CS200449B1 - Polyester compositions,especially for transparent roof coverings - Google Patents
Polyester compositions,especially for transparent roof coverings Download PDFInfo
- Publication number
- CS200449B1 CS200449B1 CS775078A CS775078A CS200449B1 CS 200449 B1 CS200449 B1 CS 200449B1 CS 775078 A CS775078 A CS 775078A CS 775078 A CS775078 A CS 775078A CS 200449 B1 CS200449 B1 CS 200449B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- peroxide
- weight
- unsaturated polyester
- transparent roof
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 5
- -1 aromatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 6
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical group COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- RIFCEURUCJPMOQ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 RIFCEURUCJPMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOKLAVMEUFYRKV-UHFFFAOYSA-N (3-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KOKLAVMEUFYRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N (4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032843 Beta-2-syntrophin Human genes 0.000 description 1
- 108050004003 Beta-2-syntrophin Proteins 0.000 description 1
- WJZKBDSQHSAWTL-UHFFFAOYSA-N C1=CC(OC)(OC)CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC(OC)(OC)CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WJZKBDSQHSAWTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004635 Polyester fiberglass Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical group CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Jednou z významných aplikací polyesterových skelných laminátů je jejich použití jako transparentní světlorozpustné střešní krytiny. Základní podmínkou k dosažení transparence skelných laminátů je shodnost indexu lomu vytvrzené nenasycené polyesterové pryskyřice s indexem lomu skelné výstuže. Vytvrzené standardní typy nenasycených polyesterech pryskyřic mají však index lomu vyšší, takže při jejich aplikacích se stává skelná výztuž zřetelnou a laminát ztrácí transparenci. Proto byly pro přípravu transparentních laminátů vyvinuty nenasycené polyesterové pryskyřice s nízkým indexem lomu. V současné době existují dva typy polyesterových pryskyřic, které jsou vhodné pro přípravu transparentních laminátů. U prvé skupiny je nízkého indexu lomu dosaženo použitím speciálních výchozích surovin, jako např. tetrahydroftalové kyseliny, endometylentetrahydroftalové kyseliny, hexahydroftalové kyseliny apod. U druhé skupiny je však kromě styrenu použito ještě dalšího reaktivního monomeru na bázi esterů kyseliny akrylové nebo metakrylové. Použití zmíněných esterů, zejména pak terciálního butylakrylátu a metylakrylátu, ke snížení indexu lomu nenasycených polyesterových pryskyřic a ke zlepšení odolnosti vytvrzených pryskyřic vůči povětrnostnímOne important application of polyester fiberglass laminates is their use as transparent, light-soluble roofing. The basic condition for achieving the transparency of glass laminates is that the refractive index of the cured unsaturated polyester resin is identical with the refractive index of the glass reinforcement. However, the cured standard types of unsaturated polyester resins have a higher refractive index, so that in their applications the glass reinforcement becomes clear and the laminate loses its transparency. Therefore, unsaturated polyester resins with a low refractive index have been developed for the preparation of transparent laminates. There are currently two types of polyester resins suitable for the preparation of transparent laminates. In the first group, a low refractive index is achieved by the use of special starting materials such as tetrahydrophthalic acid, endomethylenetetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid and the like. Use of said esters, especially tertiary butyl acrylate and methyl acrylate, to reduce the refractive index of unsaturated polyester resins and to improve the weather resistance of cured resins
200 449200 449
200 440 vlivům je pospáno v literatuře, jako např, Demmler K: Chemie der verstarkbaren Kunstoffe; P. H. Selden: Glasfaserverstarkte Kunststoffe-Springer Verlag Berlin 1967, str. 29 - 30}200,440 influences are described in literature, such as, Demmler K: Chemie der verstarkbaren Kunstoffe; Selden P.H. Glasfaserverstarkte Kunststoffe-Springer Verlag Berlin 1967, pp. 29-30
R. Vieweg: Kunststoff-Handbuch, Band VIII, Polyester, Carl Haaser Verlag 1973, str. 278-9; G. Gaylord: Encyklopedie of Polymer Science and Technology, Volume 11, Interscience Publishers N, Y. 1969, str. 163; J. Mleziva: Polyestery, SNTL Praha 1958, str. 296. Toaled ně jmenovaných pryskyřic nebylo dosud možno vzhledem k nízkému bodu varu esterů použít pro tzv. horké linky, kde vytvrzování probíhá při teplotách nad 100 °C.R. Vieweg: Kunststoff-Handbuch, Band VIII, Polyester, Carl Haaser Verlag 1973, pp. 278-9; G. Gaylord: Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Volume 11, Interscience Publishers N, Y. 1969, pp. 163; J. Mleziva: Polyesters, SNTL Praha 1958, p. 296. Due to the low boiling point of the esters, the above-mentioned resins have not yet been used for so-called hot lines where curing takes place at temperatures above 100 ° C.
Tento nedostatek nemají kompozice podle vynálezu, složené ze 70 až 99 hmot. dílů nenasycené polyesterové pryskyřice obsahující 15 až 40, hmot. % styrenu, dále z 1 až 30 hmot, dílů 2-etylhexylakrylátu, 0,25 až 3 hmot. dílů kapalného peroxidického iniciátoru hydroperoxidového typu ze skupiny zahrnující metyletylketonperoxid, oyklohexanonperoxid; metylcyklohexanonperoxid, metylizobutylketonperoxid a/nebo jejich směsi a popřípadě 0,1 až 1 hmot.dílu kobaltového urychlovače ze skupiny naftenátu nebo oktoátu a 0,1 až 2 hmot. dílů stabilizátoru proti UV-záření, zejména benzofenonového nebo benztriazolového typu.Compositions of 70 to 99 wt. parts by weight of unsaturated polyester resin containing 15 to 40 wt. % of styrene, further from 1 to 30 wt. parts of 2-ethylhexyl acrylate, 0.25 to 3 wt. parts of a liquid peroxide initiator of the hydroperoxide type selected from the group consisting of methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide ; methylcyclohexanone peroxide, methyl isobutyl ketone peroxide and / or mixtures thereof, and optionally 0.1 to 1 part by weight of a cobalt accelerator selected from the group of naphthenate or octoate and 0.1 to 2 parts by weight; parts of a UV-stabilizer, in particular of the benzophenone or benztriazole type.
Fro přípravu polyesterových kompozic podle tohoto vynálezu se používá nenasycených polyesterových pryskyřic běžných typů na bázi vícemocných glykolů, -nenasycených, dikarboxylovýoh kyselin a nasycených alifatických a/nebo aromatických dikarboxylových kyselin.Unsaturated polyester resins of conventional types based on polyvalent glycols, unsaturated, dicarboxylic acids and saturated aliphatic and / or aromatic dicarboxylic acids are used to prepare the polyester compositions of the present invention.
Jako kapalný peroxidický iniciátor hydroperoxidového typu lze použít např. metylcyklo hexanonperoxid, oyklohexanonperoxid, metyletylketonperoxid, metylizobutylketonperoxid anebo jejich směsi.As the liquid peroxidic initiator of the hydroperoxide type, for example, methylcyclo hexanone peroxide, cyclohexanone peroxide, methyl ethyl ketone peroxide, methyl isobutyl ketone peroxide or mixtures thereof can be used.
Jako urychlovač vytvrzování lze použít kobaltoktoát nebo kobaltnaftenát a obsahem 1 až 6 hmot. % kobaltu.Cobalt octtoate or cobalt naphthenate containing from 1 to 6 wt. % cobalt.
Jako stabilizátory proti UV- záření lze uplatňovat benzofenonové typy, jako např. (2-hydroxy -5-metoxy) benzofenon,(4-dodecyloxy -2-hydroxy)benzofenon, 2,2-dihydroxybenzoA fenon, (3-benzoyl-2,4-dihydroxy)benzofenon a (2-hydroxy-4,4-dimetoxy) benzofenon, dále benztriazolová typy, jako např. 2-(2-hydroxyfenyl)benztriazol,2H2-hydroxy - 5~metyl)benztriazol a další, jako např. fenylsalicylát, .dibenzoylresorcin apod.Benzophenone types such as (2-hydroxy-5-methoxy) benzophenone, (4-dodecyloxy-2-hydroxy) benzophenone, 2,2-dihydroxybenzoA phenone, (3-benzoyl-2, 4-dihydroxybenzophenone and (2-hydroxy-4,4-dimethoxy) benzophenone; benztriazole types such as 2- (2-hydroxyphenyl) benztriazole, 2H2-hydroxy-5-methyl) benztriazole and others such as e.g. phenyl salicylate, dibenzoylresorcin and the like.
Výhodou těohto kompozic je jejich vysoká transparence, uplatňující se zejména při výrobě střešních krytin, a zvláště pak možnost jejioh použití na výrobních linkách pracujících s vytvrzovacími teplotami v rozmezí 20 - 150 °C, což bylo*dosud možné jen za použití speciálních typů pryskyřic.The advantage of these compositions is their high transparency, particularly in the production of roofing materials, and in particular the possibility of their use on production lines operating at curing temperatures in the range of 20-150 ° C, which has hitherto only been possible using special types of resins.
Příklad 1Example 1
K 96,1 hmot. dílu nenasycené polyesterové pryskyřice, připravené z kyseliny fumarové, ftalové a propylénglykolu a obsahující 33,1 hmot. % styrenu, se přidá 3,9 hmot. dílu 2-etylhexylakrylátu, 0,23 hmot. dílu2-(2-hydroxy-5-metyl)benztriazolu jako UV stabilizátoru a 0,30 hmot, dílu kobaltnaftenátu s obsahem cca 4 hmot. % kobaltu. Před použitím se ke směsi ještě přidá 1,2 hmot. dílu hydroperoxidiekého iniciátoru na bázi metylizobutylketonperoxidu a cyklohexanonperoxidu s obsahem 9,5 hmot. % aktivního kyslíku. TaktoK 96.1 wt. % of unsaturated polyester resin prepared from fumaric, phthalic and propylene glycol and containing 33.1 wt. % of styrene, 3.9 wt. % of 2-ethylhexyl acrylate, 0.23 wt. parts of 2- (2-hydroxy-5-methyl) benztriazole as a UV stabilizer and 0.30 parts by weight of cobalt naphthenate containing ca. % cobalt. 1.2 wt. % of a hydroperoxide initiator based on methyl isobutyl ketone peroxide and cyclohexanone peroxide containing 9.5 wt. % active oxygen. Thus
200 440 připravenou směsí se impregnuje skelná, rohož a vytvrzuje se postupně při 20 °C až 150 °C po dohu 1 až 15 minut.200 440 of the prepared mixture is impregnated with a glass mat and cured successively at 20 ° C to 150 ° C for a period of 1 to 15 minutes.
Příklad 2Example 2
K 74,0 hmot. dílům nenasycené polyesterové pryskyřice na bázi kyseliny hexachlorendometylentetrabydroftalové a propylenglykolu se přidá 26,0 hmot. dílů 2-etylhexylakrylátu, 0,35 hmot. dílu (2-hydroxy-5- metoxy)benzofenonů jako U -stabilizátoru. Před použitím se ještě přidá 1,7 hmot. dílu hydroperoxidického iniciátoru na bázi metylcyklohexanonperoxidu. Připravenou směsí se impregnuje skelná rohož a vytvrzuje postupně při 20 - 150 °C po dobu 1-15 minut.K 74.0 wt. 26.0 wt. parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate, 0.35 wt. % of (2-hydroxy-5-methoxy) benzophenones as U-stabilizer. 1.7 wt. % of a hydroperoxide initiator based on methylcyclohexanone peroxide. The prepared mixture is impregnated with a glass mat and cured gradually at 20 - 150 ° C for 1-15 minutes.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS775078A CS200449B1 (en) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Polyester compositions,especially for transparent roof coverings |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS775078A CS200449B1 (en) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Polyester compositions,especially for transparent roof coverings |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200449B1 true CS200449B1 (en) | 1980-09-15 |
Family
ID=5427143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS775078A CS200449B1 (en) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Polyester compositions,especially for transparent roof coverings |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200449B1 (en) |
-
1978
- 1978-11-27 CS CS775078A patent/CS200449B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2117321A (en) | Manufacture of new polymerization products | |
| US3051585A (en) | Protective coatings for polyester resins | |
| EP0046386B1 (en) | Vinyl ester resin compositions | |
| GB1055343A (en) | Improved olefinic polyester resin compositions and the production thereof | |
| JPS5798521A (en) | Photo-curable composition | |
| CS200449B1 (en) | Polyester compositions,especially for transparent roof coverings | |
| GB859307A (en) | Curable compositions and resins made therefrom | |
| US2231471A (en) | Laminated glass | |
| US3441535A (en) | Transparent reinforced compositions containing diallyl phthalate prepolymers | |
| GB992989A (en) | Improvements in or relating to synthetic resins | |
| US3792006A (en) | Water extended vinyl ester resins | |
| JPS54143494A (en) | Unsaturated polyester resin composition | |
| US3740372A (en) | Chemically thickened polyester resin | |
| GB832169A (en) | Improvements in curing ester resins | |
| US2824080A (en) | Mixtures of hydroxy phenones and esters of salicylic acid in resins as inhibitors of discoloration by light | |
| US2978434A (en) | Sulfur-stabilized polyester-containing molding composition | |
| US2835649A (en) | Stabilization of an unsaturated polyester with a mixture comprising resorcinol monobenzoate and a mono or dihydroxy benzophenone | |
| JP2554403B2 (en) | Transparent low shrinkage polymerized composition | |
| DE2461907C3 (en) | Use of bromine-containing phenyl acetates as flame retardants in polyester plastics | |
| US3184521A (en) | Process for preparing a polyester resin | |
| CN121108581A (en) | Application of DOPO (polyethylene terephthalate) in anti-yellowing of unsaturated polyester resin and anti-yellowing unsaturated polyester resin composition | |
| US2857358A (en) | Unsaturated polyester resin composition containing as a catalytic promoter alkyl amino styrenes | |
| GB816927A (en) | Improvements in or relating to design-bearing or patterned material | |
| JPS56166219A (en) | Ultraviolet-transmitting composition | |
| CA2017069A1 (en) | High reactivity thermosettable molding compositions containing 2-methyl-1,3-propanediol |