CS206892B1 - Způsob přípravy glycidylesterů polymemích mastných kyselin - Google Patents
Způsob přípravy glycidylesterů polymemích mastných kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS206892B1 CS206892B1 CS442679A CS442679A CS206892B1 CS 206892 B1 CS206892 B1 CS 206892B1 CS 442679 A CS442679 A CS 442679A CS 442679 A CS442679 A CS 442679A CS 206892 B1 CS206892 B1 CS 206892B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- fatty acids
- preparation
- reaction
- epichlorohydrin
- salts
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 title 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 22
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 22
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 22
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 20
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- -1 fatty acid salts Chemical class 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical class [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRGQSEDSFXMWBF-UHFFFAOYSA-N [K].[K].[K].[K] Chemical class [K].[K].[K].[K] MRGQSEDSFXMWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003945 chlorohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WJLUBOLDZCQZEV-UHFFFAOYSA-M hexadecyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WJLUBOLDZCQZEV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010915 one-step procedure Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy glycidylesterů polymemích mastných kyselin reakcí solí těchto kyselin a alkalických kovů s epichlorhydrinem v přítomnosti bazických katalyzátorů.
Glycidylestery polymemích mastných kyselin se používají při flexibilizaci epoxidových pryskyřic, k přípravě některých druhů epoxidových kaučuků a k úpravě vlastností speciálních polyesterových a alkydových pryskyřic. Obvykle se připravují reakcí epichlorhydrinu se sodnými nebo draselnými solemi polymemích mastných kyselin, která se katalyzuje terciárními aminy nebo kvartémími amoniovýmí sloučeninami. Z reakční směsi se pak po odfiltrování vyloučených solí oddestiluje přebytečný epichlorhydrin. Druhý používaný postup je dvoustupňový. Chlorhydrinestery, připravené v prvním stupni adicí epichlorhydrinu na polymerní ' mastné kyseliny, se v druhém stupni podrobují ! ďehydrochloraci působením hydroxidů alkalických i kovů. Průmyslově se častěji používá prvně uvede; ného jednostupňového postupu, který je časově méně náročný. Nedostatkem známých způsobů je poměrně nízký obsah epoxidových skupin v připravených glycidylesterech polymemích mastných kyselin, který obvykle nepřesahuje 80 % teorie. Příčina spočívá zejména v nízké katalytické účinnosti známých katalyzátorů, které jsou málo stabilní a při přípravě glycidylesterů z větší části podlé206892 tiají rozkladu. Pro většinu technických aplikací je však žádoucí, aby obsah epoxidových skupin v glycidylesterech dosahoval alespoň 85 % teorie, což nelze známými způsoby docílit.
Nyní byl nalezen způsob přípravy glycidylesterů polymemích mastných kyselin, který výše uvedený nedostatek odstraňuje a umožňuje přípravu těchto látek s obsahem epoxidových skupin nad 85 % teorie. Způsob podle vynálezu spočívá v tom, že se reakce sodných nebo draselných solí polymemích mastných kyselin o střední molekulové hmotnosti 500 až 5000 a středním obsahu karboxylových skupin 1,95 až 3,0 s epichlorhydrinem provádí v přítomnosti 0,05 až 3,0 % hm. uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu lithného, sodného nebo draselného a 0,05 až 3,0 % hm. terciárních aminů o molekulové hmotnosti 59 až 438 a počtu atomů uhlíku v molekule 3 až 30, jako trietylaminu, benzyldietylaminu, trietanolaminu, nebo hydroxidů nebo solí, např. halogenidů, uhličitanů, tetraalkylamonia s alkyly C\ až C20 nebo trialkylbenzylamonia s alkyly Cj až C20 nebo betainů s obsahem nejvýše 10 metylenových skupin v molekule, vztaí ženo na hmotnost uvedených solí polymemích mastných kyselin.
i Reakce se provádí tak, že se práškovité sodné ! nebo draselné soli polymemích mastných kyselin ' mísí s epichlorhydrinem v molárním poměru kar206892 boxylových ániontů k epichlorhydrinu 1 : 10 až 20, : přidá se směs katalyzátorů a při teplotě 90 až I 120 °C se nechá kvantitativně proběhnout reakce, ί Doba reakce je obvykle v závislosti na reakční teplotě a množství katalyzátorů, 4 až 10 h. Po skončení reakce se směs ochladí a filtrací se oddělí pevné podíly, tvořené převážně vyloučeným chloridem sodným. Z čirého filtrátu se destilací odděl; přebytečný epichlorhydrin.
Používané polymemí mastné kyseliny se připra- : vují tepelnou, nebo katalytickou polymerací mastných kyselin lněného, sojového nebo talového oleje a mají střední molekulovou hmotnost 500 až ; 5000 a střední obsah karboxylových skupin 1,95 až ' 3,0. Obsah monomerních kyselin nepřevyšuje 5 % hm., obsah dimemích kyselin je 1 až 95 % hm. a obsah polymemích kyselin 3 až 95 % hrp. Příslušné alkalické soli se připravují i známými způsoby, nejčastěji reakcí hydroxidu i nebo uhličitanu alkalitického kovu s polymemínli | mastnými kyselinami a vysušením vzniklého roztoku mýdla. Z katalyzátorů se používají uhličitany nebo hydrogenuhličitany sodné, draselné nebo ' lithné, dále trietylamin, benzyldietylamin, benzyl- ! dimetylamin, trietanolamin, dále hydroxidy, halo- J genidy, uhličitany a jiné soli odvozené od tetraalkylamonia s alkyly o počtu atomů uhlíku v řetězci \ 1 až 20, trialkylbenzylamonia nebo betainy s obsahem nejvýše 10 metylenových skupin v molekule ! a další.
Způsobem podle vynálezu se připraví glycidyles- ; tery polymerních mastných kyselin s minimálním obsahem produktů vzniklých polymerací glycidylových skupin. Dosahované obsahy epoxidových skupin se pohybují v rozmezí 0,245 až 0,270 epoxyekv./100 g, což odpovídá 85 až 93 % teorie. Viskozita glycidylesterů se pohybuje v rozmezí 300 až 700 mPa.s/25 °C.
Příklad 1
Do aparatury sestávající z třihrdlé sulfuracní; baňky, opatřené míchadlem, kontaktním teploměrem, otopem a destilačním nástavcem pro azeotropickou destilaci vody, se předloží navážka sestává- , jící z 210 g dvojsodné soli dimemí mastné kyseliny o střední molekulové hmotnosti 609, obsahující í
1,5 % hmot. monomerních kyselin a 3,5 % hmot. trimemích kyselin, přidá se 894 g epichlorhydrinu a 70 g cyklohexanu. Za míchání se přidá 1,10 g n-hexadecyltrimetylamoniumbromidu a 2,20 g , uhličitanu sodného. Při teplotě 108 až 110 °C se nechá reakce probíhat 5 až 5,5 hodiny do vymizení ; volných skupin -COONa. Současně s reakcí se j azeotropicky oddestilují zbytky vlhkosti obsažené I v reakční směsi. Reakční směs se ochladí na 25 °C ; a filtrací zbaví vyloučené soli. Přebytečný epichlorhydrin se oddělí destilací za sníženého flaku, , nejlépe na filmové odparce s padajícím filmem?
, Získá se 2Ϊ5 g (91,7 % teorie) diglycidylesteru dimemích mastných kyselin o viskozitě 312 mPa.s/25 °C, obsahu 0,85 % chloru á 0,2573 epoxyekv./100 g (tj. 88,94 % teorie).
Přiklad 2
Do aparatury popsané v příkladu 1 se předloží , 964 gtrojdraselné soli trimemích mastných kyselin : i o střední molekulové hmotnosti 964, obsahujících I 0,5 % hmot. monomerních a 5,6 % hmot. dimer| nich mastných kyselin, dále 42 molů epichlorhydriI nu, 18,6 g hydrogenuhličitanu draselného, 28,1 g dilaurylmetylbenzylamoniumbromidu a 100 gcyk- j lohexanu. Při teplotě 105 až 108 °C se nechá směs reagovat po dobu 6 až 7 hodin do vymizení volných skupin — COOK. Reakční směs se ochladí na 20 až 25 °C se dáíe se postupuje podle příkladu 1. , Produkt má viskozitu 623 mPa.s/25 °C, obsah i chloru 0,78 % a obsah epoxyskupin 0,267 ; epoxyekv./100 g (tj. 92,3 % teorie).
Příklad 3
Do aparatury popsané v příkladu 1 se předloží 1
205 g dvojsodné soli dimemí mastné kyseliny , o střední molekulové hmotnosti 595, obsahující ! 0,7 % hm. polymemích mastných kyselin a pouze ί stopy monomerních mastných kyselin. Přidá se i 850 g epichlorhydrinu a 80 gbenzenu. Zamíchání se přidá 0,3 g bezvodého uhličitanu Iithného i a 0,7 g katalyzátoru (viz tabulku). Při teplotě 106 | až 108 °C se reakce nechá probíhat za intenzivního í míchání do vymizení volných skupin —COONa,! což je přibližně 6 až 6,5 hodiny. Reakční směs se ; ochladí na 25 °C a filtrací se odstraní vyloučené ísoli. Benzen a přebytečný epichlorhydrin se odstraní destilací za sníženého tlaku, nejlépe na filmové odparce. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce (Teoretický výtěžek je 207,9 g.)
Tabulka
Parametry produktu
| Katalyzátor | vyiezeK pro- duktu (g) | epoxyekv./ /100 g | visko- zita (mPa. s/ /25 °C) | obsah chloru (%) |
| benzyldimetylamin | 193 | 0,252 | 411 | 0,91 |
| trietanolamin | 197 | 0,268 | 314 | 0,76 |
| betain kyseliny N-trimetylamino- octové | 196 | 0,269 | 317 | 0,82 |
| laurylmetyletyl- propylammonium- hydroxid | 197 | 0,269 | 318 | 0,77 |
| cetyltrimetyl- ammoniumhydroxid | 196 | 0,266 | 315 | 0,68 |
| benzyldecyletylmetyl- ammoniumkarbonát | 198 | 0,270 | 315 | 0,76 |
..3
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy glycidylesterů polymerních , mastných kyselin reakcí epichlorhydrinu se solemi ; ϊ polymerních mastných kyselin o střední molekulo- : vé hmotnosti 500 až 5000 a středním obsahu ! karboxylových skupin 1,95 až 3,0 a alkalických : kovů v přítomnosti bazických katalyzátorů, vyznačený tím, že se reakce provádí v přítomnosti 0,05 až 3,0 % hm. uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu lithného, sodného nebo draselného a 0,05 až]
- 3,0 % hm. terciárních aminů o molekulové hmotnosti 59 až 438 a počtu atomů uhlíku v molekule 3 až 30, nebo hydroxidů, halógenidů nebo uhličitanů tetraalkylamonia s alkyly Cj až C20 nebo tjialkylbenzylamonia s alkyly Cx až C20 nebo bjetainů s obsahem nejvýše 10 metylenových skulin v molekule, vztaženo na hmotnost uvedených solí polymerních mastných kyselin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS442679A CS206892B1 (cs) | 1979-06-27 | 1979-06-27 | Způsob přípravy glycidylesterů polymemích mastných kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS442679A CS206892B1 (cs) | 1979-06-27 | 1979-06-27 | Způsob přípravy glycidylesterů polymemích mastných kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206892B1 true CS206892B1 (cs) | 1981-07-31 |
Family
ID=5386980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS442679A CS206892B1 (cs) | 1979-06-27 | 1979-06-27 | Způsob přípravy glycidylesterů polymemích mastných kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206892B1 (cs) |
-
1979
- 1979-06-27 CS CS442679A patent/CS206892B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3004466B2 (ja) | １回および２回置換されたマロン酸のモノエステル−モノアミド、モノ酸−モノアミドおよびビス−アミドの製造法、ならびにこの方法で製造された化合物 | |
| BR9913900B1 (pt) | processo para a manufatura de glicidilÉsteres de Ácidos monocarboxÍlicos alfa-ramificados. | |
| US20120095244A1 (en) | Process for preparing glycidyl esters of branched monocarboxylic acids | |
| US3075999A (en) | Glycidyl esteks | |
| EP0531458B1 (en) | Process for the rapid production of cyclic esters | |
| JPS638097B2 (cs) | ||
| US4755262A (en) | Method for purification of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate | |
| US3340299A (en) | Tetrasubstituted ethylene diamines | |
| US3053855A (en) | Synthesis of glycidyl esters | |
| EP0201957A2 (en) | Process for the preparation of a carboxylic acid salt | |
| KR850700251A (ko) | 트리아진 그룹 또는 트리아진 그룹과 옥사졸린 그룹 모두를 함유하는 비닐 에스 테르 수지의 제조방법 | |
| US2140469A (en) | Production of methacryl-containing compounds | |
| US3300490A (en) | Process for the preparation of crystalline triglycidyl isocyanurate | |
| IE51526B1 (en) | Process for the manufacture of beta-hydroxybutyric acid and its oligocondensates | |
| CS206892B1 (cs) | Způsob přípravy glycidylesterů polymemích mastných kyselin | |
| US5750739A (en) | Process for producing glycidyl ester of acrylic acid or methacrylic acid | |
| US2939853A (en) | Polyamide-like condensation products and process for preparing the same | |
| US3078301A (en) | Esters of n-carboalkoxy-e-aminocaproic acid | |
| JP3648636B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化樹脂用反応性希釈剤及びその製造法 | |
| US6570028B1 (en) | Process for the preparation of glycidylesters of branched carboxylic acids | |
| US3499029A (en) | Process for the manufacture of sorbic acid | |
| US3953479A (en) | Diglycidyl esters of C21 -cycloaliphatic dicarboxylic acid | |
| CS206891B1 (cs) | Způsob přípravy glycidylesterů polymemích mastných kyselin | |
| US3141896A (en) | Process for the percarboxylic acid epqxr | |
| US2401196A (en) | Dicarboxylic salts of polyhydroxy tertiary amines |