CS200148B1 - Substituované N-(4-(fenoxy) butyl)piperidín-N-oxidy a spósob ich přípravy - Google Patents
Substituované N-(4-(fenoxy) butyl)piperidín-N-oxidy a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS200148B1 CS200148B1 CS36379A CS36379A CS200148B1 CS 200148 B1 CS200148 B1 CS 200148B1 CS 36379 A CS36379 A CS 36379A CS 36379 A CS36379 A CS 36379A CS 200148 B1 CS200148 B1 CS 200148B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- butyl
- piperidine
- phenoxy
- substituted
- oxides
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Vynález sa týká substituovaných lí-( 4-(fenoxy)butyl)piperidín-N-oxidov obecného vzorca
Oo-|C»2)4-0 .
R kde R znaiči: orto- metyl, metoxy, n-butyl, sec.butyl, terc.butyl, fenyl, cyklohexyl; meta- metoxy; para- metyl, metoxy, n-butyl, sec.butyl, terc.butyl, fenyl, cyklohexyl, terč. oktyl, n-nonyl a chlór a spósobu ich přípravy. Amínoxidy majú aj v priemyselnom meradle významné použitie. Používajú sa ako detergenčné a povrchovoaktlvne látky, stabilizátory pien, antioxidanty, antimikrobiáltfeúčlnné látky, kancerostatiká apod.. U zlúčenín, ktoré sú podstatou vynálezu, sa zistili doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy B.subtilis a S,aureus, Ich antimikrobiálna aktivita bola vyššia alebo zrovnatelná s dezinfekčnými prostriedkami používanými v súčasnosti u nás.
Amínoxidy je možné pripraviť niekolkými spósobmi, najvýhodnejáia je oxidácia peroxidom vodíka. Nové zlúčeniny sa pripravujú spósobom podía vynálezu, ktorého podstatou je, že sa oxiduje příslušný terciárny amin - substituovaný N-(4-(fenoxy)butyl)piperidín /význam sub'· stituentov je ten istý ako vyššie/ - 30% vodným roztokem peroxidu vodíka v metanole, pri teplote 60 °C počas 3 hodin. Oxidácia má oproti iným spósobom přípravy aminoxidov obecne tú výhodu, že vznikajú produkty vo vysokom výťažku, vysokej čistoty, za použitia len malé200 148
ZOO 148 ha množstva rozpúšťadla a reakčná doba je v porovnaní s inými metódami přípravy amínoxidov podstatné kratšia.
Na ilustráciu spósobu přípravy ako i niektorých fyzikálnych konštánt sú uvedené následovně příklady.
Příklad 1
Do roztoku 0,1 mol N-( 4-(o-metylfenoxy)butyl)piperidínu v 20 ml metanolu sa pri teplote 60 °C přidá 0,12 mol 30 % vodného roztoku peroxidu vodíka. Po přidaní oxidačného činidla sa nechá zmes reagovat ešte 3 hodiny. Po rozložení přebytečného peroxidu vodíka, odpaření vody a rozpúšťadla sa surový produkt prekryštalizuje niekolkokrát do konštantnej teploty topenia. Výťažok N-(4-(o-metylfenoxy)butyl)piperidín-N-oxidu je 87 X, t.t. 115 až 116 °C, elementárna analýza (vypočitané/nájdené X): 0=72,97/73,18, H=9,57/9,75, »=5,32/4,99, =219,273 nm.
ΙΙαΧ
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, na oxidáciu sa však použil N-(4-(m-metoxyfenoxy)butyl)piperidín. Výťažok produktu je 88 X, t.t. 102 až 103 °C, elementárna analýza (vypočitané/nájdené X): 0=68,79/68,69, H=9,02/9,00, M«5,01/4,98, «221,277 nm.
Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, na oxidáciu sa však použil N-(4-(p-n-butylfenoxy)butyl)piperidín. Výťažok produktu je 87 X, t.t. 116 až 117 °C, elementárna analýza (vypočitané/nájdené X): 0=74,71/74,58, H=10,23/10,421, N=4,58/4,41, λΒβχχ225,279 nm.
Přiklad 4 ' Pracovný poetup je ten istý ako v příklade 1, na oxidáciu sa však použil N-(4-(o-sec. butylfenoxy)butyl)piperidín. Výťažok produktu je 84 X, t.t. 101 až 102 °C, elementárna analýza (vypočitané/nájdené X): 0=74,71/74,68, B*10,23/10,35, N=4,58/4,45,λ *218,272 nm.
DHx
Příklad 5
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, na oxidáciu sat však použil N-(4-(p-terc.
butylfenoxy)butyl)piperidín. Výťažok produktu je 85 % vo formě oleja, elementárna analýza (vypočitané/nájdené X)i 0=74,71/74,50, H=10,23/10,28, N=4,58/4,52,Λ„= 225,277 nm.
H(*x
Příklad 6
Pracovný poetup je ten istý ako v přiklade 1, na oxidáciu sa však použil N-(4-(o-fenylfenoxy)butyl{piperidín. Výťažok produktu je 90 X, t.t. 134 až 136 °C, elementárna analýza (vypočitané/nájdené X); 0=77,50/77,43, H=8,37/8,40, Ν=4,3β/4,27,λ Μχ“212.248 nm.
200 148
Příklad 7
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, na oxidáciu sa však použil N-(4-(p-chlór íenoxy)butyl)piperidín. Výťažok produktu je 81 %, t.t. 136 až 140 °C, elementárna analýza (vypočítané/nájdené %): 0=63,65/63,89, H= 7,83/8,01, N=4,94/4,78, =229,283 nm.
max
Příklad 8
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, na oxidáciu sa však použil N-(4-{p-n-nonylíenoxy)butyl)piperidín. Výťažok produktu je 83 %; t.t. 93 až 96 °C; elementárna analýza (vypočítané/nájdené %): 0=76,75/76,50, »=11,00/11,29, N=3,73/3,80, ΛΒβχ=225,276 nm.
PREDMET VYNALEZU
Claims (2)
1. Substituované N-(4-(fenoxy(butyl)piperidín-N-oxidy obecného vzorca
O>0-|CH2|,.hQ .
R kde R značí: orto- metyl, metoxy, n-butyl, sec.butyl, terč.butyl, fenyl, cyklohexyl alebo meta- metoxy alebo para- metyl, metoxy, n-butyl, sec.butyl, terč.butyl, fenyl, cyklohexyl, terc.oktyl, n-nonyl a chlér.
2. Spdsob přípravy zlúčenin podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa oxiduje substituovaný N-(4-(fenoxy,butyl)piperidín obecného vzorca
R kde R má ten istý význam ako v bode 1, 30 % vodným roztokom perovidu vodika pri teplote 60 °C, počas 3 hodin v.prostředí metanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS36379A CS200148B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | Substituované N-(4-(fenoxy) butyl)piperidín-N-oxidy a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS36379A CS200148B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | Substituované N-(4-(fenoxy) butyl)piperidín-N-oxidy a spósob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200148B1 true CS200148B1 (cs) | 1980-08-29 |
Family
ID=5335574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS36379A CS200148B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | Substituované N-(4-(fenoxy) butyl)piperidín-N-oxidy a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200148B1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-17 CS CS36379A patent/CS200148B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gassman et al. | Chemistry of nitrenium ions. XXII. Thermal rearrangement of N-chloroanilines. Evidence for the intermediacy of of nitrenium ions | |
| GB1501607A (en) | Substituted n-phenyl-n'-benzoyl-ureas and their use as insecticides | |
| TW369400B (en) | Benzene derivative substituted by heterocycle, and herbicide | |
| GB1003950A (en) | Process for the production of basic dibenzo-oxepin and dibenzo-thiepin derivatives | |
| GB1090813A (en) | Pesticidal preparations and new compounds for use therein | |
| GB1103391A (en) | (halogeno-cyano) acetyl derivatives and pesticidal preparations containing them | |
| CS200148B1 (cs) | Substituované N-(4-(fenoxy) butyl)piperidín-N-oxidy a spósob ich přípravy | |
| GB1129797A (en) | Phosphorus-containing pyrimidine derivatives and biologically active compositions containing them | |
| US2826584A (en) | Pyridylethylpentachlorophenyl sulfides | |
| ES8200355A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de compuestos heteroci-clicos | |
| US3105059A (en) | Novel maleimides and polymers stabilized thereby | |
| ES8201962A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de biu-ret 1,1,3,5-sustituido | |
| US3816439A (en) | Substituted 1,2-dihydropyridines and process for preparing same | |
| US3729511A (en) | N-pentachlorophenoxy-methyl-n-hydrocarbon-amines | |
| US2826585A (en) | 2-pyridylethylmercaptopyridine-n-oxides | |
| GB908638A (en) | 2-pyridyl-1-oxido thio ethers, their manufacture and pesticidal compositions thereof | |
| GB1239892A (en) | Bromoacetanilides and their utility as biocides | |
| GB823186A (en) | Improvements in or relating to phosphoric and thio-phosphoric acid esters | |
| GB804538A (en) | Thiophosphoric acid esters | |
| ES275121A1 (es) | Procedimiento para la obtenciën de nuevas composiciones herbicidas | |
| GB886154A (en) | Arylsulphonyl acylonitriles and compositions containing the same | |
| GB1329036A (en) | Phosphonocarboxylic acid amides their manufacture and use as flameproofing agents | |
| PL110466B1 (en) | Method of producing new derivatives of imidazole salts | |
| DK1140861T3 (da) | Hidtil ukendte polyhydroxypyrazinforbindelser, deres fremstilling samt farmaceutiske præparater indeholdende disse forbindelser | |
| ES270803A1 (es) | Procedimiento de preparaciën de nuevos derivados heterociclicos |