CS200247B2 - Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky - Google Patents
Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky Download PDFInfo
- Publication number
- CS200247B2 CS200247B2 CS354079A CS354079A CS200247B2 CS 200247 B2 CS200247 B2 CS 200247B2 CS 354079 A CS354079 A CS 354079A CS 354079 A CS354079 A CS 354079A CS 200247 B2 CS200247 B2 CS 200247B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- alkyl
- methyl
- test
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 31
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- -1 2,4-dichlorophenoxymethyl Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- FFAIIPLJJNXXGP-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[methoxy(methyl)carbamoyl]amino]phenyl]-3,3-dimethylbutanamide Chemical group CON(C)C(=O)NC1=CC=CC(NC(=O)CC(C)(C)C)=C1 FFAIIPLJJNXXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYNYRUBFQVLEE-UHFFFAOYSA-N 1-(azepan-1-yl)-2-chloroethanone Chemical compound ClCC(=O)N1CCCCCC1 OUYNYRUBFQVLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHMNLEQWIMKCQA-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(Cl)=O SHMNLEQWIMKCQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMDQVBGIYSDTI-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-bis(3-methoxypropyl)-6-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(NCCCOC)=NC(SC)=N1 FBMDQVBGIYSDTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)COC1=CC=CC=C1 PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUTKIHRNYUEGKB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)CC(Cl)=O BUTKIHRNYUEGKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- SZQVEGOXJYTLLB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCC1CCCC1 SZQVEGOXJYTLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 1
- 235000014700 Brassica juncea var napiformis Nutrition 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N LSM-4015 Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 240000007930 Oxalis acetosella Species 0.000 description 1
- 235000008098 Oxalis acetosella Nutrition 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 244000115721 Pennisetum typhoides Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000021501 Rumex crispus Nutrition 0.000 description 1
- 244000207667 Rumex vesicarius Species 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000210772 Schoenocrambe linifolia Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidního prostředku, jehož účinnou složku tvoří deriváty močoviny.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, obsahující jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce X nhcn;
NHC—Rg
II o
(i), ve kterém značí
Rg alkoxyskupinu s I až 6 atomy uhlíku, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku nebo vodík,
R^ ťurfuryl nebo alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku,
Rg ethylcykloalkyl se 6 až 8 atomy uhlíku, pinonoyl, alkyl s ! až 10 atomy uhlíku, halogenovaný alkyl s i až 6 atomy uhlíku, 2,4-dichlorfenoxymethyl,, fenyl substituovaný halogenem nebo alkylem s 1 až 6 atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce I mají preemerg.entní i postemeřgentní herbicidní účinnost.
Zvláště výhodnou účinnou látkou je I~/ra~terc.butylsceteaidoťenyl/-3~methyl-3-methoxymočovina vzorce
Tyto účinné látky se podle vynálezu s výhodou připravují tak, že se sloučenina obecného vzorce II
NH,
| NHC—Re II 5 0 | (II), | |
| ve kterém R^ má shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce | III | |
| R2 ? | ||
| NíC-Cl | (III), | |
ve kterém
R2 a R^ mají shora uvedený význam, v přítomnosti akceptoru halogenvodíku nebo, značí-li Rg ve sloučenině obecného vzoroe I vodík, též se sloučeninou obecného vzorce IV
R-jNCO , (IV), .
ve kterém R^ má shora uvedený význam.
Déle je uvedeno několik příkladů přípravy sloučenin obecného vzorce I.
Příklad!
Příprava 1-(3' -3-cyklopentylpropionamidofenyl)-ethylmočoviny
10,6 g N-meta-amidofenyl-N'-ethylmočoviny se rozpustí ve 100 cop acetonu obsahujícího
6,7 g triethylaminu a po kapkách se současného míchání se přidá 10,6 g 3-cyklopentylpropionylchloridu. Směs se nalije do vody, kde vykrystaluje produkt. Ten se pak odfiltruje, promyje hydroxidem sodným, roztokem kyseliny chlorovodíkové a vodou, až se získá neutrální filtrát. Produkt se vysuší ve vakuu v sušárně. Získá se 17,8 g produktu o t. t. 1,97 až 200 °C.
Příklad 2
Příprava 1-(3 #-pinonoylamidofenyl)-3-ethylmočoviny
10,8 g N-meta-aminofeny.l-N'-ethylmočoviny se rozpustí v 100 cm^ acetonu obsahujícího
6,7 g triethylaminu a po kapkách za současného míchání se přidá 13,3 g pinonoylchlóridu. Reakční směs se nalije do vody, kde vykrystaluje produkt. Ten se odfiltruje, promyje hydroxidem sodným a pak se suší přes noc ve vakuové sušárně. Produkt je krystalický. Získá se 21,5 g surového produktu, který se vyčistí promýváním vodou, až je matečná kapalina zásaditá. Filtrát se kontinuálně promývá vodou až do neutrální reakce a pak 5% roztokem kyseliny chlorovodíkové a znovu vodou do neutrální reakce. Produkt se vysuší ve vakuové sut šárně. Získá se 16,4 g produktu, t. t. 164 až 167 °C.
Z
Příkled 3
Příprava 1-(m-isobutyramidofenyl)-3-methyl-3-furfurylmočoviny • Uvedená sloučenina se připraví reakcí 12,3 g 1-aminořenyl-3-methyl-3-furfurylmočoviny s 8,0 g isobutyranhydridu za přítomnosti několika kapek kyseliny sírové. Směs se míchá a pak nalije do vody. Produkt se izoluje. Výtěžek je 14,1 g uvedené sloučeniny, n^° = 1,5467. Příklad 4
Příprava 1-(m-2,4-dichlorfenoxyacetamidofenyl)-3-methyl-3-methoxymočoviny
Pro přípravu uvedené sloučeniny se nechá reagovat 7,8 g N-m-aminofenyl-N'-methyl-N'-methoxymočoviny v 100.cm^ acetonu obsahujícího 4,5 g triethylaminu s 9,6 g 2,4-dichlor- ·. fenoxyacetylchloridu. Produkt se izoluje z acetonu, odfiltruje, promyje vodou a pak vysuší. Získá se 13,0 g uvedené sloučeniny, t. t. 139 až 143 °C.
ťříkladS
Příprava 1 -(m-pivaloylamidofenyl)-3-methyl-3-methoxymočoviny
Pro přípravu uvedené sloučeniny se nechá reagovat 11,7 g N-m-aminofenyl-N'-methyl-N'-methoxymočoviny rozpuštěné v 100 cm^ acetonu, obsahujícího 6,5 g triethylaminu, se 7,3 g pivaloylchloridu. Produkt se isoluje z acetonu, promyje s vysuší. Získá se 11,2 g uvedené sloučeniny, n-Q° = 1,5463
Příklad 6
Příprava 1-(m-pentafluorpropionamidofenyl)-3-methyl-3-methoxymočoviny
Uvedená sloučenina se připraví reakcí 9,8 g N-m-aminofenyl-N'-methyl-N'-methoxymočoviny rozpuštěné v 100 cm acetonu, obsahujícího 5,5 g triethylaminu, s 9,2 g pentafluorpropionylchloridu probublávaného do roztoku. Produkt se izoluje z acetonu, promyje a vysuší. Získá se 10,9 g uvedené sloučeniny, t. t. 118 až 119 °C.
Příklad 7
Příprava 1-(m-terc.butylacetamidofenyl)-3-methyl-3-methoxymočoviny
9,7 g 1-(m-aminofenyl)-3-methyl-3-methoxymoěoviny v 100 cm acetonu obsahujícího 5,5 g triethylaminu se nechá reagovat s 6,8 g terc.butylacetylchloridu. Produkt se izoluje oddělením z acetonu. Získá se 1.5,1 g 1-(m-terc.butylacetamidofenyl)-3-methyl-3-methoxymočoviny, n^° - 1,5452.
Následuje tabulka sloučenin, které byly připraveny podle popsaných postupů. Pro identifikaci a přesné označení byly sloučeniny očíslovány.
Tabulka I
Slouče- R, R, Re t. t. °C j 5 nina č.
| i | H | C2K5 | CHnCHg-cyklopentyl | 197 až 200 |
| 2 | H | C2H5 | CHgCHg-cyklohexyl | 189 až 191 |
| 3 | H | C2H5 | pinonoyl | 164 až 167 |
| 4 | H | CH3 | 2-CH3-fenyl | 159 až 160 |
| 5 | H | CHn | 3-CH3-fenyl | 195 až 197 |
| 6 | H | CH, | 4-CH3-fenyl | 219 až 221 |
| 7 | CH, | CH3 | 2-CH3-fenyl | 129 až 132 |
| 8 | •ch3 | ch3 | 3-CH3-fenyl | 144 až 147 |
| 9 | CH3 | ch3 | 4-CH3-fenyl | 173 až 175 |
| 10 | och3 | CH3 | cci3 | 148 až 150 |
| 11 | OCH3 | CH3 | cf3 | 140 |
| 12 | och3 | CH3 | c2f5 | 118 až H9 |
| 13 | OCH3 | GH3 | c2h5 | 107 až 110 |
| 14 | OCH3 | ch3 | terc.C^Hg | 1 ,5463 |
| 15 | och3 | ch3 | CHÍCK^C^ | 1 ,5463 |
| 16 | OCH3 | ch3 | C(CH3)2C3H.f | 1,5410 |
| 17 | OCH3 | CH3 | 3-CHj-fenyl | 1,5802 |
| 18 | OCH3 | ch3 | 3-chlorfenyl | 1,5943 |
| 19 | OCH3 | CH3 | 2,4-dichlorfenýl | 1,5823 |
| 20 | 0CH, | ch3 | 2,4-dichlorfeny1-OCH2 | 139 až 143 |
| 21 | CH3 | furfuryl | cci | 1,5908 |
| 22 | CH, | furfuryl | v5 | 114 až 116 |
| 23 | CH, | furfuryl | C2H5 | sklovitá látka |
| 24 | CH3 | furfuryl | ch(ch3)2 | 1 ,5467 |
| 25 | CH3 | furfuryl | terc.C^Hg | 1,5613 |
| 26 | ch3 | furfuryl | ch(ch3)c3h7 | 1,5548 |
| 27 | CH3 | furfuryl | ch(c,h5)2 | 129 až 131 |
| 28 | CH3 | furfuryl | CÍCH^C^ | 1,5570 |
Sloučeniny obecného vzorce I mají, jak již bylo uvedeno, herbicidní účinnost a jsou použitelné k ovládání růstu různých druhů rostlin. Jejich herbicidní účinnost byla zkouše' na následujícím způsobem:
Preemergentní herbicidní zkouška
Den před zkouškou byla semena sedmi různých druhů plevele zasázena v jednotlivých řádcích za použití jednoho druhu na řádek přes celou šíři krabice. Byla použita semena rosičky krvavé (Digitaria senguinalis /L/ scop.), béru sivého (Setaria glauca /L/ Beauv.), ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli /L./ Beauv.), ovsa setého (Avena sativa /L./), laskavce ohnutého (Amaranthus retroflexus /L./), hořčice sítinovité (Brassica juncea /L·./ Coss.) a kadeřavého šíovíku (Rumex crispus /!,./). Bylo zasázeno dostatek semene, aby v řádku vzklíčilo po aplikaci prostředku 20 až 50 semenáčů v závislosti na velikosti rostlin. Po zasázení byly plochy pokropeny. Postřikový roztok byl připraven rozpuštěním 50 mg ®
zkoušené sloučeniny ve 3 cm rozpouštědla, jako acetonu, obsahujícího 1% Twen 20 ' 5 200247 (polyoxyethylen sorbitan monolaurát). Následující den byla každá krabice postříkána roztokem obsahujícím 9,072 kg zkouSené sloučeniny v 363,67Š2 1 rozpouštědla na 0,4 ha. K rozstřikování roztoku na povrch půdy bylo použito rozprašovače. Krabice byly umístěny ve skleníku při 26,7 °C a pravidelně zalévány. Za dva týdny byl stanoven stupeň ovlivnění růstu plevele porovnáním stupně naklíčení a vzrůstu každého plevele v postříkaných krabicích s plevelem v několika kontrolních krabicích bez použití herbicidu,
Systém hodnocení je následující:
— - žádné významné poškození (0 až 15 % ovlivnění růstu) +'= slabé poškození (25 až 35 % ovlivnění růstu) ♦+ = mírné poškození (55 až 65 % ovlivnění růstu) ♦+♦ = silné poškození nebo uhynutí (85 až 100 % ovlivnění růstu)
K vyjádření celkové účinnosti na všeeh 7 druhů plevele se použije indexu účinnosti.
Je to součet kladných čísel, takže index účinnosti 21 představuje úplné zničení všech 7 druhů plevele. Výsledky zkoušky jsou uvedeny v tabulce II.
Postemergentní zkouška
Semena 5 druhů plevele, a to rosičky krvavé, ježatky kuří nohy, ovsa hluchého, hořčice sítinovité a kadeřavého šťovíku, a jedné užitkové rostliny, a to fazolu obecného (Phaseolus vulgaris), byle zasázena do krabic, jak bylo popsáno výše při preemergentní zkoušce. Krabice byly umístěny ve skleníku’při 22,2 °C až 29,4 °C a denně zalévány. 10 až 14 dnů po zasázení, kdy se úplně rozvinuly zárodečné listy fazolu obecného a kdy se již začaly tvořit první trojlístky, byly rostliny postříkány. Spray byl připraven rozpuštěním 50 mg zkoušené sloučeniny v 5 cnP acetonu obsahujícího 1 % Tween 20 ® (polyoxy3 ethylen sorbitan monolaurát) a potom přidáním 5 cm vody. Roztok byl rozstřikován rozprašovačem na olistění. Koncentrace spraye byla 0,5 % a jeho množství přibližně 22,44 kg/ha při zachycení veškerého postřiku rostlinou a půdou, avšak při určité ztrátě postřiku se množství odhaduje přibližně na 14 kg/ha.
Ke stanoveni defoliace a ovlivnění růstu rostlin se použilo fazolu. Několik dnů před zkouškou byly vybrány dvě nebo tři rostliny fazolu na použitou krabici odříznutím přebytečných slabších rostlin. Postříkané rostliny byly umístěny zpět do skleníku a tři dny po zkoušce nesměly být listy pokropeny vodou. Půda byla zavlažována slabým proudem vody ze stříkací hadice, aniž by byly navlhčeny listy.
Hodnocení poškození bylo provedeno 15 dnů po zkoušce. Systém hodnocení je týž jako u výše popsané preemergentní zkoušky, kde značky (-), (♦), (++) a (♦♦♦) byly použity pro rozdílná hodnocení poškození a ovlivnění růstu. Byly také zaznamenány příznaky poškození. Maximální index účinnosti při úplném ovlivnění růstu všech 6 druhů použitých rostlin v postemergentní zkoušce je 18, což je součet kladných čísel. Indexy účinnosti jsou uvedeny v tabulce II.
Tabulka II
Sloučenina č. Preeměrgence
Postemergence
7
| 0 | 5 | |
| 0 | 5 | |
| 0 | 5 | |
| 18 | 16 | |
| .12 | 14 | |
| 12 | . 14 | |
| 15 | 18 |
Sloučenina č.
.9
21 22
Preemergence ,5
2,
17 17 1,
Postemergence
16 18 18 18 18 18 18 18 18 18 18 16 .
18 18 18 18 = 85 až 18 = 85 až
100% ovlivněni růstu věech 7 druhů rostlin při 100% ovlivnění růstu věech 6 druhů rostlin při preemergentní zkoušce postemergentní zkoušce
Jak je zřejmo z tabulky II, jsou sloučeniny obecného vzorce I vysoce účinnými preemergentními a postemergentními herbicidy. Vyrovnají se nejúčinnějším známým herbicidům na bázi derivátů močoviny a navíc mají selektivitu vůči plevelům at širokolistého nebo trávního typu.
Herbicidy podle vynálezu se dají aplikovat různým způsobem a v různých koncentracích. V praxi jsou vyráběny s inertním nosičem ve formě vhodné k aplikaci jako prášky, postřiky, máčedla a podobná. Mohou být dispergovány ve vodě pomocí smáčedla nebo se mohou použít ve směsích s organickými kapalinami, v emulzích olej ve vodě, voda v oleji, s přidáním nebo bez přidání smáčedla, dispergačního nebo emulgačního prostředku. Použité množství závisí na povaze semen nebo rostlin, jejichž růst má být ovlivněn, a pohybuje se přibližně od 1 do 5,6 kg/ha. Výhodný způsob aplikace je úzký proužek těsně podle řádkové kultury.
Herbicidy podle vynálezu se aplikují ne rostliny běžným způsobem. Prášky a kapalné směsi se mohou aplikovat na rostliny pomocí rozprašovače nebo jako spray. Mohou se také aplikovat z letadel jako prášek nebo postřik, protože jsou účinné ve velmi malých dávkách.
K modifikaci a regulaci růstu klíčících semen nebo vyrůstajících semenáčů se například prášky a kapalné směsi aplikují běžnými metodami a s výhodou se zapravujl do půdy do hloubky nejměhě 1,27 cm pod povrch. Není nutné, aby bylý herbicidy smíchány s částicemi půdy. Mohou být aplikovány pouze rozprašováním nebo rozstřikováním po povrchu půdy. Herbicidy podle vynálezu mohou být také aplikovány přidáním do zavlažovači vody přiváděné na pole. Tento způsob umožňuje pronikání směsi do půdy, zároveň s absorbovanou vodou. Práškové směsi, granulované směsi nebo kapalné formy aplikované na povrch půdy mohou být vpraveny pod povrch půdy běžným způsobem, jako plečkovánlm, vláčením nebo mícháním.
Herbicidní prostředky mohou obsahovat také jiné přísady, např. umělá hnojivá, prostředky na ničení škůdců rostlin apod., používané jako adjuvans nebo v kombinaci s některými z výše popsaných prostředků. Jako jiné herbicidy použitelné v kombinaci se sloučeni7 200247 námi obecného vzorce I lze uvést např. kyselinu 2,4-dichlorfenoxyoctovou, kyselinu 2,4,5-trichlorfenoxyoctovou, kyselinu 2rmethyl-4-chlorfenoxyoctovou a jejich soli, estery a amidy; deriváty triazinu jako 2,4-bis(3-methoxypropylamino)-6-methylthio-s-triazin, 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin a 2-éthylamino-4-isopropylamino-6-methylmerkapto-8-triazin; deriváty močoviny jako 3-(3,4-dichlorfenyl-1,1-dimethylmočovinu a 3-(p-chlorfenyl)-1,1-dimethylmočovinu a acetamidy jako N,N-diallyl-alfa-chloraeetamid, N-(alfa-chloracetyl)hexamethylenimin a Ν,Ν-diethyl-alfa-bromacetamid a podobně; benzoové kyseliny jako kyselinu 3-amino-2,5-dichlorbenzoovou; thiokarbamáty jako S-propyldipropylthiokarbamát, S-ethyldipropylthiokarbamát, S-ethylcyklohexylethylthiokarbamát, S-ethylhexahydro-1H-azepin-1-thiokarbemát a podobně. Jako umělá hnojivá použitelná v kombinaci s účinnými látkami podle vynálezu lze uvést např. dusičnan amonný, močovinu a superfosfáty. Jiné vhodné příměsi tvoří lá4ky, ve kterých sa rostlinný organismus zakoření a roste, tak jako je kompost, hnůj, humus, písek a podobně.
Claims (3)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se riinu obecného vzorce I tím, že jako účinnou látku obsahuje 'slouče- (I), ve kterém značí
Rg alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku nebo vodík,
Rg furfuryl nebo alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku,
Rg ethylcykloalkyl se 6 až 8 atomy uhlíku, pinonoyl, alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, halogenovaný alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, 2,4-dichlorfenoxymethyl, fenyl substituovaný halogenem nebo alkylem s 1 až 6 atomy uhlíku.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 1-(m-terc.butylacetamidofenyl)-3-methyl-3-methoxymočovinu.
3. Způsob výroby účinné látky herbicidního prostředku podle bodu 1, obecného vzorce ve kterém Rg, Rg a Rg mají význam uvedený v bodu 1, vyznačující se tlm, že se sloučenina obecného vzorce II
NH2
NHC—Rg / II · o
(XI),
200247 8 ve kterém Rg mé shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce 111 H2\ ?
NC-C1 (III), '3 ve kterém
Rg a R3 mají shora uvedený význam, v přítomnosti akceptoru halogenvodíků nebo, značí-li Rg ve sloučenině obecného vzorce I vodík, též se sloučeninou obecného vzorce 17
R3KCO (17), ve kterém R^ má shora uvedený význam.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS354079A CS200247B2 (cs) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS354079A CS200247B2 (cs) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200247B2 true CS200247B2 (cs) | 1980-08-29 |
Family
ID=5375797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS354079A CS200247B2 (cs) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200247B2 (cs) |
-
1979
- 1979-11-30 CS CS354079A patent/CS200247B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3753680A (en) | Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides | |
| US4155745A (en) | Certain 2-(chloroacetylamino)methyl-1,3-dioxolanes, thioxalanes or dithiolanes as herbicides | |
| US3832383A (en) | Herbicidal acyloxyalkyl anilides | |
| US4051184A (en) | N-(1,1 substituted propynyl)-α(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides and their use as herbicides | |
| JPS5838422B2 (ja) | 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物 | |
| US2893855A (en) | N-1-napthylchlorophthalamic herbicides | |
| US4729781A (en) | 3,6-dichloro-2-methoxybenzohydroxamic acid derivatives and use as herbicidal agents | |
| US4052432A (en) | N-(1,1 Substituted acetonitrilo)-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides | |
| US4082799A (en) | N-benzyl-2-(3,5-dimethyl phenoxy)-2-alkoxy amides and their use as herbicides | |
| EP0088066A1 (en) | 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof | |
| US4018813A (en) | N-carbamoyl ethyl oxanilates | |
| CS200247B2 (cs) | Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky | |
| US4132543A (en) | Promoting selective growth of rice in paddies | |
| US4400202A (en) | N-m-Phenyl glutarimide derivatives and their use as herbicides | |
| US4595408A (en) | N-m-phenyl succinimide and glutarimide derivatives and their use as herbicides | |
| US3670010A (en) | Trifluoromethyl acylated urea carbamates | |
| US3953507A (en) | N-t-butyl-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides and their use as herbicides | |
| US3759952A (en) | Ureido dithiolanes and dithianes | |
| US3852348A (en) | Ether and sulfide meta-substituted phenyl ureas | |
| US3525765A (en) | Substituted carbamyl and thiocarbamyl methyl-chloroacetamides | |
| US4087277A (en) | N-(1,1-substituted acetonitrilo)-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides and their use as herbicides | |
| US3925055A (en) | Certain alkyloxalyl amino substituted s-triazines herbicides | |
| US4361438A (en) | Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof | |
| US3856793A (en) | Alkyloxalyl amino-s-triazines | |
| US4331466A (en) | Selective rice herbicide |