CS202498B1 - Způsob úpravy antrachinonových barviv do pigmentové formy - Google Patents
Způsob úpravy antrachinonových barviv do pigmentové formy Download PDFInfo
- Publication number
- CS202498B1 CS202498B1 CS388579A CS388579A CS202498B1 CS 202498 B1 CS202498 B1 CS 202498B1 CS 388579 A CS388579 A CS 388579A CS 388579 A CS388579 A CS 388579A CS 202498 B1 CS202498 B1 CS 202498B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- treatment
- dimethylformamide
- pigment form
- dye
- pigment
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229940075894 denatured ethanol Drugs 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000005337 ground glass Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu úpravy antrachinonových barviv do pigmentové formy. Antrachinonové pigmenty patří mezi moderní druhy organických pigmentů. Vyznačují se výbornou stálostí ke světlu, zvýšené teplotě a k většině činidel. Jsou vhodné pro fasádní a automobilové nátěry. V plastikářském průmyslu mají použití při barvení polyetylénu, polystyrenu, polypropylenu a polyvinylchloridu. Velmi dobře se hodí i pro tiskařské účely.
Charakteristickými představiteli řady antrachinonových pigmentů jsou například:
1. 4,4’—diamino, 1,1’—diantrachinonyl sumárního vzorce C28H16N2O4 (červeň):
(2)
2.· flavanthron, jehož sumární vzorec je C28H12N2O2 (žluť),
3. N,N’—dihydno—1, 2, 1’, 2’—antrachino
(3) (4) nazín, neboli indanthron, jehož sumární vzorec je C28H14N2O4.
Při syntézách antrachinonových pigmentů vznikají produkty, které se musí do pigmentové formy upravit.
Dosavadní způsob úpravy do pigmentové formy přesrážením z 96% H2SO4 je v oboru pigmentových barviv známou operací. Jejím účelem je- barvivo rozpustit a přesrážet, přičemž se rozpustné nečistoty nevysrážejí. Přesrážené, promyté a vysušené barvivo vykazuje zvýšenou čistotu.
K tomu, aby antrachinonové pigmenty měly vyhovující koloristické vlastnosti, musí mít optimální velikost částic a dále musí být izometrické a monodisperzní. Jednou z možností jak dosáhnout těchto náročných požadavků, je úprava pigmentů podle tohoto vynálezu, která spočívá ve zpracování surového antrachinonového barviva z H2SO4 optimální koncentrace s následovnou řízenou krystalizaci tohoto produktu v organickém rozpouštědle.
Optimální koncentrace používané H2SO4 pro zpracování surového antrachinonového barviva se podle tohoto, vynálezu pohybuje v rozmezí 94 až 98 %, poměr hmotnostního' množství surového barviva a 94 až 98% H2SO4 se podle vynálezu pohybuje od 1 : 8 do 1 : 10, poměr hmotnostního množství 94 až 98% H2SO4 a vody není větší než 1:10.
Pro řízenou krystalizaci se z řady organických rozpouštědel podle vynálezu nejlépe osvědčil dimetylformamid. Teplotní rozmezí řízené krystalizace z dimetylformamidu se pohybuje od 60 °C do 80°G, přičemž optimum je při 70 °C.
Koncentrace surového, antrachinonového barviva vnášeného' do dimetylformamidu se pohybuje od 15 g do 40 g/1, optimum je při koncentraci 20 g/1. Doba zpracování v tomto rozpouštědle je 1 až 3 hodiny.
Charakteristickou vlastností antrachinonových pigmentů upravených podle vynálezu je jejich .měkká textura, velmi dobrá vydatnost a téměř Izometrlcký a monodisperzní tvar částic. 1
Příklad 1
Do trojhrdlé 100 ml baňky s míchadlem a teploměrem bylo předloženo 50 g 98% H2SO4 a za stálého míchání přidáváno' 5 g provozního neupraveného 4,4’—diamino, 1,1’ —diantrachinonylu v prášku a takto zpracováváno 2 hodiny. Poté byl roztok barviva v H2SO4 vléván za stálého- míchání tenkým proudem do 500 ml destilované vody. Teplota vystoupila na 32 °C. Vyloučené barvivo filtrováno přes fritu S 3 a promýváno cca 2500 ml destilované vody do neutrální reakce. Sušeno 10 hodin při 60 °C a semleto 15 sekund v rychloběžném nožovém mlýnku. Získáno 4,85 g suroviny, která se použije pro zpracování řízenou krystalizaci v dimetylformamidu.
Do 250 ml baňky se zábrusy, míchadlem a teploměrem bylo předloženo 150 ml dimetylformamidu, zahřáto na 70 °C za stálého míchání vnášeny 3 g suroviny v prášku. Po jedné hodině míchání za této. teploty se získaná suspenze zfiltruje za použití vakua přes fritu S 4 0 90 mm. Po odejití posledních podílů matečného louhu se koláč promyje 2 x 15 ml denaturovaného etanolu. Suší se 10 hodin při 60 °C a semele 15 sekund na rychloběžném nožovém mlýnku.
Získá se 2,95 g vzorku pigmentu 4,4’—diamino, 1,1’—diantra chinonylu těchto parametrů hodnocených proti typu:
specifický povrch podle BET: 65,2 m2/g vydatnost a barevný odstín
a) v olejovém nátěru:
: 100, nepatrně modřejší bj v PVC:
100 : 100, nepatrně modřejší migrace 5 (shodná s typem)
Příklad 2
Pracovní postupy a zařízení jsou v tomto případě analogické jako v příkladu 1. Pro úpravu v 98% H2SO4 se použije 5 g flavanthronu, sumárního, vzorce C28H12N2 O2. Po reakci, filtraci, promytí, vysušení a semletí se získá 4,9 g suroviny, která se použije pro zpracování řízenou krystalizaci v dimetylformamidu. Reakční podmínky, tj. navážka a doba zpracování, jsou stejné jako u příkladu 1, teplota je 75 °C.
Získá se 2,95 g vzorku pigmentu flavanthronu těchto, parametrů hodnocených proti typu:
specifický povrch podle BET: 42,6 m2/g vydatnost a barevný odstín:
a) v olejovém nátěru:
95:100, nepatrně červenější bj v PVC:
95:100, o málo červenější migrace 5 (shodná s typem)
Příklad 3
Pracovní postup a zařízení jsou stejné jako u příkladu 1. Pro úpravu v 98% H2SO4, se použije 5 g indanthronu (N,N’— dihydro—1, 2,1’,2’—antrachinonazínu) sumárního vzorce C28H14N2O4. Po- reakci, filtraci, promytí, vysušení a semletí se získá
4,9 g suroviny v prášku, která se použije pro zpracování řízenou krystalizaci v dimetylformamidu. Reakční podmínky, navážka, teplota a doba zpracování jsou stejné jako v příkladu 1.
Získá se 2,95 g vzorku pigmentu indanthronu těchto, parametrů hodnocených proti typu:
specifický povrch podle BET: 72,2 m2/g vydatnost a barevný odstín:
aj v oleji: 85 až 90:100, nepatrně zelenější bj v PVC:
až 100 : 100, nepatrně zelenější, migrace 5 (shodná s typem]
Claims (1)
- Způsob úpravy antrachinonových barviv do» pigmentové formy zpracováním v kyselině sírové, vyznačený tím, že se použije kyselina sírová o koncentraci 94 až 98 % a takto přesrážené barvivo se dále zpracuje řízenou krystalizaci v dimetylformamidu v množství 15 až 40 g přesráženého» barviva na 1 1 dimetylformamidu při teplotě 60 až 80 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS388579A CS202498B1 (cs) | 1979-06-06 | 1979-06-06 | Způsob úpravy antrachinonových barviv do pigmentové formy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS388579A CS202498B1 (cs) | 1979-06-06 | 1979-06-06 | Způsob úpravy antrachinonových barviv do pigmentové formy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202498B1 true CS202498B1 (cs) | 1981-01-30 |
Family
ID=5380231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS388579A CS202498B1 (cs) | 1979-06-06 | 1979-06-06 | Způsob úpravy antrachinonových barviv do pigmentové formy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202498B1 (cs) |
-
1979
- 1979-06-06 CS CS388579A patent/CS202498B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2402167A (en) | Physical form of organic pigment | |
| EP0039912B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidreihe und ihre Verwendung | |
| EP0321919B1 (de) | Neue Pigmente und ihre Verwendung | |
| US2770629A (en) | Preparation of phthalocyanine pigments | |
| EP0348347A2 (de) | Verfahren zur Herstellung fester Lösungen von Chinacridonen | |
| US4496731A (en) | Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid N,N'-d | |
| US3976649A (en) | Production of easily dispersible, high tinctorial strength perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides | |
| CH629237A5 (de) | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyanin-pigmentzusammensetzungen. | |
| US3287147A (en) | Process for manufacture of quinacridone pigment compositions | |
| CA1160402A (en) | Process for the preparation of pigment alloys | |
| JPS606976B2 (ja) | ビスアゾメチン顔料の製造方法 | |
| US3752688A (en) | Process for wet grinding of pigments in aqueous alkaline medium | |
| US3984433A (en) | Process for preparing copper phthalocyanine pigments of the α-modification | |
| KR19990037163A (ko) | 유기 안료의 컨디셔닝 방법 | |
| CN105153734B (zh) | 蓝相β‑喹吖啶酮颜料的制备方法 | |
| US3872103A (en) | Manufacture of deep-shade 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride pigments | |
| DE2540739C2 (de) | Verfahren zur Umwandlung eines Küpenfärbematerials in eine Pigmentform | |
| CS202498B1 (cs) | Způsob úpravy antrachinonových barviv do pigmentové formy | |
| US3741970A (en) | Linear alkyl-amido transquinacridone pigments | |
| US3880890A (en) | Manufacture of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride pigments having high tinctorial strength | |
| US2914542A (en) | Reaction product of 1-aminoanthraquinone and o-phthalyl chloride | |
| DE2312301C3 (de) | Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen | |
| EP0018008B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von lasierenden Pigmentformen des 4,4',7,7'-Tetrachlorthioindigo | |
| US2665193A (en) | Red iron oxide of high color purity and process of making same | |
| US2699440A (en) | Preparation of phthalocyanine pigments |