CS199789B1 - Method of preparing sodium salts of dialkyloxalacetate - Google Patents
Method of preparing sodium salts of dialkyloxalacetate Download PDFInfo
- Publication number
- CS199789B1 CS199789B1 CS535978A CS535978A CS199789B1 CS 199789 B1 CS199789 B1 CS 199789B1 CS 535978 A CS535978 A CS 535978A CS 535978 A CS535978 A CS 535978A CS 199789 B1 CS199789 B1 CS 199789B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sodium
- mixture
- dialkyloxalacetate
- carbon atoms
- ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 title claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- -1 alkyl acetate Chemical compound 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- KZEUBCUXBNEMSQ-UHFFFAOYSA-O (7-imino-8-methylphenothiazin-3-yl)-dimethylazanium Chemical compound N1=C2C=CC(=[N+](C)C)C=C2SC2=C1C=C(C)C(N)=C2 KZEUBCUXBNEMSQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDBQMDFKNDJBR-UHFFFAOYSA-N acetic acid;diethyl oxalate Chemical compound CC(O)=O.CCOC(=O)C(=O)OCC NLDBQMDFKNDJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- JDXYSCUOABNLIR-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-oxobutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C(=O)OCC JDXYSCUOABNLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071094 diethyl oxalacetate Drugs 0.000 description 1
- LXFCNBSPGKNSBX-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-diethyl-3-oxobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].CCC(CC)(C([O-])=O)C(=O)C([O-])=O LXFCNBSPGKNSBX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N oxaloacetic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(O)=O KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004727 oxaloacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229950003937 tolonium Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy sodné soli dialkyloxalacetátu obecného vzorce I,The present invention relates to a process for the preparation of a dialkyloxalacetate sodium salt of the formula I,
C 00 R,C 00 R,
I * 1 II C 0 NaI * 1 II C 0 Na
II (i) (j HII (i) (j H
C 00 r2 ve kterém R^ a Rg jsou stejné nebo různé alkyly s 1 až 2 atomy uhlíku, kondenzací dialkyloxalátu a alkylacetétu s alkyly obsahujícími 1 až 2 atomy uhlíku.Wherein R 1 and R 8 are the same or different C 1 -C 2 alkyls, by condensation of dialkyl oxalate and alkyl acetate with C 1 -C 2 alkyls.
Význam sloučenin vzorce I spočívá v tom, že jsou výchozím materiálem pro přípravu důležitých uracilových derivátů. Často se z nich připravují oxaloctové estery (např. monoethylester, diethylester nebo estery směsné), což jsou rovněž významné látky používané v mnoha syntézách.The significance of the compounds of formula I is that they are a starting material for the preparation of important uracil derivatives. They are often used to prepare oxaloacetate esters (e.g., monoethyl ester, diethyl ester or mixed esters), which are also important substances used in many syntheses.
Příprava sodné soli diethyloxalacetátu byla popsána v roce 1888 (WISLICENUS,Ann.The preparation of diethyl oxalate acetate was described in 1888 (WISLICENUS, Ann.
246. 306/1888/). Podlé citované práce se připravuje tato sůl z ekvimolárních množství diethyloxalátu a ethylacetátu za přítomnosti ethanolátu sodného nebo kovového sodíku v etheru. Tato sinše se nechá stát 3 dny. Ačkoliv již samotný popis metody ukazuje některé její nepříznivé rysy, např. zdlouhavost, odvolávajíse na práci citovaného autora odborné publikace ještě o více jak půl století později (USA pat.č. 2 937 175; Čchikvadze a spol., Ž.obšč.chim. 34 161/1964/). V současné době, zejména v souvislosti s rozvojem průmyslových246. 306 (1888). According to the cited work, this salt is prepared from equimolar amounts of diethyl oxalate and ethyl acetate in the presence of sodium ethanolate or sodium metal in ether. This sinha is allowed to stand for 3 days. Although the description of the method itself shows some of its unfavorable features, such as lengthyness, we refer to the work of the cited author of the expert publication more than half a century later (U.S. Pat. No. 2,937,175; Chikvadze et al., Zh.chshch.chim. 34, 161 (1964). Currently, especially in the context of industrial development
199 789199 789
199 799 metod založených na využití sodné soli oxaloctového esteru jako výchozí látky, např. pro výrobu orotové kyseliny podle čs. autorského osvědčení č. 199 787, vyvstává stále aktuálnější potřeba nového způsobu přípravy zmíněné soli, který by byl na jedné straně dostatečně rychlý, aby se rychlost produkce sodné soli dala přizpůsobit rychlosti dalších fází výroby, přitom však na druhé straně pracovně jednoduchý a bezpečný.199,799 methods based on the use of the sodium salt of oxaleacetic ester as a starting material, e.g. No. 199 787, there is an increasing need for a new process for the preparation of said salt which, on the one hand, is fast enough to adapt the production rate of sodium salt to the speed of the next stages of production, yet simple and safe to operate.
Nyní bylo nově zjištěno, že kondenzaci diethyloxalátu 8 ethylacetátem lze pronikavým způsobem urychlit, jestliže se esterová kondenzace provede v teplotním intervalu 20 až 50 °C, s výhodou v rozmezí 25 až 42 °C, v prostředí aromatických uhlovodíků, např. benzenu, toluenu, xylenu jako organického rozpouštědla, za přítomnosti methanolátu nebo ethanolátu sodného. Produkt - sodná sůl diethyloxalacetátu - se získá ve vysokém výtěžku za dobu cca 1 hodiny, tedy v Sase, jenž znamená mnohonásobné zkrácení oproti postupům prováděným v literatuře. Je-li přítomen nadbytek alkoholátu alkalického kovu, je toto zkrácení reakční doby ještě markantnější. Novým zjištěním dále je, že poznatky získané při práci s ethylestery. mají širší platnost a lze je rozšířit i na práci s methylestery, resp. směsnými estery.It has now been found that the condensation of diethyl oxalate 8 with ethyl acetate can be rapidly accelerated if the ester condensation is carried out in a temperature range of 20 to 50 ° C, preferably in the range of 25 to 42 ° C, in an aromatic hydrocarbon environment such as benzene, toluene, xylene as an organic solvent, in the presence of sodium methanolate or ethanolate. The product - diethyl oxalacetate sodium - is obtained in high yield over a period of about 1 hour, i.e. in Sax, which is a multiple reduction compared to literature procedures. If an excess of alkali metal alcoholate is present, this shortening of the reaction time is even more noticeable. Furthermore, a new finding is that the knowledge gained when working with ethyl esters. they are broader and can be extended to work with methyl esters, respectively. mixed esters.
Postupem podle tohoto vynálezu se sodná sůl diethyloxalacetátu připraví tak, že se nejdříve připraví alkoholát alkalického kovu (ze sodíku a příslušného alkoholu), načež ae přebytečný alkohol odstraní destilací. K suchému alkoholátu se přidají aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, a pak se během 6 až 20 minut při teplotě 20 až 50 °C, s výhodou při 25 až 42 °C, zvolna za míchání přidá směs diethyloxalátu a ethylacetátu. Zpočátku se chladí vodou, po přidání celého množství směsi esterů se však konec reakce ponechá samovolně exotermně doběhnout. Po cca 20 až 40 minutách se z reakční směsi počne vylučovat produkt a v několika minutách nato vznikne hustá krystalická kaše. Hustotu a míchatelnost lze ovlivnit volbou vhodného množství organického rozpouštědla.According to the process of the present invention, the sodium salt of diethyl oxalacetate is prepared by first preparing an alkali metal alcoholate (from sodium and the corresponding alcohol), and then removing the excess alcohol by distillation. Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene are added to the dry alcoholate and then a mixture of diethyl oxalate and ethyl acetate is slowly added with stirring over a period of 6 to 20 minutes at 20 to 50 ° C, preferably at 25 to 42 ° C. It is initially cooled with water, but after addition of the entire amount of the ester mixture, the end of the reaction is allowed to self-exotherm. After about 20 to 40 minutes, the product begins to precipitate out of the reaction mixture, and a few minutes later a thick crystalline slurry is formed. Density and miscibility can be influenced by selecting the appropriate amount of organic solvent.
Postup podle tohoto vynálezu dovoluje získat jednak produkt bez příměsi organického rozpouštědla a v tom případě se použité rozpouštědlo po izolaci produktu odstraní sušením. Nebo je možno výhodně pokračovat v další preparativní práci a organické rozpouštědlo regenerovat v jiné příhodné fázi syntézního postupu. Vyžadují-li to některé speciální případy, kdy se např. vychází v následujícím syntézním postupu ze směsi sodné soli oxaloctového esteru a z alkoholátu alkalického kovu, je možno tuto směs výhodně připravit již během vlastní přípravy sodné soli, a to tak, že se použije přebytek sodíku na přípravu alkoholátu, Přebytek alkoholátu alkalického kovu zpravidla ještě víee urychlí proces vylučování produktu v krystalické formě z reakčního prostředí.The process according to the invention makes it possible, on the one hand, to obtain a product without the addition of an organic solvent, in which case the solvent used after removal of the product is removed by drying. Alternatively, further preparative work may be advantageously carried out and the organic solvent recovered at another convenient stage in the synthesis process. If some special cases so require, for example starting from a mixture of oxaleacetate sodium salt and an alkali metal alcoholate in the following synthesis process, the mixture can advantageously be prepared during the sodium salt preparation itself by using an excess of sodium. An excess of the alkali metal alcoholate will generally speed up the process of precipitating the product in crystalline form from the reaction medium.
Postup podle vynálezu je demonstrován na následujících příkladech. Vysvítá z nich, že použitý alkohol nemusí být totožný a alkoholem obsaženým v esteru, což je častý případ tehdy, když event. reeaterifikace nemá vliv na průběh další ayntézní práce se sodnou solí oxaloctového esteru.The process of the invention is demonstrated in the following examples. It is clear from them that the alcohol used need not be the same and the alcohol contained in the ester, which is often the case when event. re-esterification does not affect the course of further aynthesis work with the sodium salt of the oxaloacetate ester.
Příklad 1 g (1 gramatom) sodíku ae rozpustí v 500 ml ethanolu a přebytečný alkohol se vzé3EXAMPLE 1 g (1 grammatome) of sodium is dissolved in 500 ml of ethanol and excess alcohol is added.
199 789 pěti nato odstraní destilací (ke konci za sníženého tlaku). Získá se ethanolát sodný, který je z velké části prachový, zbytek tvoří drobné hrudky. Přidá se 110 ml toluenu, rozmíchá se na hustou kaši a pak se, během 11 minut přikape při teplotě 25 až 30 °C předem připravené směs 146,1 g (1 mol) diethyloxalátu a 110 ml (99,11 g tj. 1,12 molu) ethylacetátu. Během přidávání směsi esterů k suspenzi alkoholátu se reakční směs chladí studenou vodní lázní. Potom se lázeň odstraní a za mírného stoupání teploty (vystoupí až na 36 °C) se v míchání pokračuje asi 25 minut, kdy se reakční směs vylije na plochou misku (použitá nádoba se vypláchne malým množstvím toluenu). Ke krystalizaci a ztuhnutí dochází za několik málo minut. Ztuhlá krystalické hmota se zbaví organického rozpouštědla vysušením, např. tak, že se volně rozprostře na vzduchu, ev. se vysuší pod infralampou. Získá ae přibližně 200 g sodné soli diethyloxalacetétu, která je dostatečně čistá pro použití při další preparativní práci.199 789 thereafter removed by distillation (at the end under reduced pressure). Sodium ethanolate is obtained, which is largely dusty, the remainder being tiny lumps. 110 ml of toluene are added, mixed to a thick slurry and then a preformed mixture of 146.1 g (1 mol) of diethyl oxalate and 110 ml (99.11 g, i.e. 1 ml) is added dropwise at 25-30 ° C over 11 minutes. 12 mol) of ethyl acetate. During addition of the ester mixture to the alcoholate suspension, the reaction mixture is cooled with a cold water bath. The bath is then removed and stirring is continued for about 25 minutes while the temperature is rising slightly (up to 36 ° C) and the reaction mixture is poured into a flat pan (rinsed with a small amount of toluene). Crystallization and solidification occur in a few minutes. The solidified crystalline mass is freed from the organic solvent by drying, for example by freely spreading in air, e. is dried under an infrared lamp. Approximately 200 g of diethyl oxalacetate sodium salt is obtained, which is sufficiently pure for use in further preparative work.
Příklad 2Example 2
Připraví ae methanolét sodný ze 23 g (1 gramatom) sodíku a 230 ml methanolu a přebytek rozpouštědla se odstraní destilací. K suchému methanolátu sodnému se připojí 200 ml xylenu a ke vzniklé suspenzi se při teplotě 25 až 30 °C přikape za míchání a chlazení vodou za dobu 14 minut směs 146,1 g (1 mol) diethyloxalátu a 110 ml (99»11 g tj. 1,12 molu) ethylacetátu. V míchání ae pak pokračuje již bez vnějšího chlazení, kdy teplota reakční směsi vystoupí až na 38 °C. Po cca 20 minutách vznikne hustá krystalická kaše.Sodium methoxide was prepared from 23 g (1 gram) of sodium and 230 ml of methanol and the excess solvent was removed by distillation. 200 ml of xylene are added to the dry sodium methoxide and a mixture of 146.1 g (1 mol) of diethyl oxalate and 110 ml (99 »11 g) is added dropwise at 25-30 ° C with stirring and cooling with water for 14 minutes. 1.12 mol) of ethyl acetate. Stirring was continued without external cooling, when the temperature of the reaction mixture rose to 38 ° C. After about 20 minutes a thick crystalline slurry is formed.
Výtěžek 196 g sodné eoli oxalacetátu, která obsahuje směs organických rozpouštědel. Po dalších 20 až 30 minutách je možno vzniklou sodnou sůl oxaloctového esteru s obsahem tolue nu dále zpracovat, přičemž se uvedené rozpouštědlo regeneruje v příhodné fázi následujícího preparátivního postupu.Yield 196 g of sodium eoli oxaloacetate containing a mixture of organic solvents. After a further 20 to 30 minutes, the Tolonium-containing sodium oxaleacetate ester formed can be further processed, regenerating the solvent in a convenient phase of the following preparative procedure.
Příklad 3Example 3
Připraví se methanolát sodný z 23 g (1 gramatom) sodíku a 230 ml methanolu, pak se přebytek použitého alkoholu odstraní destilací. K suchému natriummethanolátu se připojí 200 ml toluenu, směs se rozmíchá na suspenzi a k ní se pak při teplotě 25 až 30 °C přikape za míchání a chlazení vodní studenou lázní za dobu 15 minut směs 146,1 g (1 mol) diethyloxalátu a 80 ml (74 g, tj. 1 mol) methylacetátu. Další postup je stejný jako v příkladu 2. Výtěžek 190 g sodné eoli oxaloctového esteru, který obsahuje jako příměa směs organických rozpouštědel.Sodium methoxide is prepared from 23 g (1 gram) of sodium and 230 ml of methanol, then the excess alcohol used is removed by distillation. 200 ml of toluene are added to dry sodium methoxide, the mixture is stirred to a suspension, and a mixture of 146.1 g (1 mol) of diethyl oxalate and 80 ml is added dropwise thereto under stirring and cooling in a water-cold bath at 25-30 ° C. (74 g, i.e. 1 mol) of methyl acetate. The further procedure is the same as in Example 2. Yield 190 g of sodium eoli oxaleacetic ester, which contains as a direct mixture a mixture of organic solvents.
Příklad 4Example 4
Připraví ee methanolát sodný ze 46 g (2 gramatomy) kovového sodíku a 470 ml methanolu a přebytečný alkohol se odstraní destilací. Déle se postupuje tak, že se k suchému alkoholátu přidá 220 ml tolúenu a ke vzniklá suspenzi se během 10 minut přikape v teplotním rozmezí 21 až 33 °C směs 146,1 g (1 mol) diethyloxalátu a 110 ml (99«11 g, tj. 1,12 molu) ethyl acetátu. Po dobu přidávání směsi esterů ee přichlazuje na uvedenou teplotu vodní lázní.Sodium methoxide was prepared from 46 g (2 gram) of sodium metal and 470 ml of methanol, and the excess alcohol was removed by distillation. To this end, 220 ml of tolunene are added to the dry alcoholate and a mixture of 146.1 g (1 mol) of diethyl oxalate and 110 ml (99-11 g) is added dropwise over a period of 10 minutes at a temperature of 21 to 33 ° C. i.e. 1.12 mol) of ethyl acetate. While the mixture of esters is being added, ee cools to said temperature with a water bath.
Pak se v míchání pokračuje 22 minut a v této době vystoupí teplota na 41 °C. Na konciStirring was continued for 22 minutes at which time the temperature rose to 41 ° C. At the end
199 789 uvedené periody vznikne produkt ve formě husté krystalické kaše. Produkt obsahuje vedle 202 g sodné soli oxaloctového esteru přebytek 54 g (1 mol) natriummethanolátu a směs organických rozpouštědel. Tato směs se dá s výhodou použít jako výchozí materiál pro další syntézní postupy, např. pro výrobu 6-hydroxy-2-thio-4-pyrimidinkarboxylové kyseliny podle čs. autorského osvědčení č. 199 788.199 789 of the said period, the product is formed as a thick crystalline slurry. The product contains an excess of 54 g (1 mol) of sodium methanolate and a mixture of organic solvents in addition to 202 g of the sodium salt of oxaleacetate ester. This mixture can be advantageously used as a starting material for further synthesis processes, e.g. for the production of 6-hydroxy-2-thio-4-pyrimidinecarboxylic acid according to U.S. Pat. Certificate No. 199 788.
PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS535978A CS199789B1 (en) | 1978-08-17 | 1978-08-17 | Method of preparing sodium salts of dialkyloxalacetate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS535978A CS199789B1 (en) | 1978-08-17 | 1978-08-17 | Method of preparing sodium salts of dialkyloxalacetate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199789B1 true CS199789B1 (en) | 1980-08-29 |
Family
ID=5398349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS535978A CS199789B1 (en) | 1978-08-17 | 1978-08-17 | Method of preparing sodium salts of dialkyloxalacetate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199789B1 (en) |
-
1978
- 1978-08-17 CS CS535978A patent/CS199789B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5101073A (en) | Production of β-hydroxyalkylamides | |
| JPS6035038A (en) | Stabilizer composition for polymer | |
| CS198678B1 (en) | Method of preparing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene derivatives | |
| CS199789B1 (en) | Method of preparing sodium salts of dialkyloxalacetate | |
| US5041563A (en) | Rearrangement process | |
| US2855436A (en) | Production of substituted acrylic acid amides | |
| KR100371241B1 (en) | Method for Purifying O, S-Dimethyl N-acetylphosphoramidothioate | |
| US5264574A (en) | Preparation of oxazaborolidine borane complex | |
| US2744917A (en) | Process for the preparation of thiophene dicarboxylic acid | |
| US5744635A (en) | Preparation process for beta-alkoxy acrylic acid | |
| RU2149874C1 (en) | Method of preparing dimethylaminoborane | |
| KR900005681B1 (en) | Process for preparing 2-thiophene acetic acid | |
| US2760989A (en) | Process of preparing diresorcyl sulfide | |
| SU460631A3 (en) | Method for producing phosphorus acid esters | |
| JPH06506223A (en) | Method for producing 2-alkyl-4-acyl-6-tert-butylphenol compound | |
| US5087725A (en) | Process for the preparation of alkyl nitrobenzoates | |
| US2630437A (en) | Method for preparing beta keto esters of thiophenes | |
| US3413327A (en) | Preparation of crystalline group ii metal salts of lower alkyl phosphorodithioic acid | |
| US2918489A (en) | Geminal dinitro compounds and method of preparing same | |
| US2668176A (en) | Dinitrobutyrates | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| GB2088354A (en) | Preparation of a-pivaloyl acetic esters | |
| US2660583A (en) | Production of pyrrolinones | |
| US3978047A (en) | Substituted tetrazocines and process therefor | |
| US2640072A (en) | Valeric acid derivatives |