CS201558B1 - Method of preparing 1-/5-oxohexyl/-3,7-dimethylxanthine - Google Patents
Method of preparing 1-/5-oxohexyl/-3,7-dimethylxanthine Download PDFInfo
- Publication number
- CS201558B1 CS201558B1 CS327879A CS327879A CS201558B1 CS 201558 B1 CS201558 B1 CS 201558B1 CS 327879 A CS327879 A CS 327879A CS 327879 A CS327879 A CS 327879A CS 201558 B1 CS201558 B1 CS 201558B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- theory
- dimethylxanthine
- product
- crystallization
- Prior art date
Links
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 201558 (11)’ (Bl) (51) Int. Cl3 C 07 D 473/10 R E P U B L 1 (19) XŽX K A (22) Přihlášené 14 05 79(21) (PV 3278—79) (40) Zverejnené 29 02 80 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydáno 31 03 82 ' 1
(75)
Autor vynálezu KOVÁŘ PAVOL ing., RYBÁR ALFONZ ing. CSc., BRATISLAVA,
JENDRICHOVSKÝ JÁN ing., HLOHOVEC, ROMANOVÁ EVA ing. aKRÁLÍK PETER doc. ing. CSc., BRATISLAVA (54) Sposob přípravy l-(5-oxohexyl)-3,7-dimetylxantínu
Vynález sa týká spósobu přípravy l-(5-oxo-hexyl)-3,7-dimetylxantínu vzorca I XAAo 0 ch5 ktorý sa používá ako účinné periférne vazo-dilatans.
Doteraz sa táto zlúčenina připravovala bud'reakciou sodné] soli teobromínu a 6-bróm-hexanónu-2 vo vodnomalkoholickom prostře-dí pri zvýšene] teplote (v cca 26%nom vý-tažku na zreagovaný teobromín), alebo reak-ciou l-/3-brómpropyl/teobromínu so sodnousolou acetoctanu etylnatého v absolutnometanole a následným ketotvorným štiepením(v cca 70%-nom výtažku). (Mohler W., Rei-ser M., Popendiker K., Ger. pat. 1,235,320/5. IX. 1964/; Mohler W., Reiser M., Popendi-ker K., von Schuh H.-G., US patent 3,422,107/14. I. 1969/ ), alebo reakciou draselné] soliteobromínu s 6-brómhexanónom-2 v polár-nom aprotickom rozpúšťadle (čs. autorskéosvedčenie č. 164 643; Štibrányi L., Rybář A.,Jendrichovský J.).
Podstata předloženého vynálezu spočívá v tom, že sa alkalická sol' teobromínu ne-chá zreagovať s 6-bróhexanónom-2 v pří-tomnosti alkalického jodidu (0,01 až 0,1 Mjodidu na 1 M alkylačného činidla) za zvý-šene] teploty 40 až 150 °C v polárnom apro-tickom rozpúšťadle (dimetylformamid), di-metylacetamid, dimetylsulfOxid, sulfolán),v ktorom nedochádza k protonizácii alka-lickej soli teobromínu na teobromín.
Sposob podlá vynálezu umožňuje připra-vit uvedenú zlúčeninu lepše] čistoty a vznačné kratšom čase pri vysokom výtažku,ako bolo dosial popísané. Tým je umožněnédokonalejšie využitie reakčných komponent,najma drahého 6-brómhexanónu-2. V ďalšom je predmet vynálezu objasněnýna príkladoch prevedenia bez toho, aby sana tieto výlučné obmedzoval. Příklad 1
Zmes 179 g, (1 mól) 6-brómhexanónu-2,175 g (0,8 mól) draselnéj soli teobromínua 15 g (0,1 mól) jodidu sodného v 500 mlΝ,Ν-dimetylformamídu sa zahrieva za mie-šania pri téplote 80 °C počas 2,5 h. Potomsa reakčná zmes vákuovo zahustí na sirup,ku ktorému sa7 přidá 500 ml chloroformu.Vylúčené soli sa odfiltrujú a filtrát sa za-hustí na 1/3 póvodného objemu. Přidánímpetroléteru, resp. hexanu, alebo heptánu savyzráža 205 g (tj. 92 '% teorie) produktu 201558
Claims (1)
- 2 s teplotou topenia 99 až 101 °C. Kryštalizá-ciou' tohoto z 2-propanolu sa získá 187 g(tj. 84 % teórie) l-(5-oxohexyl)-3,7-dime-tylxantínu s t. t. 102 až 103 °C. Příklad 2 Reakcia sa uskutočňuje analogickým spó-sobom ako v predešlom příklade, ale s roz-dielnou izoláciou produktu. Ochladená re-akčná zmes sa vyleje za miešania na 800 gladu (mieša sa do rozpustenla ladu). Ne-rozpuštěné podiely sa odfiltrujú a filtrát sa PREDMET Spósob přípravy l-(5-oxohexyl )-3,7 dime-tylxantínu reakciou alkalickej soli teobro-mínu so 6-brómhexanónom-2 v prostředí po-lárného aprotického rozpúšťadla vyznače- extrahuje s 5x500 ml benzenu. Benzénovýroztok sa preleje vrstvou silikagelu a za-hustí do sucha. Odparok sa rozpustí v 150·ml chloroformu, vysuší síranom sodným apo odfiltrovaní sušiaceho činidla sa pro-dukt vyzráža prídavkom petroléteru. Získása 196 g (tj. 88 % teórie) produktu s t. t.100 až 102 °C. Jeho kryštalizáciou z 2-pro-panolu sa získá 164 g (tj. 74 % teórie) 1-(5-oxohexyl)-3,7-dimetylxantínu s t. t. 102až 103 °C. VYNALEZU ný tým, že sa reakcia prevádza v přítom-nosti alkalického jodidu pri teplotách 40-až 150 0C. Jihočeské tiskárny, n. p., provoz 6 Jtndř. HradecCena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS327879A CS201558B1 (en) | 1979-05-14 | 1979-05-14 | Method of preparing 1-/5-oxohexyl/-3,7-dimethylxanthine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS327879A CS201558B1 (en) | 1979-05-14 | 1979-05-14 | Method of preparing 1-/5-oxohexyl/-3,7-dimethylxanthine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201558B1 true CS201558B1 (en) | 1980-11-28 |
Family
ID=5372370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS327879A CS201558B1 (en) | 1979-05-14 | 1979-05-14 | Method of preparing 1-/5-oxohexyl/-3,7-dimethylxanthine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201558B1 (cs) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011028835A1 (en) | 2009-09-02 | 2011-03-10 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| WO2013155465A1 (en) | 2012-04-13 | 2013-10-17 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| EP2963040A1 (en) | 2009-09-02 | 2016-01-06 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| EP3199203A1 (en) | 2008-02-29 | 2017-08-02 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Substitued xanthine derivatives |
| CN117304190A (zh) * | 2023-11-29 | 2023-12-29 | 广州市桐晖药业有限公司 | 一种己酮可可碱制备方法 |
-
1979
- 1979-05-14 CS CS327879A patent/CS201558B1/cs unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3199203A1 (en) | 2008-02-29 | 2017-08-02 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Substitued xanthine derivatives |
| WO2011028835A1 (en) | 2009-09-02 | 2011-03-10 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| EP2963040A1 (en) | 2009-09-02 | 2016-01-06 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| WO2013155465A1 (en) | 2012-04-13 | 2013-10-17 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| CN117304190A (zh) * | 2023-11-29 | 2023-12-29 | 广州市桐晖药业有限公司 | 一种己酮可可碱制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jones | Studies on imidazole compounds. I. A synthesis of imidazoles with functional groups in the 2-position | |
| US4622400A (en) | Preparation of certain m-aminophenols and the use thereof for preparation of laser dyes | |
| DE2820375C2 (cs) | ||
| CS201558B1 (en) | Method of preparing 1-/5-oxohexyl/-3,7-dimethylxanthine | |
| US5256799A (en) | Preparation of 6-hydroxyindolines and their use for preparation of novel laser dyes | |
| Jones | Preparation of 2-substituted indole sulfonamides and subsequent conversion to indole-2-carboxylic acids, indole-2-carbonitriles, and 2-acylindoles | |
| PT883610E (pt) | Processo para a preparacao de 1,4,7,10-tetrazaciclododecano e seus derivados | |
| EP0252353B1 (de) | 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetamid, dessen Herstellung und Verwendung | |
| US3185686A (en) | Pyrazine derivatives | |
| US4049659A (en) | Process for the preparation of 4-oxo-hexahydro-pyrazinoisoquinoline derivatives | |
| PL75064B1 (cs) | ||
| EP0266033B1 (en) | Process for the preparation of indolinone-2 derivatives | |
| US5744616A (en) | Process for the production of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane and its derivatives | |
| JPS60204750A (ja) | ＤＬ‐β‐アリールアミノ酸の調製方法 | |
| DE2257710C3 (de) | Verfahren zur Herstellung N-substituierter Indole | |
| Ali et al. | Reactions with 2-Acylbenzimidazole Preparation of 2-Cinnamoylbenzimidazoles, their Reactions towards Grignard Reagents and Thiourea | |
| SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
| US4113738A (en) | Conversion of N-tosylsulfoximides to sulfoximines | |
| US3585238A (en) | 2-(p-toluenesulfonamido)-5-nitrobenzophenone | |
| US4831139A (en) | Process for the preparation of 2-substituted 5-nitroso-4,6-diaminopyrimidines | |
| Thakur et al. | EXPLORATION OF DEEP EUTECTIC SOLVENTS (DES) IN THE HENRY REACTION FOR THE SYNTHESIS OF 3-HYDROXY OXINDOLE SCAFFOLDS | |
| SU362017A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГНДРОНАФТ-(!,2-d)-ИMИДAЗO- | |
| JPS5978170A (ja) | ４（もしくは５）−（１−ヒドロキシアルキル）イミダゾ−ルの製造法 | |
| JPS6040164A (ja) | フルオラン化合物の製造法 | |
| JP2001019671A (ja) | ７−ニトロインドール類の製造方法 |