CS206549B1 - Způsob výroby 3-substituovaných-9-(2-halogenethyl)karbazolů - Google Patents
Způsob výroby 3-substituovaných-9-(2-halogenethyl)karbazolů Download PDFInfo
- Publication number
- CS206549B1 CS206549B1 CS77480A CS77480A CS206549B1 CS 206549 B1 CS206549 B1 CS 206549B1 CS 77480 A CS77480 A CS 77480A CS 77480 A CS77480 A CS 77480A CS 206549 B1 CS206549 B1 CS 206549B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbonate
- formula
- carbon atoms
- alkyl
- carbazole
- Prior art date
Links
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- -1 nitro, acetyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CVSBRGRSQUGIKO-UHFFFAOYSA-N 9-(2-chloroethyl)carbazole Chemical class C1=CC=C2N(CCCl)C3=CC=CC=C3C2=C1 CVSBRGRSQUGIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLDCYXWQHMFHCE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-9-(2-chloroethyl)carbazole Chemical compound ClC1=CC=C2N(CCCl)C3=CC=CC=C3C2=C1 CLDCYXWQHMFHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMRDOLTVTDBBAS-UHFFFAOYSA-N 9-(2-bromoethyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CCBr)C3=CC=CC=C3C2=C1 UMRDOLTVTDBBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIKVAWLYHHZRGV-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-ylethanol Chemical compound C1=CC=C2N(CCO)C3=CC=CC=C3C2=C1 IIKVAWLYHHZRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXNMIUJDTOMBPV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)OCCCl)C=C1 ZXNMIUJDTOMBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- CABSFELLEWZIAK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Cl)=CC=C3NC2=C1 CABSFELLEWZIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYNHZTIMNJKVLK-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3NC2=C1 ZYNHZTIMNJKVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXUWDAUVBMJFGZ-UHFFFAOYSA-N 9-(2-chloroethyl)-3-nitrocarbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3N(CCCl)C2=C1 RXUWDAUVBMJFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- JCYNNMTVYMVGMV-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;ethanol Chemical compound CCO.C1CCCCC1 JCYNNMTVYMVGMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GCFHZZWXZLABBL-UHFFFAOYSA-N ethanol;hexane Chemical compound CCO.CCCCCC GCFHZZWXZLABBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical class C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- RYVBINGWVJJDPU-UHFFFAOYSA-M tributyl(hexadecyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RYVBINGWVJJDPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby 3-substituovanýoh-9-(2-halogenethyl)karbazolů obecného vzorce I
CHgCHgX kde X značí chlor nebo brom a A značí halogen, vodík, nitro-, acetyl nebo kyanoskupinu, pomoci jednostupňové reakce na dusíku (poloha 9) nesubstituovaného karbazolu obecného vzorce II (II) kde A má shora uvedený význam,s odpovídajícím 1,2-dihalogenethanem v dvoufázovém systému vodná-organická fáze za přítomnosti hydroxidů nebo uhličitanů alkalických kovů a malého množství katalyzátoru fázového přenosu.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou významnými meziprodukty při synthese odpovídajících 9-vinylkarbazolů a jejich polymerů, které nacházejí široké uplatnění v řadě technických oborů. Dále slouží 3-substituované-9-(2-halogenethyl)karbazoly obecného vzorce I jako '206549 2 meziprodukty při přípravě fotovodivoatníeh materiálů (Pr. pat. 2 107 285). Doposud známé používané způsoby výroby 3-substituovaných 9-(2-halogenethyl)karbazolů obecného vzorce I je možné rozdělit do dvou skupin.
První způsob výroby látek obecného vzorce I je založen na převedení odpovídajícího 9-(2-hydroxyethyl)karbazolu působením thionylchloridu nebo chloridu fosforečného v přítomnosti pyridinu. (SSSR pat. 170, 933). I když tento způsob poskytuje relativně dobré výtěžky, vyžaduje práci s agresivními činidly, přičemž se jedné o vícestupňovou syntézu, uvážujeme-li výchozí sloučeninu substituovaný karbazol obecného vzorce II.
Do druhé skupiny způsobu výroby odpovídajících 9-(2-chlorethyl)karbazolů obecného vzorce I patří jednostupňové syntéza, která jako činidla k zavedení 2-chlorethylové skupiny používá 2-chlorethylester kyseliny p-toluensulfonové (J. Soc. Org. Synthetic Chem. Japan 7,41 /1949/; Nipton Kogaku Zosshi 85, 880 /1964/; Japan pat. 4246 /'67/; J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed 12, 257 /1976/). Tento způsob výroby je sice jednostupňový, avšak vyžaduje zvláštní přípravu činidla.
Způsob výroby 2-substituovanýoh-9-(2-halogenethyl)karbazolů podle vynálezu nevýhody doposud známých způsobů zcela odstraňuje tím, že se na dusíku nesubstituovaný karbazol obecného vzorce II působí 1,2-diohlor-, nebo 1,2-dibromethanem v dvoufázovém systému vodná-organická fáze v přítomnosti hydroxidu nebo uhličitanu alkalického kovu a katalyzátoru fázového přenosu a jako rozpouštědla nemísícího se s vodou se používá buá dihalogenethan nebo benzen a jeho alkylhomology, nebo chlor- a/nebo o-dichlorbenzen, přičemž na 1 mol karbazolu obecného vzorce II se přidá 1 až 6 molů hydroxidu nebo uhličitanu alkalického kovu a 1 až 10 molů dihalogenalkanu a 0,01 až 0,2 molu katalyzátoru fázového přenosu, načež po obvyklém zpracování reakční směsi se získá žádaný 3-substituovaný-9-(2-halogenethyl)karbazol obecného vzorce I.
Dalším významem způsobu výroby látek obecného vzorce I podle předmětu vynálezu je to, že jako hydroxidu nebo uhličitanu alkalických kovů se s výhodou používá hydroxidu a uhličitanu sodného nebo draselného. Dále se nárokovaný způsob výroby vyznačuje tím, že katalyzátorem fázového přenosu jsou kvarte'rní amoniové nebo fosfoniové soli obecného vzorce III
R v r3
R*
(III) kde
3
R, R , R je alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku a R je alkyl s 1 až 16 atomy uhlíku nebo aralkyl s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, Z značí atom dusíku nebo fosforu, Y značí halogen, zejména chlor nebo brom nebo hydrogensulfoskupinu.
Způsob výroby podle vynálezu využívající reakce, která probíhá ve dvou fázích,je výhodný především pro snadnou isolaci produktu, který zůstává v organické fázi, zatímco anorganické soli se oddělí s vodnou fází. Dále přítomnost katalyzátoru fázového přenosu umožňuje provést reakci při relativně nízké teplotě. Další předností nárokovaného způsobu je zejména podstatné zvýšení bezpečnosti a hygieny práce tím, že se nahradí agresivní činidla, jako thionylchlorid nebo chlorid fosforečný. Jelikož se jedná o jednostupňovou syntézu, jsou výtěžky produktu ve většině případů vyšší než u doposud používaných postupů. Z uvedeného je zřejmé, že i požadavky na technologické zařízení jsou nižší, čímž prokazuje společně s dříve uvedenými skutečnostmi i ekonomickou výhodnost.
Způsoby výroby 3-substituovaných-9-(2-halogenethyl)karbazolů obecného vzorce I jsou blíže objasněny na dále uvedených příkladech, které rozsah vynálezu nikterak neomezují, přičemž v příkladu 1 je popsán způsob výroby 9-(2-chlorethyl)karbazolu, v příkladu 2 způsob
206549^ výroby 3-chlor-9-(2-chlorethyl)karbazolu, v příkladu 3 způsob výroby 3-nitro-9-(2-chlorethyl)karbazolu, a v příkladu 4 způsob výroby 9-(2-bromethyl)karbazolu.
Přikladl
9-(2-chlorethyl)karbazol
K suspenzi 13,37 g karbazolu, 2,3 g triethylbenzylamoniumchloridu ve 100 ml 1,2-dichlorethanu bylo za intenzivního míchání přidáno 25 ml 50% hydroxidu sodného a reakční směs byla zahřívána 8 hodin při teplotě 60 až 70 °C. (Z reakční směsi uniká vinylchlorid, který byl zachycen v předloze ochlazená na -75 až -78 °C a jeho struktura potvrzena pomocí hmotnostního spektra). Po ochlazení byla vyloučená sraženina odsáta, promyta 2x 30 ml 1,2-dichlorethanu a spojené organické podíly vysušeny síranem hořečnatým. Po oddestilování rozpouštědel byl krystalický zbytek (10,3 g) překrystalován a získán produkt t. t. 130 až 131 °C. Struktura produktu byla potvrzena pomocí spekter.
Příklad 2
3-Chlor-9-(2-chloretyl)karbazol
Ke směsi 6,05 g 3-chlorkarbazolu, 0,69 g trioktylmethylsmoniumchloridu ve 100 ml 1,2-dichlorethanu bylo přidáno 25 ml 50% hydroxidu draselného a zahříváno na 60 až 65 °C celkem 5 hodin. Průběh reakce byl sledován pomocí chromatografie na tenké vrstvě (silikegel, fa Merck). Po ochlazení byla vodná fáze oddělena, vytřepána 2x 25 ml 1,2-dichlorethanu. Spojené organické podíly byly vysušeny síranem hořečnatým a rozpouštědla odpařena. Krystalizací zbytku ze směsi ethanol-hexan bylo získáno 5,7 g produktu t. t. 81 až 82 °C, jehož struktura byla potvrzena pomocí PMR- a hmotnostního spektra.
Příklad 3
3-Kitro-9-(2-chlorethyl)karbazol
Směs 2,12 g 3-nitrokarbazolu, 0,29 g triethylbenzylamoniumchloridu, 3,1 ml 50% hydroxidu sodného a 40 ml 1,2-dichlorethanu byla zahřívána za intenzivního míchání 6 hodin při teplotě lázně 40 až 45 C. Potom byla reakční směs ochlazena, nerozpustné podíly odsáty a promyty 40 ml vody a nakonec 30 ml horkého benzenu. Vodné fáze byly- vytřepány 3x 50 ml benzenu, spojené organické podíly byly vysušeny bezvodým síranem hořečnatým a rozpouštědla odpařena. Krystalizací bylo z destilačního zbytku izolováno 0,89 g produktu t. t. 196 až 200 °C. Spektrální charakteristiky jsou v souhlase s navrženou strukturou.
Příklad 4
9-(2-bromethyl)karbazol
Ke směsi 13,37 g karbazolu, 0,8 g tributylhexadecylfosfonium bromidu, 10 ml vody a 5 g potaše ve 100 ml benzenu bylo za intenzivního míchání při teplotě 30 až 35 °C přidáno ve třech dávkách (stejných) vždy po 1 hodině celkem 39,6 g 1,2-dibromethanu. Po dalších 3 hodinách míchání při této teplotě byly pevné podíly odsáty, promyty 20 ml chloroformu. Organická fáze byla oddělena od vodné vrstvy, vodná vrstva extrahována 2x 10 ml chloroformu a spojené organické podíly byly vysušeny síranem hořečnatým. Po odpaření rozpouštědel byl produkt (11,3 g) překrystalizován ze směsi ethanol-cyklohexan. Struktura produktu byla potvrzena pomocí PMR- a hmotnostního spektra.
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby 3-substituovaných-9-(2-halogenethyI)karbazolů obecného vzorce I ch2ch2x kde X značí brom nebo chlor, A značí vodík, halogen, nitro-, acetyl-, nebo kyanoskupinu vyznačující se tím, že se na dusíku nesubstituovený karbazol obecného vzorce II iH kde A má shora uvedený význam, působí 1,2-dihalogenethanem v dvoufázovém systému vodná-organická fáze v přítomnosti hydroxidu nebo uhličitanu alkaliokého kovu a katalyzátoru fázového přenosu při teplotě 30 až 100 °C a rozpouštědla nemísícího se s vodou, přičemž na 1 mol karbazolu obecného vzorce II se přidá 1 až 6 molů hydroxidu nebo uhličitanu alkalického kovu a 1 až 10 molů dihalogenalkanu a 0,01 až 0,2 molu katalyzátoru fázového přenosu.
- 2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se jako hydroxid nebo uhličitan alkaliokého kovu použije s výhodou hydroxid nebo uhličitan sodný nebo draselný.
- 3. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se jako katalyzátor fázového přenosu použije kvarte'rní amoniová nebo fosfoniová sůl obecného vzorce III ( + )Λ-) (III)12 3 kde R, R , R je alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku a R je alkyl s 1 až 16 atomy uhlíku nebo aralkyl s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, Z značí atom dusíku nebo fosforu, Y značí halogen zejména chlor nebo brom nebo hydrogensulfoskupinu.
- 4. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že rozpouštědlem nemísícím se s vodou je dihalogenethan nebo benzen a jeho alkylhomology obsahující 1 až 2 atomy uhlíku v alkylovém řetězci nebo chlor- nebo o-dichlprbenzen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS77480A CS206549B1 (cs) | 1980-02-05 | 1980-02-05 | Způsob výroby 3-substituovaných-9-(2-halogenethyl)karbazolů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS77480A CS206549B1 (cs) | 1980-02-05 | 1980-02-05 | Způsob výroby 3-substituovaných-9-(2-halogenethyl)karbazolů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206549B1 true CS206549B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5340493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS77480A CS206549B1 (cs) | 1980-02-05 | 1980-02-05 | Způsob výroby 3-substituovaných-9-(2-halogenethyl)karbazolů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206549B1 (cs) |
-
1980
- 1980-02-05 CS CS77480A patent/CS206549B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0021453B1 (en) | 2-chloro-5-trichloromethylpyridine | |
| US20070249837A1 (en) | Process for the Preparation of Pyridine Derivatives | |
| TWI695824B (zh) | 製備３-氯-２-乙烯基苯基磺酸酯之方法 | |
| US5728889A (en) | Process for the production of 2-(substituted benzoyl)-1,3 cyclohexanediones | |
| US4179461A (en) | Process for the preparation of diphenyl ethers | |
| JPH01316379A (ja) | 縮合複素環類の製造方法 | |
| US3978085A (en) | Process for benz[f]-2,5-oxazocines | |
| CS206549B1 (cs) | Způsob výroby 3-substituovaných-9-(2-halogenethyl)karbazolů | |
| EP0135304B1 (en) | Preparation of substituted benzamides | |
| JP2003335735A (ja) | パーフルオロイソプロピルアニリン類の製造方法 | |
| CZ33398A3 (cs) | Způsob přípravy halogenovaných o-hydroxydifenylderivátů a jejich použití | |
| RU2248347C2 (ru) | Способ получения ацилированных 1,3-дикарбонильных соединений | |
| KR950013107B1 (ko) | 제초성 디페닐 에테르 유도체의 제조방법 | |
| US4020169A (en) | Process for preparing aryl trifluoromethylsulfides | |
| KR0152518B1 (ko) | 히드록실아민 유도체 | |
| Kočevar et al. | Heterocycles. CI. Syntheses and Isomerizations of Some Allylthio Nitrogen Heterocycles | |
| FI94637B (fi) | 2,6-dioksopiperidiinijohdannaisten valmistus | |
| JP5748210B2 (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| CN100537499C (zh) | 卤化金刚烷类的制造方法 | |
| US3312738A (en) | Dibenzocycloheptenes and processes for the preparation thereof | |
| US3549703A (en) | Process for making n-(3-halopropyl)-n-methylhydrocarbon sulfonamides | |
| SU918293A1 (ru) | Способ получени 0,0-диметил-0-(2-диэтиламино-4-метил-6-пиримидинил)тиофосфата | |
| KR860001312B1 (ko) | 말론산 유도체의 제조방법 | |
| JP6084570B2 (ja) | ３，４−ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法 | |
| FI82442B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylpropionsyra- magnesiumhalogenidkomplex och dess anvaendning vid framstaellning av 2-arylpropionsyra. |