CS203421B1 - Způsob výroby povrchově aktivních esterů kyseliny fosforečné - Google Patents
Způsob výroby povrchově aktivních esterů kyseliny fosforečné Download PDFInfo
- Publication number
- CS203421B1 CS203421B1 CS454078A CS454078A CS203421B1 CS 203421 B1 CS203421 B1 CS 203421B1 CS 454078 A CS454078 A CS 454078A CS 454078 A CS454078 A CS 454078A CS 203421 B1 CS203421 B1 CS 203421B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- product
- phosphorus pentoxide
- phosphoric acid
- active esters
- surface active
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 title claims description 3
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- -1 phosphovinyl oxide Chemical compound 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 150000002634 lipophilic molecules Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000000865 phosphorylative effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 7
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- UZVAZDQMPUOHKP-UHFFFAOYSA-N 2-(7-methyloctyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCC1=CC=CC=C1O UZVAZDQMPUOHKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUYJOUKKPWYRV-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].[P] Chemical compound [Na].[Na].[P] HQUYJOUKKPWYRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Tento vynález se týká způsobu výroby povrchově aktivních esterů kyseliny fosforečné fosforylací lipofilních sloučenin, obsahující v molekule jeden nebo více uhlovodíkových řetězců a nejméně jednu hydroxylovou skupinu, oxidem fosforečným, předeni dispergovaným v kyselém esteru kyseliny fosforečné stejného složení jako má produkt.
Až dosud se podobné látky vyráběly například postupným přidáváním práškovitého oxidu fosforečného do lipofilní suroviny (USA P. 2 177 983, Br. P. 1032 465); při styku práškového oxidu s fosforylovanou surovinou docházelo ke slepování oxidu do hrudek, které nebylo možno rozptýlit ani intenzívním mícháním. Výtěžky takových reakcí, počítána na použitý oxid fosforečný, byla nízká a produkty nebyly homogenní. Tyto nedostatky se řešily buď fosforylací v inertních rozpouštědlech, jako je diisopropylether (Fr. P. 819 918), případně dispergací oxidu fosforečného v inertním prostředí, jako· jsou např. triacylglycerolý (podle autorského osvědčení číslo 173 220). Také tyto postupy měly určité nevýhody; fosforylací v rozpouštědlech se značně snižovala kapacita výrobního zařízení a rozpouštědlo bylo třeba z produktu odstraňovat destilací.
Aplikace oxidu fosforečného ve formě dis2 persé v inertních látkách vede k zavádění cizích složek do produktu a k snižování obsahu vlastní účinné složky.
Uvedené nevýhody nemá postup podle vynálezu, při kterém se 1 mol lipofilních sloučenin, obsahujících v molekule jeden nebo více uhlovodíkových řetězců se 4 až 28 atomy uhlíku a nejméně jednu hydroxylovou skupinu fosforyluje 0,1 až 2 moly oxidu fosforečného za teplot 0 až 150 °C, přičemž k fosforylací se použije disperse 1 hmot. dílu oxidu fosforečného v 0,3 až 6 hmot. dílech kyselého esteru kyseliny fosforečné stejného složení, jako má produkt.
Potřebný kyselý ester pro dispersi se získá buď z předchozí produkce, nebo· se připraví některým z výše uvedených klasických postupů. Při fosforylací podle našeho· postupu je oxid fosforečný rovnoměrně rozptýlen v reakční směsi a kyselý ester, použitý k dispergaci se v závěrečné výrobní fázi převede neutralizací vhodnou alkálií na žádanou aktivní látku.
Výchozí lipofilní látkou mohou být jakékoliv sloučeniny, které v molekule obsahují jeden nebo několik uhlovodíkových řetězců se 4 až 28 atomy uhlíku, a to· jak nasycené, tak i nenasycené, a dále alespoň jednu hydroxylovou skupinu schopnou fosforylace. Jsou to např. mastné alkoholy a al203421 kylfenoly a jejich ethoxylované a propoxyloivané deriváty, dále ethoxylované a propoxylované mastné kyseliny, estery mastných kyselin s glycerolem, polyglycerolem, s glykoly á jejich ethoxylované a propoxylované deriváty, hydroxykarboxylové kyseliny, estery mastných kyselin s cukry a jejich ethoxylované a propoxylované deriváty apod. K neutralizaci kyselých produktů fosforylace lze použít kteroukoliv vhodnou alkálií, např. amloniak, uhličitan nebo hydroxid sodný, draselný, lithný, vápenatý, hořečnatý, železnatý a železitý, oxid vápenatý, hořečnatý, železnatý, železitý a hlinitý, dále ethanolaminy, isopropanolamlny, morfolin aj.
Jak je vidět z následujících příkladů, které však rozsah vynálezu neomezují, fosforylováné produkty vyrobené podle našeho postupu (příklady 2, 4 a 5] jsou homogenní a obsahují více aktivní látky než produkty, připravené klasickými postupy (příklady 1 a 3).
Příklad 1
K 700 kg isononylfenoltriglykoletheru byl za teploty 40 °C a intensivního míchání během 20 minut přidáno 140 kg práškového oxidu fosforečného. Pak byla během 30 minut za stálého míchání teplota zvýšena na 90 °C a udržována na této výši 5 hodin. Po ochlazení na 50 °C bylo 200 kg kyselého produktu přečerpáno do chlazeného zásobníku a zbytek v reakčním kotli byl neutralizován 290 kg triethanolaminu a obsah sušiny upraven přidáním vody na 50 hmot. %. Světle hnědý produkt se rozsadil na dvě vrstvy. Analysou průměrného vzorku bylo zjištěno, že obsahuje 87 hmot. % organicky a 13 hmot. % anorganicky vázaného fosforu; tzn., že značná část oxidu fosforečného nezreagovala a zůstala v produktu ve formě anorganického fosfátu.
Příklad 2
K 700 kg isononylfenoltriglykoletheru byla za teploty 40 °C a za stálého míchání najednou přidána disperse 140 kg oxidu fosforečného ve 140 g kyselého produktu, připraveného podle postupu 1 a odebraného· z reakční směsi ještě před neutralizací; teplota pak byla za míchání během 30 minut zvýšena na 90 °C a udržována na této výši 3 hodiny. Po ochlazení na 50 °C bylo· 200 kg kyselého produktu přečerpáno do zásobníku chlazeného vodou. Zbytek v reakčním kotli byl neutralizován 320 kg triethanolairiinu a obsah sušiny byl přidáním vody upraven na 50 hmot. %. Světle hnědý produkt byl homogenní a obsahoval 96 hmot. procent organicky vázaného fosforu, což je podstatně vyšší výtěžek než při postupu podle příkladu 1. Výtěžek fosforylace se ještě zvýší, když se použije disperse oxidu fosforečného v kyselém produktu, vyrobeném podle příkladu 2.
Příklad 3
1000 kg směsi, obsahující 22 hmot. °/o monoacylglycerolů, 52 hmot. % diacylglycerolů a 26 hmot. % triacylglycerolů z řepkového oleje bylo zahřáto na 70 °C a během 20 minut bylo přidáno za intensivního· míchání, 100 kg práškového oxidu fosforečného. Teplota pak byla zvýšena na 80 °C a udržována na této výši 3 hodiny. Po· ochlazení na 70 °C bylo 200 kg kyselého· produktu přečerpáno do zásobníku chlazeného· vodou a zbytek reakční směsi byl neutralizován plynným amoniakem. Směs se po ochlazení na 25 °C rozsadila na 2 vrstvy; spodní, cca 25 hmot. % obsahovala 9,2 hmot. % fosforu, vrchní vrstva pouze 2,1 hmot. % fosforu. Z bilance fosforu vyplývá, že v produktu (horní vrstvě) bylo obsaženo· pouze 40 % oxidu fosforečného vzatého k reakci.
P ř í k 1 a d 4
K 1000 kg směsi acylglycerolů stejného složení jako v příkladu 3, zahřáté na 70 °C byla za míchání přidána disperse 100 kg oxidu fosforečného· ve 100 kg kyselého produktu fosforylace z pokusu 3. Teplota pak byla udržována na 80 °C po dobu 2 hodin a po ochlazení na 70 °C bylo 200 kg kyselého produktu přečerpáno do chlazeného zásobníku a zbytek reakční směsi byl zneutralizován plynným amoniakem. Po· ochlazení na 25 °C se produkt rozdělil na dvě vrstvy; spodní, cca 11 hmot. °/o, obsahovala
I 7,3 hmot. % fosforu, vrchní pak 3,9 hmot, procent, tj. více než 80 hmot. % výchozího oxidu fosforečného zreagovalo na žádaný výrobek.
Příklad 5
1000 kg směsi acylglycerolů stejného složení jako· v příkladu 3 a 4 bylo stejným· postupem jako v příkladu 4 smícháno· s dispersí 100 kg oxidu fosforečného v 100 kg kyselého produktu z pokusu podle příkladu 4. Reakce probíhala 2 hodiny při 80 °C. Po neutralizaci plynným amoniakem při 70 °C a po ochlazení na 25 °C byl získán homogenní produkt, který obsahoval 4,3 hmot. % fosforu, tzn., že veškerý oxid fosforečný v násadě zreagoval na žádaný organický fosfát.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby povrchově aktivních esterů kyseliny fosforečné fosforylací lipofilních sloučenin, obsahujících v molekule jeden nebo více uhlovodíkových řetězců se 4 až 28 atomy uhlíku a nejméně jednu hydroxylovou skupinu, 0,1 až 2 moly oxidu fosfoVYNÁLEZU řečného na 1 mol lipofilní sloučeniny za teplot 0 až 150 °C, vyznačený tím, že k fosforylaci se použije disperse 1 hmot. dílu oxidu fosforečného v 0,3 až 6 hmot. dílech kyselého esteru kyseliny fosforečné stejného složení, jako má produkt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS454078A CS203421B1 (cs) | 1978-07-07 | 1978-07-07 | Způsob výroby povrchově aktivních esterů kyseliny fosforečné |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS454078A CS203421B1 (cs) | 1978-07-07 | 1978-07-07 | Způsob výroby povrchově aktivních esterů kyseliny fosforečné |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203421B1 true CS203421B1 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=5388398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS454078A CS203421B1 (cs) | 1978-07-07 | 1978-07-07 | Způsob výroby povrchově aktivních esterů kyseliny fosforečné |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203421B1 (cs) |
-
1978
- 1978-07-07 CS CS454078A patent/CS203421B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2005619A (en) | Esters of acids of phosphorus | |
| US6136221A (en) | Phosphation reagent | |
| US5550274A (en) | In-situ phosphation reagent process | |
| US2739171A (en) | Production of dihydroxy diaryl ethers | |
| CA2393403C (en) | Method for commercial preparation of linoleic acid | |
| EP0594297B1 (en) | Process for preparing fatty acid esters and amides of sulfonic acid salts | |
| JUNGERMANN et al. | A New Phosphorylation Reaction of Olefins. I. Scope of the Reaction | |
| US2292205A (en) | Aluminum phenate | |
| JP2774458B2 (ja) | 燐酸化試薬組成物、モノアルキル燐酸エステルの製造法並びにそれにより製造された組成物 | |
| US2488449A (en) | Organo-silicon-phosphorus condensation products | |
| CS203421B1 (cs) | Způsob výroby povrchově aktivních esterů kyseliny fosforečné | |
| US3686249A (en) | Method of preparing aluminum complexes of polyhydroxy compounds | |
| US2676975A (en) | Process for production of phosphate esters | |
| CH625506A5 (en) | Process for purifying alkylsulphonic acids | |
| JPS6396161A (ja) | 脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法 | |
| US2759922A (en) | Direct esterification of glycosides with fatty acids | |
| US3047607A (en) | Boron containing phosphorus esters and process for preparation | |
| US3333029A (en) | Process for the manufacture of mixtures of acid esters of phosphoric acids | |
| US2821535A (en) | Method of making 2-sulfoethyl esters of fatty acids | |
| JPS5838435B2 (ja) | リン酸モノエステルの製造法 | |
| US3274300A (en) | Preparation of o, o-dialkyl phosphorodithioates | |
| JPS6245874B2 (cs) | ||
| US3502749A (en) | Process for production of organo-phosphorus compounds from white phosphorus and mono epoxy containing compounds | |
| US2010726A (en) | B-o-cha-choh-cha-cl | |
| SU1030378A1 (ru) | Способ получени алкидных смол |