CS200246B2 - Herbicide and process for preparing effective compound - Google Patents

Herbicide and process for preparing effective compound Download PDF

Info

Publication number
CS200246B2
CS200246B2 CS686076A CS607668A CS200246B2 CS 200246 B2 CS200246 B2 CS 200246B2 CS 686076 A CS686076 A CS 686076A CS 607668 A CS607668 A CS 607668A CS 200246 B2 CS200246 B2 CS 200246B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
compound
formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
CS686076A
Other languages
English (en)
Inventor
Eugene G Teach
Original Assignee
Eugene G Teach
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eugene G Teach filed Critical Eugene G Teach
Publication of CS200246B2 publication Critical patent/CS200246B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/20—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku, jehož účinnou složku tvoří deriváty močoviny.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, obsahující jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I *
(I) ve kterém značí
R^ vodík nebo alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku,
Rg vodík nebo alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku,
R3 vodík, alkyl з 1 až 10 atomy uhlíku, alkenyl ee 2 až 4 atomy uhlíku, halogenovaný alkyl 8 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonyl ee 3 až 6 atomy uhlíku, fenyl, popřípadě substituovaný chlorem, nitroskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a dále naftyl,
R^ vodík, alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenovaný alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, 2,4-dichlorfenoxymethyl, fenyl, popřípadě substituovaný chlorem,
Z chlor a m 0 nebo 1, přičemž jsou-li Rp Rg, R^ vodíky a m je 0, R5 je jiný substituent než methyl nebo ethyl.
Sloučeniny obecného vzorce I mají preemergentní i postemergentní herbicidní účinnost.
Tyto účinné látky se podle vynálezu s výhodou připravují tak, že se sloučenina obecného vzorce II
(II) ve kterém
Rp R^, Z а ш mají shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III
Cl
(III) ve kterém
Rg, R^ mají shora uvedený význam, v přítomnosti akceptoru halogenvodíku nebo, značí-li ve sloučenině obecného vzorce I bud Rg, nebo Rj vodík, též se sloučeninou obecného vzorce IV
R^NCO (IV) ve kterém
má shora uvedený význam.
Dále je uvedeno několik příkladů přípravy sloučenin obecného vzorce I.
Příklad 1
Příprava 1-(3 *-isobutyramidofenyl)-3-methylmočoviny
12,5 g (0,07 molu) meta-aminoisobutyranilidu se rozpustí ve 100 cm^ acetonu obsahujícího několik kapek dibutylcíndilaurátu. Ke směsi se přidá 4,4 g (0,077 molu) methylisokyanátu. Směs se zahřívá pod zpětným chladičem po 2 hodiny. Po ochlazení se krystalický produkt odfiltruje a vysuší. Získá se 8,2 g (50 % teorie) uvedené sloučeniny, t. t. 168 až 171 °C.
Příklad 2
Příprava 1-(3 *-pivalamidofenyl)-3,3-dimethylmočoviny
15,4 g (0,08 molu) meta-aminopivalanilidu se rozpustí ve 100 cm^ acetonu obsahujícího 11 g jemně práškovitého bezvodého uhličitanu draselného a trochu práškovité mědi. Přidá se 8,6 g (0,08 molu) dimethylkarbamoylchloridu a směs se zahřívá pod zpětným chladičem a za míchání 8 hodin. Pevný produkt se odfiltruje a aceton se odstraní pod vakuem. Viskózní kapalný produkt se rozetře β etherem a krystaluje. Promyje se vodou a 5% roztokem kyseliny chlorovodíkové a vysuší se. Získá se 12,5 g (60 % teorie) uvedené sloučeniny, t. t. 181 až 186 °C.
Příklad 3 ·
Příprava 3z-dimetlmrlureido-2,4-dichlorbenzanilidu
Tato sloučenina se připraví reakcí 9,0 g 2'-aninofen'ldimethylmočoviny s ' 10,5 g 2,4-dtolilortonzoylchlortou ve 100 cm3 acetonu za přítomnosti. 5,5 g trietoylaminu. po odfiltro-. vání a promytí produktu.se získá 16,2 g uvedené sloučeniny, t. t. 102 až 107 °C.
Příklad 4
Příprava 3'-propionamidofenylmočoviny .
8,2 g (9,05 molu) meta-propionamidoanilinu se rozpustí . ve ' 100 cm3 zředěného roztoku kyseliny chlorovodíkové. V 20 cm3 vody se . rozpustí ' 4,1 g kyanátu draselného a · přidá se ke kyselému .roztoku. Výsledná směs se‘udržuje po 3 hodiny při 30 až 40 °C. Po ochlazení se krystaly odfiltrují a promyjí vodou. Potom se suěí ve vakuu. Získá se 8,9 g· (86 % teorie) uvedené sloučeniny, t. t. 188 až 190 °C.
Příklad . ’ 5
Příprava 1-(3z-butyramidofenyl).-3-methylmočoviny 11,5 g (0,07 molu) N-meta-aminofenyl-N*-methylmočoviny . se .suspenduje ve 100 cm3 etheru a po kapkách se přidá 11,1 g anhydridu kyseliny n-máselné obsahujícího 5 kapek koncentrované kyseliny sírové. Směs se zahřívá pod. zpětným chladičem 1 hodinu. Směs se ochladí a produkt se odfiltruje. Potom se promývá zředěným 5% roztokem hydroxidu sodného, zředěnou 5% kyselinou chlorovodíkovou a vodou a nakonec se vysuší. Získá se 11,2 g (68 . %. teorie)·uvedené sloučeniny, t. t. 158 až 159 °C.
Příklad 6 ‘
Příprava 1-(3*-cyklohexankarboxamidofenyl)-3-methylmočoviny
11,5 g (0,07 molu) N-meta-aminofenyl-N'-methylmočoviny se rozpustí v acetonu obsahujícím 7,7 g (0,076. molu) triethylaminu a po kapkách . se přidá za míchání 11,3 g · cyklohexankarbonylchloridu. Produkt se vysráží z acetonu a odfiltruje se, promyje vodou a potom vysuší. Získá se 16,0 g (83 % teorie) uvedené sloučení.ny, to to 190 až 193 °C.
)
Následuje tabulka sloučenin, které byly připraveny podle popsaných postupů. Pro identifikaci a.přesné označení byly sloučeniny očíslovány.
Sloučenina *1 R-> H>5 z t. t. °c
číslo 1 2 J 5
1 H H CH3 C2H5 175 až 179
2 H CH3 CH3 c2h5 279,5 až 282
3 H H 3-Cl-fenyl C2H5 209 až 211
4 H H CH3 i-CjK, 167 až 171
5 H H C2H5 i-C^ 169 až 173
6 H H n-C3H? !-СЛ 169 až 170,5
7 H H i-^ 1 C3H7 168 až 170
8 H H C2H5 C2H5 176 až 177,5
9 H H i-C3H 7 C2H5 184 až 185
10 H H η-03Ηγ C2H5 165 až 168
11 H H cyklohexyl C2H5 178 až 179
12 H H fenyl C2H5 211 až 212
13 H H 3-NO2-fenyl C2H5 207 až 209
14 H H n“^4R9 C2H5 151 až 154
1.5 H H 3,4-diCl-fenyl C2H5 167 až 170
16 H H ch2cooc2h5 C2H5 150 až 152
17 H H ch2ch=ch2 C2H5 157 až 160
18 H H C8H17 C2H5 151 až 154
19 H H 1 4-OCH3»fenyl C2H5 210 až 211
20 H H 4-N02-fenyl C2H5 215 až 219
21 H H neftyl C2H5 278 až 272
22 H H ch2ch=ch2 i_C3H7 175 až 176
23 H H n-C4Hg í-c3h7 157 až 158,5
24 H H cyklohexyl i-C3H ? 213 až 217
25 H H C8H17 1-C3H7 134 až 136
26 H H fenyl 221 až 223
27 H H 3-Cl-fenyl i-c3H7 214 až 216
28 H H 3,4-diCl-fenyl i_C3H7. 218 až 221
29 H H 3-NO2-fenyl i_C3H7 201 až 203
30 H H GH3 t-c4H9 164 až 166
31 H H í-C-jK? t-c4H9 179 až 181
32 H H 3-Cl-fenyl t-C4H9 218 až 221
5 200246
Sloučenina R v R- B5 z t. t. °c
číslo > nŽ° '
33 H CH3 CH} t_C4H9 181 až 186
34 H H CH3 ch2c/ch3/3 ' 181 až 183
35 H H 3-NOg-fenyl (' : CH2C/CH3/3 174 až 177
36 H CH3 CH3 CC13 169 až' 173
37 H CH3 CH3 0F3 178 až 184
38 H CH3 < CH3 133 až 136
39 H CH3 CH3 CH2O-2,4-d1Cl-fenyl 146 až 148
40 H H C2Hp . c/ch3/3 56až 61
41 H H n-C3H7 c/ch^3 n3° =1,5158
. 42 H H CH2CH=CH2 c/ch3/3 n30 '= 1,5293
43 H H n-C4 H 9 C/CH3/3 n30 = 1,5150
44 H H c/ch3/3 c/ch3/3 185,5 až 188
45 H H oyklohexyl c/ch3/3 145 až 150
46 H H CH3 ch/ch3/c3h7 132 až 137
47 H H C2H5 OH/CH3/O3H7 118 až 122.
, 48 H H . n-C3Hy CH/CH3/C3H7 np0 = 1 /5262
49 H H 1-C3H 7 CH/CH3/C3H7 nD° =1,5078
50 H H CH2CH=CH2 CH/CH.j/C-jHj 118 až 123
51 . H H ш-^9 CS/CH/Cý/ n7° = 1 ,5318
52 H H C/CH3/3 .. CH/CH3/C3H7 177 až 181
53 H H . CH3 C/CH3/2C3H7 146 až 148
54 H H . C2«5 O/CH^C-jHj np0' = 1 ,5258 ' h
55 H H n-CjH? C/CH3/2O3H7 n30 = 1,5242
56 . . H H 1-C3H 7 0/0^/20387 np0 = 1,5202
57 H H CH2CH=CH2 C/CH3/2O3H7 n30 = 1,5455
58 H H n-C4Hg , C/CHj/^^ n7°.= 1,5075
59 H H oyklohexyl 0/0^/203^ np0 = 1,5409
60 H H , OHgOH/Br/OHgBr C/CH-/29oH7 65 ' až 70
61 H H CH3 CH201 183 až 188
62 H H CH3 0013 142 až 148
63 . H H CH3 0F3 141 až 147
64 H Έ CH3 C/O2H5/2 148 až 153
200246 6
Sloučenina číslo R1 R2 R3 ®5 Z t. te nD °C >
65 H H CH3 fenyl 201 až 203
66 H H CH3 ch/ch3/c2h5 153 až 159
67 H H 1-сзН7 ch/ch3/c2h5 190 až 192,5
68 H H C/CH3/3 ch/ch3/c2h5 167 až 172
69. H H CH3 CH/CH3/C2H5 6-C1 179 až 183
70 H H i-C3H7 !-С3Н7 6-C1 126 až 128
71 C2H5 H CH3 c2h5 200,5 až 204,5
72 H H GH3 CH2CH2C/CH3/3 193,5 až 195
73 H H CH2CH2C/CH3/3 185 až 190
74 H H CH3 n-C3 H 7 158 až 159
75 H H CH3 n-C4H9 159,5 až 161
76 H H CH3 n-c 5 H,j 162 až 163,5
77 H H CH3 CH2CH/CH3/2 144 až 145,5
78 H H CH3 CH2CH2CH/CH3/2 166 až 167,5
79 H H CH3 CH=CH2 160 až 165
80 H H CH3 CH=C/CH3/2 n30 = D 1,5453
81 H H CH3 cyklopropyl 197 až 201
82 H H CH3 cyklohexyl 190 až 193
83 H H CH3 CH2O-2,4-diCl-fenyl 226 až 231
84 H H H c/ch3/2c3h? 142 až 147
85 H H C2H5 ch2c/ch3/3 166 až 169
86 H H n-C4H9 H 106 až 112
87 H H n-C4 H g CH3 138 až 141
88 H H n-C4H9 n-CjH? 139 až 142
89 H H n-C4H9 CH=C/CH3/2 68 až 73
90 H H n-C4H9 CH2CH/CH3/2 113 až 116
91 H H n-C4H9 CH2C/CH3/3 73 až 78
92 H H n-C4H9 CC13 113 až 115.
93 H C2H5 C2H5 C/CHj/C-jH? n30 = 1,5648
94 H C2H5 C2H5 °2H5 n30 = nD 1,5425
95 H C2H5 H CF3 207 až 211
V
Sloučenina číslo Й1 й2 Β3 В5 Z t. t. °c
96 Η С2Н5 Η СН2СН=СН2 174 až 181
97 Η Η С2Н5 С/СН3/2СН2С1 68 až 72-
98 Η Η С2Н5 CHCHjCgHj 122 až 126
99 Η Η С2Н5 СН2СН/СН3/2 167 až 168,5
100 Η Η С2Н5 СН/С2Н5/2 133,5 až 137,5
101 Η Η с2н5 С/СН3/(СН/СН3/2)СН/СН3/СН3 63 až 69
102 Η Η С2Н5 СН2СН/СН3/СН2С/СН3/3 71 až 75
103 Η Η 4,4-diClfenyl С/СН3/3 219 až 210
104 Η 0Η3 сн3 C2F5 150,5 až 157
105 Η Η с/сн3/3 С2Н5 116 až 221
106 Η Η снз с/с2н5/2сн3 174 až 175
107 Η Η сн3 СН2СН/СН3/С2Н5 139 až 142
108 Η Η снз СС13 135 až 138
109 Η Η сн3 C2F5 177 až 180
110 Η Η сн3 СС1=СС12 195 až 196
111 Η Η сн3 СВг/СН3/2 121
112 Η Η СН3 С/СН3/2СН2С1 131 až 136
113 Η Η снз СН2СН/СН3/С2Н5 138 až 140
114 Η Η СН3 СН2С/СН3/2С2Н5 163 až 166
115 Η Η снз СН/С2Н5/С4Н9 162 a^ 164
116 Η Η снз СН2СН/СН3/СН2С/СН3/3 132 až 135
117 Η СН3 СН3 СС12СН3 155 až 159'
118 Η Η С2Н5 СН2СН/СН3/С2Н5 x 136 áž 138
119 ' Η Η с2н5 СН2С/СН3/2С2Н5 137 až 140
120 Η Η снз сн/с2н5/с4н9 160 až 162
121 Η Η С2Н5 сн/с2н5/с4н9 165 až 167
122 Η Η снз СС12СР3 151 až 154
123 Η СН3 СН3 CC12CF3 105 až 110
124 Η Η С2Н5 C2F5 194 až 196
125 Η Η снз 2-chlorfenyl 155 až 159
126 Η Η СН3 3-chlorfenyl 301 až 305
127 Η Η СН3 4-chlorfenyl 314 až 317
(
Sloučenina číslo R. R2 R3 «5 Z t. t. °C
128 H H CH3 2,4-dichlorfenyl 216 až 219
129 H H CH3 3,4-dichlorfenyl 203 až 205
130 H CHj CH3 2-chlorfenyl 101 až 105
131 H CH3 CHj 3-chlorfenyl 175 až 178
132 H CH3 CH3 4-chlorfenyl 195 při rychlém zahřátí
133 H CH3 CHj 2,4-dichlorfenyl 102 až 107
134 H CH3 CHj 3,4-dichlorfenyl 96 až 99
135 H CH3 n-C4H9 CF3 sklovitá látka
136 H CH3 n-C4H9 C2*5 105 až 108
137 H CH3 n-C4H9 sklovitá·látka
138 H CH3 n-C4H 9 terc.-C4H9 sklovitá látka
439 H CH3 n-C4H9 c/ch3/3ch2cl sklovitá látka
140 H CH3 n-C4H9 ch/ch3/c2h5 sklovitá látka
141 H CH3 n-C4H9 ch/c2h5/2 sklovitá·látka
142 H CH3 n-CH3 СН/СНз/СзН7 sklovitá látka
143 H CH3 n~C4H9 terc.-CH2C4H9 sklovitá látka
•144’ H CH3 n-C4H9 fenyl 65 až 68
145 H CH3 n-C4H9 3-chlorfenyl 62 až 64
146 H CH3 n-C4H9 2,4-dichlorfenyl np° = 1 ,5460
Sloučeniny obecného vzorce I mají, jak již bylo uvedeno, herbicidní účinnost a·jsou po-
užitelné k ovládání růstu různých druhů rostlin. Jejich herbicidní'účinnost byla zkoušena následujícím způsobem:
Preemergentní herbicidní zkouška
Den před ' zkouškou byla semena sedmi různých druhů plevele zasázena v jednotlivých řádcích za použití jednoho druhu na řádek, přes celou šíři krabice. Byla použita semena rosičky krvavé (Digitaria sanguinalis /L/ scop·), béru·sivého· · (Setaria glauca /L/ Beauv.), ježatky kuří nohy·(Echinochloa crusgalli . /L/ Beauv.), ovsa setého (Avena sativa /L/), laskavce ohnutého GAnaranthus retroflexus /L/), hořčice sítinovité (Brassica juncea /L/ Coss.) a kadeřavého šťovíku (Rumex crispus /L/).
Bylo zasázeno dostatek semene, aby v řádku vzklíčilo po aplikaci prostředku.20 až 50 semenáčů, v závislosti na velikosti rostlin. Po zasázení byly plochy pokropeny. Postřikový roztok byl připraven rozpuštěním 50 mg zkoušenésloučeniny ve 3 cm3 rozpouštědla, jako acetonu, obsahujtoíto 1% Tween 20® (polyoxyethylen sorbitan. monotourét).
Následující den byla každá·krabice postříkána roztokem obsahujícím 9,072 kg zkoušené sloučeniny v.363,672 1 rozpouštědla na 0,4 ha.
K rozstřikování roztoku na povrch půdy bylo použito rozprašovače. Krabice byly umístěny ve skleníku při 26,7 °C a pravidetač zarvány. 2a dva týdny byl stanoven stupen ov^vnění růstu plevele porovnáním stupně naklíčení a vzrůstu každého plevele v postříkaných krabicích s plevelem v několika kontrolních krabicích bez použití herbicidu.
Systém hodnocení je následující:
- = žádné významné poškození (0 až 15% ovlivnění růstu) + = slabé poškození (25 až 35% ovlivnění růstu) ++ = mírné poškození (55 až 65% ovlivnění růstu) +++ = silné poškození nebo uhynutí (85 až 100% ovlivnění růstu)
K vyjádření celkové účinnosti na všech 7'druhů plevele se použije indexu účinnosti. Je to součet kladných čísel, takže index účinnosti 21 představuje úplné zničení všech 7 druhů plevele. Výsledky zkoušky jsou uvedeny v tabulce II.
Postemergentní herbicidní zkouška
Semena 5 druhů plevele, a to rosičky krvavé, ježatky kuří nohy, ovsa hluchého, hořčice sítinovité a kadeřavého štovíku, a jedné užitkové rostliny, a to fazolu obecného (Phaseolus vulgaris), byla zasázena do krabic, jak bylo popsáno výše při preemergentní zkoušce.
Krabice byly umístěny ve skleníku při. 22,2 °C až 29,4 °C a denně zalévány. 10 až 14 dnů po zasázení, kdy se úplně rozvinuly zárodečné listy fazolu obecného a kdy se již začaly tvořit první trojlístky, byly rostliny postříkány.
Spray byl připraven rozpuštěním 50 mg zkoušené sloučeniny v 5 crn^ acetonu obsahujícího O 3
1% Tween 20 (polyoxyethylen sorbitan monolaurát) a potom .přidáním 5 cmJ vody. Roztok .byl rozstřikován rozprašovačem na olistění. Koncentrace spraye byla 0,5 % a jeho množství přibližně 22,44 kg/ha při zachycení veškerého postřiku rostlinou a půdou, avšak při určité ztrátě postřiku se množství odhaduje přibližně na 14 kg/ha.
Ke stanovení defoliace a ovlivnění růstu rostlin se použilo fazolu. Několik dnů před zkouškou byly vybrány dvě nebo tři rostliny fazolu na použitou krabici odříznutím přebytečných slabších rostlin. Postříkané rostliny byly umístěny zpět do skleníku a tři dny po zkoušce nesměly být listy pokropeny vodou. Půda byla zavlažována slabým proudem vody ze stříkací hadice, aniž by byly ’ navlhčeny listy.
Hodnocení poškození bylo provedeno 14 dnů po zkoušce. Systém hodnocení je týž jako u výše popsané preemergentní zkoušky, kde (-), (+), (++) a (+++) byly použity pro rozdílná hodnocení poškození a ovlivnění růstu. Byly také zaznamenány příznaky poškození. Maximální index účinnosti při úplném-ovlivnění růstu použitých rostlin v - postemergentní zkoušce je 18, což je součet- kladných čísel. Indexy herbicidní účinnosti jsou uvedeny v tabulce II.
Tabulka II
Herbicidní činnost** - Výsadky zkoušek
Sloučenina Preemergence Postemergence
1 18 18
2 2 0
3 9 1 1
4 21 18
Sloučenina
Přeemergence
Postemergence
Ю 19
21
1211
130
1421
20
20
Sloučenina
Preemergence
Poatemergence
59 9 13
60 5 12
61 0 4
62 17 18
63 21 . 18
64 21 18
65 8 11
66 21 18
67 21 18
68 18 18
69 6 13
70 10 Π
71 5 4
72 17 18
73 4 16
74 15 18
75 9 18
76 5 14
77 18 18
78 19 18
79 1 1 1
80 19 18
81 14 18
82 11 18
83 4 11
84 2 11
85 21 18
86 0 9
87 1 11
88 7 14
89 20 17
90 21 18
91 21 18
92 17 14
93 11 16
94 14 18
95 21 18
96 .15 17
97 20 18
98 21 18
99 17 18
100 21 18
101 10 17
102 7 18
103 0 10
104 20 18
105 17 18
106 19 18
107 20 18
108 20 18
109 21 18
110 0 6
111 21 18
112 21 18
Sloučenina Preemergence Postemergence
113 21 18
114 19 18
115 19 18
116 15 17
117 21 18
118 19 18
119 16 18
120 16 18
121 12 16
122 19 18
123 18 18
124 19 18
125 11 16
126 14 12
127 11 13
128 10 12
129 3 10
130 17 18
131 19 18
132 17 14
133 18 18
134 5 11
135 21 18
136 21 18
137 21 18
138 21 18
139 21 18
140 21 18
141 21 18
142 21 18
143 21 18
144 - 15 17
145 17 17
146 19 17
*<21 = 85 až 100% ovlivnění růstu všech 7 druhů rostlin při preemergentní zkoušce = 85 až 100% ovlivnění růstu všech 6 druhů rostlin při postemergentní zkoušce
Jak je zřejmo z tabulky II, jsou sloučeniny obecného vzorce I vysoce účinnými preemergentními a postemergentními herbicidy. Vyrovnají se nejúčinnějším známým herbicidům na bázi derivátů močoviny a navíc mají selektivitu vůči plevelům ať širokolistého,nebo trávního typu.
Herbicidy podle vynálezu se dají aplikovat různým způsobem v různých koncentracích. V praxi jsou vyráběny s inertním nosičem ve formě vhodné k aplikaci jako prášky, postřiky, smáčedla a podobně. Mohou být dispergovány ve vodě pomocí srnáčedla nebo se mohou použít ve směsích s organickými kapalinami, v emulzích oleje ve vodě, voda v oleji, s přidáním nebo bez přidání smáčedla, dispergačního nebo emulgačního prostředku.
Použité množství závisí na povaze semen nebo rostlin, jejichž růst má být ovlivněn, a pohybuje se přibližně od 1 do 5,6 kg/ha. Výhodný způsob aplikace je úzký, proužek těsně podle řádkové kultury.
Herbicidy podle vynálezu se aplikují na rostliny běžným způsobem. Prášky a kapalné směsi se mohou aplikovat na rostliny pomocí rozprašovače nebo jako spray. Mohou se také aplikovat z letadel jako prášek nebo postřik, protože jsou účinné ve velmi malých dávkách. K modifikaci a regulaci růstu klíčících semen.nebo vyrůstajících semenáčů se například.prášky a kapalné směsi aplikují běžnými metodami a s výhodou se zapravují do půdy do hloubky nejméně 1,27 cm pod povrch. Není nutné, aby byly herbicidy smíchány s částicemi půdy.·Mohou být aplikovány pouze rozprašováním nebo rozstřikováním po povrchu půdy.
Herbicidy podle vynálezu mohou být také aplikovány přidáním do zavlažovači vody přiváděné na pole. Tento způsob umožňuje pronikání směsi do půdy, zároveň s absorbovanou vodou. Práškové směsi, granulované směsi nebo kapalné formy aplikované na povrch půdy · mohou být vpraveny pod povrch půdy běžným způsobem, jako plečkováním, vláčením nebo mícháním.
Herbicidní prostředky mohou obsahovat také jiné přísady, např. umělá hnojivá, prostředky na ničení škůdců rostlin apod., používané . jako adjuvans nebo v kombinaci s některými z výše popsaných prostředků. Jako jiné herbicidy použitelné v kombinaci se sloučeninami obecného vzorce I lze uvést např. kyselinu 2,4-dichlorfenoxyoctovou, kyselinu 2,4,5-trichlorfenoxyoctovou, kyselinu 2-methyl-4-chlorfenoxyoctovou a jejich soli, estery a amidy; deriváty triazinu, jako 2,4-bis (3-metho:xypropyl!anino)-6-inethylthio-s-triazin, 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylanino-s-triazin a 2-ethylamino-4-isopropylamino-6-methylmerkapto-s-triazin, deriváty . močoviny, jako 3-(3,4-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovinú a 3-(p-chlorfenyl)-1,1-dimethylmočovinu, a acetamidy, jako Ν,Ν-diallyl-alfa-chloracetamid, N-(alfa-chloracetyl)hexamethylenimin a Ν,Ν-diethyl-alfa-bromacetamid a podobně; ’ benzoové kyseliny, jako kyselinu 3-amino-2,5-dichlorbenzoovou; thiokarbamáty, jako S-propyldipropylthiokarbamát, S-ethyldioprop;yltlhi(^l^i^2rbia^i^-t, S-ethylcyklohexylthiokarbamát, S-ethylhexahydro-IH-azepin-thiokarbamát a podobně.
Jako umělá hnojivá použitelná v . kombinaci s účinnými látkami · podle vynálezu lze uvést např. dusičnan amonný, močovinu a superfosfáty. Jiné vhodné příměsi tvoří · látky, ve kterých se rostlinný organismus zakoření a roste, tak jako kompost, hnůj, humus, písek a podobně.

Claims (4)

1. Herbicidní prostředek, vyznačený Е^!^по, obecného vzorce I že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu (I) ve kterém značí
R, vodlik nebo alkyl s 1 až 6 aiorny uúllíuu,
Rg vodík nebo alkyl s 1 až 6 uhllík,,
Rj vodík, alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenovaný alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, fenyl, popřípadě substituovaný chlorem, nitroskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a dále nafty].,
Rg vodík, alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenovaný alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, 2,4-dichlorfenoxymethyl, fenyl, popřípadě substituovaný chlorem,
Z chlor a m 0 nebo 1, přičemž jsou-li R, Rg, R vodíky a m je 0, R^ je jiný substituent než methyl nebo ethyl.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I* (ΙΊ ve kterém značí
R^ vodík nebo alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku,
R2 vodík nebo alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku
Rg vodík, alkyl в 1 až 10 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonyl se 3 až 6 atomy uhlíku, fenyl, popřípadě substituovaný chlorem, nitroskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a dále naftyl,
R^ alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenovaný alkyl 8 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, fenyl, popřípadě substituovaný chlorem,
Z chlor a m 0 nebo 1 , přičemž jsou-li Rj, R2, R^ vodíky a m je 0, R^ je jiný substituent než methyl nebo ethyl.
3. Způsob výroby účinné látky herbicidního prostředku podle bodu 1 obecného vzorce I ve kterém R1 > R2 ’ R3 * R5 ’ ho vzorce II
Z a m mají význam uvedený v bodu 1, vyznačený tím, (I) že se sloučenina obecné(II) ve kterém R^ , R^, Z a m mají shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III
NC-C1 ve kterém R 2 a Ry mají shora uvedený význam, v přítomnosti akceptoru halogenvodíku nebo, značí-li ve sloučenině obecného vzorce I bud R2 nebo R^ vodík, též se sloučeninou obecného vzorce IV ve kterém
R^ má shora uvedený význam
R3NCO (IV)
4. Způsob podle bodu 3 pro výrobu sloučeniny obecného vzorce I*
ď) ve kterém Rp Rg, R 3, R^, Z a m mají význam uvedený v bodu 2, vyznačený tím, Že se sloučenina obecného vzorce II (II) ve kterém
Rp R^, Z a m mají shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce
NC-C1
III (III) ve kterém
Rg a mají shora uvedený význam, v přítomnosti akceptoru halogenvodíku nebo, značí-li ve sloučenině obecného vzorce I buů obecného vzorce IV
Rg nebo R 3 vodík, též se sloučeninou
R3NCO
CS686076A 1967-08-23 1968-08-26 Herbicide and process for preparing effective compound CS200246B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66257367A 1967-08-23 1967-08-23
US74600768A 1968-07-19 1968-07-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS200246B2 true CS200246B2 (en) 1980-08-29

Family

ID=27098553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS686076A CS200246B2 (en) 1967-08-23 1968-08-26 Herbicide and process for preparing effective compound

Country Status (9)

Country Link
BE (1) BE719811A (cs)
CH (1) CH501361A (cs)
CS (1) CS200246B2 (cs)
DE (1) DE1793226C3 (cs)
FR (1) FR1577076A (cs)
GB (1) GB1235890A (cs)
IL (1) IL30539A (cs)
NL (1) NL147612B (cs)
SU (1) SU518103A3 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
NL6812045A (cs) 1969-02-25
BE719811A (cs) 1969-02-24
DE1793226A1 (de) 1971-12-30
CH501361A (de) 1971-01-15
DE1793226B2 (de) 1977-08-18
SU518103A3 (ru) 1976-06-15
NL147612B (nl) 1975-11-17
IL30539A0 (en) 1968-12-26
DE1793226C3 (de) 1978-04-13
FR1577076A (cs) 1969-08-01
IL30539A (en) 1972-08-30
GB1235890A (en) 1971-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4129436A (en) N&#39;-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea
JPS6141485B2 (cs)
DE2731960A1 (de) Neue, im benzolring substituierte n-alkinyl-alpha-phenoxy-alkylamide und deren verwendung als herbicide
US3836570A (en) M-amidophenylcarbamates
EP0036390B1 (de) Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
US3377375A (en) N-aralkylsulfonyl carbamates
US3781327A (en) Meta-carbanilate ethers
JPS5838422B2 (ja) 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物
EP0010692B1 (de) Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs
US3780104A (en) Phenoxy acetals
US3700678A (en) 1-picolyl-3-phenyl ureas
CS200246B2 (en) Herbicide and process for preparing effective compound
US3903156A (en) Ether and sulfide meta-substituted phenyl ureas
US3707366A (en) Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation
US3790364A (en) Meta-anilide urea compositions and their utility as herbicides
US3890134A (en) Phenoxy acetals and their utility as herbicides
US3759952A (en) Ureido dithiolanes and dithianes
US3670010A (en) Trifluoromethyl acylated urea carbamates
US3512955A (en) Method of protecting plant growth
US3852348A (en) Ether and sulfide meta-substituted phenyl ureas
US3525765A (en) Substituted carbamyl and thiocarbamyl methyl-chloroacetamides
US3829307A (en) 1-picolyl-3-phenyl ureas and their utility as herbicides
EP0320677B1 (de) N-Phenyltetrahydrophthalimidverbindungen
US3925055A (en) Certain alkyloxalyl amino substituted s-triazines herbicides
DE2048660A1 (de) N o Fluorphenylharnstoffe zur Schad hngsbekampfung