CS202345B1 - Způsob přípravy α-hydroxyketonů, popřípadě «’-hydroxyketonů se 4- až 8-uhlíkovými atomy v molekule - Google Patents
Způsob přípravy α-hydroxyketonů, popřípadě «’-hydroxyketonů se 4- až 8-uhlíkovými atomy v molekule Download PDFInfo
- Publication number
- CS202345B1 CS202345B1 CS666378A CS666378A CS202345B1 CS 202345 B1 CS202345 B1 CS 202345B1 CS 666378 A CS666378 A CS 666378A CS 666378 A CS666378 A CS 666378A CS 202345 B1 CS202345 B1 CS 202345B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mol
- thallium
- hydroxy ketones
- alpha
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 14
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 14
- YTQVHRVITVLIRD-UHFFFAOYSA-L thallium sulfate Chemical compound [Tl+].[Tl+].[O-]S([O-])(=O)=O YTQVHRVITVLIRD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 10
- 229940119523 thallium sulfate Drugs 0.000 claims description 9
- 229910000374 thallium(I) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- -1 aliphatic ketones Chemical class 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- BNDRWEVUODOUDW-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-3-methylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(C)O BNDRWEVUODOUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- NBEGXSQMVJTIAR-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(=O)CO NBEGXSQMVJTIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QWEHQNZGVUHHME-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxyoctan-2-one Chemical compound CCCCCC(O)C(C)=O QWEHQNZGVUHHME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CO GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDKKRASBPHFULQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-pentanone Chemical compound CCC(O)C(C)=O HDKKRASBPHFULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N Acetoin Chemical compound CC(O)C(C)=O ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WOVLKKLXYZJMSN-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxy-2-pentanone Chemical compound CCCC(=O)CO WOVLKKLXYZJMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDJJNIXWMAWMBP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyhexan-2-one Chemical compound CCCCC(=O)CO FDJJNIXWMAWMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGCKUGCNRAHIPG-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyoctan-2-one Chemical compound CCCCCCC(=O)CO OGCKUGCNRAHIPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMXCHEVUAIPIRM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)C(C)O QMXCHEVUAIPIRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODZTXUXIYGJLMC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxycyclohexan-1-one Chemical compound OC1CCCCC1=O ODZTXUXIYGJLMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKPVEISEHYYHRH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetonitrile Chemical compound COCC#N QKPVEISEHYYHRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHSBCAJZDUQTHH-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyhexan-2-one Chemical compound CCCC(O)C(C)=O UHSBCAJZDUQTHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical class COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N cyclooctanone Chemical compound O=C1CCCCCCC1 IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexan-4-ol Natural products CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- FYWSTUCDSVYLPV-UHFFFAOYSA-N nitrooxythallium Chemical compound [Tl+].[O-][N+]([O-])=O FYWSTUCDSVYLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003475 thallium Chemical class 0.000 description 1
- HQOJMTATBXYHNR-UHFFFAOYSA-M thallium(I) acetate Chemical compound [Tl+].CC([O-])=O HQOJMTATBXYHNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy a-hydroxyketonů, popřípadě α’-hydroxyketonů se 4až 8-uhlíkovými atomy v molekule, oxidací alifatických ketonů roztoky obsahujícími síran thalitý, kyselinu sírovou a vodu.
Soli trojmocného thalia jsou známy jako účinná oxidační činidla nearomatických nenasycených systémů. Za vhodných podmínek mohou být použity i na oxidaci ketonů. Doposud známé způsoby oxidace některých typů ketonů:
Acetofenony poskytují při oxidaci solemi trojmocného thalia methylestery 2-fenyloctových kyselin (J. Am. Chem. Soc. 93, 4919 1971; J. Am. Chem. Soc. 95, 3340, 1973). Autoři použili jako oxidační činidlo dusičnan thalitý v methanolu za přítomnosti kyseliny chloristé a získali methylestery 2-fenyloctových kyselin s výtěžkem v rozmezí 35 až 94 %, přičemž nejvyšší výtěžky byly získány při oxidaci acetofenolů s elektronodonorními substituenty, aktivujícími aromatický kruh. Jako vedlejší produkt uvedené reakce vzniká methoxyderivát acetofenolů. Vznik hlavního produktu reakce znázorňuje následující sled reakcí:
ArGOGH3^=^Ar-G=GH2
OH
Tl/0N02/3 Ar /ONO
-->Η-0-σ-0Η2-Τΐζ—
ÍgH3 ONO
->ArCH2COOCH3
Oxidací cyklohexanonu octanem thalitým v kyselém prostředí vzniká podle podmínek buď převážně hydroxycyklohexanon (Justus Liebigs Ann. Chem. 656, 204, 1962); J. Chem. Soc. 1962, 827), nebo kyselina cyklopentankarboxylová v 75 % výtěžku (Tetrahedron Lett. 1966, 1779).
V této práci jé komentováno obdobné zužování kruhu o 1 uhlík při oxidací 3-methylcýklohekanonu a 4-methylcyklohexanonu, zatímco 2-methylcyklohexanon, cyklopentanon, cyklohoptanon a cyklooktanbn sě nepřesmykujl.
Dosud známé způsoby získávání 1-hydroxy-2-ketonů jsou založeny na kondenzaci methoxyacetonitrilu s příslušným alkylmagnesiumbromidem a následné hydrolýze vzniklého meziproduktu zředěnou kyselinou sírovou (Ann. Chim. Phys. [8], 16, 321; Justus Liebigs Ann. Chem. 593, 84, 1955). Použije-li se nadbytek organokovového činidla a reakční směs se delší dobu zahřívá, výtěžky l-hydroxy-2-alkanonů se pohybují v rozmezí 45 až 85 °/o.
Jsou známy také způsoby, při nichž tyto látky vznikají reakcí l-chlor-2-ketonů s methanolickým roztokem mravenčanu drasel202 345
202 345;
' 4 ného za varu (J. Biol. Chem. 77, 561; J. Biol. Chem. 79, 483; J. Biol. Chem. 98, 736).
3-Hydroxy-2-ketony je možno získat redukcí příslušného α-diketonu zinkem ve zředěné kyselině sírové (Ber. Deut. Chem. Ges. 23, 2425). 3-Hydroxy-2-oktanon se získal zahříváním a-chlor-a-methyl-a’-n-amylethylenoxidu s vodným roztokem uhličitanu draselného (Ber. Deut. Chem. Ges. 59, 197).
Podstatou vynálezu je příprava a-hydroxyketonů popřípadě α’-hydroxyketonů se 4- až 8-uhlíkovými atomy v molekule, oxidací alifatických ketonů roztoky obsahujícími síran thalitý, kyselinu sírovou a vodu, při teplotách 30 až 90 °C, molárním poměru keton : : Tl3+ 1:1 až 4:1, s výhodou 1,5 až 2:1, koncentraci kyseliny sírové 0,5 mol/1 až 5 mol/1 a koncentraci trojmocného thalia 0,3 mol/1 až 2 mol/1 za atmosferického tlaku.
Reakci je možno obecně popsat rovnicí:
keton + Tl3+--> α-hydroxyketon +T1+
H+(H20)
Oxidace ketonů na α-hydroxyketony, popřípadě α’-hydrokyxetony síranem thalitým se uskutečňuje podle vynálezu smícháním ketonu s roztokem obsahujícím síran thalitý^ kyselinu sírovou a vodu.
V průběhu reakce stačí použít trojmocné thalium a keton v ekvivalentním poměru, avšak je výhodnější pracovat s nadbytkem ketonu pro zvýšení selektivity reakce. Po redukci iontů thalitých na thalné oxidační produkty se z reakční směsi vhodným způsobem izolují.
Výhody způsobu podle vynálezu v porovnání s dosud známými postupy spočívají v tom, že reakce probíhá za mírných reakčních podmínek, tedy za atmosferického tlaku teplot v rozmezí 30 až 90 °C, dostatečnou rychlostí, přičemž reakční čas je 15 až 300 minut, s vysokou selektivitou tvorby a-hydroxyketonů (72 až 95 %).
Vynález je blíže objasněn na následujících příkladech, přičemž se předmět vynálezu neomezuje výlučně na tyto příklady.
Příklad 1
V 250 ml trojhrdlé baňce se k 150 ml 0,16 M roztoku síranu thalitého ve vodě, obsahující 1,51 mol/1 kyseliny sírové přidá 2pentanon v množství 5,2 ml (0,049 mol). Reakce proběhne při teplotě 30 °C za 260 minut při míchání reakční směsi. V reakčních produktech se dokázala přítomnost l-hydroxypentan-2-onu (teplota varu 60 °C při tlaku 1,87 kPa a index lomu n D = = 1,4234), který vznikal ve výtěžku 10,1 % a 3-hydroxypentan-2-onu (teplota varu 52 °C při tlaku 1,47 kPa), vznikající ve výtěžku 85,5%.
Příklad 2
Postupuje se podle stejného pracovního postupu jako je uvedeno v příkladu 1.
K 150 ml stejného oxidačního roztoku se přidá 7,6 ml (0,049 mol) 2-oktanonu a reakce probíhá při teplotě 90 °C 25 minut za Intenzivního míchání reakční směsi. Po tomto čase je konverze thalitých ionů na thalné úplná. V produktech oxidace byl nalezen
1- hydroxyoktan-2-on vznikající ve výtěžku
28,3 % a 3-hydroxyoktan-2-on (teplota varu
121 °C při tlaku 6,67 kPa,, n D =1,4378], který vznikl ve výtěžku 43,9 %.
Příklad 3
Postupuje se podle stejného pracovního postupu jako je uveden v předcházejícím příkladu. K 150 ml 0,16 molárního roztoku síranu thalitého v 0,52 molární kyselině sírové se přidá 5,1 (0,048 mol) methylisopropylkétonu a reakční směs se udržuje při teplotě 45 °C. Po 280 minutách míchání reakční směsi je reakce ukončena a v produktech vznikl v 32,3 % výtěžku l-hydroxy-3-methylbutan-2-on (teplota varu 65 °C při 3,2 kPa) a ve výtěžku 44,2 % 3-hydroxy-3-methylbutan-2-on (teplota varu 45 °C při 2,53 kPa a index lomu ú θ =1,4150).
Příklad 4
Pracovní postup je stejný jako v předcházejících příkladech. K 150 ml 0,16 mólárního roztoku síranu thalitého v 4,86 molární kyselině sírové se přidá 5,1 ml methylisopro-; pylketonu (0,048 mol) a reakční směs se intenzivně míchá při teplotě 45 °C 30 minut. Po izolaci produktů a jejich stanovení byl nalezen výtěžek l-hydroxy-3-methylbutan-2onu 12,8 % a výtěžek 3-hydroxy-3-methylbutan-2-onu 69,7 %.
Příklad 5
Postupovalo se podle pracovního postupu jako v příkladu 4. K 150 ml 0,16 molárního roztoku síranu thalitého v 1,21 molární kyselině sírové se přidá 5,1 ml (0,048 mol) methyllzopropylketonu a při 40 °C se reakční směs intenzívně míchá 170 minut, kdy je všechno trojmocné thalium zredukováno na jednomocné. V produktech se nachází v 51,5 % výtěžku 3-hydroxy-3-methylbutan2- on a v 20,7 % výtěžku -lhydroxy-3-methylbutan-2-on.
Přiklad 6
Pracovní postup byl stejný jako v předcházejících příkladech. K 150 ml 0,16 M roztoku síranu thalitého v 1,21 molární kyselině sírové se přidá 20,4 ml (0,192 mol) methylisopropylketonu a při teplotě 40 °C se reakční směs intenzivně míchá 90 minut, kdy je reakce ukončena. V produktech je obsažen ve výtěžku 68,5 % 3-hydroxy-3-methylbutan-2-on a v 24,3 % výtěžku 1-hydroxy-3-methylbutan-2-on.
202 345
Příklad 7
Pracovní postup je stejný jako v příkladě
6. K 100 ml l-molárního roztoku síranu thalitého v 1,62 molární kyselině sírové se přidá 24,7 ml (0,2 mol] 2-hexanonu a tuto reakčni směs intenzivně mícháme při teplotě 40 °C 200 minut. Produkty reakce jsou
3-hydroxyhexan-2-on (teplota varu 164 °C při tlaku 101 kPa) ve výtěžku 79,3% a 1hydroxyhexan-2-on (teplota varu 84 °C při tlaku 2 kPa) ve výtěžku 12,5 %.
Příklad 8
Postupovalo se podle pracovního postupu jako v předcházejících příkladech. K 120 ml 0,16 M roztoku síranu thalitého v 1,21 molární kyselině sírové přidáme 4,5 ml diethylketonu (0,039 mol) a reakčni směs mícháme 70 minut při teplotě 50 °C, kdy je všechno trojmocné thalium zredukováno na jednoduché. Produktem reakce je 2-hydroxypentan-3-on (teplota varu 63 °C při tlaku
2,67 kPa, index lomu n D =1,4218) vznikající ve výtěžku 91,4 %.
Příklad 9
Pracovní postup byl stejný jako v předcházejících příkladech. K 100 ml 0,5 M roztoku síranu thalitého v 2,40 molární kyselině sírové přidáme 18,1 ml (0,2 mol) methylethylketonu a při teplotě 60 °C reakčni směs intenzivně mícháme 10 minut, kdy je reakce ukončena. Vzniká 3-hydroxybutan-2on ve výtěžku 68,3 % (teplota varu 142 °C při tlaku 101,3 kPa a index lomu n^g II = 1,4194) a l-hydroxybutan-2-on ve výtěžku
21,1 % (teplota varu 79 0 při tlaku 4 kPa a index lomu n^g =1,4315).
α-Hydroxyketony, získané oxidací ketonů síranem thalitým ve zředěné kyselině sírové, by bylo možné využít jako polární rozpouštědla, dále jsou použitelné jako výchozí látky v řadě organických syntéz.
Claims (1)
- Způsob přípravy α-hydroxyketonů, popřípaně α’-hydroxyketonů se 4- až 8-uhlíkovými atomy v molekule, oxidací alifatických ketonů roztoky obsahujícími síran thalitý, kyselinu sírovou a vodu, vyznačuje se tím, že se na alifatické ketony se 4- až 8-uhlíkovými atomy v molekule působí roztokem síranu thalitého o koncentraci trojmocného thalia0,3 mol/1 až 2 mol/1 a koncentraci volné kyseliny sírové v rozmezí 0,5 mol/1 až 5 mol/1, výhodně o koncentraci 1 mol/1 až 3 mol/1, přičemž molární poměr ketonů k trojmocnému thaliu je v rozmezí 1:1 až 4:1, výhodně 1,5:1 až 2:1, za atmosferického tlaku v rozmezí teplot 30 až 90 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS666378A CS202345B1 (cs) | 1978-10-13 | 1978-10-13 | Způsob přípravy α-hydroxyketonů, popřípadě «’-hydroxyketonů se 4- až 8-uhlíkovými atomy v molekule |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS666378A CS202345B1 (cs) | 1978-10-13 | 1978-10-13 | Způsob přípravy α-hydroxyketonů, popřípadě «’-hydroxyketonů se 4- až 8-uhlíkovými atomy v molekule |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202345B1 true CS202345B1 (cs) | 1980-12-31 |
Family
ID=5414215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS666378A CS202345B1 (cs) | 1978-10-13 | 1978-10-13 | Způsob přípravy α-hydroxyketonů, popřípadě «’-hydroxyketonů se 4- až 8-uhlíkovými atomy v molekule |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202345B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116874388A (zh) * | 2023-06-09 | 2023-10-13 | 连云港贵科药业有限公司 | 一种泊沙康唑中间体的制备方法 |
-
1978
- 1978-10-13 CS CS666378A patent/CS202345B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116874388A (zh) * | 2023-06-09 | 2023-10-13 | 连云港贵科药业有限公司 | 一种泊沙康唑中间体的制备方法 |
| CN116874388B (zh) * | 2023-06-09 | 2025-07-18 | 连云港贵科药业有限公司 | 一种泊沙康唑中间体的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ratcliffe et al. | Improved procedure for oxidations with the chromium trioxide-pyridine complex | |
| IE36017L (en) | Insect control. | |
| US2396994A (en) | Condensation products of hydroxy carboxylic acids | |
| White et al. | Reduction of organic compounds with solutions of ytterbium in liquid ammonia | |
| US3954804A (en) | Production of high molecular weight unsaturated ketones | |
| Hampton et al. | Cuprous chloride catalyzed dimerizations of. beta.-dicarbonyl compounds via their dicarbanions | |
| CS202345B1 (cs) | Způsob přípravy α-hydroxyketonů, popřípadě «’-hydroxyketonů se 4- až 8-uhlíkovými atomy v molekule | |
| PAYNE | Reactions of hydrogen peroxide. IX. oxidation of cyanopyridines | |
| Hussey et al. | Chromic acid oxidation of cyclohexanols to cyclohexanones | |
| US4021411A (en) | Production of high molecular weight α,β-unsaturated aldehydes | |
| US3825604A (en) | Process for preparing catechol and hydroquinone | |
| US2490337A (en) | Preparation of ketals | |
| Hayashi et al. | DEFLUORINATION REACTIONS OF gem-DIFLUORO-AND MONOFLUOROOLEFINS. NOVEL METHODS FOR ONE-CARBON HOMOLOGATIONS OF CARBONYL COMPOUNDS LEADING TO ALDEHYDES, CARBOXYLIC ACIDS, AND ESTERS | |
| US4055601A (en) | Process for the oxidation of primary allylic alcohols | |
| Mukaiyama et al. | Regiospecific Aldol Synthesis. The Generation of Active Enolates by the Reduction of 2, 2, 2-trichloroethyl Esters of α-substituted-β-keto Acids with Zn | |
| GB936892A (en) | Improvements in or relating to d-homo-18-nor-androstenes | |
| US3197488A (en) | Synthesis of keto-carboxylic acids and ketones | |
| US4233464A (en) | Cyclohexene carotinoid intermediates | |
| Zoretic et al. | Robinson annelation by reactions of 2-methyl 1, 3 diketones with a. beta.-chloro ketone | |
| GB1364526A (en) | Process for the preparation of epsilon-caprolactone | |
| EP0432913A2 (en) | Oxidation of polyoxypropylene glycols | |
| US4058536A (en) | Production of high molecular weight α,β-unsaturated aldehydes | |
| PT97935A (pt) | Processo de transformacao de n-oxidos de animais terciarias em aldeidos e de preparacao de aldeidos insaturados | |
| US11814350B2 (en) | Methods for disproportionation quenching of ozonides | |
| GB1492525A (en) | Cyclic alkanones |