -CH3 -C^ - OH, - OCH-j .
Tato barviva jsou nová a jejich roztoky ve vybraných organických rozpouštědlech jako dioxan, chloroform ap. mohousloužit jako pracovní látky kapalinových barvivových laserů čerpaných Ng -laserem, Jejich výhodou je, že lže získat generaci v oblasti 670 - 690 nm a tedy možnost spojitého ladění nejméně v intervalu 10 mm. Pro tuto oblast vlnových délek se doposud obyčejně používá směsi organických barviv jako Rhodamin 6G a Kresylvioleí 670 o vysoké koncentraci, ale v pásmu ladění se dosahuje jen malé účinnosti.
Zmíněné nevýhody odstraňuje aplikace cyklobutendiyliových barviv podle vynálezu, která jsou dostatečně úšinná již v koncentracích 10-5 - 10“4 mol a ve zmíněné spektrální oblasti zajišíují dostatečný výkon barvivového laseru. Na přiloženém Výkresu je znázorněna závislost výkonu barvivového laseru čerpaného dusíkovým laserem na vlnové délce. Bylo použito barvivo následující struktury »
Příprava těchto cyklobutendiyliovýoh barviv je založena na kondenzační reakci subetitu ováných N, N-dibenzylanilinů vzorce II s 1,2-dihydroxyoyklobutendionem vzorce III podle schématu»
OH
\)H
/r>\ /1/
Reakce probíhá v prosééředí organických bezvodých rozpouštědel jako benzen, toluen, xylen butylalkohol, propylalkohol, etylalkohol a podobně.
S výhodou lze použít směsi aromatických nepolárních rozpouštědel s n-butanolem v poměru 1 < 3 až 3 t 1 ·
Postup přípravy cyklobutendiyliovýoh barviv podle vynálezu je ilustrován v následujícím příkladu, který však není jeho omezením.
Příklad 1
Do uzavření aparatury opatřené míchadlem a nástavcem pro azeotropické oddělování reakcí vznikající vody se předloží 300 ml směsi toluenu a n-butylalkoholu v poměru 2 t l Přidá se 0,105 nolu příslušně substituovaného N, N-dibenzylanilinu a směs se za míchání zahřívá na teplotu oca 70 °C po dobu nutnou k rozpuštění suspenze. Po přídavku 0,05 mol 1,2-dihydroxycyklobutendionu se nechá teplota vystoupit až k bodu varu reakční směsi a na této úrovni je udržována po dobu 12 hodin. Reakcí vzniklá voda je během reakoe oddělována v azeotropickém nástavci. Po ukončení reakoe se reakční směs ochladí, doplní 200 ml petrol· etheru a na 2 hodiny odstaví. Po odfiltrování se vyloučené barvivo promyje petroletherem a nechá volně usušit při laboratorní teplotě.
Získají se barviva konstituce I ve formě kovově lesklých krystalů s průměrným výtěžkem 65 až 70 % charakterizovaná konstantami dle níže uvedené tabulky t %0B 927 tabulka +
+ jako rozpouštědlo byl použit chloroform
Claims (1)
- Způsob přípravy cyklobutendiyliových barviv pro barvivové lasery vzorce ICHO h- o /1/ kde X je —H, —CHj, —CgH^, dion vzorce ΪΙΙ- OH, -OCHj vyznačený tím, že se 1, 2-dihydroxycyklobuten.OH /111/208 927 kondenzuje s deriváty N, N-dibenzylanilinu vzorce II kde X má výše uvedený význam, v prostředí organických rozpouštědel jako benzen, toluen, xy len, butylalkohol, propylalkohol, etylalkohol, za teploty odpovídající teplotě varu směsi použitých rozpouštědel.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS583079A CS206927B1 (cs) | 1979-08-28 | 1979-08-28 | zfcůsob přípravy cyklobutendiylových barviv pro barvivové lasery |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS583079A CS206927B1 (cs) | 1979-08-28 | 1979-08-28 | zfcůsob přípravy cyklobutendiylových barviv pro barvivové lasery |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206927B1 true CS206927B1 (cs) | 1981-07-31 |
Family
ID=5403937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS583079A CS206927B1 (cs) | 1979-08-28 | 1979-08-28 | zfcůsob přípravy cyklobutendiylových barviv pro barvivové lasery |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206927B1 (cs) |
-
1979
- 1979-08-28 CS CS583079A patent/CS206927B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Koppes et al. | Synthesis and structure of some peri-substituted 2, 4, 6, 8-tetraazabicyclo [3.3. 0] octanes | |
| Van Damme et al. | Synthesis and evaluation of 9-substituted anthracenes with potential in reversible polymer systems | |
| US11034779B2 (en) | Amide and imide photoinitiators | |
| CN108530474A (zh) | 一类吡咯腙肼双氟硼强荧光染料及其制备方法 | |
| Butler et al. | The preparation of benzyloxyalkyl p-toluenesulfonates | |
| US4165434A (en) | Laser dyes comprising fluorescent and laser dyestuff residues | |
| CS206927B1 (cs) | zfcůsob přípravy cyklobutendiylových barviv pro barvivové lasery | |
| JPS5810582A (ja) | スピロオルトカ−ボネ−トの製造法 | |
| Cohen et al. | The Role of the Solvent in Radical Decomposition Reactions: p-Nitrophenylazotris-(p-anisyl)-methane | |
| Dowd et al. | Synthesis and evaluation of diaryl oxalate esters for low-intensity chemiluminescent illumination | |
| Coburn | Nitro derivatives of 1‐picrylbenzotriazole | |
| JP2015040176A (ja) | ビス−ボロンジピロメテン系色素 | |
| US4623409A (en) | Preparation of 1,1'-dinitro-3,3'-azo-1,2,4-triazole | |
| Makisumi | Studies on Azaindolizine Compounds. XV. The Allyl Rearrangement of 5-Methyl-7-allyloxys-triazolo [1, 5-a] pyrimidine. | |
| de Melo et al. | Versatile Metal‐Free Arylation of BODIPY and Bis (BF2) Chromophores by Using Arylazosulfones in a Sunflow System | |
| RU2238272C1 (ru) | Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1h-индол-3-спиро-2-( 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов) | |
| Mercer et al. | Preparation of bis (B-hydroxy) derivatives of 1, 8-dimethyl-closo-dicarbaundecaborane (11). Properties and derivative chemistry | |
| Yokoyama et al. | Syntheses of several 1, 3-thiazine derivatives with polyphosphate ester | |
| RU2106350C1 (ru) | Производные 8,9-дигидроксантена и способ их получения | |
| Minkin et al. | Structure and properties of perimidine and its derivatives | |
| Argus et al. | Carcinogenic derivatives of fluorene containing isotopic nitrogen | |
| RU2240323C1 (ru) | 2-ароилметилен-3,4-дигидро-2н-1,3-бензоксазин-4-оны, проявляющие флуоресцентные свойства и способ их получения | |
| Flowers et al. | Novel aspects in the synthesis and acid-promoted cyclisation of some 2-diazo-2′-(p-tolylsulphonylamino) acetophenones: electrophilic displacement of an arylsulphonyl group from a sulphonamide | |
| SU608797A1 (ru) | Нона- или ундекаметиновые соединени в качестве промежуточных соединений дл синтеза полиметиновых красителей | |
| KR940014683A (ko) | 옥사진 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 |