CS200360B1 - Fotocitlivé polymery a způsob jejich výroby - Google Patents
Fotocitlivé polymery a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS200360B1 CS200360B1 CS792623A CS262379A CS200360B1 CS 200360 B1 CS200360 B1 CS 200360B1 CS 792623 A CS792623 A CS 792623A CS 262379 A CS262379 A CS 262379A CS 200360 B1 CS200360 B1 CS 200360B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chg
- formula
- recording
- materials
- photo
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- -1 aromatic azo compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- QKZIVVMOMKTVIK-UHFFFAOYSA-N anilinomethanesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)CNC1=CC=CC=C1 QKZIVVMOMKTVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 101100010166 Mus musculus Dok3 gene Proteins 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N butyl vinyl ether Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005210 holographic interferometry Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- AJSINQAAKNYUDA-UHFFFAOYSA-M sodium;anilinomethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CNC1=CC=CC=C1 AJSINQAAKNYUDA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVEFEIWVJKUCLJ-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;toluene Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC=CC=C1 PVEFEIWVJKUCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Vynález se týká fotocitlivých- polymerů pro 2áznam informace.
S prudkým rozvojem optoelektroniky vzniká současně nutnost přípravy nových materiálů, jejichž optické vlastnosti (index lomu, absorpce) je možné řídit světlem. Hlavním důvodem je vytváření nových optických prvků v integrované optice a optických sdělovacích systémech. Podobná situace vznikla v oblasti informační politiky. Stále rostoucí počet nových informací vyžaduje nové přístupy k záznamu a zpracování optických dat. dednou z možností záznamu optické informace je holografický záznam. Tato metoda se odlišuje od klasického amplitudového záznamu především tím, že současně zaznamenává fázi světelného pole. 2. výhod této metody uveďme zejména: větší kapacita záznamu, možnost získání prostorového obrazu, holografická interferometrie aj.
Hologram může být zaznamenán buď v celém objemu záznamového média nebb může vzniknout tvarovou modulací povrchu. Objemový záznam může mít amplitudový nebo fázový charakter podle toho, měnf-li světelné pole koeficient absorpce nebo index lomu materiálu. Pro řadu aplikací je výhodné, jsou-li tyto změny reversibilní. V současné době je známa celá řada materiálů, které je možno použít pro trvalý holografický záznam, např. fotografické emulse, světlem polymerující a sítující materiály, ^e skupiny reversibilních médií je nutné zmínit ee o fotochronmích systémech, elektrooptických materiálech, termoplastických médiích aj.
200 360
200 360
Z polymerních materiálů ee pro re7exsibilní<-£átaam informace např. fotocitlívé termoplastické vrstvy konjugovaných polymerů (Mylnikov V.C., Terenin A.N.: Dokl.AN SSSR 153, 1361,1963; Saneom A.Kozol E.T,t Proč.Display, IEE Gonf. etr. 325, 1971) nebo tzhé polymemí matrice (polystyren, poly(vinylalkohol), poly(methylmethakrylét), polyakrylonitril), ve kterýoh je rozpuštěna fotochromní látka - apiropyran. Rozlišovací schopnost neúčinnější fotochromní vrstvy-spiropyran v polystyrenu - činila 300 čar/mm. (Leščieneký M.s Rázném informace do organických materiálů, ČSAV, 1974 a zde citované literatura).
Pro řadu aplikací je výhodné z hledisko difrakční účinnosti, kspscity záznamu informace a možnosti opakovaného záznamu užívat objemového, fázového holografiekého záznamu v reversibilních materiálech. R této akupiny látek se již prakticky osvědčily některé aňorgenické' elektrooptické krystaly, např. LiAlbOj. Příprava těchto monokrystalů je však značně náročná. Objevily se proto snahy využít velkých možností variability organických struktur pro přípravu nových světlocitlivých. materiálů, kíeré-by se nemusely připravovat ve formě monokrystalů. Zatím je však známo pouze několik látek pro objemový, fázový a reversibilní záznam, např. toluensulfát, deriváty stilbenu,'' atd. yelkou nevýhodou organických materiálů tohoto druhu je jejich melá citlivost a rychlé únava.
Nyní se ukázalo, že uvedené nedostatky lze odstranit reverfeibilními světlocitlivýml materiály o vysoké difrakční účinnosti na bázi polymerů s kovalentně navázanou fotochromní složkou, zejména kopolymerů maleinanhydridu s některými vinylickými nebo alkenovými monomery, např. styrenem, alkylvinylethery, ethylenem atd. Fotochrom představuji aromatické azosloučeniny.
edmětem vynálezu jsou fotocitlivé polymery obecného vzorce I
I
kde R = 102 až 104
I
I co cooH
200 360
R = CH--CH- , CH-CH é
CH,
I 3
CH-CH., CH-CHI č I ά COOR. O 4 I
CH-CHg
O
I
COCH^
R3 = H, CH3 (CH2)k, k = 0,1,3,7 ;
R4 = CH3 (CH2)x , / = 0,1,3 ;
R5 - CH3(CH2)m , m - 1,3,5,11 x,yz jsou molární zlomky, které ee mohou měnit v tomto rozmezí s x - 0 - 0,99 y « 0,01 - 0,90 (x + y + z 1) z = 0 - 0,99
Fotocitlivé polymery obecného vzorce I se podle vynálezu připraví tak, že se ne příslušný kopolymer maleinanhydridu obecného vzorce CH-CH-R ,
CO CO kde Ran mají shora uvedený význam působí aromatickou azosloučeninou obsahující amincskupinu vzorce
-N ’M-M»N - ^0^—NHí.
a získaný produkt se solvolysuje působením sloučeniny obecného vzorce R30H, kde R3 má shora uvedený význam.
Tyto systémy jsou fotochromní a připraví se reakcí kopolymerů maleinanhydridu a uvedených monomerů v roztoku s aromatickými azosloučeninaini obsahujícími aminoskupinu. Obsah fotochromní složky v systému lze regulovat vzájemným poměrem obou reakčních komponent.
kopolymery meleinanhydridu s výše uvedenými monomery se připravují kopolymeraci obou reakčních složek, výhodně např. v ekvimolárním poměru, podle způsobů popsaných v literatuře (např. L.Flett, kaleic Anhydride “erivstives, J. Willey & Sons, New York, 1952 a zde citovaná literatura).
Fotochromní složkou v polymeru podle vynálezu je 4,4bis (4-aminobenzen-l-azo) difenyl. Hiaazosloučenii.y se syntetizují diazotací benzidinu, kopulací se sodnou solí kyseliny anilinomethansulfonové a hydrolýzou koncové skupiny. Sůl kyseliny anilinnomethssulfonové se získá z anilinu a ekvimolárního aduktu KaHSC>3 s formaldehydem.
i hlediska chemické stability je výhodné provést hydrolýzu anhydridových skupin polymerního materiálu nebo jejich částečnou esterifikaci alifatický# alkoholem. Tuto-modifikaci polymeru je možno uskutečnit nabotnáním zesítovaného polymeru ve vhodném rozpouštědle.
Sesítované polymeru podle vynálezu jsou nerozpustné a lze je odlévat do vhodných forem .
Fo ozáření ultrafialovým světlem dochází v aromatických azoeloučeninách ke geometrické isomerizaci trens-cis okolo centrální dvojné vazby -N«N-. Fotokonverze na cis isomer závisí na vlnové délce použitého záření, rozpouštědle, teplotě a na dalších faktorech. Ve tmě probíhá termicky aktivovaná zpětná reakce na stabilnější trans isomer. i-ářením indukovaná isomerizace se projevuje změnou ultrafialového spektra.
200 360
Absorpční spektra použitých azosloučenin vykazují v tetrahydrofuranovém roztoku po ozáření dva charakteristická pásy trans a cis isomeru ve viditelné a blízké UV oblasti spektra.
Rapř. v přípedě 4-aminoazohenzenu absorbuje při 390 nm trans-isomer, a při 350 tun ois-forma. Při navázání fotochromních ekupin na polymer nastává hypsochromní posun příslušných absorpčníoh pásů, ele charakter isomerizace je stejný jako u volných azosloučenin.
Fotokonverze na cis isomer po ozáření je poměrně vysoká.
V případě sítovaného polymeru podle vynálezu, kde R CH - CH , R, - CH,, x - 0, y - 0,05, z > 0,95 dosahuje 30 %.
Termicky aktivovaná zpětná isomerizace cis-trans je kineticky reakci l.řádu. Při 20 °C as hodnota rychlostní konstanty reakce pro jednotlivé polymerní světlocitllvé systémy pohybuje v rozmezí k»0,4 - 2,5 . 10” min“^. Rychlost r.eakce lze zvýšit např. katalýzou H+ ionty.
Uvedené materiály lze použít k získání reverzlbilního holografiekého objemového záznamu s vysokou rozlišovací schopností.
Podrobnější způsob přípravy světlocitlivých polymerů je v dalším názorně uveden formou příkladu. Tyto příklady slouží k ilustraci vynálezu a neomezují jeho šíři.
Příklad
10,7 hmotnostních dílů NagSgOs Bylo rozpuštěno v 8,4 hmotnostních dílech 37 % formaldehydu, za míchání bylo přidáno 10,8 hmotnostních dílů anilinu a zředěno 65 hmotnostními díly vody. Směs byla zahřívána 6 h při 75 °C. Konec reakce byl detegován Ehrlichovým Činidlem, které při reakci s volnou aminoskupinou vytváří barevnou Schlffovu bázi. Do takto připraveného roztoku soli kyseliny anilinomethansulfonové byl za stálého míchání přidán tetrazotovaný benzidin. Během kopulace byla po dobu 6 h otupována kyselost roztoku octanem sodným a teplota udržována pod 14 °C, Tetrazotovaný benzidin byl připraven rozpuštěním 10 hmotnostních dílů benzidlnu v 55 hmotnostních dílech dílech zředěné HC1 (9 hmotnostních dílů koncentrované HC1) zahřáté na 70 °C, k roztoku bylo přilito 43 hmotnostních dílů 2,5 M NaNOg a chlazeno ledem na teplotu 10 až 12 °C po dobu asi 20 minut. Ptodukt získaný po kopulaci byl přefiltrován a povařen 5 h v 5% NaOH, důkladně promyt vodou, vysušen, překrystalován z methanolu a znovu vysušen do konstantní hmotnosti.
Analýza(hmotnostní spektrometrie) - fragmentace vzorku odpovídá 4,4'- bis(4-aminobenzen-l-azo) difenylu.
hmotnostních dílů kopolymerú maleinhydridu s butylvinyletherem (připraven podle údajů v práci Dubina a Strausae v J.Phys.Chem. 74, 2842 (1970) bylo rozpuštěno ve 150 hmotnostních dílech dimethylformamidu a k roztoku byl přidán 1 hmotnostní díl azosítovadla 4,4- bis (4-amlnobenzen-l-azo) difenylu. Sílování polymeru bylo provedeno zahříváním reakční směsi ve skleněné formě na 60 °C po dobu 2# h. Po vyjmutí z formy byl polymer, kde R = CHg - CH - 0 (CHg)^ - CH^, χ b 0,96, y . 0,04, i » 0 extrahován benzenem a po*alu vysušen
Uvedený vzorek polymeru byl nabotnán v butyl-, resp. oktylalkoholu a zahříván v tomto rozpouštědle 72 h při teplotě 80 °C. Esterifikací modifikovaný polymer, kde
R-CHg-CH-O-Rj.R^-CH^ÍCHg)^ , Rj-CH^ÍCHgJ^.resp.CH^ÍCHgJY.x-O, y»0,04, ζ·9,96 byl pomalu vysušen na teflonové podložce pří laboratorní teplotě.
200 360
Analogicky byly připraveny fotochromní vzorky z výchzích kopolymerů maleinhydridu e ethyl-, hexyl- a dodecylvinyletherem, kde R^sCH^CHg» CHjCCHg)^ , resp. CHj(CHg >11· lyto výchozí kopolymery byly syntetizovány podle údajů uvedených v literatuře (Dubin, Strauss, J. Phye.^hem. 74, 2842(1970), H.iSatsuda a kol. Reporte on Progrese in Pol.Phys. in Japan 14, 51(1971).
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU·1. Fotocitlivá polymerý obecného vzorce I kde RR . CHg-CHg, CH-CHg, CH-CHg, CH-CHg, CH-CHgW,COOR,ORcCOOCH,R3 = H, CH3(CH2)k, k= 0,1,3,7 5 r4 = ch3(ch2) , - 0,1^ 5R,. « CH3(CH2)m, m- 1,3,5,11 x,y,z, jsou molární zlomky, které se mohou měnit v rozmezí 4 x = 0-0,99, y «0,01-0,90, z = 0,-0,99, přičemž x+y+z > 1.
- 2. Způsob výroby fotocitlivých polymerů podle bodu 1 obecného vzorce X vyznačený tím, že se na příslušný kopolymer meleinanhydridu obecného vzorce II -CH«-CH-R CO CO “ (II), kde Ran mají shora uvedený význam, působí aromatickou azosloučeninou obsahující eminaskupinu vzorceHgN a získaný produkt se aolvolysuje působením sloučeniny obecného vzoroe R30H, kde R^ má shora uvedený význam.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS792623A CS200360B1 (cs) | 1978-02-28 | 1979-04-17 | Fotocitlivé polymery a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS126378A CS200359B1 (cs) | 1978-02-28 | 1978-02-28 | Fotocitlivé polymery a způsob jejich výroby |
| CS792623A CS200360B1 (cs) | 1978-02-28 | 1979-04-17 | Fotocitlivé polymery a způsob jejich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200360B1 true CS200360B1 (cs) | 1980-09-15 |
Family
ID=5346571
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS126378A CS200359B1 (cs) | 1978-02-28 | 1978-02-28 | Fotocitlivé polymery a způsob jejich výroby |
| CS792623A CS200360B1 (cs) | 1978-02-28 | 1979-04-17 | Fotocitlivé polymery a způsob jejich výroby |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS126378A CS200359B1 (cs) | 1978-02-28 | 1978-02-28 | Fotocitlivé polymery a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS200359B1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007532770A (ja) * | 2004-04-19 | 2007-11-15 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 無水マレイン酸−スチレン共重合体をベースにした分散剤粘度調整剤 |
-
1978
- 1978-02-28 CS CS126378A patent/CS200359B1/cs unknown
-
1979
- 1979-04-17 CS CS792623A patent/CS200360B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS200359B1 (cs) | 1980-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhang et al. | Bio-inspired design of active photo-mechano-chemically dual-responsive photonic film based on cholesteric liquid crystal elastomers | |
| He et al. | Epoxy-based azo polymers: synthesis, characterization and photoinduced surface-relief-gratings | |
| TWI593761B (zh) | 用於製造具有高度交聯的基質聚合物之全像媒體的光聚合物調配物 | |
| JP2546739B2 (ja) | 光導電性高分子化合物 | |
| Wang et al. | Azo chromophore-functionalized polyelectrolytes. 1. Synthesis, characterization, and photoprocessing | |
| KR100514567B1 (ko) | 고감도의광어드레스성측면기중합체 | |
| Turshatov et al. | Room-temperature high-efficiency solid-state triplet–triplet annihilation up-conversion in amorphous poly (olefin sulfone) s | |
| Xiang et al. | Photoplastic transformation based on dynamic covalent chemistry | |
| CN115385834B (zh) | 一种高折射率树枝状（甲基）丙烯酸酯类单体及其制备方法和应用 | |
| Kudo et al. | Novel materials for large change in refractive index: synthesis and photochemical reaction of the ladderlike poly (silsesquioxane) containing norbornadiene, azobenzene, and anthracene groups in the side chains | |
| CA3004472C (en) | Disubstituted diaryloxybenzoheterodiazole compounds | |
| Zhu et al. | Photoresponsive behavior of two well-defined azo polymers with different electron-withdrawing groups on push–pull azo chromophores | |
| Selvam et al. | Synthesis and characterization of new photoresponsive acrylamide polymers having pendant chalcone moieties | |
| CS200360B1 (cs) | Fotocitlivé polymery a způsob jejich výroby | |
| US20030096065A1 (en) | Efficient nonlinear optical polymers having high poling stability | |
| Kukino et al. | Synthesis and metal-like luster of novel polyaniline analogs containing azobenzene unit | |
| US7214451B2 (en) | Rewriteable optical recording material having good solubility | |
| Chun et al. | Photofabrication of surface relief gratings from azobenzene containing perfluorocyclobutane aryl ether polymer | |
| Nicolescu et al. | Synthesis and characterization of side-chain poly (methacrylate) s bearing new azo-moieties | |
| Sarkar et al. | Isomerization behavior of aromatic azo chromophores bound to semicrystalline polymer films | |
| Hurduc et al. | Photoresponsive New Polysiloxanes with 4‐Substituted Azobenzene Side‐Groups. Synthesis, Characterization and Kinetics of the Reversible Trans‐Cis‐Trans Isomerization | |
| Yin et al. | Star-shaped molecules containing both azo chromophores and carbazole units as a new type of photoresponsive amorphous material | |
| CA1286831C (en) | Photosensitizers and polymerizable compositions | |
| Nicolescu et al. | Synthesis and characterization of side-chain maleimide-styrene copolymers with new pendant azobenzene moieties | |
| Kolli et al. | Synthesis and characterization of Y‐type polymers for second‐order nonlinear optical applications |