CS200112B3 - Spósob přípravy amóniových solí ésterov kyseliny 11-amínoundekánovej - Google Patents
Spósob přípravy amóniových solí ésterov kyseliny 11-amínoundekánovej Download PDFInfo
- Publication number
- CS200112B3 CS200112B3 CS776278A CS776278A CS200112B3 CS 200112 B3 CS200112 B3 CS 200112B3 CS 776278 A CS776278 A CS 776278A CS 776278 A CS776278 A CS 776278A CS 200112 B3 CS200112 B3 CS 200112B3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ammonium salts
- esteres
- aminoundecanoic acid
- preparing ammonium
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004185 ester group Chemical class 0.000 title 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IUDGNRWYNOEIKF-UHFFFAOYSA-N 11-bromo-undecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCBr IUDGNRWYNOEIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 hexyl ester Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HSRFXYHFPDYLPW-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCC(OC)=O.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCC(OC)=O.[Br-] HSRFXYHFPDYLPW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Spósob přípravy amóniových solí ésterov kyseliny 11-amínoundekánovej
Vynález sa týká spósobu přípravy amóniových solí esterov kyseliny 11-amlnoundekánovej typu N-dodecyl-(10-alkoxykarbonyldecyl)dimetylamóniumbromidóv obecného vzorca I C12H25(CH3)2I^-(CH2)1O-CO()R Bi® (I).
kde R značí: metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, pentyl, izopentyl, hexyl a benzyl. 0r: ganické amóniové soli, ktoré obsahujú vo svojej molekule najihenej jeden dlhý alkylový reťazec, vykazujú například povrchovoaktlvne, dezinfekčně vlastnosti, pósobia na biologické systémy a podobné. Tieto ich vlastnosti sa využívajú v mnohých prieoyselných odvetviach. Příprava týchto katiónových látok vychádza najčastejšie z halogénalkánu a terciárneho aminu. Vyššie uvedené zlúčeniny sa dajú pripraviť pósobením'esterov kyseliny 11-brómundekánovej na terciárny amin s róznou dlžkou alkylového reťazca v prostředí etanolu, připadne vo vodě. Reakčné časy sa pohybujú okolo 24 hodin, reakčné teploty sú závislé na teplote varu ; rozpúSťadla, teplota kúpela bývá 100 až 110 °C. Produkty však vznikajú v nízkom výťažku, znečistěné a izolácia je velmi obtiažna, pretože tieto zlúčeniny sú hygroskopické a výborné rozpustné v polárných rozpúšťadlách, ako je etanol.
UVedené nevýhody odstraňuje spósob podía vynálezu, kde sa pósobi esterom kyseliny
11-brómundekánovej na doecyldimetylamín v prostředí metylkyanidu pri teplote varu rozpúšťadla počas 4 hodin. Vznikajú produkty vo výťažku 80 až 83 % teórie vysokej čistoty.
200 112
200 112
Na ilustráciu tejto novej metády přípravy sú uvedené následovně příklady.
Příklad 1
Zmes 8,5 g dodecyldimetylamínu a 11,2 g metylesteru kyseliny 11-brámundekánovej sa nechá reagovat v 20 ml suchého metylkyanidu pri teplote varu rozpúšťadla počas 4 hodin. Po tomto čase sa rozpúSťadlo oddestiluje a surový produkt sa prekrystalizuje zo suchého sestánu. Vzniká N-dodecyl-(10-metoxykarbonyldecyl)dimetylamóniumbromid vo výtažku 80 X; t.t.
až 43 °C; Rp=0,54; IČ-spektrálne charakteristiky: -9 (CO) 1736, 9(C0C) 1177, 9(CN) 1105 cm1.
Příklad 2
Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, namiesto metylesteru kyseliny 11-brámundekánovej sa použil do reakoie hexylester. Výťažok N-dodecyl-(10-hexyloxykarbonyldecyl)dimetylaméniumbromidu je 83 X; t.t. 53 až 55 °C; Rp«0,50; IČ-spektrálne charakteristiky:
9(C0) 1735, 9(COC) 1184, 9(CN) 1119 cm“1. ”
Příklad 3
Pracovný postup je podobný ako v přiklade 1, do reakoie sa vSak použil benzylester kyseliny 11-brámundekánovej. N-dodecyl-(lO-benzyloxykarbonyldecyl)dimetylamániumbromid vzniká volvýtažku 80 X; t.t. 44 až 46 °C; Rp=0,55; IČ-spektrálne charakteristiky:9(CO) 1735. 9(C0C) 1171, 9(CN) 1116 cm1.
VSetky takto připravené zlúčeniny sú biele, mimoriadne hygroskopické látky, rozpustné v polárných rozpúSťadlách, nerozpustné v petrolétere.
Claims (2)
- PREDMET VYNALEZU1. Spčsob přípravy amániových solí esterov kyseliny 11-aminoundekánovej typu N-dodecyl-(10-alkoxykarbonyldecyl)dimetylamániumbromidov obecného vzorca I C12H25(CH3)2^ (CH2110“C00B Br® (1)· kde R značí: metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, pentyl, izopentyl, hexyl a benzyl, reakciou dodecyldimetylamínu s esterom kyseliny 11-brámundekánovej obecného vzorca IIBr-(CH2)10-C00R (II).kde R má ten istý význam ako vySSie, vyznačujúci sa*tým, že sa reakoia prevádza v prostředí metylkyanidu pri teplote varu rozpúSťadla počas 4 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776278A CS200112B3 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Spósob přípravy amóniových solí ésterov kyseliny 11-amínoundekánovej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776278A CS200112B3 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Spósob přípravy amóniových solí ésterov kyseliny 11-amínoundekánovej |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200112B3 true CS200112B3 (cs) | 1980-08-29 |
Family
ID=5427305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS776278A CS200112B3 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Spósob přípravy amóniových solí ésterov kyseliny 11-amínoundekánovej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200112B3 (sk) |
-
1978
- 1978-11-27 CS CS776278A patent/CS200112B3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| CS259894B2 (en) | Method of substituted nicotinates preparation | |
| Motoyoshiya et al. | C-phosphonoketenimines, characterization and synthetic application to heterocycles | |
| US2198260A (en) | Process for the production of nitrogen-containing alpha beta-unsaturated ketones | |
| JPS5840932B2 (ja) | アリ−ルエ−テルの製造法 | |
| CS200112B3 (cs) | Spósob přípravy amóniových solí ésterov kyseliny 11-amínoundekánovej | |
| DE102009032548A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylendicarboxamidiniumsalzen(Bis-amidiniumsalzen der Acetylendicarbonsäure) | |
| US2468593A (en) | Trihaloalkylideneamines and a method for their preparation | |
| US3632812A (en) | Process for preparing organic thioform-amides and organic dithiocarbamates | |
| US3470174A (en) | Cyclodiene carbox amides | |
| EP1200420B1 (en) | Process for making n-alkyl bis(thiazolyl)sulfenimides | |
| US2531283A (en) | Preparation of thioacetamide | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| US2733260A (en) | Atpha | |
| Singh et al. | Mannich bases and aromatic amines in amine exchange reactions | |
| US3864117A (en) | Herbicidal agents | |
| CS200114B1 (sk) | Jhnániové soli esterov kyseliny 11-aminoundekánovej a spósob ich pripravy | |
| JPS6178760A (ja) | α，β‐ジアミノアクリルニトリルの製法 | |
| Lane | 234. Quaternary ammonium nitrates. Part I. Preparation from alkyl nitrates and from αω-polymethylene dinitrates | |
| US6187958B1 (en) | Amino group-containing thiols and method for production thereof | |
| US3681428A (en) | Synthesis of phosphorane compounds | |
| US3697537A (en) | 2-(aryloxy)-2-thiazolinium compounds | |
| US3320311A (en) | N-cycloalkylidene-n'-cycloalkyl-1-enyl-thioureas and method of preparation | |
| CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
| CS200113B3 (cs) | SpOaob přípravy betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej |