CS202623B1 - Process for preparing n,n-dinitrosopentamethylentetramine - Google Patents
Process for preparing n,n-dinitrosopentamethylentetramine Download PDFInfo
- Publication number
- CS202623B1 CS202623B1 CS456079A CS456079A CS202623B1 CS 202623 B1 CS202623 B1 CS 202623B1 CS 456079 A CS456079 A CS 456079A CS 456079 A CS456079 A CS 456079A CS 202623 B1 CS202623 B1 CS 202623B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- stabilizer
- concentration
- hexamethylenetetramine
- derivatives
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 7
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims description 4
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 3
- -1 nitrosonium ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 2
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 claims 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 3
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N Dinitrosopentamethylenetetramine Chemical compound C1N2CN(N=O)CN1CN(N=O)C2 MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- KEJOCWOXCDWNID-UHFFFAOYSA-N Nitrilooxonium Chemical compound [O+]#N KEJOCWOXCDWNID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- GOMCKELMLXHYHH-UHFFFAOYSA-L dipotassium;phthalate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O GOMCKELMLXHYHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
202 623 (11) (Bl) ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA< 1S)
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) (23) Výstavní priorita(22) Přihlášené 29 06*79(21) PV 4560-79 (51) IntCl.* 1 2 3 C 07 C 111/00
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (40) Zverejnené 30 04 80(45) Vydané 01 06 83 (75)
Autor vynálezu DIMUN MILAN ing., HUMENNÉ, ZEMAN SVATOPLUK ing. , MICHALOVCE,
MIKeStÍK ANTONÍN ing., TÝN NAD BEČVOU a OSWALD ANTON ing., PRIEVIDZA (54) spOsob výroby N, N-dinitrozopentametylántetraminu 1
Vynález sa týky spftsobu výroby N, N-dinitrozopentametyléntetraminu z hexanetylón-tetramínu 8 reguláciou reakčných podmienok v podstatnéj mieře ovplyvňujúcich výťažok, kva-litu produktu a bezpečnost procesu.
Oe znány celý rad spAsobov výroby N, N-dinitrozopentametyléntetramínu. Doterajěiepostupy sú však zaneraná na výběr reakčných komponentov, ich množstva, koncentráciu, pHa teplotu prostredia. Napr. Mayer F., Ber., 21 2883 (1888) uvádza, že dinitrozopentanety-·lántetramin vzniká pOsobenim dusitanu sodného na hexametylántetranin (HMT) v přítomnostinevelkého množstva kyseliny dusičnéj pri teplote okolo 8 °C. Přitom reakčná masa mueimať pH v rozmedzí 3 až 6. Výťažok produktu je 65 až 70 % hmotn,
Bachman W. E„ Děno N.C., O.Am. Chem.Soc., 73 2777 (1951) poukazuje na vplyv pH navýťažok přidáním kyseliny chlorovodikovej a roztoku dusitanu sodného do roztoku HMT pri 2 až 5 °C a uvádza sa maximálny výťažok pri pH 3. Ďalej uvádza nitrózovanie HMT dusitanemsodným v prostředí kyseliny octovej vedúce k dinitrózozlúčenine. Maximálny výťažok okolo76 % hmotn. dinitrózozlúčeniny dosahuje pri hodnotě pH 3 až 4 a uvádza, že poradie zmie- ěavania reakčných komponentov pre tento proces nemá vplyv. Pri získaní nitrózozlúčeninys použitím kyseliny chlorovodikovej Bachman za ůčelom udržania hodnoty pH prostredia vrozmedzí 3 až 4 sko pufor přidával ftalát draselný. 202 Ó2Í 202 023
Aubertein P., Mém, poudres, 33,227 (1951) a taktiež Bourjol G., Mém. poudres, 34, 7-12 (1952) prl zlákáni dinltrozozlúčeniny použili kyselinu elrovú optlmélnej koncentré-cie 1,6 % a uvédzajú, že vo velmi kyalom prestredl vzniká zmaa cyklických dl - a tri-nitrozoamlnov. Na zéklada evojej préce Aubertein navrhuje pre zlekanie dinltrozopenteme-tyléntetraminu kyselinu octovú a přibližné 17 % hmotn. přebytku teoretického množstva du-sitanu sodného.
Saléie známe spdeoby využlvajú modifikované vyěéie uvedené podmlenky. Doterajileapčsoby aú nedostatočne zamerané na zvlédnutie reakčných podmianok odstrénanlm degradač-ného vplyvu nitróznych plynov na vzniklý a vznikájúci reakčný produkt.
Tento a 3alSie nedostatky doterajélch poatupov odstraňuje spdaob výroby N, N-dini-trozopentametyléntetramlnu nitrožéclou hexametyléntetraminu prl teploto -5 až 35 °C vkyalom prostředí prl pH 1 až 6 podlá vynálezu, kterého podstatou je, že zvýienie obsahykyseliny dueitej a/alebo nitróznych plynov v reakčnej mase a/alebonadňou je indikovanéchemickým, fyzlkélnym alebo fyzlkélno-chemlckým čidlom, s výhodou fotémetrickou buňkoua při koncentrécii neprevyiujúcej 5, ÍO-5 kg/mi3 kyeličnika duaičitého sa preruii privodkyelého komponentu vytvérajúceho nitrozoniové ionty, e výhodou kyeeliny dusičnéj, a/aleboea přidá stabilizátor vo formě alkalicky reagujúcej zlúčenlny, ako aú kysličníky a hydro-xidy alkalických kovov a žieravých zemin, čpavok, močovina, aminy a 1 až 6 uhlíkovýmiatómaml a 1 až 4 dusíkovými atómaml a/alabo ich deriváty, e výhodou hydroxyderivéty,
Sledovanie uvolnenla koncentrécie kyseliny dueitej a/alebo nitróznych plynov je mož-né uekutočňovať pomocou měrných elektrod reagujúeich na duaitanové anióny, tlakových čl-diel, ako aj sledováním koncentrécie fotoelektricky. Při koncentrécii 6.10“5 kg/m3 kyalič-nika duaičitého je žladúce preruienle přídavku kyelého komponentu, a tým zaetavenie vy-tvérania nadbytečných nitróznych plynov. Po preruéenl přívodu kyalého komponentu je vý-hodné koncentrédu nitrSznych plynov znlžiť pridavkom atabilizétora, prlčom ako stabili-zátor je vhodné použit alkalicky reagujúce zlúčenlny, napr. kysličníky a hydroxidy alka-lických kovov a žieravých zemin, čpavok, alkalicky reagujúce soli. Dobré výsledky etabl-lizéele vodnej auepenzle aa doaiahll pridavkom aminu a 1 až 6 uhlíkovými atómaml a 1 až 4dusíkovými atómaml a/alebo leh derlvétmi, s výhodou metylolovanýml. Velmi výhodným aajavl použitie hexametylantetramlnu z dčvodu, že v priebehu etabllizécie nltrozačnej aue-penzle nevznikajú žiadne látky, ktoré by znečisťovali reakčný produkt. Dalej je možnépoužit kyselinu aminoeulfonovú, močovinu a/alebo jej deriváty, apod. Výhodou navrhovaného epdeobu je, že prlabah nitrozéde mdže byť prevédzaný automa-ticky na základe lmpulzov z čidla registrujúceho obsah kyseliky dueitej v reakčnej maaea/alabo kysllčnlkov dualka nad ňou. Lavinovitý prlabah reakcie mdže byť lahko a spolehli-vé jéie usměrněný ako prl oeobnaj kontrola, ktoré ja prakticky obmedzoné na regiatrécluteploty a sledovanie pH. Prl sledovaní týchto parámetrov je rozklad indikovaný až vpokročilom Stádiu expozlčného rozkladu. Spdaob Sálej zaisťuje lepiie využltle surovin zavyMčenla možnosti unlknutia reakčnej masy zo zarladania. 202 023 Přiklad 1
Do baňky o objeme 750 ml, opatřenoj vrtulovým miečadlom, chladenlm a teplomerom, bo-lo vložené 0,2 mól HMT vo formě 30 % hmotn, vodného roztoku a 0,545 mól dusitanu sodnéhovo formě 30 % hmotn. vodného roztoku, Zmes bola vybhladená na 5 °C a za miečania sádévkpvalo 0,470 mól kyseliny dusičnej vo formě 20,16 % hmotn. vodného roztoku. Přitomdévkovanie ea vykdnévalo automaticky pomocou meranla koncentrécie obsahu nitróznych ρίγ-η ov nad reakčnou masou. Uvolněné nitrózne plyny sú vedené do mernej kyvety,na ktorej jed-nom konci je ewtelný Zdroj a na druhom konci fotoalektrlcký člénok. Pri koncentráciiB.10“5 kg^S3 kyáÉtičnika dusičitého bol automaticky uzavretý přívod kyseliny dusičnej. Vý-ťažok činil 82 % hmotn. z celkového množstva HMT. Příklad 2
Postepuje sa ako v přiklade 1, s tým rozdielom, že dévkovanie bolo vykonávané zavizuélneho sledovfenia teploty, Výťažok činil 09 % hmotn. z celkového množstva HMT. ► Přiklad 3
Postupuje sa ako v přiklade 1, s tým roedielom, že v případe dosiahnutia koncentrá-cie kysličníka dusičitého 5.10 kg/m bol preručený privod kyseliny dusičnej a přidalsa 1 ml HMT vo formě 10 % hmotn, vodného roztoka, Výťažok po skončení, počítané na cel-kové množstvo hexametyléntetramlnu, je 84 % hmotn. Přiklad 4
Postupuje sa ako v přiklade 1, s tým rozdielom, že v případe dosiahnutia koncentrá-cie kysličníka dusičitého 5,10 kg/m bol preručený privod kyseliny chlorovodíkovéja bolo přidané 1 ml stabilizátoru. Účinky stabilizátorov sú zhrnuté v tabulka 1.
Tabulka 1 stabilizátor hydroxid sodnýhydroxid vápenatýuhličitan sodnýčpavok hydroxylaminhexametyléntetramín množstvo roztoku
bez přídavku1 ml 10 % roztoku v HgO
— M M e w
·· N M
N
N Výťažok reakeiev % hmotn, 82 82.5 83 83 83.583,5 84
Claims (2)
- 202 023 PREDMET VYNALEZU1, SpAaob výroby Ν,Ν-dinitrozopentamétylántetramlnu nitrozáciou hexametylántetramlnu priteplota -5 až 35 °C v kyalom proatredl pri pH 1 až 6 vyznačujúoi ea tým, že zvýáanleobsahu kyeeliny duaitej a/alebo nitróznych plynov v reakčnej maae a/alebo nad ňou jeindikované chemickým, fyzikélnym alebo fyzikálno-chemickým čidlom, a pri koncentréciineprevyšujúcej 5.10 kg/m kyeličnlka dueičitého ea preruii přívod kyelého komponen-tu vytvérajúoeho nitrozoniové ionty, e výhodou kyeeliny dueičnej,' a/alebo aa prldéstabilizátor vo formě alkalicky reagujúcej zlúčeniny, ako aú kysličníky a hydroxidyalkalických kovová žieravých zemin, čpavok, močovina, aminy a 1 až 6 uhlíkovými ató-mami a 1 až'4 dusíkovými atornami a/alebo ich deriváty, a výhodou hydroxyderlvéty.
- 2. SpAaob podlá bodu 1, vyznačujúci aa tým, že ako stabilizátor aa použije hexametylán-tetramln. Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS456079A CS202623B1 (en) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Process for preparing n,n-dinitrosopentamethylentetramine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS456079A CS202623B1 (en) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Process for preparing n,n-dinitrosopentamethylentetramine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202623B1 true CS202623B1 (en) | 1981-01-30 |
Family
ID=5388660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS456079A CS202623B1 (en) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Process for preparing n,n-dinitrosopentamethylentetramine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202623B1 (cs) |
-
1979
- 1979-06-29 CS CS456079A patent/CS202623B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Schollenberger et al. | Determination of exchange capacity and exchangeable bases in soil—ammonium acetate method | |
| UA71973C2 (uk) | Композиція для одержання діоксиду хлору та спосіб його одержання (варіанти) | |
| CN109819999A (zh) | 二氧化氯固体释放剂及其制备方法 | |
| JPH07165698A (ja) | アミンオキシドの安定化方法 | |
| GB1525531A (en) | Sequestration of oxygen dissolved in water | |
| CS202623B1 (en) | Process for preparing n,n-dinitrosopentamethylentetramine | |
| KR0155156B1 (ko) | 안전한 과탄산나트륨 조성물 | |
| US4008234A (en) | Process for the preparation of melon | |
| US3459793A (en) | Preparation of methyl amino di(methylenephosphonic acid) | |
| Dehn et al. | Benzoylations in Ether Solution. | |
| US1850057A (en) | Method of making di-chloramine | |
| RU2090496C1 (ru) | Способ получения сульфида натрия | |
| SU650985A1 (ru) | Способ получени хлорбензола и п - дихлорбензола | |
| US5223617A (en) | Process for producing chloroisocyanurate compounds with concentrated salt-free hypochlorous acid | |
| Ilan et al. | Do copper ions influence the reduction of ferricytochrome C by O− 2? | |
| Antelo et al. | Kinetics of the chlorination of secondary amines by N‐chlorosuccinimide | |
| US3270017A (en) | Method for producing stable salts of dichloroisocyanuric acid | |
| US3888856A (en) | Preparation of alkali metal salts of dichloroisocyanuric acid | |
| Pesce | Cyanides | |
| US3436178A (en) | Method of obtaining concentrated potassium hydroxide in a colorless condition | |
| JPH0524848B2 (cs) | ||
| SU1678791A1 (ru) | Способ получени извести | |
| TR2025005812T2 (tr) | Çok değerlikli bir anyon ihtiva eden bir tuz kullanılarak kristalin silika içeren bir bitki külünden silikat hazırlanmasına yönelik proses | |
| Edward et al. | 468. Thiohydantoins. Part IV. Oxidation in alkaline solution by molecular oxygen | |
| US3578663A (en) | Preparation of cyanuric chloride |