CS206619B1 - způsob stabilizace 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetraazacyklooktanu - Google Patents

způsob stabilizace 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetraazacyklooktanu Download PDF

Info

Publication number
CS206619B1
CS206619B1 CS6678A CS6678A CS206619B1 CS 206619 B1 CS206619 B1 CS 206619B1 CS 6678 A CS6678 A CS 6678A CS 6678 A CS6678 A CS 6678A CS 206619 B1 CS206619 B1 CS 206619B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hexamethylenetetramine
product
ammonia
nitrosolysis
kilomol
Prior art date
Application number
CS6678A
Other languages
English (en)
Inventor
Svatopluk ZEMAN
Milan Dimun
Josef Ruzicka
Frantisek Chaloupka
Original Assignee
Svatopluk ZEMAN
Milan Dimun
Josef Ruzicka
Frantisek Chaloupka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Svatopluk ZEMAN, Milan Dimun, Josef Ruzicka, Frantisek Chaloupka filed Critical Svatopluk ZEMAN
Priority to CS6678A priority Critical patent/CS206619B1/cs
Publication of CS206619B1 publication Critical patent/CS206619B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález pojednává o stabilizaci l,5-eadometyléa-3»7dinitrózo-l,3,5,7wtctr69.2aoyklooktanu, realizovaná působením amoniaku na kyselou substanci, rezultující z nitro*· zacního štěpení hexametyléntetramínu za pomoci vodných roztoků dusitanů alkalických kovů nebo dusitanu vápenatého a zředěných vodných roztoků minerálních kyselin.
Hitrozacní štěpení hexametyléntetraminu v slabě kyselém prostředí za pomoci dusitanů alkalických kovů nebo dusitanu vápenatého je průmyslové nejschůdnějším způsobem produkce l>5end«netylán-3»7-dinitrózo-l,3»5»7-tetraazaoyklooktanu, známého také pod názvem H,Ň~dínitrósopentametylenteíramin (kódové označení DiíPT). Vedlejším produktem této reakce, ktorý zůstává v If,ý-dinitrozopentaraexyléntetraminu, je 1,3,5-trinitrózo1,3,5-triazacyklohexan, zvaný také R-sůl. Vedlejšími produkty, zůstávajícími v matečných louzích po izolací, finálního produktu, je především anorganická sůl, formaldehyd a jistý přebytek výchozího dusitanu, který je do reakce brán i jako pufrující a katalyzující přísada.
V případě, že je nitrózolýza zastavována neutralizací celé reakční směsi alkalickým hydroxidem (Ger. patent S. 1 004 618) nebo amoniakem (Japonský patent č. 21,533í Japan. Kokai 76 80,898} ŮSSR autorská osvědčení Č. 191 379 a č. 193 221, jsou v mateč206 619 ných louzích, vedle přebytku neutralizačního činidla a výše již vzpomenutých substancí, přítomny i produkty M-Manniohovy kondenzace a produkty formozačních reakcí. Množství a složení produktů vedlejších reakcí nitrózolýzy hexametyléntetraminu značné ovlivňuje tepelnou stálost finálního výrobku prostřednictvím jejioh adsorpee v defektníoh místech krystalu l,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetráazacyklooktanu. V uvedeném smyslu jsou výraznými destabilizátory hydroxidy alkalických kovů a formaldehydu
Při aplikaci alkalických hydroxidů na neutralizaci celé nitrózolyzační směsi dochází k lokálním zvýšením teploty, a tedy k tepelné destrukci l,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3»5»7-tetraazaoyklooktanu.
Z hlediska dokonalého odstranění okludovaného a adsorbovaného formaldehydu z 1,5endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetraazacyklooktanu, tedy z hlediska zvýšení stability produktu a zlepšení pracovního prostředí při jeho izolaci a sušení, je velice výhodná aplikace amoniaku jako neutralizačního činidla. Amoniakalizace celé nitrózolyzační směsi má však význam pouze tehdy, jsou-li rezultující matečné louhy dále použity jako rozpouštědlo surovin pro výrobu N,ff-dinitrózopentametyléntetraminu (ČSSR autorské osvědčení č. 191 379| Japan. Kokai 76 80,893) nebo pro výrobu hnojív, zejména na bázi močovinoamoniumnitrátového komplexu.
Při záměru získat z matečných louhů výroby 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7tetraazacyklooktanu Čistou anorganickou sůl a vodný roztok formaldehydu (viz např. CSSR autorské osvědčení č. 185 888) je jednou z nejdůležitějších podmínek potlačení vzniku netěkavýeh organických sloučenin v těohto louzích. Minimalizace obsahu netěkavýoh organických podílů je dosažitelná i úpravou způsobu zakončování nitrózolýzy, zejména izolací produktu z kyselé reakční směsi# tu potom vyvstává problém spolehlivé, ekonomicky a ekologicky efektivní neutralizace kyselého produktu.
Podle tohoto vynálezu je stabilizace l,5-endometylén-,3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetraazaoyklooktanu, rezultujícího z kyselé filtrace nitrózolyzační směsi, realizovaná ve vodné suzpenzi, obsahující 150 až 350 litrů vody, s výhodou 150 až 190 litrů vody na 1 kilomol do reakce braného hexametyléntetraminu, při teplote 0 až 30 °0, s výhodou 10 až 15 °0, po dobu 10 až 60 minút, s výhodou 10 až 30 minut, působením amoniaku v množství 0,06 až 0,60 kilomol, s výhodou 0,07 až 0,10 kilomol na 1 kilomol do reakce braného hexametyléntetraminu. Poněvadž amoniak snadno reaguje s adsorbovaným a okludovaným volným formáldehydem v krystalech produktu na hexametyléntetramin, rezultuje z této operace produkt prostý zápachu po formaldehydu# důsledkem je jednak zvýšení tepelné stálosti finálního výrobku, jednak zlepšení pracovního prostředí při izolaci a sušení 1,5-endometylén-3,7-dinltrózo-l,3,5,7-tetraazacyklooktanu·
Aplikace tohoto vynálezu v provozní praxi je důležitým výchozím bodem zpracování matečných louhů na čistou anorganickou sůl a vodný roztok formaldehydu» tím, že podle tohoto vynálezu rezultují kyselé matečné louhy, dojde při jejioh dalším zpracování v uve děném smyslu k úspoře minerální kyseliny, nutné pro rozklad přítomného dusitanu a hexametyléntetraminu, a dále k minimalizaoi vzniku netěkavýoh produktů formozačních reakcí.
Neutralizace celé nitrózolyzační směsi j.e nejpohodlněji realizovatelná přímo v nitrozátoru. Provedením neutralizace produktu ve smyslu tohoto vynálezu, tedy mimo nitrozátor, je možné zvýšit kapacitu vlastní nitrozaee.
Z výše uvedeného vyplývá, že tento vynález má za následek nejen úsporu pomocných surovin a popřípadě zvýšení kapacity nitrozačního štěpení hexametyléntetraminu, ale jeho sekundárním účinkem je zvýšení stability 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-1,3,5,7tetraazacyklooktanu a ochrana pracovního a životního prostředí ve vztahu k výrobě jmenované substance.
Příklad 1
Do sulfonaóní banky obsahu 750 ml, opatřené míchadlem, rtuťovým teploměrem a plášťovým chlazením, bylo předloženo 28 g hexametyléntetramínu (0,200 mol) ve formě jeho
37,5 % vodného roztoku a 38 g dusitanu sodného (0,550 mol) ve formě jeho 30 % vodného roztoku. Po vychlazení této směsi na 5 °0 bylo započato s dávkováním 132 ml 20,16 % kyseliny dusičné (0,4722 mol) tak, aby její nátok trval minimálně 9 a maximálně 12 minut a teplota reakční směsi nepřestoupila 10 °G. Po desetimlnutovém doreagování při 10 až 14 °0 byla provedena filtrace reakční směsi a kyselý produkt byl vnesen do sulfoaační baňky, ve které byl předložen roztok 1 ml 26,4 % vodného amoniaku (0,014 mol) v 30 ml vody. Po desetiminutovém intenzívním míchání této směsi při 15 až 20 °C byla provedena filtrace, produkt na filtru byl promyt dvakrát á 20 ml vody a sušen při 60 až 70 °0. Rezultovalo 29,1 g N,jff-dinitrosopentametylentetraminu, což činí 78,92 % oproti teorii.
Pomooí diferenční termální analýay (DTA), pracující s navážkami vzorku 0,1 g a rychlostí lineárního vzestupu teploty 5 °0 za minutu, bylo nalezeno, že počátek exotermického rozkladu produktu je 129,7 °C a obsah R-soli činí 0,31 % hmot.
Z nitrózolýzy rezultovalo 297 ml matečných louhů a z amoniakalizace kyselého produktu 29 ml prvního podílu amoniakálních (pracích) vod.
Příklad 2
Nitrózolýza hexametyléntetraminu byla vedena jako v příkladu 1, avšak byl aplikován 31 % vodný roztok hexametyléntetraminu. K amoniakarizaoi kyselého produktu, realizované jako v příkladu 1, bylo použito prvního podílu promývaoích amoniakálních vod z příkladu 1, k nimž bylo přidáno 5 ml vody a 1,5 ml 26,4 % vodného roztoku amoniaku (0,021 mol amoniaku).
Z reakce rezultovalo 29,2 g produktu, což je 79,01 % oproti teorii. Pomooí DTA jako v příkladu 1 byl nalezen počátek exotermiokého rozkladu produktu při 127,8 °C a obsah R-soli 0,30 % hmot.
Z nitrózolýzy odpadlo 312 ml matečných louhů a 34 ml prvního podílu promývacíoh amoniakálních vod.
Příklad 3
Hitrózolýza hexametyléntetraminu byla vedena jako v příkladu 1, ale s použitím 26,47 % vodného roztoku hexametyléntetraminu. K amoniakalizaoi kyselého produktu, realizované jako v příkladu 1, bylo použito prvního podílu amoniakálních promývacíoh vod z příkladu 2, k nimž bylo přidáno 5 ml vody a 1,5 ml 26,4 % vodného roztoku amoniaku . (0,021 mol) a vlastní amoniakalizaoe trvala 30 minut.
Z reakce rezultovalo 28,9 g produktu, což je 78,17 % oproti teorii. Pomocí DTA jako v příkladu 1 byl nalezen počátek exotermiokého rozkladu produktu při 127,3 °0 a obsah R-soli 0,85 % hmot.
Z nitrózolýzy odpadlo 328 ml matečných louhů a 38 ml prvního podílu promývaoíoh amoniakálních vod.
Příklad 4
Matečné louhy z příkladu 1, 2 a 3 byly spojeny s prvním podílem promývaoíoh amoniakálních vod z příkladu 3. Rezultovalo tak 975 ml odpadů, ktoré po 30 hodinách stání za teploty 20 až 22 °0 v přepočtu na 1000 ml vykazovaly složení: 29,9 g formaldehydu, 16,0 g dusitanu sodného a 119,7 g dusičnanu sodného a jejich pH bylo 6,0. Po rozkladu dusitanu sodného kyselinou dusičnou byla tato směs použita jako rozpouštědlo pro přípravu roztoku močoviny, z něhož potom bylo připraveno kapalné hnojivo na bázi močovino-amóniumnitrátového komplexu.
Příklad 5
Roztok 28 g hexametyléntetraminu ( 0,199 mol) a 42,5 g dusitanu draselného (0,499 mol) v 140 ml vody byl umístěn do nitrozátoru jako v příkladu lj plášťové chlazení bylo realizováno směsí metanolu a pevného kysličníku uhličitého. Po vychlazení obsahu nitrozátoru na teplotu -10 °C byl k němu za intenzivního míchání přidán roztok 41 ml 35,2 % kyseliny chlorovodíkové (0,465 mol chlorovodíku) v 88 ml vody tak, aby nátok kyseliny nepřesáhl 3 sekundy. Po dodávkování kyseliny byla reakční směs přiohlazována tak, aby její teplota nepřesáhla +10 °0. Po opadnutí rychlého vzestupu teploty bylo realizováno desetiminutové doreagování při teplotě maximálně +10 °C. Kyselá reakční směs byla potom zfiltrována, kyselý filtrační koláč byl přenesen do nitrozátoru, v němž byl rozmíchán v roztoku 1,6 ml 20,1 % vodného amoniaku (0,02 mol) v 30 ml vody. Po tři5 cetiminutovém míchání při teplote 10 až 15 °G byla provedena filtrace, produkt na filtru byl promyt třikrát á 40 ml vody a sušen 36 hodin při teplotě 35 až 45 °0,
Bylo získáno 24,1 g produktu, což je 65,2 % oproti teorii. Pomocí OTA jako v příkladu 1 byl nalezen počátek exotermiokého rozkladu produktu při 124,1 až 125,8 °0 a obsah R-soli maximálně 3,0 % hmot.
Příklad 6
Nitrózolýza hexametyléntetramínu byla vedena jako v příkladu 5 a v nitrozátoru podle příkladu 1, jen dusitan draselný byl nahrazen 32,3 g dusitanu vápenatého (0,244 mol)« Izolace a amoniakalizaoe kyselého produktu se děla podle příkladu 5, stejná tak i promývání vodou a navazující sušení produktu. Rezultovalo 25,1 g N, Hdinitrózopentametyléntetraminu, což.je 67,9 % oproti teorii. Pomocí OTA jako v příkladu 1 byl nalezen počátek exotermiokého rozkladu produktu při 122,1 až 124,8 °C a obsah R-soli max. 2,0 % hmot.
Příklad 7
NitrozaČní štěpení hexametyléntetramínu bylo vedeno v provozním nitrozátoru, opatřeném chladícími hady, mícháním, přívodem kyseliny dusičné pod hladinu reakční směsi (do prostoru míchadla), který měl kónické dno s výpustí, intenzita míchání reakční směsi byla taková, aby vylučující se produkt byl unikajícími plynnými zplodinami držen při hladině reakční směsi.
Do nitrozátoru bylo předloženo 553 litrů roztoku hexametyléntetramínu o obsahu 375 g substance v litru (celkem 1,496 kilomol) a 774 litrů technického roztoku dusitanu sodného s obsahem 360 g substance v litru (celkem 4,037 kilomol) a dále obsahujícího 120 g dusičnanu sodného v litru. Předložené roztoky byly vychlazeny na 8 až 5 °0 a při této teplotě, za míchání a chlazení solankou, bylo započato s nátokem 910 litrů 21,6 % kyseliny dusičné (3,509 kilomol) tak, aby teplota reakční směsi nepřestoupila 12 °C$ doba nátoku kyseliny byla 24 minut.. Po vnesení veškerého množství kyseliny dusičné bylo provedeno desetiminutové doreagování při teplotě 12 až 9 °0.
Potom byla reakční směs zneutralizována ca 20 % vodným roztokem hydroxidu sodného na hodnotu pH 8 až 9· Po patnáotiminutovém míchání byl obsah nitrozátoru přečerpán na tlakový filtr, kde byl izolován produkt, který byl po promytí vodou, v množství trojnásobném na hmotnost sušiny ΪΓ,Ν-dinitrózopentametyléntetramínu, fluidně sušen.
Ve smyslu tohoto postupu bylo realizováno pět pokusů a u rezultujícíoh produktů byla pomocí DTA jako v příkladu 1 specifikována kvalita} přehled výsledků podává následující tabulka:
Pokus číslo Počátek exotermiokého rozkladu (°C) Obsah 1,3,5-trinitróz o-1,3,5-br iazacyklohexanu (% hmot.)
1 127,5*0,5 2,9
2 128,0*0,0 2,8
3 127,0*1,0 2,2
4 123,5*2,0 2,6
5 133,5*0,5 3,2
Produkty ze všech pěti pokusů byly i po vysušení zřetelně cítit po formaldehydu produkt z pokusu č. 4 nejvíce.
Příklad 8
Uitrózolýza hexametylentetraminu byla vedena jako v příkladu 7. Po desetiminutovém doreagůvání při teplotě 10 až 7 °0 byla však nitrózolyzační směs o teplotě 5 až 10 °0 zfiltrována na nůši tvaru svislého váloe, opatřené míchadlem.. Po odsátí kyselých matečných louhů byl filtrační koláč rozmíchán v 277 litrech vody a k vznikle Suzpenzi bylo přidáno 13,8 litrů 20,01 % vodného amoniaku (0,149 kilomol). Po dvacetiminutovém míchání při teplote 10 až 15 °C hýla suzpenze přečerpána na takový filtr a dále spraoována podle příkladu č. 7. Bylo realizováno pět pokusů a u rezultujíoíoh produktů byla pomooí DTA jako v příkladu 1 specifikována kvalita; získané výsledky prezentuje tabulka:
Pokus číslo Počátek exotermiokého rozkladu (°0) Obsah 1,3,5-trinitrózo-l,3,5-triazaoyklohexanu (% hmot.)
1 128,1*0,2 1,8
2 130,5*1,5 2,7
3 133,0*1,2 1,7
4 127,5*1,5 1,5
5 134,0*3,4 1,3
Produkty ze všeoh pěti pokusů byly prakticky bez zápachu.

Claims (1)

  1. pSedmEt vynálezu
    Způsob stabilizace 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3»5»7-tetraazaeyklooktanu, rezultu jícího z nitrozačního štěpení hexametyléntetraminu ve formě jeho 26,5 až 37,5 % vodné ho roztoku pomocí 27,4 až 36,3 % vodných roztoků dusitanů alkalických kovů nebo dusitanu vápenatého a zředěných vodných roztoků minerální kyseliny, vyznačující se tím, že se na l,5~endometylén-3»7'dinitrozo-l,3»5,7‘-tetraazacyklooktan, získaný filtrací reakční směsi, při teplotě 0 až 30 °0, s výhodou při teplotě 10 až 15 °0, po dobu 10 až 60 minut, s výhodou po dobu 10 až 30 minut, ve vodné suzpenzi, obsahující 150 až 350 litrů vody, s výhodou obsahující 150 až 190 litrů vody na 1 kilomol do nitrózolýzy braného hexametyléntetraminu, působí amoniakem v množství 0,06 až 0,60 kilomol, s výhodou v množství 0,07 až 0,10 kilomol amoniaku na 1 kilomol do nitrózolýzy braného hexametyléntetraminu.
CS6678A 1978-01-03 1978-01-03 způsob stabilizace 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetraazacyklooktanu CS206619B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS6678A CS206619B1 (cs) 1978-01-03 1978-01-03 způsob stabilizace 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetraazacyklooktanu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS6678A CS206619B1 (cs) 1978-01-03 1978-01-03 způsob stabilizace 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetraazacyklooktanu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS206619B1 true CS206619B1 (cs) 1981-06-30

Family

ID=5332166

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS6678A CS206619B1 (cs) 1978-01-03 1978-01-03 způsob stabilizace 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetraazacyklooktanu

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS206619B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3035057A (en) Dichloroisocyanurate process and products
CS206619B1 (cs) způsob stabilizace 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetraazacyklooktanu
US4241229A (en) Recovery of nitrated aromatic compounds from nitration wash liquors
US4440962A (en) Process for removing nitrosating agents from 1-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl) benzene
US3108969A (en) Process of mixing sodium tripolyphosphate and dichloroisocyanuric acid
US2132454A (en) Manufacture of hydroxy amino compounds
US2816136A (en) Process for the production of alkali and alkaline-earth-metal salts of cyanodithioimidocarbonic acid
US4007221A (en) Manufacture of nuclear-iodinated iodine compounds of aromatic character
US4874895A (en) Process for purifying crude trifluralin
CS231971B2 (en) Purification method for mercaptobenzothiazole
JPS6152083B2 (cs)
EP0204668B1 (en) An improved process for purifying crude trifluralin
US3956409A (en) Process for purifying TNT
US2663713A (en) Production of hydantoin and glycine
US3492342A (en) Sulfonation of nitro compounds
JPS6131047B2 (cs)
RU2448039C2 (ru) Способ получения пероксида цинка
US2401879A (en) Purification of crude trinitrotoluene
US3158436A (en) Method of bleaching cotton fabrics with a chlorinated acetone-urea condensation product
EP0092591B1 (en) Process for preparing 1-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl) benzene free from nitrosating agents
CS210824B1 (cs) Způsob stabilizace 1,5-endomethyien-3,7-dinitroso-1,3,5,7-tetraazacyklooktanu
US2804459A (en) Preparation of 4-aminouracil
US3104260A (en) Chlorinated acetone-urea condensation product
US6018067A (en) Process of purifying dihydrocarbylchlorothiophosphates
US3966803A (en) Process for the manufacture of alkali metal salts of amino polycarboxylic acids