CS200368B1 - Způsob kontinuální výroby kyseliny 5-nitro-2-furylakrylové - Google Patents

Description

Vynález oe týká způsobu kontinuální výroby kyseliny 5-nitro-2-furylakrylové,

Kyselina 5-nitro-2-furylakrylová má antibakteriální účinky. Používá se jako konzervační prostředek.

Kyselina 5-nitro-2-furylakrylová se nejčastěji připravuje diskontinuálnim postupem nitrace kyseliny 2-furylakrylové acetylnitrátem. Nitrace probíhá mechanismem elektrofilni substituce.

Nevýhodou diskontinuálníbo postupu výroby je, že nitraci kyseliny 2-furylakrylové předchází připrava nitračni směsi z acetanhydridu a kyseliny dusičné. Účinnou složkou nítrační směsi je ocetylnitrát, který se již při mírně' zvýšené teplotě může explozivně rozložit. Saržovitý postup pracuje s velkými objemy reakčni směsi. Nitrace furanového kruhu je oxotermni reakce (asi 14C kO/mol). Přidáváním kyseliny 2-furylakrylové k připravené nitrační směsí může dojit k lokálnímu přehřát! a k iniciaci explozivního rozkladu acetylnitrátu. Účinek, explozivního rozkladu lze zmírnit přidáním inertního organického rozpouštědla, například chlorovaného alifatického uhlovodíku (US patent o. 3 013 023).

KaSarský patent č. 151 479 řeši nitraci furanových derivátů současným přiváděním kyseliny dusičné a furanového derivátu do acetanhydridu. Tento postup snižuje možnost explozivního rozkladu na minimum. Nevýhodou postupu zůstává diskontinuálni provedení.

200 368

Ce. autorské osvědčeni č. 181 545 řeší nítraci kyseliny 2-furylakrylové tak, ža acetylnitrát ss připravuje kontinuálním přiváděním kyseliny dusičné a acetanhydridu do stíraného reaktoru, takto vznikající nitračni směs js kontinuálně vedena do cirkulačního reaktoru společně s kontinuálním přiváděním roztoku kyseliny 2-furylakrylovó v acetanhydridu. Nevýhodou tohoto postupu je separátní příprava nitračni směsi.

Shora uvedené nevýhody popsaných způsobů výroby kyseliny 5-nitro-2-furylakrylové podstatně snižuje způsob kontinuální výroby kyseliny 5-nitro-2-furylakrylové podle vynálezu, jeho podstata spočívá v tom, že kyselina 2-furylakrylová, anhydrid kyseliny octové, kyselina dusičná o koncentraci 65 až 100 % a kyselý katalyzátor ea přivádí současně do reakčni ho prostoru v molárnim poměru 1 : 3 až 10 : l až 2 : 0,01 až 0,05, kde se udržuje teplota -15 až 4-5 °C při době zádrže 5 až 40 minut, reakční směs potom kontinuálně opouští tento reakčni prostor a odvádí ee k separaci reakčního produktu.

Kyselina 2-furylakrylová se přivádí ve směsi β acetanhydridara. Oako kyselý katalyzátor se používá např. kyselina chloristá, kyselina fosforečná, kyselina p-tolueneulfonová a s výhodou kyselina sirové.

Kyselý katalyzátor se přivádí ve směsi s kyselinou dusičnou nebo ve směsi s acetanhydžidem a kyselinou 2-furylakrylovou. Výhodou způsobu přípravy kyseliny 5-nitro-2furylakrylové podle vynálezu je kontinuální provedení, které zaručuje bezpečnou a jednoduchou výrobu a velký výkon výrobního zařízeni.

Přikladl

Oo spodní části reaktoru s pistovým pohybem reakčni směsi se současně přivádí směs dýmavó kyseliny dusičné a koncentrované kyseliny sírové v množství 56 g/h a směs acetanhydridu a kyseliny 2-furylakrylové v množství 590 g/h.

Acetanhydrid, kyselina 2-furylakrylová, kyseliny dusičná a kyselina sírová jsou přiváděny v molárnim poměru 4,872 : 0,.674 ·. 0,857 : 0,014,

Teplotě reakce se udržuje v intervalu -12 až -5 °C. Reakční směs, kontinuálně opouštějící tento reaktor v jeho horni části, je zaváděna na šupinkový led. Vyloučené krystaly kyseliny 5-nitro-2furylakryloyé jsou separovány vakuovou filtraci a promyty ledovou vodou.

vytěžev kyseliny 5-nitro-2furylakrylové je 75 g/h (60 % teorie, počítáno na kyselinu 2-furylakrylovou).

Teplota táni Je 233 až 236 °C za-rozkladu.

Přiklad 2

Postup je shodný s příkladem 1. Odlišnost je pouze vtom, že mleto dýmavó kyseliny dusičné je použita kyselina dusičná o koncentraci 65 % v množství 83 g/h.

Výtěžek kyseliny 5-nitro-2~furylakrylové je 30 %, počítáno, na kyselinu 2-furylakrylovou,

Claims (3)

1. Způsob kontinuální výroby kyseliny 5-nitro-2-furylakrylové z kyseliny 2-furylakrylové, anhydridů kyseliny octové a kyseliny dusičné v přítomnosti kyselého katalyzátoru, vyznačený tim, že kyselina 2-furylakrylové, anhydrid kyseliny octové, kyseliny dusičná o koncentraci 65 až 100 % ⁸ kyselý katalyzátor se přivádí současně do reakčního prosto ru v molárnim poměru 1 ku 3 až 10 ku 1 až 2 ku 0,01 až 0,05, kde se udržuje teplota -15 až +5 °C při době zádrže 5 až 40 minut, reakční směs potom kontinuálně opouští ten to reakčni prostor a odvádí se k separaci reakčního produktu.

2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tim,_yže kyselina 2-furylakrylová se přivádí ve směsi s anhydridem kyseliny octové.

3. Způsob podle bodu 1 a/nebo 2, vyznačený tím, že kyselý katalyzátor se přivádí ve směsi s kyselinou dusičnou nebo ve směsi s anhydridem kyseliny octové a kyselinou 2-furý^.akrylovou.