CS204714B1 - Deriváty amidínov a sposob ich přípravy - Google Patents
Deriváty amidínov a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS204714B1 CS204714B1 CS455479A CS455479A CS204714B1 CS 204714 B1 CS204714 B1 CS 204714B1 CS 455479 A CS455479 A CS 455479A CS 455479 A CS455479 A CS 455479A CS 204714 B1 CS204714 B1 CS 204714B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- izo
- formula
- hydrogen
- amidines
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- -1 dialkyl ether Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- FUJSJWRORKKPAI-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl chloride Chemical compound ClC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FUJSJWRORKKPAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CC(C)OC(Cl)=O IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 204714 (11) (Bl) (51) Int. Cl.3 C 07 C 123/00 A 01 N 47/40 (22) Přihlášené 29 06 79(21) (PV 4554-79) (40) Zverejnené 31 07 80 ÚftAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (45) Vydané 29 10 82 (75)
Autor vynálezu VESELÁ ZLATICA ing., VARKONDA ŠTEFAN RNDr. CSc. a ŽOVICOVÁVIERA prom. chem., BRATISLAVA (54) Deriváty amidínov a sposob ich přípravy
Predmetom vynálezu sú nové deriváty ami-dínov a spósob ich přípravy.
Nové deriváty amidínov vykažujú herbi-cídny účinok. Sú známe deriváty l,3,5-triazo-4-penten-2--ónu ovplyvňujúce rast rastlín (čsl. aut.osvedčenie č. 167 037).
Teraz boli zistené nové deriváty amidínovvšeobecného vzorca I uhlíka s reťazcom priamym alebo rozvětve-ným, propargyl, R3 v závislosti od významusymbolu n znamená jeden alebo dva rovna-ké alebo rózne substituenty vybraté zo sku-piny zahrňujúcej atomy vodíka, fluóru, chló-ru, brómu, jódu, skupiny metyl, metoxy atrifluórmetyl a n má hodnotu odpovedajúcučíslu 1 alebo 2.
Nové deriváty amidínov všeobecného vzor-
/1/ R3/n v ktorom R1 znamená vodík alebo metylsku-pinu, R2 znamená alkyl s 1 až 5 atómami
ca I možno pripraviť tak, že sa na amidínyvšeobecného vzorca II
/11/ 204714 2
v ktorom R1, R3 a n majú už uvedený vý-znam, pósobí chlórmravčanom všeobecnéhovzorca III
Cl- CO -O -R2 (III) v ktorom R2 má už uvedený význam, v pří-tomnosti činidiel viažúcich chlorovodík akotrietylamín, dimetýlanilín, pyridin, uhličita-ny a kyslé uhličitany alkalických kovov apodobné a připadne za přítomnosti aprotic-kých rozpúšťadiel inertných voči zložkámreakčnej, zmesi ako sú například alifatické,aromatické uhlovodíky ako hexán, heptán,petroléter, benzén, toluén, xylén, připadnechlórované ako chloroform, chlórbenzén,étery a éterické zlúčeniriy ako sú dialkyl-éter, diexán, tetrahydrofurán, ďalej dimetyl-sulfoxid, ako i zmesi týchto rozpúšťadiel na-vzájom.
Amidíny vzorca II používané ako výcho-diskové látky sú známe, móžu sa pripraviťnapříklad reakciou příslušných anilínov sortomravčanmi alkylovými (J. Org. Chám.,28,1110 (1963)).
Nasledujúce příklady ilustrujú, ale nijakoneobmedzujú postup přípravy zlúčenín.
Příklad 1 1,3-difenyl-l-izopropoxykarbonyl formami-dín CH-,
* -J K zmesi 7,86 g (0,04 M) N,N'-difenyIforma-mídínu a 4,5 g (0,044 M) trietylamínu v 80ml bezvodého benzénu sa prikvapkalo vpriebehu 20minút za intenzívného miešania 5,4 g (0,044 M) chlórmravčanu izopropylo-vého rozpuštěného v 20 ml bezvodého ben-zénu. Reakčná zmes sa potom pomaly vy-hriala na 50 °C a udržiavala sa při tejtoteplote 6 hodin. Po ochladem na laboratórnuteplotu sa vylúčený trietylamínhydrochloridodfiltroval a premyl 5 ml benzénu. Filtrát sazahustil oddestilovaním prchavých podielov-při zníženom tlaku a teplote vodného kúpe-fa cca 50 °C. Zvyšok po destilácii sa prekryš-talizoval z heptánu. Získalo sa 8,6 g produk-tu, 1.1. 98 °C.'
Analýza:
stan.: 72,20 °/o C 6,41 % H 9,50 % Nvyp.: 72,31 % C 6,42 % H 9,92 % N
Postupom podlá příkladu 1 možno pripra-viť aj dalšie deriváty amidínov všeobecnéhovzorca I.
Ako příklad možno uviesť zlúčeniňy zhrnutév tabulke 1.
Tabulka 1
Zlúč. e. (R3)n R1 R2 1.1, Analýza %C %H % N % halogénu stanovené vypoCltané stanovené vypoCltané stanovené vypoCltané stanovené vypoCltané 2 2-F H izo C3H7 82-3 64,25 5,02 8,75 12,16 64,14 . 5,06 8,80 11,90 3 2-C1 H ch3 61-2 55,59 3,65 8,52 21,75 55,74 3,74 8,66 21,94 4 2-C1 H c2h5 68,5 58,71 4,17 ' 8,19 20,91 56,98 4,18 8,30 21,03 5 2-C1 H izo C3H7 58-9 58,21 4,51 4,59 8,17 20,27 58,13 7,97 20,18 3
Pokračovanie tabulky 1
Analýza Zlúč. (R3)n Rt R2 1.1. %C % H % N % nalogénu stanovené vypočítané stanovené vypočítané stanovené vypočítané stanovené vypočítané 6 4-C1 H ch3 156-7 55,86 55,74 3,69 3,74 8,50 8,66 21,98 .21,94 7 4-C1 H Izo C3H7 162-3 58,02 4,61 8,06 20,14 58,13 4,59 7,90 20,18 8 3,4-diCl H ch3 160-5 46,18 2,56 7,08 36,31 45,94 . 2,57 7,14 36,17 9 3,4-diCl H C2H5 164-6 49,22 2,94 6,42 34,61 - 49,01 2,97 6,89 34,92 10 3,4diCl H Izo C3H7 157-8 48,23 3,89 . 6,32 33,48 48,59 3,95 6,66 33,75 11 2-Cl-5-CF3 H iZO C3H7 107-8,5 46,55 2,79 5,60 46,83 2,89 5,75 ·— 12 3-CI-4-CH3 H IZO C3H7 104-6 60,45 5,05 7,35 18,76 60,15 5,30 7,40 18,69 13 2-CH3-5-CI H izo C3H7 167-9 59,86 5,29 7,16 18,51 60,16 5,31 7,38 18,69 14 2-Br H izo C3H7 73-5 46,52 3,72 6,12 Δ 46,38 3,66 6,36 — 15 3-Br H izo C3H7 119-20 46,21 3,56 6,36 —— 46,38 3,66 6,36 — 16 4-Br H izo C3H7 114-16 46,45 3,66 6,34 35,71 46,38 3,66 6,36 36,30 17 4-J H ch3 142 35,48 2,43 5,28 49,97 35,59 2,39 5,53 50,15 18 4-J H izo C3H7 128-30 38,38 3,10 5,07 47,36 38,22 3,02 5,24 47,50 19 2-CH3 H izo C3H7 65-6,5 73,50 7,16 ’ 9,12 - 73,52 7,14 9,02 —- 20 4-CH3 H izo C3H7 104-6 73,34 7,37 9,01 73,52 7,14 9,02 — 21 2,4-DiCH3 H izo C3H7 74-5 74,82 7,72 7,94 • 74,52 7,74 8,20 — 22 2-CH3O H izo C3H7 114-6 66,26 6,51 7,82 66,65 6,47 8,10 —· 23 2,5-diCH3' H ÍZO C3H7 75-6 62,35 6,49 6,90 62,67 6,51 6,96 — 24 H CHj c2h5 92-2,5 72,18 6,40 9,71 72,31 6,42 9,92 — 25 H ch3 izo C3H7 86,5 73,01 6,76 9,21 72,94 6,80 9,45 — 26 H H ch=c-ch2 133 73,27 5,12 10,18 73,36 5,07 10,06
Claims (2)
1. Deriváty amidínov všeobecného vzorca I
v ktorom R1 znamená vodík alebo metylsku-pinu, R2 znamená alkyl s 1 až 5 atómamiuhlíka s reťazcom priamym alebo rozvětve-ným, propargyl, R3 v závislosti od významusymbolu n znamená jeden alebo dva rovna-ké alebo různé substituenty vybraté zo sku-piny zahrňujúcej atómy vodíka, fluóru, chló-ru, brómu, jódu, skupiny metyl, metoxy atriflúórmetyl a n má hodnotu odpovédajúcučíslu 1 alebo 2.
2. í Spósob přípravy zlúčenín podřa bodu 1,vyznačujúci sa tým, že sa na amidíny vše-obecného vzorca II v ktorom R1, R3 majú už uvedený význam,působí chlórmravčanom všeobecného vzorcaIII Cl—CO—O—R2 (III) v ktorom R2 má už uvedený význam, v pří-tomnosti činidiel viažúcich chlórovodík akotrietylamín, dimetylanilín, pyridin, uhličita-ny a kyslé uhličitany alkalických kovov apřipadne za přítomnosti aprotických roz-púšťadiel inertných voči zložkám reakčnejzmesi.
Tisk 54/82 — Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS455479A CS204714B1 (cs) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Deriváty amidínov a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS455479A CS204714B1 (cs) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Deriváty amidínov a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204714B1 true CS204714B1 (cs) | 1981-04-30 |
Family
ID=5388574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS455479A CS204714B1 (cs) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Deriváty amidínov a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS204714B1 (cs) |
-
1979
- 1979-06-29 CS CS455479A patent/CS204714B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU873875A3 (ru) | Способ получени производных о-метилбензанилида | |
| US3639474A (en) | N-substituted perfluoroalkane-sulfonamides | |
| EP0026848B1 (de) | Tetralinderivate, ihre Herstellung und Heilmittel, welche diese Verbindungen enthalten | |
| US4227009A (en) | Phenoxyphenoxy-propionic acid derivatives | |
| CS204959B2 (en) | Herbicide means and method of making the active component | |
| FI85371C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara aminofenolderivat. | |
| SU795462A3 (ru) | Способ получени тиокарбамидныхпРОизВОдНыХ | |
| US3906024A (en) | Perfluoroalkanesulfonamidoaryl compounds | |
| US4079144A (en) | Phenylimino-thiazolines and their use as acaricides | |
| US3923810A (en) | Perfluoroalkanesulfonamides N-substituted by heterocyclic groups | |
| US4091037A (en) | Preparation of alkylthiomethylphenols | |
| US4886898A (en) | Intermediates for circulation-active substituted aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthyloxy-acetic acids | |
| US3799968A (en) | N-aryl-n-fluoroalkylsulfonyl carbamates | |
| US4151353A (en) | Carbamoyl halide compositions | |
| CS204714B1 (cs) | Deriváty amidínov a sposob ich přípravy | |
| US2729645A (en) | 1-[2-(dithiocarboxyamino)polymethylene] quaternary ammonium inner salts | |
| US5672765A (en) | Process for the preparation of aromatic fluorinated compounds and novel diamides | |
| US2449440A (en) | Aryl esters of tertiary carbamic acid | |
| JP2678758B2 (ja) | 新規なプロパン誘導体 | |
| US3923811A (en) | Perfluoroalkanesulfonamides N-substituted by heterocyclic groups | |
| EP1045848B1 (en) | Process for preparation of 2-aminothiazolecarboxamide derivatives | |
| EP0089485B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-1H-tetrazol-1-carbonsäureestern sowie Verfahren zur Herstellung der erforderlichen Dichlorisonitril-carbonsäureester | |
| US4171446A (en) | Indazole compounds | |
| US5344953A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| US4150034A (en) | Process for the preparation of substituted-phenyl-N-alkyl-carbamates |