CS204067B1 - Způsob stabilizace nízkomolekuiárních kapalných uhlovodíků a polyolefinů proti oxidaci - Google Patents
Způsob stabilizace nízkomolekuiárních kapalných uhlovodíků a polyolefinů proti oxidaci Download PDFInfo
- Publication number
- CS204067B1 CS204067B1 CS165779A CS165779A CS204067B1 CS 204067 B1 CS204067 B1 CS 204067B1 CS 165779 A CS165779 A CS 165779A CS 165779 A CS165779 A CS 165779A CS 204067 B1 CS204067 B1 CS 204067B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxy
- tert
- mol
- oxidation
- polypropylene
- Prior art date
Links
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 16
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 16
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 7
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 21
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 21
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 20
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 14
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 12
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- MUOCKFNUAUVTHQ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-[(5-tert-butyl-2-hydroxy-3-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C)C=C(C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MUOCKFNUAUVTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BLDLRWQLBOJPEB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfanylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1SC1=CC=CC=C1O BLDLRWQLBOJPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KMIOJWCYOHBUJS-HAKPAVFJSA-N vorolanib Chemical compound C1N(C(=O)N(C)C)CC[C@@H]1NC(=O)C1=C(C)NC(\C=C/2C3=CC(F)=CC=C3NC\2=O)=C1C KMIOJWCYOHBUJS-HAKPAVFJSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
Vynález se týká stabillsace nízkomolekulárních kapalných uhlovodíků a polyolefinů proti oxidaci.
Polyolefiny, jako polyethylen, polypropylen i nízkomolekulární uhlovodíkové substráty je nutno chránit před působením atmosférického kyslíku pomocí stabilisačních systémů. Při výběru stabilisátorů je třeba brát v úvahu vlivy, kterým je současně uhlovodíkový systém vybaven, např. teplo, záření nebo mechanické namáhání. Stabilisátory chránící uhlovodíky před autoxidací patří podle své povahy buď mezi tzv. preventivní antioxidanty, které desaktivují hydroperoxidy anebo mezi látky přerušující řetězový mechanismus oxidace tím, že reagují s alkylperoxylovými radikály vzorce ROO‘. je vhodné využít kombinace těchto dvou mechanismů, protože mohou vést k zesílení celkového stabilisačního účinku uplatněním heterosynergického efektu. Běžně používané jsou například synergické směsi obsahující fenolický antioxidant a sirné sloučeniny.
Vzhledem k vysoké teplotě používané při zpracování polyolefinů je třeba, aby antioxidanty byly co nejméně těkavé, ale současně dobře snášenlivé s polymerem.
Pro stabilizaci uhlovodíkových substrátů byly navrženy i organické sloučeniny bóru [Woods W. G., Brotherton R., J. Progr. Bo2 ron. Chem. 3, 1 (1970)]. Dle dosavadních neúplných znalostí o mechanismu jejich působení lze usoudit, že pravděpodobně působí jako rozkladače hydroperoxidů. V patentové literatuře byly některé z nich navrženy jako směsi s fenolickými látkami. Tak například diborany (RR^Hjž zvyšují odolnost polymerů například polypropylenu vůči oxidaci a zvýšené teplotě, jsou-li použity společně s dilaurylthiopropionátem a 4,4‘-thiobis(3-methyl-6-terc.butylfenolem) v koncentraci 0,01—1 % [Brit. pat. 1023 931 (1966); U.S. pat. 3 347 819 (1967)].
Produkty vzniklé dehydratací směsi 2,2‘-thiobisfenolů a substituovaných boronových kyselin RB(OH)z byly navrženy jako synergisty pro fenolické antioxidanty v polypropylenu a polystyrenu [Jap. pat. 7 105 210 (1971)]. Jiný patent [Něm. Offen. 2 027 811 (1970)] popisuje směsi antioxidantů pro mazací oleje tvořené estery kyseliny borité typu 4-meťhyl-2,6-diterc.butyl-C6H2OB (ORjz a fenoly, např. 1-naftolem nebo 2,3-naftalendiolem.
Podle [Bridge R. F., Williams L., Mc Cabe J., IEC Brod. Res. Devel. 5, 226 (1966)] je velmi účinným stabilisátorem 10-hydroxy-9,10-boroxairofenantren. Byl použit k inhibici oxidace bílého oleje a testován byl při 150° Celsia v koncentraci 0,005 molu/kg oleje.
2040B7
Jako stabilisátory pro minerální oleje oxidované při 216 °C byly navrženy i analogické borazaro sloučeniny: bis(9,10-borazarofenantrylj ether a 10-alkoxy-9,10-borazarofenantreny. 10-Hydroxy-9,10-boroxarofenantren byl navržen pro praktické použití ke stabilisaci minerálních olejů i ve směsi s primárními aminy. [Mc Cabe L. J., U.S. patent 3 437 596 (1969)].
Sledovali jsme možnost stabilisace uhlovodíkových substrátů látkami z posledně zmíněné skupiny. Našli jsme, že samotné jsou zvláště při nízkých teplotách oxidace jen málo účinnými antioxidanty. Jejich stabilisační schopnost se však projevuje podstatně, jsou-li použity ve směsi s fenolickými antioxidanty.
Předmětem vynálezu je způsob stabilisace nízkomolekulárních kapalných uhlovodíků a polyolefinů proti oxidaci vyznačený tím, že se použije synergická směs tvořená fenolickým antioxidantem a 10-hydroxy-9,10-boroxarofenantrenem vzorce I nebo 10-hydroxy-9,10-borazanofenantrenem vzorce II, s funkcí rozkladače hydroperoxidu,
přičemž molární poměr fenolického antioxidantu a organoborité sloučeniny je 1:1.
Směsi dle vynálezu byly používány při oxidaci tetralinu při 65 a 120 °C v koncentraci každého antioxidantu 10'4 mol/1. Koncentrace antioxidantů v isotaktickém polypropylenu, oxidovaném při 180 °C byly 0,025 a 0,05 mol/kg polypropylenu. Molární poměr fenolického antioxidantu a organoborité sloučeniny ve směsi byl 1:1. Koncentrace každé ze složek byla 0,025 nebo 0,05 mol/kg polypropylenu.
Pro uhlovodíky, které jsou oxidovány při nižších teplotách jako například tetralin, lze užít jako složku stabilisační směsi účinný jednojaderný antioxidant 2,6-diterc.butyl-4-methylfenol. Vzhledem k těkavosti tohoto antioxidantu je třeba pro stabilisaci substrátu oxidovaného při vysoké teplotě, jako například isotaktického polypropylenu použít méně těkavý dvojjaderný fenolioký antioxidant. Pro toto sledování byl vybrán 2,2‘-methylenbis (4-methyl-6-terc.butylf enol).
Vynález je dále objasněn na příkladech provedení.
Příklad 1 g isotaktického polypropylenu prostého stabilisátorů bylo v proudu argonu důkladně mícháno s roztokem 19,6 mg 10-hydroxý-9,10-boroxarofenantrenu (koncentrace 0,05 mol/kg polypropylenu J nebo 9,8 mg (0,025 mol/kg polypropylenu) v acetonu až do úplného odpaření rozpouštědla,
Z takto stabilisovaného polypropylenu bylo naváženo po 20 g do křemenných mističek a oxidováno při 180 °C za atmosférického tlaku kyslíku. Byla měřena hodnota indukční periody, jako standard byl použit 2,2‘-methylenbi'S(4-terc.butyl-6-methylfenol), oxidovaný za stejných podmínek.
Příklad 2
Isotaktický polypropylen prostý stabilisátorů byl oxidován při 180 °C za přítomnosti 10-hydroxy-9,10-horazarofenantrenu v koncentraci 0,025 mol/kg polypropylenu a 0,05 mol/kg polypropylenu. Postup stanovení byl stejný jako v příkladu 1.
Přiklad 3
Ke stabilisaci isotaktického polypropylenu oxidovaného při 180 °C bylo použito současně 2,2‘-methylenbis (4-terc.butyl-6-methylf enoluj v koncentraci 0,05 mol/kg polypropylenu a 10-hydroxy-9,10-boroxarofenantrenu v koncentraci 0,05 mol/kg polypropylenu. Postup je stejný jako v příkladu 1.
Přikládá
Ke stabilisaci isotaktického polypropylenu oxidovaného při 180 °C bylo použito ve směsi 2,2‘-methylenbis(4-terc.butyl-6-methylfenolu] v koncentraci 0,05 mol/kg a 10-hydroxy-9,10-borazarofenantrenu (0,05 mol/kg polypropylenu). Postup stanovení je stejný jako v příkladu 1.
Oxidace směsí podle příkladů 1 — 4 byla provedena v aparatuře s automatickým záznamem absorpce kyslíku při teplotě 180° Celsia. Byly měřeny indukční periody v minutách. Výsledky měření jsou uvedeny v tabulce.
Příklad Stabilisátor Indukční perioda v minutách
0,05 mol/kg 0,025 mol/kg polypropylenu polypropylenu
| __ | 30 | 30 | ||
| 2,2‘-methylenbís(4-methyl-6-terc.butylf enol) | 948 | 838 | ||
| 1. | 10-Hydroxy-9,10-boroxarofenantren | 587 | 418 | |
| 2. | 10-Hydroxy-9,10-borazarofenantren | 372 | 195 | |
| 3. | Směsa) 10-hydroxy-9,10-boroxarofenantrenu a 2,2‘-methylenbis(4- | 1860 | 1243 | |
| -methyl-6-terc.butylfenol) 1:1 | ||||
| 4. | Směsa) 10-hydroxy-9,10-borazaro- | 2104 | 1625 |
fenantrenu a 2,2‘-methylenbis(4-methyl-6-terc.butylfenolj 1:1 a) Směsi obsahují 0,05 nebo 0,025 mol každé ze složek na kg polypropylenu.
Hodnoty indukčních period ukazují vliv koncentrace užitého antioxidantu. U všech sledovaných látek se snižuje hodnota indukční periody se snížením obsahu antioxidantu. Toto snížení je poměrně málo podstatné u 2,2‘-methylenbis(4-methyl-6-terc.buty lfenolu) (činí 9,5 °/o) a zvyšuje se od derivátu boroxarofenantrenu (28,8 %j k derivátu borazarofenantrenu (47,6 °/o j. Samotné organoborité látky jsou tudíž ve srovnání s fenolickým antioxidantem velmi málo účinné. Použitím směsi fenolického a organoboritého stabilisátoru se však docílí významného zvýšení celkové účinnosti. Hodnota indukční periody je vždy vyšší (jen výjimečně při nízkém obsahu organoborité látky stejná], než odpovídá součtu hodnot indukčních period jednotlivých látek. Toto zvýšení účinnosti lze připsat synergismu mezi oběma typy stabilisátorů. Je způsobeno pravděpodobně současným uplatněním dvou různých mechanismů stábilisace, které se vzájemně podporují.
Další měření byla provedena s tetralinem.
Tetralin zbavený stop peroxidů byl zředěn trichlorbenzenem v poměru 1:9 a oxidován při teplotě 65 °C nebo 120 °C za atmosférického tlaku v aparatuře s automatickým záznamem absorpce kyslíku za přítomnosti stabilisátoru. Při 65 °C byl použit jako iniciátor azobisisobutyronitril (AIBN). Byl měřen čas, za který bylo substrátem absorbováno 0,05 nebo 0,01 mmolu kyslíku. Koncentrace stabilisátoru byla 10~4 mol/1 iniciátoru při 65°C_á mol/1. Jako fenolický antioxidant byl použit 2,6-diterc.butyl-4-methylfenol (BHT). Hodnoty relativní účinnosti Ar byly vypočteny ze vztahu
Ts % kde
-r... doba (v min), za kterou bylo absorbováno 0,005 (0,01) mmol kyslíku za přítomnosti stabilisátoru τ„... bez stabilisátoru τ8... za přítomnosti standardu 2,6-diterc.butyl-4-methylfenolu (BHT)
Příklad 5
Tetralin zbavený stop peroxidů byl zředěn trichlorbenzenem v poměru 1:9. 5 ml této směsi bylo oxidováno za atm. tlaku kyslíku ve volumometrické aparatuře s automatickým záznamem absorpce kyslíku při 65 °C nebo 120 °C. Směs byla stabilisována 10-hydroxy-9,10-boroxarofenantrenem v koncentraci 0,0001 mol/1. Jako standard byl použit 2,6-diterc.butyl-4-methylfenol v téže koncentraci a stejným způsobem.
Příklad 6
Tetralin zbavený stop peroxidů byl oxidován stejným způsobem jako v příkladě 5 za přítomnosti l0-hydroxy-9,10-borozarofenantrenu v koncentraci 0,0001 mol/1.
Příklad 7
Tetralin zbavený stop peroxidů byl oxido* ván podle postupu popsaného v příkladu 5 za přítomnosti 10-hydroxy-9,10-boroxarofenatrenu a 2,6-diterc.butyl-4-methylfenolu, každého v koncentraci 0,0001 mol/1.
Příklad8
Tetralin zbavený stop peroxidů byl oxidován podle postupu v příkladu 5 za přítomnosti směsi 10-hydroxy-9,10-borozarofenantrenu a 2,6-diterc.buty 1-4-methy lfenolu, každý v koncentraci 0,0001 mol/1.
Výsledky měření oxidace jsou shrnuty v tabulkách.
Hodnoty Ar při oxidaci tetralinu při 65 °C za přítomnosti různých stabilizátorů v koncentraci 10“4 mol/1
| Příklad č. | Stabilizátor | Ar o,o5 | Aro,oi |
| 2,6-diterc.butyl-4-methylfenol | 1,00 | 1,00 | |
| 5 | 10-hydroxy-9,10-boroxarofenantren | —0,18 | -0,01 |
| 6 | 10-hydroxy-9,10-borazarofenantren | —0,08 | —0,13 |
| 7 | Směs3’ 10-hydroxy-9,10-boroxarofenantren + 2,6-diterc.butyl-4-methylfenol 1:1 | 1,40 | 1,60 |
| 8 | Směs3’ 10-hydroxy-9,10-borazarofenantren + | 1,31 | 1,43 |
| 4- 2,6-diterc.butyl-4-methylfenol 1: 1 | |||
| a) Obsahují | 10“4 mol/1 každé z komponent. | ||
| Hodnoty Ar při oxidaci tetralinu při za přítomnosti různých stabilizátorů v koncentraci 10”4 mol/1 | 120 °C | ||
| Příklad č. | Stabilizátor | Ar0,05 | ΑΓο,οι |
| 2,6-ditérc.butyl-4-methylfenol | 1,00 | 1,00 | |
| 5 | 10-hydroxy-9,10-boroxarofenantren | 0,49 | 0,36 |
| 6 | 10-hydroxy-9,10-borazarofenantren | 0,37 | 0,41 |
| 7 | Směs3’ 10-hydroxy-9,10-boroxarofenantrenu + 2,6-diterc.butyl-4-methylfenolu | 2,89 | 2,15 |
| 8 | Směs3’ 10-hydroxy-9,10-borozarofenan- | 1,77 | 1,36 |
třenu + 2,6-diterc.butyl-4-methylfenolu a) Obsahují 104 mol/1 komponent.
Z údajů relativních účinností je zřejmé, že samotné organoborité sloučeniny jsou při nízké teplotě oxidace tetralinu (65°C) nevhodné jako stabilizátory; dokonce zvyšují rychlost oxidace. Ve směsi s 2,6-diterc.butyl-4-methylfenolem se však projevují synergicky. Vzhledem k tomu, že organoborité látky působí při oxidaci uhlovodíků především jako preventivní oxidanty, projevila se jejich antioxidační schopnost zřetelněji až při teplotě 120 °C. Ani tady však nedosáhla stabilizační schopnosti 2,6-diterc.butyl-4methylfenolu. Ve směsi s tímto fenolickým antioxidantem se zde opět projevuje výrazný synergický účinek, a to zvláště u derivátu boroxarofenantrenu.
Claims (1)
- Způsob stabilizace nízkomolekulárních kapalných uhlovodíků a polyolefinů proti oxidaci vyznačený tím, že se použije synergická směs tvořená fenolickým antioxidantem a organoboritou sloučeninou 10-hydroxy-9,10-boroxarofenantrenem vzorce I nebo 10-hydroxy-9,10-boirozarofenantrenem vzorce II, s funkcí rozkladače hydroperoxidů,YNÁLEZU přičemž molární poměr fenolického antioxidantu a organoborité sloučeniny je 1: 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS165779A CS204067B1 (cs) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | Způsob stabilizace nízkomolekuiárních kapalných uhlovodíků a polyolefinů proti oxidaci |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS165779A CS204067B1 (cs) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | Způsob stabilizace nízkomolekuiárních kapalných uhlovodíků a polyolefinů proti oxidaci |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204067B1 true CS204067B1 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=5351486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS165779A CS204067B1 (cs) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | Způsob stabilizace nízkomolekuiárních kapalných uhlovodíků a polyolefinů proti oxidaci |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS204067B1 (cs) |
-
1979
- 1979-03-13 CS CS165779A patent/CS204067B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| COOK | Oxidation of hindered phenols. I. Oxidation of and oxidation inhibition by 2, 6-di-tert-butyl-4-methylphenol | |
| NO142339B (no) | Beholderkomponent av metallplatemateriale | |
| KR20010079775A (ko) | 치환 디히드록시아렌 및 니트록시드를 이용한 스티렌모노머 중합반응 억제방법 | |
| US5509944A (en) | Stabilization of gasoline and gasoline mixtures | |
| US2637677A (en) | Aryl mercuric fungicide and the method of using the same | |
| US3034879A (en) | Stabilization of organic compositions with metal deactivators | |
| CS204067B1 (cs) | Způsob stabilizace nízkomolekuiárních kapalných uhlovodíků a polyolefinů proti oxidaci | |
| GB936760A (en) | Process for stabilising polymers of ethylenically unsaturated hydrocarbons; novel substituted monophenols suitable for use therein and process for preparing these | |
| US3394020A (en) | Stabilization of organic materials with alkylated phenols | |
| US2285878A (en) | Composition containing metal deactivators and the method of preparing the same | |
| US3368997A (en) | Composition and method for the stabilization of organic material | |
| IL28235A (en) | A process for stabilizing hydrocarbons | |
| US2410829A (en) | Stabilization of gasoline and of addition agents therefor | |
| US2449010A (en) | Method of stabilizing hydrocarbons | |
| US2518577A (en) | Stabilization of organic compounds | |
| US2445367A (en) | Method of stabilizing hydrocarbons | |
| US2833636A (en) | Stabilization of organic compounds | |
| US2478710A (en) | Method of stabilizing hydrocarbons | |
| US3523083A (en) | Stabilization of white oils | |
| JPH06506001A (ja) | Ｓサブスティチューテッドアルデヒドのための安定化組成物、アルデヒドを安定化するプロセス及び安定化されたアルデヒド | |
| US3010938A (en) | Stabilization of organic compositions with metal deactivators | |
| US2034274A (en) | Petroleum distillate product | |
| US3070569A (en) | Stabilizing polyethylene with carbon, a polymeric phenol sulfide, and an organic reducing agent | |
| US3446608A (en) | Antioxidant composition and use thereof | |
| US2910373A (en) | Stabilization of petroleum waxes |